4- (bromomethyl) asam fenilboronatadalah blok bangunan sintesis organik yang penting dengan rumus molekul C₇H₈BBRO₂. Fitur struktural paling khas dari senyawa ini terletak pada cincin benzena, yang secara bersamaan menghasilkan dua kelompok fungsional utama: kelompok bromometil yang sangat elektrofilik (- ch₂br) dan kelompok asam boronat yang sangat nukleofilik (- B (OH) ₂). "Fungsi ganda" yang unik ini menjadikannya reagen amphiphilic yang sangat berharga, mampu bertindak sebagai elektrofil untuk mengalami reaksi substitusi dengan berbagai kelompok nukleofilik (seperti amina, alkohol, dan tiol) untuk memperluas rantai karbon, serta bertindak sebagai nukleofil untuk membentuk karbon-}} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4} {4 {4 Suzuki - reaksi kopling Miyaura, dengan demikian secara efisien menghubungkan dua struktur cincin aromatik. Oleh karena itu, ini banyak diterapkan dalam kimia obat, ilmu material, dan pengembangan molekul fungsional, terutama memainkan peran yang tak tergantikan dalam membangun kerangka kerja inti dari molekul bioaktif kompleks dan bahan fungsional organik. Karena sensitivitas kelembaban dari kelompok asam boroniknya, senyawa ini biasanya membutuhkan penyimpanan di bawah suhu - rendah, kondisi atmosfer inert dalam wadah yang disegel.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39.13; H, 3.75; B, 5.03; Br, 37.19; O, 14.89 |
|
|
|
4- (bromomethyl) asam fenilboronatadalah perantara sintesis organik yang umum dengan aplikasi yang luas di berbagai bidang.
1. Sintesis senyawa heterosiklik: dengan bereaksi dengan senyawa organik yang berbeda, berbagai senyawa heterosiklik dapat disintesis, seperti piridin, pirazin, pirimidin, dll. Senyawa ini memiliki aplikasi yang luas di bidang seperti farmasi dan pestisida.
2. Katalis kiral untuk sintesis: katalis kiral adalah alat penting untuk mencapai reaksi sintesis organik . 4- (bromomethyl) asam fenilboronat dapat digunakan untuk mensintesis katalis fosfat kiral untuk reaksi asimetris, seperti asymetric michael recaction.
3. Polimer sintetis: 4- (bromomethyl) asam fenilboronat dapat bereaksi dengan senyawa organik lainnya untuk mensintesis polimer yang mengandung gugus asam fenilboronat. Polimer ini memiliki berbagai aplikasi dalam ilmu material, biomedis, dan bidang lainnya, seperti pemberian obat dan pencitraan biologis.
4. Pestisida sintetis: 4- (bromomethyl) asam fenilboronat dapat digunakan untuk mensintesis berbagai pestisida, seperti herbisida, insektisida, fungisida, dll. Pestisida ini memiliki aplikasi yang luas dalam produksi pertanian.
5. Rempah-rempah sintetis: asam fenilboronat 4- (bromomethyl) dapat digunakan untuk mensintesis berbagai rempah-rempah, seperti coumarin, coumarin, dll. Rempah-rempah ini memiliki berbagai aplikasi dalam kosmetik, makanan, dan bidang lainnya.
6. Ilmu Bahan: 4- (bromomethyl) asam fenilboronat dapat digunakan untuk menyiapkan bahan polimer dan bahan fungsional. Melalui reaktivitasnya dan sifat -sifat gugus asam borat, kelompok fungsional yang berbeda dapat diperkenalkan, mengubah sifat dan penggunaan material.
7. Penelitian Obat: Karena reaktivitas yang sangat baik dari asam fenilboronat 4- (bromometil), ini banyak digunakan dalam bidang penelitian obat. Ini dapat berfungsi sebagai perantara sintetis untuk senyawa timbal obat, digunakan untuk membangun perpustakaan senyawa yang beragam dan mengembangkan senyawa bioaktif baru.
8. Buffer Asam Borat: Kelompok asam borat 4 - (bromomethyl) asam fenilboronat memiliki kinerja buffering yang baik dan dapat digunakan untuk menyiapkan solusi buffer. Agen penyangga asam borat banyak digunakan di laboratorium dan bidang biokimia untuk mengatur keseimbangan larutan asam-basa dan mempertahankan pH spesifik.
9. Biosensor: Karena struktur koordinasi yang stabil terbentuk antara asam fenilboronat 4- (bromometil) dan molekul tertentu (seperti glukosa atau ketose), mereka dapat digunakan untuk menyiapkan biosensor. Sensor -sensor ini dapat digunakan untuk mendeteksi keberadaan dan konsentrasi molekul biologis, seperti memantau kadar glukosa darah secara in vitro dan in vivo.
10. Agen Koordinasi Ion Logam: Kelompok asam borat asam fenilboronat 4- (bromometil) memiliki kinerja koordinasi ion logam yang baik dan dapat digunakan untuk menstabilkan dan mengekstraksi ion logam tertentu. Ini sangat penting dalam bidang -bidang seperti ilmu lingkungan, penelitian katalis, dan kimia organik logam.
11. Polimer Koordinasi: Asam fenilboronat 4- (bromomethyl) dapat digunakan sebagai monomer untuk menyiapkan polimer koordinasi. Polimer ini memiliki sifat khusus seperti kinerja adsorpsi, selektivitas ion, sensitivitas suhu, dll., Dan dapat diterapkan di bidang seperti teknologi pemisahan, sensor, dan sistem pelepasan obat.
4- (bromomethyl) asam fenilboronatadalah perantara yang umum dalam sintesis organik. Berikut ini adalah beberapa metode sintesis umum, langkah terperinci, dan persamaan kimia:
Metode 1: Sintesis fenil bromida
Zn+Br2+4- hydroxyphenyl bromide → c7H8BBRO2
Siapkan 100 mililiter tiga labu berleher dan tambahkan 20 mililiter (15 gram, 0,125 mol) dari 4-hydroxyphenyl bromide dan 120 mililiter (141,7 gram, 1 mol) bubuk seng.
Perlahan tambahkan 46 mililiter (68 gram, 0,5 mol) bromin dalam penangas es untuk menghindari suhu yang berlebihan.
Panaskan campuran reaksi hingga 80 derajat dan pertahankan selama 45 menit.
Filter untuk menghilangkan bubuk seng, cuci kue filter dengan eter minyak untuk menghilangkan 4-hydroxyphenyl bromide dan bromin.
Setelah penguapan filtrat, minyak mentah 4-bromomethylbenzene diperoleh, yang dapat digunakan sebagai bahan baku untuk langkah sintesis berikutnya.
Metode 2: Sintesis fenil bromida
Br2+Hbr +4- hydroxyphenyl bromide → c7H8BBRO2
Siapkan 100ml labu leher tiga dan tambahkan 20ml (15g, 0,125 mol) dari 4-hydroxyphenyl bromide dan 80ml (0,625 mol) asam hidrobromat.
Perlahan tambahkan 26,7 mililiter (43,1 gram, 0,3 mol) bromin dalam penangas es untuk menghindari suhu yang berlebihan.
Panaskan campuran reaksi hingga 80 derajat dan pertahankan selama 45 menit.
Tambahkan 200 mililiter air dan sesuaikan nilai pH ke 8-9 dengan larutan air natrium bikarbonat.
Filter untuk menghilangkan sedimen, ekstrak fase organik dengan metanol, evapasi pelarut organik, dan dapatkan minyak mentah 4-bromomethylbenzene.
Metode 3: Sintesis fenil iodida
Br2+Hbr+c6H5IO → c7H8BBRO2
Siapkan 100 mililiter tiga labu berleher dan tambahkan 20 mililiter (15 gram, 0,125 mol) dari 4-hydroxyphenyl iodide dan 80 mililiter (0,625 mol) asam hidrobromik.
Perlahan tambahkan 26,7 mililiter (43,1 gram, 0,3 mol) bromin dalam penangas es untuk menghindari suhu yang berlebihan.
Panaskan campuran reaksi hingga 80 derajat dan pertahankan selama 45 menit.
Tambahkan 200 mililiter air dan sesuaikan nilai pH ke 8-9 dengan larutan air natrium bikarbonat.
Filter untuk menghilangkan sedimen, ekstrak fase organik dengan metanol, evapasi pelarut organik, dan dapatkan minyak mentah 4-bromomethylbenzene.
Tiga metode di atas hanya beberapa dari mereka untuk disintesis4- (bromomethyl) asam fenilboronat, dan metode sintesis yang berbeda dapat bervariasi tergantung pada bahan baku. Perlu dicatat bahwa selama proses sintesis, kondisi reaksi seperti suhu, waktu, dan rasio reagen harus dikontrol secara ketat untuk memastikan kualitas dan hasil produk. Pada saat yang sama, perhatian harus diberikan pada operasi yang aman untuk menghindari risiko keselamatan yang disebabkan oleh toksisitas, korosif, dan masalah reagen kimia lainnya.
Reaksi yang merugikan
Manifestasi reaksi merugikan terhadap asam fenilboronat 4- (bromometil)
Reaksi kulit
Reaksi kulit adalah reaksi merugikan yang umum dari asam fenilboronat 4- (bromometil). Kontak individu dapat mengalami gejala seperti kemerahan, pembengkakan, gatal, dan ruam pada kulit. Gejala -gejala ini biasanya muncul dalam beberapa jam hingga beberapa hari setelah paparan, dan keparahannya bervariasi dari orang ke orang. Terjadinya reaksi kulit mungkin terkait dengan iritasi langsung pada kulit oleh asam fenilboronat 4- (bromometil) dan reaksi alergi. Untuk individu dengan alergi, mereka mungkin lebih rentan terhadap reaksi kulit yang parah seperti dermatitis kontak setelah paparan.
Reaksi mata
Kontak mata dengan asam fenilboronat 4- (bromomethyl) dapat menyebabkan gejala seperti nyeri mata, kemerahan, robek, dan fotofobia. Gejala-gejala ini dapat mempengaruhi penglihatan dan, dalam kasus yang parah, bahkan dapat menyebabkan kerusakan mata seperti borok kornea, konjungtivitis, dll. Terjadinya reaksi mata biasanya disebabkan oleh stimulasi langsung jaringan mata oleh asam fenilboronat 4- (bromometil). Jika senyawa itu secara tidak sengaja mengalir ke mata, segera bilas dengan banyak air dan segera cari perhatian medis.
Reaksi pernapasan
Paparan pernapasan terhadap asam fenilboronat 4- (bromometil) dapat menyebabkan gejala seperti batuk, mengi, dan kesulitan bernapas. Gejala -gejala ini dapat mempengaruhi fungsi pernapasan dan, dalam kasus yang parah, bahkan dapat menyebabkan mati lemas. Terjadinya reaksi pernapasan dapat disebabkan oleh inhalasi asam fenilboronat 4- (bromometil) setelah volatilisasi, yang mengiritasi dan merusak mukosa pernapasan. Penggunaan senyawa ini di lingkungan berventilasi buruk, atau kegagalan untuk mengambil tindakan perlindungan yang tepat, dapat meningkatkan risiko reaksi pernapasan. Paparan jangka panjang juga dapat menyebabkan terjadinya penyakit pernapasan kronis.
Reaksi sistemik
Jangka panjang atau tinggi - paparan dosis terhadap asam fenilboronat 4- (bromomethyl) dapat menyebabkan reaksi sistemik seperti sakit kepala, pusing, kelelahan, mual, muntah, dll. Gejala-gejala ini dapat mempengaruhi kehidupan dan pekerjaan sehari-hari pengguna. Terjadinya reaksi sistemik mungkin terkait dengan akumulasi asam fenilboronat 4- (bromometil) dalam tubuh dan efeknya pada sistem saraf dan pencernaan. Dalam kasus yang parah, bahkan dapat menyebabkan komplikasi seperti kerusakan fungsi hati dan ginjal, sistem darah abnormal, dll.
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi merugikan asam fenilboronat 4- (bromometil)
Dosis paparan
Dosis paparan adalah salah satu faktor penting yang mempengaruhi reaksi merugikan 4 - (bromomethyl) asam fenilboronat. Secara umum, semakin tinggi dosis paparan, semakin tinggi risiko reaksi merugikan dan semakin parah gejalanya. Selama produksi, penggunaan, dan pemrosesan senyawa ini, dosis paparan harus dikontrol secara ketat untuk menghindari paparan dosis tinggi. Misalnya, dalam operasi laboratorium, jumlah senyawa yang diperlukan harus ditimbang secara akurat untuk menghindari penggunaan yang berlebihan.
Waktu kontak
5.2 Durasi waktu kontak kontak juga dapat mempengaruhi terjadinya reaksi yang merugikan. Paparan jangka panjang terhadap asam fenilboronat 4- (bromometil) dapat meningkatkan risiko reaksi yang merugikan, terutama kerusakan pada organ penting seperti hati dan ginjal. Oleh karena itu, waktu kontak harus diminimalkan sebanyak mungkin, dan metode seperti pekerjaan shift harus diadopsi untuk mengurangi durasi kontak berkelanjutan. Kapan pun memungkinkan, peralatan otomatis harus digunakan sebagai pengganti operasi manual untuk mengurangi waktu kontak antara personel dan senyawa.
Perbedaan individu
Ada perbedaan dalam sensitivitas individu yang berbeda terhadap asam fenilboronat 4- (bromometil). Orang dengan alergi, anak -anak, wanita hamil, orang tua dan populasi khusus lainnya mungkin lebih rentan terhadap reaksi yang merugikan. Individu alergi dapat mengalami reaksi alergi terhadap komponen tertentu dari asam fenilboronat 4- (bromometil), yang mengarah ke kulit yang parah, pernapasan, dan gejala lainnya. Anak -anak dan orang tua memiliki fungsi fisik yang relatif lebih lemah, toleransi yang lebih buruk terhadap obat -obatan, dan lebih rentan terhadap efek senyawa ini. Wanita hamil berada dalam keadaan khusus selama kehamilan, dan paparan asam fenilboronat 4- (bromometil) mungkin memiliki efek buruk pada janin. Oleh karena itu, perhatian khusus harus diberikan pada perlindungan populasi khusus saat menggunakan senyawa ini.
Faktor lingkungan
Faktor lingkungan seperti suhu, kelembaban, kondisi ventilasi, dll. Juga dapat mempengaruhi reaksi merugikan asam fenilboronat 4- (bromometil). Suhu tinggi dan lingkungan kelembaban yang tinggi dapat meningkatkan volatilisasi senyawa, meningkatkan konsentrasinya di udara, dan dengan demikian meningkatkan risiko paparan. Lingkungan berventilasi yang buruk dapat menyebabkan senyawa menumpuk di udara, memudahkan pengguna untuk menghirup dan meningkatkan risiko reaksi pernapasan. Oleh karena itu, di tempat kerja di mana senyawa ini digunakan, kondisi ventilasi yang baik harus dipertahankan, suhu dan kelembaban harus dikontrol untuk mengurangi terjadinya reaksi yang merugikan.
Tag populer: 4- (bromomethyl) asam fenilboronat CAS 68162-47-0, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual