Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok asam 4-hidroksifenilasetat cas 156-38-7 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir asam 4-hidroksifenilasetat cas 156-38-7 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Asam 4-hidroksifenilasetatadalah zat kimia dengan rumus molekul C8H8O3. Bubuk kristal putih. Sedikit larut dalam air, larut dalam eter, etanol, dan etil asetat. Perantara sintesis organik untuk produksi - Sintesis penghambat reseptor atenolol dan komponen efektif puerarin - 4,7-dihidroksiisoflavon; Ini juga dapat digunakan sebagai perantara pestisida.
|
Rumus Kimia |
C8H8O3 |
|
Massa Tepat |
152 |
|
Berat Molekul |
152 |
|
m/z |
152 (100.0%), 153 (8.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
Asam 4-Hidroksifenilasetat(4HPAA) adalah senyawa organik penting dengan nilai aplikasi industri dan penelitian yang luas. Aplikasi intinya dapat diringkas menjadi empat bidang utama: zat antara farmasi, penelitian aktivitas biologis, reagen sintesis kimia, dan alat analisis penelitian. Berikut ini akan dianalisis aplikasi-aplikasi tersebut dari skenario aplikasi spesifik, mekanisme tindakan, dan pedoman operasional.
 |
 |
 |
Perantara farmasi: Bahan baku inti untuk sintesis obat
Sintesis Obat Antikoagulan
4HPAA dapat dikombinasikan dengan senyawa alifatik melalui reaksi esterifikasi membentuk turunan ester dengan aktivitas antikoagulan. Misalnya, ketika mensintesis analog warfarin, gugus karboksil 4HPAA bereaksi dengan senyawa alifatik spesifik untuk membentuk ikatan ester, yang dapat menghambat sintesis faktor koagulasi yang bergantung pada vitamin K-dan memberikan efek antikoagulan.
Pengembangan Obat-Antiinflamasi dan Antibiotik
Dalam sintesis obat anti-peradangan, gugus hidroksil 4HPAA dapat dioksidasi menjadi gugus aldehida atau karboksil, yang selanjutnya berpartisipasi dalam pembentukan Amida untuk menghasilkan molekul aktif anti-peradangan. Misalnya, dengan kondensasi dengan senyawa amino, senyawa dengan struktur serupa dengan obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) dapat disintesis. Di bidang antibiotik, 4HPAA dapat berfungsi sebagai prekursor rantai samping dan dimodifikasi secara kimia untuk memasukkan kelompok antibakteri guna meningkatkan efek penghambatan pada bakteri patogen.
Penelitian dan Pengembangan Obat Antitumor
Struktur cincin benzena 4HPAA dapat dimasukkan dengan gugus aktif antitumor melalui halogenasi, nitrasi, dll. Misalnya, ketika mensintesis analog paclitaxel, cincin benzena 4HPAA dapat dimodifikasi menjadi struktur polisiklik untuk meningkatkan kemampuan pengikatannya pada mikrotubulin, sehingga menghambat pembelahan sel tumor.
Spesifikasi Pengoperasian:
Persyaratan kemurnian: Untuk sintesis farmasi, 4HPAA dengan kemurnian tinggi (Lebih besar dari atau sama dengan 98%) harus digunakan untuk menghindari pengotor yang mempengaruhi aktivitas obat.
Kondisi reaksi: Reaksi esterifikasi biasanya dilakukan dengan katalis asam (seperti asam sulfat pekat) atau katalisis enzim, dengan suhu dikontrol pada 60-80 derajat untuk mengoptimalkan hasil.
Tindakan pencegahan keselamatan: Operator harus mengenakan kacamata pelindung, sarung tangan, dan jas laboratorium untuk menghindari kontak langsung dengan bubuk atau larutan 4HPAA.
Penelitian bioaktivitas: Eksplorasi mekanisme antioksidan dan anti-inflamasi
4HPAA, sebagai metabolit polifenol yang berasal dari komunitas mikroba, menunjukkan aktivitas antioksidan dan anti-inflamasi yang signifikan dan banyak digunakan dalam studi model sel dan hewan.
Efek antioksidan
4HPAA dapat menginduksi translokasi faktor terkait nuklir E2 2 (Nrf2) ke nukleus, meningkatkan aktivitas enzim fase II (seperti UGT1A1, UGT1A9) dan enzim antioksidan (seperti SOD, CAT). Misalnya, dalam model cedera sel hati, pretreatment 4HPAA dosis 25 mg/kg dapat meningkatkan ekspresi UGT1A1 sebesar 270% dan secara signifikan mengurangi kerusakan stres oksidatif.
Mekanisme anti-peradangan
4HPAA mengurangi respons peradangan dengan menghambat ekspresi hipoksia-faktor yang dapat diinduksi-1 (HIF-1 ). Misalnya, pada model cedera paru-paru tikus yang disebabkan oleh inhalasi air laut, pengobatan 4HPAA dapat menurunkan tingkat faktor inflamasi (seperti TNF-, IL-6) di jaringan paru-paru dan mengurangi edema paru.
Pedoman operasional:
Desain dosis: Konsentrasi yang umum digunakan dalam percobaan sel adalah 10-50 μM, dan kisaran dosis pada percobaan hewan adalah 6-25 mg/kg. Perlu disesuaikan dengan modelnya.
Protokol pembubaran: Kelarutan 4HPAA dalam DMSO relatif tinggi, namun pada percobaan hewan, disarankan agar proporsi DMSO tidak melebihi 2% (untuk tikus lemah, Kurang dari atau sama dengan 1%), untuk menghindari toksisitas pelarut.
Kondisi penyimpanan: Bubuk padat perlu disimpan di tempat gelap, dan dapat disimpan secara stabil pada suhu -80 derajat selama 6 bulan. Disarankan untuk menggunakannya dalam waktu 1 bulan pada suhu -20 derajat.
Reagen sintesis kimia: Fenol dan katalis kunci amidaifikasi
4HPAA dapat digunakan sebagai reagen asilasi untuk berpartisipasi dalam reaksi asilasi fenol dan amina, dan untuk membangun senyawa dengan aktivitas biologis.
Asilasi fenol
Gugus karboksil 4HPAA dapat mengalami esterifikasi dengan gugus hidroksil fenol dalam kondisi asam sehingga menghasilkan senyawa fenol ester. Misalnya, saat mensintesis turunan kumarin, 4HPAA bereaksi dengan orto-hidroksibenzil alkohol untuk membentuk ester kumarin dengan sifat fluoresensi, yang digunakan dalam penelitian pencitraan biologis.
Asilasi amina
Gugus karboksil 4HPAA dapat berkondensasi dengan senyawa amina membentuk ikatan amino. Misalnya, ketika mensintesis analog peptida, 4HPAA dapat bertindak sebagai gugus pelindung atau prekursor rantai samping, dan reaksi amidasi dapat digunakan untuk membangun tulang punggung peptida.
Pedoman operasional:
Pemilihan katalis: Untuk reaksi asilasi asam, asam sulfat pekat atau asam p-toluenasulfonat (p-TsOH) biasanya digunakan; dalam kondisi basa, piridin atau trietilamina dapat digunakan.
Pemantauan reaksi: Kemajuan reaksi dapat dilacak menggunakan-kromatografi lapis tipis (TLC) atau kromatografi cair-kinerja tinggi (HPLC) untuk menghindari asilasi berlebihan.
Pasca-perlakuan: Setelah reaksi selesai, katalis asam perlu dinetralkan dengan larutan natrium bikarbonat jenuh, dan produk dapat dimurnikan melalui ekstraksi, pengeringan, dll.
Alat analisis penelitian: Penerapan standar dan substansi acuan
4HPAA dapat digunakan sebagai bahan acuan kimia untuk penentuan kandungan obat dan pengendalian mutu.
Penentuan konten
Dalam Farmakope Tiongkok, bahan acuan 4HPAA digunakan untuk penentuan kandungan dengan nama Aotale. Kandungan 4HPAA dalam obat ditentukan dengan kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC), yang memastikan konsistensi antar batch.
Identifikasi struktural
Data resonansi magnetik nuklir (NMR) dan spektrometri massa (MS) 4HPAA dapat digunakan sebagai referensi untuk mengidentifikasi struktur produk sintetik. Misalnya, ketika mengembangkan antioksidan baru, spektrum NMR produk sintetik dapat dibandingkan dengan spektrum bahan standar 4HPAA untuk memastikan struktur senyawa target.
Prosedur operasi:
Pengelolaan bahan standar: Bahan acuan 4HPAA harus disimpan di tempat yang kering dan gelap. Sebelum digunakan, nomor batch dan tanggal kedaluwarsa perlu diperiksa.
Kalibrasi instrumen: Analisis HPLC memerlukan kalibrasi rutin kolom kromatografi dan detektor untuk memastikan akurasi kuantitatif.
Pencatatan data: Data eksperimen harus dicatat secara rinci, termasuk konsentrasi zat standar, volume injeksi, area puncak, dll., untuk ketertelusuran dan peninjauan.
|
|
|
|
Di bawah ini adalah metode untuk Preparin4-Hydroxyphenylacetic Acid (4-Hydroxyphenylacetic Acid, 4HPAA) yang merupakan senyawa organik penting dengan nilai aplikasi industri dan penelitian yang luas. Aplikasi intinya dapat diringkas menjadi empat bidang utama: zat antara farmasi, penelitian aktivitas biologis, reagen sintesis kimia, dan alat analisis penelitian. Berikut ini akan menganalisis aplikasi-aplikasi tersebut dari skenario aplikasi spesifik, mekanisme tindakan, dan pedoman operasional.gasam 4-hidroksifenilasetatdi laboratorium, dan langkah konkritnya adalah sebagai berikut:
1. Dalam labu alas bulat kering, tambahkan p-hidroksifeniletil alkohol dan fenilasetaldehida ke dalam metanol anhidrat dan aduk rata.
2. Tambahkan oksidan basa secara perlahan agar larutan reaksi memiliki nilai pH basa.
3. Tambahkan besi klorida secara bertahap ke dalam larutan reaksi, dan terus aduk hingga larutan reaksi berubah menjadi merah tua.
4. Tambahkan sedikit asam sulfat, aduk rata, dan encerkan larutan reaksi dengan air.
5. Ekstrak produk dengan asetat anhidrida, hilangkan anhidrida asetat dengan distilasi, dan sesuaikan nilai pH dengan alkali untuk mendapatkan produk murni.
Tindakan pencegahan:
Jaga sistem reaksi tetap kering dan anhidrat selama pengoperasian.
Perhatikan penanganan yang aman terhadap zat yang sangat beracun seperti oksidan dan besi klorida.
Selama pengoperasian, perhatian harus diberikan pada kontrol suhu dan nilai pH larutan reaksi untuk menghindari terjadinya reaksi samping.
Sejarah penemuannya tidak terdokumentasi dengan baik. Namun,asam 4-hidroksifenilasetat, sebagai senyawa organik yang aktif secara biologis, dapat ditelusuri kembali ke alam.
Di alam, dapat muncul sebagai metabolit pada beberapa organisme, seperti bakteri, jamur, tumbuhan dan hewan. Diantaranya memiliki fungsi fisiologis tertentu pada tumbuhan, dan dapat digunakan sebagai auksin untuk ikut serta dalam pertumbuhan dan perkembangan tanaman.
Selain itu, sebagai zat antara, juga memiliki nilai penerapan tertentu dalam sintesis kimia organik. Kemungkinan sintesis paling awal dapat ditelusuri kembali ke penelitian kimia pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, namun sejarah penemuan spesifik memerlukan verifikasi lebih lanjut.
Ini adalah asam organik dengan sifat kimia berikut:
1. Keasaman: memiliki keasaman yang jelas dan dapat bereaksi dengan alkali membentuk garam yang sesuai. Nilai pKa adalah 4,08, dan bila nilai pH lebih tinggi dari 4,08, sebagian besar berbentuk ion.
2. Sifat oksidasi: mempunyai sifat oksidasi tertentu, dan dapat mengalami reaksi oksidasi dengan adanya zat pengoksidasi untuk menghasilkan senyawa organik lainnya.
3. Reduksi: dapat direduksi menjadi zat fenolik yang sesuai dengan zat pereduksi, dan reaksi reduksi biasanya dilakukan dalam kondisi basa.
4. Reaktivitas: Gugus hidroksil yang bersifat asam dapat bereaksi dengan beberapa reagen kimia, seperti reagen pengasilasi, reagen pengasilasi, dll., untuk menghasilkan turunan yang sesuai.
Singkatnya, sifat kimianya relatif kompleks, dan keasaman, oksidasi, reduksi, dan reaktivitasnya merupakan karakteristik penting senyawa ini dalam sintesis kimia organik dan proses biokimia.
Tag populer: 4-hydroxyphenylacetic acid cas 156-38-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual