Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok asam 5-metil-2-pyrazinecarboxylic cas 5521-55-1 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir asam 5-metil-2-pirazinkarboksilat cas 5521-55-1 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Asam 5-Metil-2-pirazinkarboksilatadalah nitrogen penting-yang mengandung senyawa organik heterosiklik. Strukturnya berpusat di sekitar cincin pirazin - ini adalah sistem aromatik kaya elektron-yang dibentuk oleh dua atom nitrogen yang tertanam dalam cincin beranggota enam-dalam konfigurasi orto. Struktur ini terhubung dengan gugus karboksil (-COOH) pada posisi 2-dan gugus metil (-CH3) pada posisi 5. Desain molekul yang unik ini memberinya kekakuan dan planaritas cincin pirazin, kemampuan koordinasi yang kuat, keasaman gugus karboksil yang signifikan, dan kemampuan pembentukan ikatan hidrogen yang sangat baik.
Pengenalan gugus metil secara cerdik mengatur kerapatan awan elektron dan kelarutan lemak seluruh molekul. Oleh karena itu, senyawa ini menunjukkan nilai inti dalam berbagai bidang ilmiah mutakhir: dalam kimia obat, senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan farmakofor utama atau bahan penyusun sintesis organik, terutama untuk membuat molekul obat untuk pengobatan tuberkulosis atau diabetes; dalam kimia koordinasi, gugus karboksil dan atom nitrogen pirazinnya dapat berfungsi sebagai ligan bidentat yang sangat baik, yang-dapat dirakit sendiri dengan ion logam menjadi bahan kerangka organik-logam yang baru dan spesifik secara fungsional; selain itu, ini juga merupakan-perantara bernilai tinggi yang sangat diperlukan dalam sintesis penelitian ilmu kimia dan material.
|
Rumus Kimia |
C6H6N2O2 |
|
Massa Tepat |
138 |
|
Berat Molekul |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Analisis Unsur |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Asam 5-Metil-2-pirazinkarboksilat, dengan rumus molekul C6H6N5O2 dan berat molekul 138,12, merupakan nitrogen-mengandung senyawa heterosiklik aromatik. Tampak sebagai bubuk kristal putih hingga kuning pucat dengan titik leleh 166-169 derajat. Stabil pada suhu kamar, sedikit larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut organik. Struktur molekul menggabungkan tiga kelompok aktif utama cincin metil, karboksil, dan pirazin, dan dapat mengalami berbagai reaksi seperti esterifikasi, tengahasi, kondensasi, dan koordinasi. Ini adalah zat antara inti dalam industri farmasi, kerangka molekul bioaktif, blok sintesis kimia halus, dan prekursor bahan fungsional.
Aplikasi inti di bidang farmasi
Obat Intermediet Neuroprotektif dan Anti Penyakit Alzheimer (AD).
Turunan MPCA memiliki efek penghambatan pada produksi - amiloid (A ), penghambatan BACE1, antioksidan, dan aktivitas anti-inflamasi, yang dapat mengurangi pengendapan A, menghambat peradangan saraf, dan melindungi neuron. Mereka digunakan untuk pengobatan DA, penyakit Parkinson (PD), dan stroke.
MPCA → 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid etil ester → kondensasi dengan piperidine/pyrrolidine * * → Inhibitor BACE1, IC50 Kurang dari atau sama dengan 50 nM, Kurangi pembentukan A 42 sebesar 70%+.
Kompleks logam MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): Membersihkan radikal bebas, menghambat stres oksidatif, melindungi neuron hipokampus, dan meningkatkan kemampuan belajar dan memori pada tikus model AD.
Kegunaan Medis Lainnya
Obat anti tuberkulosis: Turunan MPCA meningkatkan aktivitas pirazinamid (PZA), memperpendek pengobatan anti tuberkulosis, dan mengurangi resistensi obat.
Obat diuretik: MPCA → Diuretik pirazin, menghambat reabsorpsi natrium tubulus ginjal, memiliki efek diuretik ringan, dan digunakan untuk hipertensi dan edema.
Obat anti inflamasi: Turunan MPCA menghambat jalur NF - κ B dan mengurangi faktor pro-inflamasi (TNF - , IL-6), digunakan untuk rheumatoid arthritis dan penyakit radang usus.
Aktivitas biologis dan efek farmakologis
MPCA sendiri memiliki aktivitas biologis yang lemah, dan aktivitas turunannya meningkat secara signifikan. Efek farmakologi inti adalah sebagai berikut:
Aktivitas pengaturan metabolisme
Hipoglikemia: Mengaktifkan jalur AMPK, meningkatkan penyerapan glukosa, menghambat glukoneogenesis hati, dan menurunkan glukosa darah puasa sebesar 15% -20%.
Menurunkan lipid darah: mengaktifkan PPAR , meningkatkan oksidasi asam lemak -, mengurangi TG/TC, dan meningkatkan HDL-C.
Meningkatkan resistensi insulin: meningkatkan sensitivitas insulin, meningkatkan sinyal insulin, dan menurunkan kadar insulin sebesar 20% -30%.
Aktivitas antioksidan dan anti-peradangan
Membersihkan radikal bebas: Secara langsung membersihkan anion superoksida, radikal hidroksil, peroksida lipid, menghambat stres oksidatif, dan mengurangi kerusakan sel.
Meningkatkan enzim antioksidan: meningkatkan aktivitas SOD, GSH-PX, CAT, mengurangi kandungan MDA, dan melindungi membran sel.
Penghambatan peradangan: Memblokir jalur NF - κ B dan MAPK, mengurangi pelepasan TNF - , IL-1 , dan IL-6, serta mengurangi peradangan kronis.
Aktivitas neuroprotektif
Penghambatan agregasi A: Menggabungkan A, mencegah pengendapan fibrosis, dan mengurangi pembentukan plak pikun.
Melindungi neuron: Menghambat eksitotoksisitas glutamat, mengurangi apoptosis saraf, dan meningkatkan fungsi neurologis.
Meningkatkan kognisi: meningkatkan kemampuan belajar dan memori, memperpanjang kelangsungan hidup, digunakan untuk DA dan demensia vaskular.
Aktivitas antibakteri dan antijamur
Antibakteri: Memiliki aktivitas penghambatan sedang terhadap Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella, dan Streptococcus (MIC=64-128 μg/mL).
Antijamur: Menghambat Candida albicans dan Aspergillus fumigatus, merusak membran sel jamur, dan menghambat perkecambahan spora.
Aplikasi Ilmu Bahan Kimia dan Material Halus
Blok sintetis organik
MPCA adalah blok heterosiklik multifungsi yang dapat digunakan untuk membangun perpustakaan turunan cincin pirazin untuk pengembangan obat baru, sintesis pestisida, dan desain molekul fungsional.
Reaksi esterifikasi: dengan metanol/etanol/etilen glikol → ester asam 5-metilpirazin-2-karboksilat, digunakan sebagai zat antara farmasi, zat penyedap, dan pemlastis.
Reaksi Amida: dengan amonia/amina/hidrazin → 5-metilpirazin-2-karboksamida/hidrazida, digunakan sebagai obat hipoglikemik, obat anti tumor, dan zat pengatur tumbuh.
Reaksi kondensasi: produk kondensasi heterosiklik dengan aldehida/keton/asam karboksilat, digunakan untuk pewarna fluoresen, bahan optoelektronik, dan ligan katalis.
Kompleks logam dan katalis
Ligan kerangka organik logam (MOFs).
MPCA sebagai ligan bidentat (koordinasi N, O), berkoordinasi dengan Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ untuk mensintesis MOF berbasis pirazin dengan porositas tinggi, luas permukaan spesifik besar, dan stabilitas termal yang baik.
Adsorpsi gas: menyerap CO ₂, CH ₄, H ₂, digunakan untuk penangkapan karbon, pemisahan gas, dan penyimpanan hidrogen.
Katalisis: Pd/Au yang dimuat MOF digunakan untuk kopling Suzuki Miyaura, reaksi hidrogenasi, dan reaksi oksidasi, dengan aktivitas katalitik dan kemampuan daur ulang yang tinggi.
Bahan fluoresen: MOF Zn MPCA menunjukkan fluoresensi biru (λ em=450 nm) dan digunakan untuk penginderaan fluoresensi, pencitraan biologis, dan aplikasi LED lainnya.
Ligan katalis homogen
Turunan MPCA (seperti ligan fosfin 5-metilpirazin-2-karboksilat) digunakan untuk katalisis logam transisi guna meningkatkan selektivitas dan aktivitas reaksi.
Katalisis asimetris: Ligan kiral MPCA digunakan untuk hidrogenasi asimetris, epoksidasi, reaksi Diels Alder, dengan nilai ee lebih besar dari atau sama dengan 90%.
Bahan polimer fungsional
Monomer termodifikasi poliamida/poliester
MPCA dikopolimerisasi dengan heksametilenadiamina/etilen glikol → mengandung cincin pirazin poliamida/poliester untuk meningkatkan ketahanan panas material, kekuatan mekanik, dan ketahanan korosi kimia.
Plastik rekayasa: digunakan untuk komponen otomotif, casing elektronik, dan komponen mekanis, dengan peningkatan suhu tahan panas sebesar 50 derajat dan peningkatan kekuatan tarik sebesar 30%.
polimer konduktif
Polianilin/polipirol yang didoping MPCA → material komposit konduktif meningkatkan konduktivitas, stabilitas, dan kemampuan proses, digunakan dalam sensor, material elektroda, dan pelindung elektromagnetik.
Pewarna neon dan bahan optoelektronik
Probe fluoresen: Turunan MPCA digunakan untuk memberi label protein/asam nukleat/sel untuk pencitraan biologis, deteksi fluoresensi, dan sitometri aliran.
Bahan OLED: Turunan cincin pirazin berfungsi sebagai transpor elektron/lapisan emisi untuk meningkatkan efisiensi pendaran dan memperpanjang masa pakai perangkat.
Potensi Pertanian dan Bahan Tambahan Pangan
pengatur pertumbuhan tanaman
Turunan MPCA mendorong pertumbuhan tanaman, meningkatkan hasil, dan meningkatkan ketahanan terhadap stres.
Mempromosikan rooting:Asam 5-Metil-2-pirazinkarboksilatmetil ester digunakan untuk memotong bibit, meningkatkan laju perakaran sebesar 40% dan panjang akar sebesar 50%.
Meningkatkan hasil: penyemprotan daun mendorong fotosintesis dan meningkatkan akumulasi bahan kering, menghasilkan peningkatan hasil padi/gandum sebesar 8% -12% dan peningkatan hasil sayuran sebesar 10% -15%.
Meningkatkan ketahanan terhadap stres: meningkatkan ketahanan terhadap kekeringan, ketahanan terhadap dingin, dan ketahanan terhadap penyakit, mengurangi timbulnya hama dan penyakit sebesar 30% -50%.
Bumbu makanan dan penambah rasa
Senyawa pirazin adalah senyawa perasa yang penting dalam makanan, dan turunan MPCA (seperti etil ester asam 5-metilpirazin-2-karboksilat) memiliki aroma buah, kue, dan daging, dan digunakan untuk meningkatkan aroma makanan, minuman, tembakau, dan produk daging.
Skenario aplikasi: kopi, coklat, roti, kue, daging panggang, sosis, meningkatkan rasa, meningkatkan rasa, dan memperpanjang umur simpan.
aditif pakan
Turunan MPCA mendorong pertumbuhan hewan, meningkatkan kekebalan, dan meningkatkan kualitas daging.
Pakan ternak dan unggas: Penambahan 0,05% -0,1% dapat meningkatkan pertambahan berat badan harian sebesar 5% -10%, mengurangi efisiensi pakan sebesar 4% -8%, dan menurunkan angka kematian sebesar 30% -50%.
Pakan akuatik: Menambahkan 0,08% -0,15% dapat meningkatkan laju pertumbuhan sebesar 8% -15%, meningkatkan ketahanan terhadap penyakit, dan meningkatkan kualitas daging.
MengambilAsam 5-Metil-2-pirazinkarboksilat(8.0g, 56.0 mmol) dalam metanol berlebih, kemudian tambahkan beberapa tetes asam sulfat berbentuk kerucut (jumlah katalitik) ke dalam campuran, panaskan campuran reaksi hingga refluks, dan pertahankan keadaan refluks selama 5 jam. Setelah reaksi, uapkan pelarut dalam ruang hampa hingga kering (pada alat berputar). Pindahkan residu ke dalam gelas kimia 1L, tambahkan air (400ml), lalu tambahkan padatan NaHCO3 secara perlahan hingga busa berhenti. Pada saat ini, nilai pH reaksi sekitar 9. Ekstrak campuran sebanyak tiga kali dengan CHCl3 (3 x 400 mL), gabungkan semua lapisan organik, lalu evaporasi pelarut untuk memperoleh produk kasar. Terakhir, metil ester asam 5-metilpirazin-2-karboksilat dapat diperoleh dengan rekristalisasi (CH3Cl dalam minyak bumi benzena) dan pemurnian.
Larutkan asam 5-metilpirazin-2-karboksilat (0,1M) dalam metanol (2,0M), tambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat ke dalam campuran, dan aduk campuran dalam refluks selama 24 jam. Kemudian tambahkan hidrazin hidrat (3M) ke dalam campuran dan panaskan hingga terjadi reaksi refluks selama 8 jam. Setelah reaksi selesai, campuran reaksi dipekatkan pada tekanan tereduksi, produk didinginkan, padatan yang diperoleh dicuci dengan air dingin, dan terakhir produk target murni diperoleh dengan rekristalisasi dari etanol.
1. Pembuatan katalis A1 Cu Ag Zn merendam alumina aktif berbentuk bola ke dalam larutan berair yang mengandung sejumlah perak nitrat, tembaga nitrat, dan seng nitrat, sehingga larutan nitrat dapat menembus ke dalam alumina. Alumina kering yang mengandung nitrat pada suhu 120-140 derajat C dan kalsin pada suhu 500-550 derajat C selama 3 jam menghasilkan alumina A1-Cu-Ag-Zn karbida yang mengandung 0,5% -3% perak, 3% -8%, dan 5% -10% tembaga.
2. Persiapan paparan spesifik 2.5- Ertianji:
200g katalis A1 Cu Ag Zn buatan sendiri yang mengandung 2% perak, 7% seng, dan 8% tembaga yang didukung aluminium oksida dimasukkan ke dalam reaktor baja tahan karat dengan diameter dalam 025mm. Gas nitrogen dimasukkan pada 30mL/menit, dipanaskan hingga 200C, dan gas hidrogen dimasukkan pada 45mL/menit pada 200-280% C. Katalis 2 direduksi untuk mendapatkan katalis aktif dan didinginkan hingga 200 derajat C. Isopropanolamin ditambahkan pada 1g/menit, sedangkan gas nitrogen dipertahankan pada 30mL/menit dan gas hidrogen pada 45mL/menit, dan larutan reaksi dikumpulkan pada suhu 200-280C. Kandungan produk kasar dianalisis dengan kromatografi gas sebesar 94,5%, kemudian dilakukan penguapan tekanan atmosfer sederhana untuk mengumpulkan fraksi 152-154'C, menghasilkan rendemen 91% dan kemurnian 99%.
3,5_ Pembuatan asam metil-2-karboksilat dilakukan dengan mencampurkan 21,6g (0,2mol) 2,5-dimetilbenzena, 4mL asam asetat, 2g asetofenon, 1g asetofenon, dan 0,5g kalium bromida. Gas dimasukkan pada suhu 95-105C, dan reaksi berlangsung sekitar 4 jam. Kromatografi cair digunakan untuk mendeteksi bahwa hanya 3,5% dari 2,5-dimetilbenzena yang tidak bereaksi terdapat dalam larutan reaksi (dibandingkan dengan masukan awal 2,5-dimetilbenzena). Oksigen dihentikan dengan mendinginkan larutan reaksi hingga 80 derajat C dan menambahkan 1g karbon aktif, Kemudian menghilangkan warna pada 78~82C selama 30mm, menyaring selagi panas, mendinginkan filtrat hingga 18~20 derajat C, mengkristal, dan menyaring. Kue saring dikeringkan untuk memperoleh 20,6g bubuk kristal kuning muda asam 5-metil-2-benzoat, dengan rendemen 75% dan kemurnian 99,2%.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Selain menurunkan gula darah dan kolesterol, apa "peran misterius" yang dimainkannya dalam bidang bahan fungsional?
+
-
Ini dapat digunakan sebagai bahan penyusun kerangka logam organik (MOF) untuk membangun jaringan tiga-dimensi dengan pori-pori terbuka. Molekul ini mengandung atom nitrogen dan gugus asam karboksilat, menjadikannya ligan organik yang sangat baik. Penelitian telah menunjukkan bahwa ia dapat bereaksi dengan ion tanah jarang (seperti Eu ³ ⁺) atau logam transisi (seperti Co ² ⁺, Pb ² ⁺) untuk membentuk polimer koordinasi dengan rantai satu-dimensi, lapisan dua-dimensi, atau bahkan jaringan supramolekul-tiga dimensi. Struktur ini menjadikannya berpotensi berharga dalam bidang adsorpsi gas, katalisis, atau bahan luminescent, yang merupakan identitas tersembunyi lain di luar perannya sebagai "perantara obat".
Apakah perilaku "termodinamika pembubaran" konsisten ketika dilarutkan dalam pelarut berbeda?
+
-
Tidak konsisten. Terdapat perbedaan yang signifikan dalam perilaku disolusi dalam pelarut proton (alkohol) dan pelarut dipol (keton). Penelitian telah menunjukkan bahwa dalam pelarut alkohol seperti metanol dan etanol, kontribusi "pencampuran entropi" dan "pencampuran entalpi" selama proses pelarutan berbeda. Lebih penting lagi, ia memiliki kelarutan tertentu dalam 2-butanon, namun karena kendalinya oleh Badan Pengawas Obat AS (DEA), industri ini mencari pelarut alternatif untuk mengoptimalkan proses pemurnian rekristalisasinya. Artinya, ketika memilih pelarut, kita tidak hanya perlu mempertimbangkan apakah pelarut tersebut dapat larut, tetapi juga kepatuhan dan biaya produksi industri.
Bisakah itu diperoleh melalui "fermentasi biologis" dan bukan melalui sintesis kimia?
+
-
Oke. Dengan memanfaatkan teknik biologi sintetik untuk memodifikasi Escherichia coli, biosintesis glukosa langsung dapat dicapai.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 gram/L. Rute 'manufaktur ramah lingkungan' ini mewakili arah produksi bahan kimia masa depan.
Tag populer: 5-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid cas 5521-55-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual