Asam 4-(Difenilamino)fenilboronat, juga dikenal sebagai asam fenilboronat 4- (difenilamino) atau asam fenilboronat 4- (Difenilamino), adalah zat kimia dengan struktur kimia dan sifat fisik tertentu. Merupakan padatan berwarna putih hingga kuning muda yang tidak mudah larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti etanol, metanol, diklorometana, dll. Nomor CAS-nya adalah 201802-67-7, rumus kimianya adalah C18H16BNO2, dan berat molekulnya adalah 289,14. Nilai densitasnya adalah 1,2 ± 0,1 g/cm³. Nilai densitas ini menunjukkan bahwa distribusi massa relatif suatu zat pada suhu dan tekanan kamar relatif sedang, tidak terlalu ringan dan tidak terlalu berat. Pada suhu kamar, volatilitasnya sangat rendah dan tidak mudah terbentuk uap. Ini memiliki nilai aplikasi yang luas di bidang sintesis organik. Ia tidak hanya dapat digunakan sebagai substrat atau ligan dalam reaksi kopling silang yang dikatalisis logam, tetapi juga sebagai perantara dalam sintesis organik untuk berpartisipasi dalam pembangunan struktur molekul yang kompleks. Selain itu, mungkin juga memiliki nilai aplikasi potensial lainnya seperti modifikasi katalis dan sintesis bahan optoelektronik organik.
|
Rumus Kimia |
C18H16BNO2 |
|
Massa Tepat |
289 |
|
Berat Molekul |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Analisis Unsur |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Aplikasi dalam pembuatan ligan untuk sel fotovoltaik organik
Asam 4-difenilamino fenilboronat bertindak sebagai ligan dalam sel fotovoltaik organik dan terutama berfungsi melalui gugus asam borat dan gugus trifenilamin dalam struktur molekulnya. Gugus asam borat memiliki reaktivitas yang tinggi dan dapat membentuk ikatan koordinasi yang stabil dengan berbagai ion logam atau nanopartikel semikonduktor, sehingga menghasilkan material komposit dengan sifat fotolistrik yang sangat baik. Kelompok trifenilamin memiliki kapasitas pengangkutan lubang yang sangat baik dan dapat meningkatkan efisiensi pemisahan dan pengangkutan lubang dalam sel fotovoltaik organik.
Aplikasi Khusus dalam Sel Fotovoltaik Organik
Persiapan bahan katalitik melalui koordinasi dengan ion logam
4-asam diphenylaminobenoboric dapat berkoordinasi dengan ion logam seperti paladium dan platinum untuk membentuk bahan katalitik yang sangat efisien. Misalnya, dalam sel surya yang peka terhadap pewarna, kompleks yang dibentuk oleh ligan dan ion logam ini dapat bertindak sebagai pemeka, menghasilkan elektron yang terfotogenerasi dengan menyerap sinar matahari dan menyuntikkannya ke dalam nanopartikel semikonduktor, sehingga meningkatkan efisiensi konversi fotolistrik sel. Bahan katalitik ini menunjukkan kinerja luar biasa dalam sel surya yang peka terhadap pewarna dan dapat meningkatkan arus foto dan tegangan sirkuit terbuka sel secara signifikan.
Bahan fotovoltaik dibuat dengan menggabungkan nanopartikel semikonduktor
Asam 4-diphenylaminobenoboric juga dapat dikombinasikan dengan nanopartikel semikonduktor seperti titanium dioksida dan seng oksida untuk membuat bahan fotovoltaik dengan sifat penyerapan cahaya dan pemisahan muatan yang sangat baik. Kinerja fotolistrik material komposit dapat dioptimalkan dengan mengontrol komposisi dan strukturnya. Misalnya, dalam sel fotovoltaik organik, material komposit yang dibentuk oleh ligan dan nanopartikel semikonduktor dapat berfungsi sebagai material lapisan aktif. Ini menghasilkan eksiton dengan menyerap sinar matahari dan mencapai pemisahan eksiton dan transfer muatan pada antarmuka, sehingga meningkatkan efisiensi konversi fotolistrik sel.
Membangun sistem material fotovoltaik multi-komponen
4-asam diphenylaminobenoboric, sebagai ligan, juga dapat digabungkan dengan molekul atau polimer fungsional lainnya untuk membangun sistem material fotovoltaik multi-komponen. Misalnya, bila dikombinasikan dengan bahan donor polimer dengan agregasi antar rantai yang kuat, sel fotovoltaik organik dengan transfer muatan dan kinerja pemisahan yang efisien dapat dibuat. Sistem multi-komponen ini dapat lebih meningkatkan kinerja fotolistrik baterai melalui efek sinergis.
Mekanisme Peningkatan Kinerja Sel Fotovoltaik Organik
Optimalkan morfologi lapisan aktif
4-diphenylaminobenoborate, sebagai ligan, dapat mengoptimalkan morfologi lapisan aktif selama pembuatan bahan fotovoltaik. Misalnya, dengan mengontrol rasio kompositnya dengan nanopartikel semikonduktor dan kondisi pemrosesan, lapisan film aktif yang seragam dan padat dapat dibentuk, sehingga mengurangi hambatan transfer muatan dan meningkatkan efisiensi konversi fotolistrik baterai.
Meningkatkan transfer dan pemisahan biaya
Kehadiran gugus trifenilamin memungkinkan 4-difenilaminobenoborat, bila digunakan sebagai ligan, untuk meningkatkan kemampuan transfer muatan dan pemisahan dalam bahan fotovoltaik. Dalam sel fotovoltaik organik, efisiensi pemisahan dan pengangkutan lubang dan elektron merupakan faktor kunci yang mempengaruhi kinerja sel. Ligan ini meningkatkan arus foto dan faktor pengisian baterai dengan meningkatkan efisiensi pengangkutan lubang dan mendorong pemisahan rangsangan pada antarmuka.
Meningkatkan Stabilitas Bahan
4-diphenylaminobenoborate, sebagai ligan, juga dapat meningkatkan stabilitas bahan fotovoltaik. Misalnya, pada sel surya perovskit, dengan memasukkan ligan ini sebagai aditif, pertumbuhan film perovskit dapat diatur, cacat kristal dapat dikurangi, dan kualitas serta stabilitas film dapat ditingkatkan. Peningkatan stabilitas ini membantu memperpanjang masa pakai baterai dan meningkatkan kinerjanya dalam berbagai kondisi lingkungan.
Metode Persiapan dan Strategi Optimasi
Metode sintesis
Sintesis asam 4-difenilaminobenobenborat biasanya menggunakan bahan baku 4-bromotrianilin dan dibuat melalui reaksi boronasi dengan trimetil borat atau pinol borat ester. Selama proses sintesis, kondisi reaksi harus dikontrol secara ketat, seperti suhu, waktu reaksi, dan jumlah katalis, untuk memastikan kemurnian dan hasil produk.
Kombinasi ligan dengan ion logam atau nanopartikel semikonduktor
Ketika 4-difenilaminobenoborat disenyawakan dengan ion logam atau nanopartikel semikonduktor, metode larutan atau metode sol-gel biasanya digunakan. Selama proses peracikan, parameter seperti konsentrasi reaktan, suhu reaksi dan waktu reaksi perlu dikontrol untuk mengoptimalkan komposisi dan struktur material komposit.
Strategi optimalisasi kinerja
Untuk lebih meningkatkan kinerja sel fotovoltaik organik, berbagai strategi optimasi dapat diterapkan. Misalnya, dengan memasukkan molekul atau polimer fungsional lainnya sebagai komponen ketiga, sistem material fotovoltaik multi-komponen akan dibangun; Kinerja pengangkutan dan pemisahan muatan dioptimalkan dengan mengatur ketebalan dan morfologi lapisan aktif; Dengan memperkenalkan aditif atau pengubah permukaan, stabilitas dan kompatibilitas antarmuka material dapat ditingkatkan, dll.
Prospek dan Tantangan Penerapan
Prospek aplikasi
Dengan pengembangan berkelanjutan teknologi sel fotovoltaik organik, asam 4-difenilaminobenoborat, sebagai ligan, telah menunjukkan prospek penerapan yang luas dalam pembuatan bahan fotovoltaik yang efisien dan stabil. Di masa depan, ligan ini diharapkan dapat diterapkan secara luas di berbagai bidang seperti sel fotovoltaik fleksibel, modul fotovoltaik area luas, dan perangkat elektronik yang dapat dipakai.
Tantangan yang dihadapi
Saat ini, penerapan asam 4-diphenylaminobenoboric sebagai ligan pada sel fotovoltaik organik masih menghadapi beberapa tantangan. Misalnya, bagaimana meningkatkan efisiensi kompositnya dengan ion logam atau nanopartikel semikonduktor; Bagaimana mengoptimalkan komposisi dan struktur material komposit untuk meningkatkan kinerja fotolistrik; Bagaimana mengurangi biaya persiapan dan mencapai produksi skala besar, dll.
Aplikasi dalam bahan luminescent multiwarna
Asam 4-(Difenilamino)fenilboronat(4-asam difenilamino fenilboronat) telah menunjukkan potensi aplikasi yang signifikan dalam bidang bahan berpendar warna-warni karena struktur molekulnya yang unik. Gugus asam borat dan gugus trifenilamin dalam molekul senyawa ini memberinya sifat kimia yang kaya, memungkinkannya mencapai regulasi pendaran multi-warna melalui desain molekul, koordinasi dan kombinasi bahan, dll.
Aplikasi dalam Sistem Pendaran Polikromatik-heterobenzena
Kelompok penelitian yang dipimpin oleh Wang Xiaoye dari Universitas Nankai mensintesis bahan dengan sifat luminescent multi-warna dengan memasukkan asam 4-diphenylaminobenoboric ke dalam kerangka molekul boron heterobenzene. Misalnya, molekul tetraboron-heterobenzene (TBN-Hex) yang dilaporkan oleh kelompok peneliti mencapai pendaran multi-warna dalam keadaan padat dengan memasukkan unit struktur asam 4-diphenylaminobenzoboric acid ke dalam kerangka boron-heterobenzene, dengan rentang perubahan warna-fluoresensi hingga 91 nm. Sifat pendaran warna-warni ini berasal dari respons stimulus molekul boron-heterobenzena terhadap basa Lewis (seperti uap piridin), serta sifat perubahan warna fluoresensi yang disebabkan oleh gaya yang disebabkan oleh struktur pengemasan molekulnya yang longgar. Ketika bahan distimulasi oleh uap piridin atau terkena gaya eksternal, konfigurasi molekul atau struktur elektronik berubah, mengakibatkan perubahan signifikan pada panjang gelombang fluoresensi dan dengan demikian menghasilkan beragam warna luminescent.
Meskipun hanya ada sedikit laporan langsung mengenai penerapan asam 4-diphenylaminobenoboric dalam bahan pijar multiwarna berbasis polimer-, berdasarkan kemampuan modifikasi struktur molekulnya, dapat berspekulasi bahwa hal ini diharapkan dapat diterapkan dalam bidang ini melalui strategi doping. Misalnya, doping 4-difenilaminobenoborat ke dalam matriks polimer seperti asam poliakrilat (PAA) dapat menghasilkan emisi pijaran polikromatik melalui mekanisme transfer energi. Dengan memilih molekul kecil organik yang sesuai sebagai reseptor energi dan membentuk sistem doping terner atau kuaterner dengan matriks PAA yang didoping dengan asam 4-difenilaminobenoborat, transformasi warna pijar dari biru menjadi hijau, kuning, merah, dan bahkan putih dapat dicapai. Bahan pijaran multi-warna ini memiliki aplikasi potensial di berbagai bidang seperti enkripsi informasi dan tampilan multi-warna.
Gugus trifenilamin dari asam 4-diphenylaminobenoboric memiliki kapasitas transpor lubang yang sangat baik, sehingga menjanjikan untuk diterapkan pada lapisan pemancar cahaya-OLED atau lapisan transpor lubang. Melalui desain molekuler, asam 4-diphenylaminobenoboric dapat dikombinasikan dengan gugus luminescent lainnya untuk menyiapkan material OLED dengan sifat luminescent multi-warna. Misalnya, dengan menggabungkan 4-diphenylaminobenoborate dengan pewarna fluoresen atau bahan berpendar serta mengatur struktur molekul dan pengaturan tingkat energi, emisi multi-warna pada perangkat OLED dapat dicapai. Bahan OLED multi-warna ini memiliki prospek penerapan yang luas dalam teknologi tampilan, pencahayaan, dan bidang lainnya.
Berdasarkan karakteristik respons asam 4-diphenylaminobenoboric terhadap basa Lewis dan rangsangan gaya, perangkat dengan kinerja pendaran multi-warna yang responsif terhadap stimulus dapat dikembangkan. Misalnya, ketika 4-diphenylaminobenoborate dibuat menjadi film tipis atau nanopartikel, warna luminescentnya dapat diatur secara real time dengan menerapkan rangsangan yang berbeda (seperti uap piridin, gaya eksternal, dll.). Perangkat pemancar-pemancar cahaya multi-warna-yang responsif ini memiliki potensi penerapan di berbagai bidang seperti sensor,-label anti pemalsuan, dan tampilan informasi. Misalnya, pada label anti-pemalsuan, perubahan warna bercahaya 4-diphenylaminobenoborate di bawah rangsangan berbeda dapat dimanfaatkan untuk mencapai fungsi anti-pemalsuan yang sangat aman.
4-diphenylaminobenoborate juga dapat dikombinasikan dengan bahan fungsional lainnya untuk mencapai regulasi pendaran multi-warna. Misalnya, jika digabungkan dengan titik kuantum, nanopartikel logam, dll., material komposit dengan sifat pendaran multi-warna dapat dibuat. Dengan mengatur komposisi dan struktur material komposit, kinerja pendarannya dapat dioptimalkan, menghasilkan emisi multi-warna dari cahaya tampak hingga cahaya inframerah dekat. Material komposit jenis ini memiliki aplikasi potensial di berbagai bidang seperti pencitraan biologis dan perangkat optoelektronik.
Meskipun asam 4-diphenylaminobenoboric telah menunjukkan potensi penerapan yang signifikan pada material berpendar warna-warni, namun masih menghadapi beberapa tantangan. Misalnya, dispersi dan stabilitasnya dalam material perlu ditingkatkan lebih lanjut untuk memastikan keandalan dan kemampuan pengulangan kinerja pendaran multi-warna; Penelitian mendalam tentang mekanisme pendaran warna-warni masih belum cukup. Penting untuk mengeksplorasi lebih jauh hubungan antara struktur molekul dan sifat-sifatnya untuk merancang dan mengoptimalkan material dengan lebih baik. Di masa depan, dengan pengembangan berkelanjutan dalam desain molekuler, sintesis material, dan teknik karakterisasi, prospek penerapan asam 4-diphenylaminobenoboric di bidang material luminescent multiwarna akan semakin luas.
Asam 4-(Difenilamino)fenilboronatadalah senyawa luar biasa yang menjembatani sintesis organik dan ilmu material. Kombinasi unik dari triarylamina yang menyumbangkan elektron dan gugus asam boronat reaktif memungkinkan aplikasi mulai dari kopling Suzuki hingga biosensing dan polimer tingkat lanjut. Seiring kemajuan penelitian, DPAPBA siap memainkan peran penting dalam kimia berkelanjutan, elektronik-generasi mendatang, dan pengobatan yang dipersonalisasi. Dengan mengoptimalkan sintesis dan memperluas penerapannya, para ilmuwan dapat membuka batasan baru dalam rekayasa molekuler dan inovasi material.
Pertanyaan Umum
Mengenai titik lelehnya, pemasok yang berbeda memberikan dua nilai yang sangat berbeda: "110-115 derajat C" dan "228 derajat C." Yang mana yang benar?
+
-
Kedua nilai tersebut benar, namun menggambarkan keadaan fisik yang berbeda: "110-115 derajat C" adalah titik leleh produk murni, dan "228 derajat C" mungkin merupakan titik leleh anhidrida yang terbentuk setelah dehidrasi. TCI (Tokyo Chemical Industry) dengan jelas menyatakan di halaman produknya bahwa titik lelehnya adalah 228 derajat C dan secara khusus menyatakan bahwa produk tersebut "mengandung anhidrida dalam jumlah yang bervariasi". Namun, pemasok lain (seperti BOC Sciences) menunjukkan titik leleh 110-115 derajat C. Perbedaan data antara "es dan api" disebabkan oleh transformasi kimia yang mungkin terjadi selama proses pemanasan molekul - gugus asam boronat (- B (OH) ₂) mudah terdehidrasi untuk membentuk anhidrida asam dengan struktur boroksan, yang memiliki titik leleh jauh lebih tinggi daripada yang sebelumnya. Oleh karena itu, apakah "titik leleh" yang dilaporkan dalam literatur adalah murni atau anhidrida bergantung pada keadaan sampel dan kondisi pengukuran, yang merupakan titik pengetahuan tidak jelas yang paling mudah disalahpahami dalam sifat fisik senyawa.
Apa 'fungsi spesifiknya' dalam reaksi Suzuki? --Dapat mencapai katalisis bebas ligan
+
-
Ini adalah salah satu dari sedikit reagen asam boronat yang dapat melakukan reaksi kopling silang Suzuki dalam kondisi bebas ligan. Sebuah studi pada tahun 2013 melaporkan metode yang efisien untuk mensintesis turunan trifenilamin: dimulai dari asam 4- (difenilamino) fenilboronat, reaksi Suzuki dikatalisis oleh paladium dengan (hetero) aril halida dalam pelarut campuran air etanol di lingkungan udara tanpa ligan. Yang lebih menakjubkan lagi adalah ketika 4-bromobenzonitril bereaksi dengan asam borat, reaksi tersebut dapat diselesaikan secara kuantitatif dalam waktu 2 menit, dengan waktu konversi (TOF) hingga 5820 jam. Karakteristik ini sangat berharga untuk sintesis bahan OLED - asam borat konvensional biasanya memerlukan ligan fosfin tambahan untuk menstabilkan katalis paladium dan mendorong reaksi, sedangkan molekul ini, dengan struktur elektroniknya yang unik (peningkatan nukleofilisitas melalui efek sumbangan elektron dari trifenilamin), dapat mencapai konversi yang efisien dalam kondisi bebas ligan.
Tag populer: 4-(diphenylamino)phenylboronic acid cas 201802-67-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual