Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok asam 4-metilsinamat cas 1866-39-3 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir asam 4-metilsinamat cas 1866-39-3 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Asam 4-metilsinamat, juga dikenal sebagai asam p-metilsinamat, adalah senyawa organik yang termasuk dalam keluarga asam sinamat. Secara struktural, ia memiliki gugus vinil (C=C-COOH) yang melekat langsung pada cincin aromatik, sehingga memberikan sifat khas alkena dan senyawa aromatik. Substituen metil pada posisi 4-cincin fenil mempengaruhi reaktivitas dan karakteristik spektralnya, seperti serapan UV-Vis, yang berguna untuk tujuan analisis.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C10H10O2 |
|
Massa Tepat |
162.07 |
|
Berat Molekul |
162.19 |
|
m/z |
162.07 (100.0%), 163.07 (10.8%) |
|
Analisis Unsur |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Industri Farmasi
Sifat Anti-Peradangan
- Derivatif dapat menunjukkan aktivitas anti-peradangan, yang penting untuk mengobati kondisi seperti radang sendi, asma, dan penyakit peradangan lainnya.
- Senyawa ini dapat bekerja dengan menghambat produksi atau tindakan mediator inflamasi, seperti sitokin dan prostaglandin.
Sifat Antibakteri
- Beberapa turunannya telah menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap berbagai jenis bakteri, termasuk bakteri yang resisten terhadap antibiotik konvensional.
- Senyawa ini dapat mengganggu membran sel bakteri atau menghambat enzim esensial bakteri, sehingga berpotensi menjadi kandidat agen antibakteri baru.
Sifat Terapi Lainnya
- Selain aktivitas anti-peradangan dan antibakteri, turunannya juga dapat menunjukkan sifat antitumor, antioksidan, pelindung saraf, atau sifat terapeutik lainnya.
- Beragam aktivitas ini dapat berkontribusi pada pengembangan pengobatan baru untuk kanker, penyakit neurodegeneratif, dan kondisi medis lainnya.
Industri Parfum dan Wewangian
Perannya sebagai prekursor untuk mensintesis senyawa aromatik yang kompleks dan bernuansa menggarisbawahi pentingnya hal ini dalam industri wewangian. Dengan memungkinkan terciptanya wewangian yang unik dan-tahan lama, senyawa ini berkontribusi terhadap inovasi, penyesuaian, dan diferensiasi pasar parfum, cologne, dan produk perawatan pribadi lainnya. Potensi produksinya yang berkelanjutan sejalan dengan tren yang sedang berkembang di industri ini, sehingga menjadikannya aset berharga bagi produsen wewangian.
Penciptaan Wewangian Unik
- Senyawa aromatik yang dihasilkannya dapat menunjukkan beragam karakteristik aroma, seperti aroma bunga, buah, kayu, atau pedas.
- Aroma dan nuansa berbeda ini memungkinkan pembuat wewangian untuk memadukan dan melapisi senyawa berbeda untuk mencapai profil aroma yang diinginkan dan selaras dengan preferensi konsumen tertentu.
Parfum-Parfum dan Köln yang Tahan Lama
- Beberapa derivatif menunjukkan peningkatan volatilitas dan sifat fiksatif, yang dapat berkontribusi terhadap umur panjang wewangian.
- Dengan menggabungkan senyawa-senyawa ini ke dalam formulasi parfum dan cologne, produsen dapat memastikan bahwa wewangiannya tetap dapat terdeteksi pada kulit untuk waktu yang lama.
Peningkatan Volatilitas
Rilis Terkendali
- Volatilitas suatu senyawa menentukan laju penguapannya. Derivatif dengan volatilitas yang lebih baik dapat diformulasikan untuk menguap pada tingkat yang lebih lambat, memastikan pelepasan wewangian secara lebih bertahap seiring berjalannya waktu.
- Pelepasan terkontrol ini membantu mempertahankan aroma yang konsisten sepanjang hari, memberikan pengalaman{0}}yang menyenangkan dan tahan lama bagi pengguna.
Saldo Catatan
- Aroma berbeda dalam wewangian menguap dengan kecepatan berbeda. Dengan menggabungkan derivatif dengan volatilitas yang disesuaikan, produsen dapat menyeimbangkan tingkat penguapan berbagai uang kertas.
- Keseimbangan ini memastikan bahwa aroma atas, tengah, dan dasar dalam suatu wewangian berpadu sempurna, menciptakan profil aroma yang harmonis dan abadi.
Sifat Fiksatif yang Ditingkatkan
Umur panjang
Senyawa fiksatif sangat penting untuk melekatkan wewangian pada kulit, mencegahnya menghilang terlalu cepat. Derivatif dengan sifat fiksatif yang lebih baik dapat memperpanjang umur wewangian secara signifikan.
Senyawa ini membantu mengikat komponen volatil pada wewangian ke kulit, memastikan aroma tetap dapat terdeteksi dalam jangka waktu lama.
Kehalusan dan Ketekunan
Fiksatif tidak hanya memperpanjang umur wewangian tetapi juga mempengaruhi kehalusan dan ketahanannya. Derivatif dapat dirancang untuk memberikan aroma lembut dan bertahan lama yang tidak berlebihan atau cepat berlalu.
Keseimbangan ini memastikan aromanya tetap menyenangkan dan terlihat sepanjang hari tanpa menjadi terlalu kuat atau hilang sama sekali.
Industri Polimer
Asam 4-metilsinamatadalah senyawa berharga dalam industri polimer, menawarkan kemampuan untuk mensintesis polimer dengan stabilitas termal, sifat mekanik, dan transparansi optik yang ditingkatkan. Dengan memasukkan asam ini ke dalam polimer melalui berbagai strategi, produsen dapat menyesuaikan sifat material untuk memenuhi kebutuhan spesifik dari beragam aplikasi. Kemampuan ini sangat penting untuk mengembangkan-polimer berkinerja tinggi yang memenuhi tuntutan ketat teknologi dan industri modern.
Meningkatkan Stabilitas Termal
Peningkatan Suhu Dekomposisi
- Memasukkannya ke dalam rantai polimer dapat meningkatkan suhu dekomposisi bahan yang dihasilkan. Peningkatan stabilitas termal ini bermanfaat untuk aplikasi yang memerlukan polimer untuk menahan suhu tinggi tanpa mengalami degradasi.
- Sifat aromatik dan kemampuannya untuk membentuk ikatan silang-yang stabil dalam matriks polimer berkontribusi terhadap peningkatan stabilitas termal ini.
Peningkatan Ketahanan terhadap Siklus Termal
- Polimer yang mengandungnya sering kali menunjukkan peningkatan ketahanan terhadap siklus termal, yang melibatkan paparan berulang terhadap suhu tinggi dan rendah. Resistensi ini membantu menjaga integritas struktural dan kinerja polimer dari waktu ke waktu.
Meningkatkan Sifat Mekanik
Peningkatan Kekuatan Tarik
- Penggabungan ke dalam polimer dapat menyebabkan peningkatan kekuatan tarik, yang merupakan ukuran kemampuan material untuk menahan gaya tarik tanpa putus.
- Peningkatan ini disebabkan oleh kemampuan-tautan silang, yang memperkuat matriks polimer dan meningkatkan ketahanan mekanisnya secara keseluruhan.
Peningkatan Ketahanan Terhadap Dampak
- Polimer yang mengandungnya sering kali menunjukkan peningkatan ketahanan terhadap benturan, sehingga memungkinkannya menahan gaya yang tiba-tiba dan berat tanpa retak atau pecah.
- Peningkatan ketahanan ini sangat penting untuk aplikasi yang memerlukan polimer agar tahan terhadap-kondisi berdampak tinggi, seperti suku cadang otomotif dan peralatan pelindung.
Meningkatkan Transparansi Optik
Mengurangi Kabut Asap dan Peningkatan Kejelasan
Ini dapat digunakan untuk mensintesis polimer dengan pengurangan kabut dan peningkatan kejernihan. Hal ini khususnya bermanfaat untuk aplikasi optik, seperti lensa, jendela, dan layar, yang memerlukan transparansi tinggi.
Struktur aromatik berkontribusi pada pembentukan polimer dengan cacat lebih sedikit dan susunan molekul lebih seragam, sehingga meningkatkan sifat optik.
Ketahanan UV dan Stabilisasi Cahaya
Selain meningkatkan transparansi, polimer yang mengandungnya dapat menunjukkan peningkatan ketahanan terhadap sinar UV dan stabilisasi cahaya. Hal ini karena dapat menyerap radiasi UV, mengubahnya menjadi panas dan mencegahnya menyebabkan degradasi polimer.
Kemampuan menyerap UV-ini membantu menjaga kejernihan optik dan integritas mekanis polimer pada paparan sinar matahari dan sumber UV lainnya dalam waktu lama.
I. Proses Sintetis Utama: Kondensasi Knoevenagel (Rute Industri Pilihan)
Metode ini menggunakan bahan baku p-metilbenzaldehida dan asam malonat, yang mengalami reaksi kondensasi yang dikatalisis oleh basa organik DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). Saat ini merupakan jalur utama untuk produksi industriAsam 4-metilsinamat. Prosesnya memiliki kondisi reaksi yang ringan,-produk sampingan yang sedikit, hasil yang tinggi (hingga 70%–85%), dan pasca-pengolahan yang sederhana.
1. Reaksi Bahan Baku dan Rasio
Bahan baku intinya adalah p-metilbenzaldehida dan asam malonat, dengan DBU sebagai katalisnya. Rasio molar dikontrol sebagai p-metilbenzaldehida : asam malonat=1: 1,1–2, dan DBU : p-metilbenzaldehida=0.1–0,5:1 untuk memastikan reaksi sempurna.
2. Proses Reaksi
Campur p-metilbenzaldehida dengan asam malonat, tambahkan DBU, dan aduk pada suhu kamar selama 2–3 jam. Tidak diperlukan pemanasan-suhu tinggi, sehingga konsumsi energi rendah. Mekanisme reaksinya melibatkan kondensasi antara gugus aldehida dan gugus metilen aktif asam malonat dengan eliminasi satu molekul air, disertai dekarboksilasi asam malonat untuk membentuk produk targetnya.
3. Pasca-Perawatan dan Pemurnian
Setelah reaksi, 10% –30% asam klorida ditambahkan tetes demi tetes untuk mengatur pH menjadi 2. Campuran diaduk dan didinginkan untuk mengkristalkan produk, dan kue saringan kasar diperoleh dengan filtrasi hisap dalam kondisi dingin. Filtratnya dibuat basa dengan natrium hidroksida, dan katalis DBU diperoleh kembali dengan distilasi vakum untuk mengurangi biaya. Produk mentah dicuci dengan air, disaring, dan dikeringkan, kemudian direkristalisasi dengan etanol, dan dikeringkan secara vakum pada suhu kurang dari atau sama dengan 70 derajat di bawah vakum −0,09 hingga −0,1 MPa untuk memperoleh kemurnian produk yang tinggi (kemurnian lebih besar dari atau sama dengan 98%).
II. Proses Sintetis Tradisional: Reaksi Perkin (Biasa Digunakan di Laboratorium)
Reaksi Perkin adalah metode klasik untuk mensintesis turunan asam sinamat. Ia menggunakan p-metilbenzaldehida dan asetat anhidrida sebagai bahan mentah dengan natrium asetat anhidrat sebagai katalisnya, cocok untuk persiapan laboratorium skala kecil.
1. Kondisi Reaksi
Campurkan p-metilbenzaldehida, anhidrida asetat, dan natrium asetat anhidrat dengan perbandingan molar 1:1,5:0,6, panaskan hingga 160–180 derajat dalam penangas minyak, dan refluks selama 4–5 jam. Reaksi ini memerlukan suhu tinggi, sehingga menyebabkan konsumsi energi yang tinggi,-produk sampingan yang lebih banyak, dan pasca-perlakuan yang rumit.
2. Pasca-Langkah Perawatan
Setelah campuran reaksi mendingin, air ditambahkan dan distilasi uap dilakukan untuk menghilangkan p-metilbenzaldehida yang tidak bereaksi. Larutan sisa dinetralkan dengan natrium karbonat jenuh hingga pH 8–10, kemudian diasamkan dengan asam klorida hingga pH 2 untuk mengendapkan produk kasar. Produk mentah dimurnikan dengan pencucian air dan rekristalisasi untuk mendapatkan produk akhir.
AKU AKU AKU. Perbandingan Proses dan Keuntungan
Dibandingkan dengan reaksi Perkin, kondensasi Knoevenagel memiliki keunggulan berupa reaksi-suhu ruangan, waktu reaksi yang singkat, katalis yang dapat didaur ulang, hasil yang tinggi, dan ramah lingkungan, sehingga lebih cocok untuk produksi industri-skala besar. Meskipun reaksi Perkin menggunakan bahan mentah yang tersedia,-kondisi suhunya yang tinggi membatasi penerapan industri, dan hanya digunakan untuk penelitian laboratorium atau persiapan uji coba skala kecil-.
Reaksi merugikan kulit: mekanisme dan manifestasi klinis
Dermatitis kontak iritasi (ICD)
asam 4-metilsinamatdapat memicu reaksi peradangan dengan mengganggu fungsi penghalang kulit (seperti melarutkan lipid antar sel) atau merangsang keratinosit secara langsung. Gugus akriliknya dapat berikatan kovalen dengan protein kulit membentuk kompleks antigen, mengaktifkan sistem komplemen dan mendegranulasi sel mast, serta melepaskan mediator inflamasi seperti histamin. Dalam beberapa jam hingga hari setelah kontak, kemerahan, bengkak, papula, disertai rasa terbakar atau gatal dapat muncul. Kasus yang parah mungkin muncul dengan lepuh atau eksudasi, dengan batas yang jelas sesuai dengan area kontak.
Dermatitis kontak alergi (ACD)
Produknya, sebagai hapten, perlu dimetabolisme oleh kulit dan diubah menjadi antigen lengkap. Ia kemudian berikatan dengan reseptor sel T, mengaktifkan sel CD4 ⁺ T, dan memicu reaksi hipersensitivitas tipe lambat. Setelah kontak pertama, diperlukan waktu beberapa hari hingga berminggu-minggu untuk menjadi peka. Dalam waktu 24-72 jam setelah kontak lebih lanjut, rasa gatal parah, eritema, dan lepuh mungkin muncul, yang dapat menyebar ke area non-kontak. Penggunaan turunan asam sinamat dalam kosmetik dikaitkan dengan peningkatan angka kejadian ACD. Misalnya, reaksi silang antara bahan pengawet ester asam hidroksibenzoat dan pewangi ester asam sinamat dapat menyebabkan dermatitis multi lokasi.
Reaksi fototoksik
Bahan ini dapat menyerap radiasi ultraviolet (UV) dan mengubahnya menjadi metabolit fototoksik, yang secara langsung merusak DNA sel kulit atau menginduksi stres oksidatif melalui produksi spesies oksigen reaktif (ROS). Dalam beberapa jam setelah terpapar sinar matahari, mungkin timbul sengatan matahari seperti eritema, edema, disertai rasa nyeri atau terbakar, yang dapat berkembang menjadi pigmentasi atau bekas luka. Asam analog 4-metoksisinamat dapat menginduksi apoptosis keratinosit manusia di bawah iradiasi UVA, dan fototoksisitasnya terkait dengan substituen metoksi pada cincin benzena.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Apa itu asam 4 formil sinamat?
+
-
Asam 4-Formilsinamat adalahmolekul yang dihasilkan oleh kondensasi benzaldehida dan asam format. Spektrum nmr asam 4-formilsinamat menunjukkan strukturnya dengan dua cincin aromatik. Telah terbukti mengaktifkan Toll-like receptor 4 (TLR4) dalam sel hati manusia.
Untuk apa asam sinamat digunakan?
+
-
Asam sinamat adalah abahan wewangian yang digunakan dalam banyak senyawa wewangian. Zat ini dapat ditemukan pada wewangian yang digunakan dalam kosmetik dekoratif, wewangian halus, sampo, sabun toilet, dan perlengkapan mandi lainnya serta produk non-kosmetik seperti pembersih dan deterjen rumah tangga.
Apa kelebihan asam metil sinamat dibandingkan asam sinamat biasa?
+
-
Setelah memasukkan gugus metil ke posisi para cincin benzena, efek donasi elektron ditingkatkan, dan sistem terkonjugasi secara keseluruhan menjadi lebih stabil.
Stabilitas termal dan aktivitas antioksidan lebih unggul dibandingkan asam sinamat biasa;
Kinerja penyerapan UV yang lebih kuat, perlindungan sinar matahari yang lebih baik, dan efek stabilitas cahaya;
Produk esterifikasi memiliki aroma yang lebih murni dan lebih sedikit pengotor;
Peningkatan kelarutan lipid molekuler dan dispersibilitas yang lebih baik dalam sistem kimia dan resin sehari-hari.
Apa karakteristik struktural dan tempat reaksi inti asam metil sinamat?
+
-
Memiliki tiga struktur fungsional reaktif utama: karboksil (- COOH): dapat diesterifikasi, diasilasi, diasinkan, direduksi, dan ditengahi; Ikatan rangkap karbon karbon terkonjugasi: dapat ditambahkan, dihidrogenasi, diepoksidasi, dipolimerisasi; Para metil: dapat dimodifikasi dengan oksidasi, halogenasi, dan dehidrogenasi. Sistem keseluruhan sangat terkonjugasi, dengan sifat optik dan termal yang sangat baik serta kemampuan derivatisasi yang kuat.
Tag populer: 4-methylcinnamic acid cas 1866-39-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual