4-Hidroksiindolaadalah senyawa organik dengan rumus molekul C8H7NO. Serbuk padat berwarna putih keabu-abuan hingga kuning muda, tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti eter, kloroform, dan metanol. Dalam struktur molekul, gugus hidroksil fenolik menggantikan atom hidrogen pada cincin indol, sehingga memberikan sifat khusus pada molekul tersebut. Ia memiliki kelarutan yang rendah dalam air dan hampir tidak larut dalam air, namun memiliki kelarutan yang tinggi dalam pelarut organik. Mudah teroksidasi di udara, terutama dalam kondisi basa, dan lebih rentan terhadap reaksi oksidasi sehingga menghasilkan zat berwarna gelap. Oleh karena itu, sebisa mungkin hindari kontak dengan udara selama penyimpanan dan penggunaan. Ada dua konfigurasi, trans dan cis, dengan konfigurasi trans lebih stabil. Dalam kondisi tertentu, konfigurasi cis dapat diubah menjadi konfigurasi trans. Di bawah sinar ultraviolet, ia dapat memancarkan fluoresensi yang kuat karena ikatan rangkap terkonjugasi dan gugus hidroksilnya. Selain itu, identifikasi struktural dan analisis kuantitatif dapat dilakukan melalui metode seperti spektroskopi inframerah dan spektroskopi resonansi magnetik nuklir.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C8H7NO |
|
Massa Tepat |
133 |
|
Berat Molekul |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-Hidroksiindola(Nomor CAS 2380-94-1) merupakan senyawa organik yang mengandung struktur cincin indol, dengan rumus molekul C ₈ H ₇ NO dan berat molekul 133,15. Bentuk padatnya berupa kristal berwarna putih hingga coklat muda, dengan titik leleh 97-99 derajat. Ini sedikit larut dalam air dan mudah larut dalam pelarut organik seperti aseton. Karena tingginya reaktivitas cincin indol dan polaritas gugus hidroksil, cincin indol telah menunjukkan potensi penerapan yang luas di bidang-bidang seperti kedokteran, ilmu material, dan biokimia.
1. Sintesis - antagonis reseptor adrenergik
Ini adalah perantara utama dalam sintesis beta blocker. Misalnya, penelitian di German Journal of Medicinal Chemistry telah mengkonfirmasi bahwa obat tersebut dapat diubah menjadi obat klasik seperti propranolol dengan cara dikondensasi dengan isopropilamina untuk membentuk rantai samping cincin indole. Jenis obat ini banyak digunakan untuk mengobati hipertensi, angina, dan aritmia dengan cara memblokir reseptor beta adrenergik, menurunkan detak jantung dan tekanan darah.
2. Pengembangan zat-zat yang berkaitan dengan pengobatan penyakit jiwa
Sebagai zat perantara serotonin seperti Psilocybin dan Psilocin, ini adalah kerangka inti untuk mensintesis halusinogen. Meskipun penerapan langsungnya diatur secara ketat, turunannya memiliki nilai penting dalam mengeksplorasi mekanisme penyakit mental seperti depresi dan kecemasan dalam penelitian ilmu saraf. Misalnya, penelitian terbaru pada tahun 2025 menunjukkan bahwa fipronil telah digunakan untuk pengembangan platform sintesis mikroba fipronil, memberikan jalur baru untuk studi obat-obatan psikotropika.
3. Penelitian dan pengembangan obat antioksidan dan anti inflamasi
Gugus hidroksilnya dapat berpartisipasi dalam reaksi transfer atom hidrogen, sehingga memberinya aktivitas antioksidan. Penelitian telah menunjukkan bahwa ia dapat menghilangkan radikal bebas, menghambat peroksidasi lipid, dan memblokir pelepasan faktor inflamasi seperti TNF - dan IL-6. Berdasarkan hal tersebut, para peneliti sedang menjajaki potensinya sebagai obat anti inflamasi atau terapi tambahan, terutama pada penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer, yang dapat menghambat fibrosis amiloid dan melindungi neuron dari kerusakan toksik.
4. Potensi untuk pengobatan penyakit metabolik
Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa hal ini dapat menyebabkan disfungsi tiroid dan perubahan glukosa darah pada tikus, menunjukkan bahwa hal ini dapat mempengaruhi keseimbangan metabolisme dengan mengatur sekresi hormon. Meskipun toksisitasnya (LD ₅₀=620 mg/kg, injeksi intrakranial) perlu dievaluasi secara cermat, karakteristik ini memberikan ide baru untuk pengembangan obat pengatur metabolik.
1. Bahan dioda pemancar cahaya organik (OLED).
Sistem terkonjugasinya dapat meningkatkan kemampuan penyerapan dan emisi cahaya material. Polieter sulfon (PESI) berbahan dasar indol dapat dibuat melalui reaksi kondensasi menggunakan bahan baku 4-Hydroxxyindole dan 4,4' - difluorodiphenyl sulfone. Film ultra-tipis PESI yang dibuat dengan metode pelapisan spin memiliki transparansi dan stabilitas termal yang tinggi, serta cocok sebagai bahan substrat untuk layar OLED fleksibel. Pengenalan lebih lanjut Mg ² ⁺ untuk membuat film komposit PESI-Mg ² ⁺ melalui interaksi kation - π menghasilkan peningkatan kekuatan tarik sebesar 45,9% dan peningkatan perpanjangan putus sebesar 27,9%, memberikan contoh untuk pengembangan bahan optik berkinerja tinggi.
2. Bahan untuk sensor fotolistrik
Sistem elektron π pada cincin indol sensitif terhadap cahaya dan sinyal listrik, dan4-hidroksiindolaturunannya dapat digunakan untuk membuat sensor fotolistrik. Misalnya, sistem terkonjugasi yang dibentuk dari kombinasinya dengan senyawa porfirin dapat secara efisien mendeteksi ion logam berat (seperti Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) dengan batas deteksi serendah ppb, sehingga cocok untuk pemantauan lingkungan dan pencitraan biologis.
3. Aditif polimer berkinerja tinggi
Menambahkan polimida, resin epoksi, dan plastik rekayasa lainnya dapat meningkatkan ketahanan panas dan sifat mekanik material. Gugus hidroksilnya membentuk ikatan hidrogen dengan rantai polimer, meningkatkan gaya antarmolekul dan mempertahankan struktur stabil pada suhu tinggi. Ini banyak digunakan di bidang kedirgantaraan dan pengemasan elektronik.
1. Penghambat aktivitas enzim
Secara spesifik dapat menghambat aktivitas oksidoreduktase tertentu. Misalnya, ia secara kompetitif mengikat situs aktif monoamine oksidase (MAO), menghalangi degradasi neurotransmiter seperti serotonin dan dopamin, sehingga mengatur transmisi sinyal saraf. Karakteristik ini menjadikannya alat penting untuk mempelajari fungsi enzim dan target obat.
2. Model penelitian jalur metabolik
Dalam penelitian metabolisme obat, sebagai perantara metabolisme cannabinoid JWH-018, membantu mengungkap mekanisme transformasi in vivo.
Penelitian dalam Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis menunjukkan bahwa JWH-018 dikatalisis oleh enzim sitokrom P450 pada mikrosom hati menghasilkan turunan 4-Hydroxxyindole yang kemudian diekskresikan. Penemuan ini memberikan dasar utama untuk mengevaluasi efek toksikologi cannabinoid.
3. Pengembangan pelindung sel
Dalam model sel saraf, penghambatan toksisitas yang diinduksi amiloid (A 1-42) yang bergantung pada dosis dapat melindungi sel PC12 dari apoptosis. Mekanismenya mungkin terkait dengan pembersihan spesies oksigen reaktif (ROS) dan menstabilkan potensi membran mitokondria, menyediakan molekul kandidat untuk pengembangan obat neuroprotektif.
1. Inovasi dalam industri pewarna
4-Hydroxxyindole dan turunannya dapat digunakan untuk mengembangkan pewarna kationik baru dengan memperkenalkan rantai alifatik kuaternerisasi. Jenis pewarna ini memiliki afinitas tinggi terhadap serat keratin (seperti wol dan rambut), dengan efek pewarnaan yang tahan lama dan warna yang cerah. Misalnya, pewarna oksidatif yang mengandung strukturnya dapat mencapai pengaturan yang tepat dari coklat muda menjadi hitam dalam pewarnaan rambut, dan memiliki tingkat iritasi yang rendah pada kulit kepala.
2. Keamanan dan perlindungan laboratorium
Meskipun 4-hydroxxyindole banyak digunakan dalam penelitian ilmiah, bahayanya tidak dapat diabaikan. Berdasarkan kriteria klasifikasi GHS, menimbulkan risiko iritasi kulit (H315), cedera mata (H319), dan iritasi saluran pernapasan (H335). Operasi eksperimental harus dilakukan di lemari asam, mengenakan sarung tangan dan kacamata pelindung, dan dijauhkan dari sumber api dan oksidan. Disarankan untuk menggunakan wadah anti-statis untuk penyimpanan.
Metode resorsinol adalah metode yang umum digunakan untuk mensintesis 4-hydroxxyindole. Berikut rincian langkah dan persamaan kimia dari metode ini:
Panaskan resorsinol hingga meleleh, lalu tambahkan asam klorida pekat secara perlahan sambil diaduk dan dipanaskan. Bereaksi pada suhu sekitar 70 derajat selama jangka waktu tertentu hingga resorsinol larut seluruhnya. Kemudian tuangkan campuran reaksi ke dalam air es, sesuaikan menjadi sedikit asam dengan sedikit asam klorida pekat, lalu ekstrak dengan eter. Keringkan larutan ekstraksi dengan natrium sulfat anhidrat, saring dan pulihkan eter untuk mendapatkan asam 4-hidroksibenzoat.
Persamaan kimia:
C6H4(OH)2→ HOOC-C6H4-COOH
Larutkan asam 4-hidroksibenzoat dalam etanol, tambahkan sejumlah katalis (seperti karbon paladium), dan lakukan reaksi hidrogenasi pada suhu dan tekanan tertentu. Setelah beberapa saat reaksi, saring campuran, ekstrak filtrat dengan eter, keringkan ekstrak dengan natrium sulfat anhidrat, saring dan pulihkan eter untuk memperoleh asam 4-aminobenzoat.
Persamaan kimia:
HOOC-C6H4-COOH + 2H2→ HOOC-C6H4-CH2NH2
Campurkan asam 4-aminobenzoat dengan etil bromopiruvat dan lakukan reaksi siklisasi pada suhu tertentu. Setelah beberapa saat reaksi, saring campuran, ekstrak filtrat dengan eter, keringkan ekstrak dengan natrium sulfat anhidrat, saring dan pulihkan eter untuk memperoleh produk.
Persamaan kimia:
HOOC-C6H4-CH2NH2 + BrCH2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7TIDAK+C4H8O2 + HBr
Di atas adalah langkah-langkah rinci dan persamaan kimia untuk sintesis4-Hidroksiindolamenggunakan metode resorsinol. Perlu dicatat bahwa bahan mentah dan pelarut yang beracun atau berbahaya harus dihindari sebisa mungkin selama proses sintesis untuk mengurangi dampak negatif terhadap lingkungan dan kesehatan manusia. Sementara itu, metode dan kondisi sintesis yang berbeda dapat dipilih dan dioptimalkan sesuai dengan kebutuhan aktual untuk memperoleh produk berkualitas tinggi.
Tag populer: 4-hydroxyindole cas 2380-94-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual