Asam chelidamic, umumnya dikenal sebagai asam chelidonic atau asam jervaic, adalah senyawa asam yang berasal dari tanaman chelidonium majus L. Ini memiliki analgesik, antimikroba, anti - inflamasi, dan sifat depresan sistem saraf pusat. Ini menunjukkan anti - efek inflamasi dengan berpotensi menghambat nf - κB dan caspase - 1 dalam hmc - 1 sel, yang mengarah pada pengurangan dalam produksi IL-6. Ini menunjukkan potensinya dalam mengobati penyakit alergi dan kondisi peradangan lainnya. Ini adalah inhibitor poten glutamat decarboxylase (GAD), sebuah enzim yang mengkatalisasi dekarboksilasi asam L -glutamat untuk membentuk asam -aminobutyric (GABA). Nilai KI untuk penghambatan GAD adalah 1,2 μM, menunjukkan afinitas yang kuat untuk enzim. Meskipun tidak secara eksplisit dinyatakan dalam referensi, aktivitas antimikroba kemungkinan karena kemampuannya untuk mengganggu proses seluler atau integritas membran dalam mikroorganisme. Potensi ini menjadikannya kandidat untuk agen antibakteri atau antijamur. Ini bertindak sebagai depresi sistem saraf pusat, meskipun mekanisme tindakan spesifik tidak terperinci. Properti ini dapat berkontribusi pada efek obat penenang dan potensi penggunaan dalam mengobati kecemasan atau insomnia.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C7H5NO5 |
|
Massa yang tepat |
183.02 |
|
Berat molekul |
183.12 |
|
m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
|
Analisis unsur |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Aplikasi dalam Kedokteran
Anti - agen inflamasi
Telah ditemukan menunjukkan anti - sifat inflamasi. Dengan menghambat NF - κB dan caspase-1, ini mengurangi produksi sitokin inflamasi seperti IL-6, menjadikannya kandidat potensial untuk mengobati penyakit radang seperti alergi, rheumatoid arthritis, dan asma.
Agen neuroprotektif
Sebagai inhibitor glutamate decarboxylase (GAD), ini mengurangi kadar neurotransmitter GABA (- asam aminobutyric). Modulasi kadar neurotransmitter ini mungkin berguna dalam mengobati gangguan neurologis tertentu seperti epilepsi dan kecemasan. Namun, penelitian lebih lanjut diperlukan untuk sepenuhnya memahami efeknya pada sistem saraf.
Agen antimikroba
Ia memiliki sifat antimikroba, meskipun mekanisme aksi yang tepat tidak sepenuhnya dipahami. Ini dapat mengganggu proses seluler atau integritas membran pada bakteri dan jamur, menjadikannya kandidat potensial untuk agen antibakteri atau antijamur.
Agen analgesik
Sifat analgesik ringan menunjukkan potensi penggunaannya dalam mengobati kondisi nyeri ringan hingga sedang. Namun, studi klinis lebih lanjut diperlukan untuk memvalidasi kemanjuran dan keamanannya.
Penelitian Kanker
Meskipun masih dalam tahap awal, itu telah menunjukkan beberapa hasil yang menjanjikan dalam penelitian kanker. Ini mungkin memiliki potensi untuk menghambat pertumbuhan dan penyebaran sel kanker, tetapi lebih banyak dalam studi kedalaman - diperlukan untuk mengkonfirmasi temuan ini.
Aplikasi topikal
Ini juga dapat berguna dalam aplikasi topikal untuk mengobati kondisi kulit seperti jerawat, psoriasis, dan eksim karena anti - sifat inflamasi dan antimikroba. Namun, uji klinis diperlukan untuk mengevaluasi keamanan dan kemanjurannya untuk penggunaan ini.
Penting untuk dicatat bahwa sementaraAsam chelidamicMenunjukkan janji dalam aplikasi obat ini, masih dalam tahap awal penelitian dan pengembangan. Studi klinis lebih lanjut diperlukan untuk sepenuhnya memahami kemanjurannya, keamanan, dan mekanisme tindakan dalam mengobati berbagai penyakit.
Aplikasi dalam kosmetik
Sifat antioksidan: Meskipun tidak secara eksplisit dinyatakan untuk itu, antioksidan biasanya digunakan dalam kosmetik untuk melindungi sel -sel kulit dari kerusakan yang disebabkan oleh radikal bebas. Bioaktivitas potensial dapat menunjukkan efek perlindungan yang serupa.
Anti - Efek inflamasi: Mengingat keberadaannya pada tanaman yang dikenal karena sifat obatnya, ia mungkin memiliki efek inflamasi anti - yang dapat bermanfaat dalam kulit teriritasi atau meradang yang menenangkan.
Agen pelembab: Meskipun tidak disebutkan secara langsung, senyawa dengan sifat kimia yang serupa dan berat molekul sering digunakan sebagai agen pelembab dalam kosmetik. Sifat hidrofiliknya menunjukkan bahwa ia berpotensi berfungsi dalam peran ini.
Metode persiapan
- Secara alami ditemukan di tanaman Chelidonium Majus L., umumnya dikenal sebagai Celandine Besar.
- Bahan tanaman dapat diekstraksi menggunakan pelarut yang sesuai, seperti etanol atau metanol, untuk mendapatkan ekstrak yang mengandungnya dan senyawa lainnya.
- Ekstrak kasar yang diperoleh dari bahan tanaman dapat diproses lebih lanjut untuk mengisolasi dan memurnikanAsam chelidamic.
- Teknik seperti kromatografi (misalnya, cair - kromatografi cair, kromatografi kolom) dapat digunakan untuk memisahkannya dari komponen lain dalam ekstrak.
- Metode kristalisasi atau rekristalisasi juga dapat digunakan untuk memurnikannya dan mendapatkannya dalam bentuk yang lebih terkonsentrasi.
- Meskipun biasanya diperoleh dari sumber alami, sintesis kimia dimungkinkan dalam kondisi tertentu.
- Rute sintesis kemungkinan akan melibatkan reaksi kimia organik untuk membangun struktur molekul yang diinginkan.
- Namun, metode sintesis spesifik tidak dilaporkan secara luas dan akan membutuhkan penelitian dan eksperimen terperinci.
- Metode produksi yang tepat dapat bervariasi tergantung pada bahan sumber, peralatan yang tersedia, dan tingkat kemurnian yang diinginkan.
- Ekstraksi dari sumber alami adalah pendekatan yang paling umum karena keberadaan tanaman tertentu.
- Jika sintesis kimia diperlukan, kemungkinan akan melibatkan reaksi kimia organik yang kompleks dan mungkin tidak layak secara ekonomi untuk produksi skala - besar.
Tindakan pencegahan
Peralatan Pelindung Pribadi (APD):
Pakai pakaian laboratorium dan sarung tangan sekali pakai sambil menangani senyawa.
Hindari inhalasi, konsumsi, atau kontak langsung dengan kulit dan mata.
Penyimpanan dan penanganan:
Simpan di tempat yang sejuk dan kering, terlindung dari cahaya. Hindari pembekuan berulang - siklus thaw.
Pastikan produk berada di bagian bawah wadah sebelum larut dengan menyentrifugasi secara singkatnya.
Gunakan dalam percobaan:
Gunakan senyawa hanya untuk tujuan penelitian dan bukan pada manusia.
Larutkan bubuk dan, jika memungkinkan, gunakan pada hari yang sama. Jika disimpan untuk digunakan nanti, simpan solusi dalam botol tertutup pada -20 derajat hingga dua minggu.
Biarkan produk menyeimbangkan suhu kamar setidaknya selama 1 jam sebelum digunakan.
Pembuangan:
Ikuti peraturan lokal untuk pembuangan yang aman dari senyawa yang tidak digunakan atau kedaluwarsa. Jangan buang di selokan atau lingkungan alami.
Langkah -langkah Keselamatan Umum:
Jauhkan senyawa dari panas, api terbuka, dan sumber pengapian lainnya.
Hindari mencampurnya dengan zat yang tidak kompatibel, seperti oksidisasi atau alkali, yang dapat menyebabkan reaksi berbahaya.
Pastikan area kerja baik - berventilasi untuk mencegah akumulasi asap atau uap.
Dalam hal tumpahan atau paparan:
Dalam hal tumpahan atau kontak yang tidak disengaja dengan kulit atau mata, segera bilas dengan banyak air dan cari bantuan medis.
Ingatlah untuk mengikuti semua pedoman dan peraturan keselamatan khusus untuk laboratorium atau lembaga penelitian Anda.
Dalam - diseksi kedalaman struktur molekul
Asam chelidamic(Rumus kimia C₇h₅no₅, juga dikenal sebagai 4 - hidroksipiridin-2,6-dicarboxylic acid) memiliki struktur molekul yang terdiri dari cincin piridin-oksim dan dua gugus asam karboksilat. Distribusi elektron yang unik dan konfigurasi spasial memberikannya dengan kemampuan koordinasi dan reaktivitas yang sangat baik, menjadikannya molekul utama yang menghubungkan kimia, bahan, dan bidang biomedis. Berikut ini memberikan diseksi yang dalam dari empat dimensi: kerangka kerja molekuler, kelompok fungsional, efek elektronik, dan konfigurasi spasial.
Struktur inti: Sistem terkonjugasi cincin piridinon
Inti molekuler asam chelidamic adalah 1,4 - dihydro - cincin 4-oxo-pyridine (c₅h₄no), yang terdiri dari lima atom karbon, satu atom nitrogen dan satu atom oksigen. Di antara mereka, atom nitrogen (N) berada pada posisi pertama, dan atom oksigen (O) terhubung ke atom karbon ke-4 dalam bentuk kelompok karbonil (C=O), membentuk sistem π-elektron terkonjugasi. Struktur ini memiliki karakteristik berikut:
Aromatik dipertahankan
Meskipun cincin piridinon menyimpang dari aromatik lengkap karena adanya karbon jenuh (pada posisi 1), sistem terkonjugasi masih dapat membubarkan awan elektron, memberikan stabilitas molekul yang mirip dengan senyawa aromatik. Misalnya, indeks bias molar yang diukur adalah 37,95, menunjukkan tingkat delokalisasi elektron yang tinggi.
Situs reaktivitas
Atom hidrogen pada posisi 1 (c - h) secara signifikan ditingkatkan dalam keasaman karena elektron - efek penarikan dari kelompok karbonil yang berdekatan (PKA ≈ 4.5). Ini mudah kehilangan proton dalam lingkungan basa untuk membentuk ion negatif, sehingga berpartisipasi dalam reaksi nukleofilik atau interaksi koordinasi.
Kelompok fungsional: Peran ganda gugus asam karboksilat
Kelompok asam chelidamic terhubung ke gugus asam karboksilat (- coOH) pada posisi 2 dan 6 dari cincin piridinon. Kedua kelompok ini tidak hanya merupakan kunci fungsionalisasi molekul tetapi juga mempengaruhi sifat keseluruhan melalui efek elektronik dan hambatan sterik.
Efek elektron
Elektron - Efek penarikan grup karboksil ({- I efek) mengurangi kepadatan elektron cincin piridinon, lebih lanjut meningkatkan keasaman 1 - posisi ikatan ch. Pada saat yang sama, atom oksigen (O) dari gugus karboksil membawa pasangan elektron yang sendirian, yang dapat bertindak sebagai donor ikatan hidrogen atau atom koordinasi, berpartisipasi dalam interaksi antarmolekul atau koordinasi logam.
Hambatan sterik spasial
Kedua gugus karboksil terletak di posisi para piridinon (hubungan 1,4), membentuk pemisahan spasial tertentu, mengurangi tolakan elektrostatik di antara mereka, memungkinkan molekul untuk membentuk struktur berlapis yang stabil dalam kristal melalui ikatan hidrogen (seperti O - O). Misalnya, single - Crystal x - analisis difraksi sinar menunjukkan bahwa ada n - h ⋯ o dan o - h ⋯ o jaringan ikatan hidrogen dalam kristalnya, meningkatkan stabilitas penumpukan molekul.
Efek elektron: sinergi ikatan hidrogen dan kemampuan koordinasi
Distribusi elektron asam chelidamic menjadikannya donor ikatan hidrogen yang sangat baik dan ligan logam.
Jaringan ikatan hidrogen:Tiga kelompok donor hidrogen (1 - posisi C - H dan dua asam karboksilat O - h) dalam molekul dan enam gugus reseptor hidrogen (karbonil O, asam karboksilat O) dapat membentuk sistem ikatan hidrogen yang kompleks. Dalam keadaan solid, sistem ini menyajikan struktur jaringan tiga dimensi, sedangkan dalam larutan itu mempengaruhi kelarutan dan selektivitas reaksi molekul. Sebagai contoh, dalam larutan berair, asam chelidamic dapat bergabung dengan molekul air melalui ikatan hidrogen, membentuk lapisan solvasi yang stabil, sehingga mengatur reaktivitasnya.
Koordinasi logam:Atom oksigen dari gugus asam karboksilat dan atom nitrogen dari cincin piridinon dapat bertindak sebagai atom koordinasi dan membentuk kompleks yang stabil dengan ion logam (seperti Cu²⁺, Ni²⁺, Fe³⁺). Mode koordinasi ini memiliki karakteristik berikut:
Koordinasi multiden: Molekul asam chelidamic tunggal dapat secara bersamaan menyediakan 3-4 atom koordinasi (seperti dua asam karboksilat O, satu piridinon N dan satu asam karboksilat O), membentuk cincin koordinasi pentagonal atau heksagonal, meningkatkan stabilitas kompleks.
Keragaman konfigurasi geometris: Bergantung pada jumlah koordinasi ion logam dan persyaratan spasial, asam chelidamic dapat membentuk kompleks mononuklear, dinuklear atau polinuklear. Misalnya, saat berkoordinasi dengan Cu²⁺, itu sering membentuk konfigurasi kuadrilateral planar, sementara saat berkoordinasi dengan Ni²⁺, itu dapat menghadirkan konfigurasi oktahedral.
|
|
|
|
Konfigurasi Spasial: Fleksibilitas Molekuler dan Adaptasi Fungsional
Meskipun kerangka molekul asam chelidamic memiliki kekakuan tertentu, susunan spasial dari gugus fungsionalnya masih memungkinkan penyesuaian konformasi tertentu untuk beradaptasi dengan kebutuhan fungsional yang berbeda.
Kebebasan rotasi kelompok karboksil:Dua gugus karboksil terhubung ke cincin piridinon melalui ikatan tunggal dan dapat berputar dalam kisaran tertentu (dengan penghalang rotasi sekitar 10-15 kkal/mol), sehingga menyesuaikan distribusi muatan pada permukaan molekul dan pola ikatan hidrogen. Fleksibilitas ini memungkinkannya untuk mengikat berbagai bentuk ion logam atau molekul biologis.
Fenomena isomerisasi:Dalam kondisi tertentu (seperti lingkungan asam atau basa), asam chelidamic dapat mengalami isomerisasi, membentuk sistem kesetimbangan asam 4-hidroksipiridin-2,6 dikarboksilat dan asam 4-oksopiridin-2,6-dikarboksilat. Isomerisasi ini tidak hanya mempengaruhi struktur elektronik molekul, tetapi juga mengubah kemampuan koordinasi dan reaktivitasnya. Misalnya, dalam kondisi alkali, bentuk 4-hidroksi lebih stabil, dan tingkat deprotonasi gugus karboksil lebih tinggi, sehingga meningkatkan kemampuan koordinasi logamnya.
Tag populer: CAS ACID CHELIDAMIC 138-60-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual