Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5 yang paling berpengalaman di Tiongkok. Selamat datang di grosir massal 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
3'-Kloropropiofenon, juga dikenal sebagai inter-klorobenzofenon, adalah zat antara sintetik organik penting dengan rumus molekul C9H9ClO. Penampilannya biasanya berupa kristal atau bubuk kristal berwarna putih hingga kuning pucat, dan memiliki bau aromatik yang khas. Dalam industri kimia, senyawa ini terutama digunakan sebagai bahan baku utama dan diterapkan secara luas di bidang farmasi dan bahan kimia, berfungsi sebagai prekursor untuk mensintesis serangkaian obat (seperti antidepresan tertentu, antikonvulsan) dan bahan kimia bernilai-tinggi lainnya. Atom klor dan gugus benzoil dalam struktur molekulnya memiliki reaktivitas yang tinggi dan rentan mengalami berbagai reaksi seperti substitusi nukleofilik, reduksi, atau siklisasi. Sebagai bahan kimia, produksi, penyimpanan, dan penggunaannya harus benar-benar mengikuti peraturan keselamatan, karena dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan saluran pernafasan, serta mempunyai risiko tertentu terhadap lingkungan. Selama pengangkutan dan pembuangan, peraturan pengelolaan bahan kimia yang relevan harus dipatuhi untuk memastikan pengoperasian yang aman dan kepatuhan terhadap perlindungan lingkungan.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64.11; H, 5,38; Kl, 21.02; HAI, 9.49 |
|
|
|
|
3'-Kloropropiofenon(Nomor CAS 936-59-4) adalah gabungan keton aromatik terhalogenasi dengan struktur kimia yang unik. Molekulnya mengandung gugus karbonil keton (- CO -) dan rantai samping kloropropil (- CH2CH2Cl). Properti bifungsional ini menjadikannya perantara penting dalam bidang penggabungan organik. Sejak ditemukan pada pertengahan abad ke-20, 3-klorofenilaseton telah menunjukkan nilai aplikasi yang luas di berbagai bidang seperti kedokteran, pestisida, pewarna, dan ilmu material, dan penggunaannya terus berkembang seiring dengan kemajuan teknologi penggabungan kimia.
1. Landasan sintesis antidepresan bupropion hidroklorida
Ini adalah prekursor utama untuk penggabungan Bupropion Hidroklorida. Amfetamin adalah antidepresan atipikal yang bekerja dengan menghambat pengambilan kembali norepinefrin dan dopamin oleh neuron. Sangat cocok untuk pasien dengan efikasi yang buruk atau intoleransi terhadap inhibitor reuptake serotonin selektif (SSRI). Dalam rute penggabungannya, rantai samping kloropropil zat dimasukkan ke dalam gugus amino melalui reaksi substitusi nukleofilik, dan gugus karbonil keton direduksi dan diubah menjadi gugus hidroksil, yang pada akhirnya membentuk kerangka inti bupropion.
Kasus proses yang umum:
Dalam proses yang dipatenkan, produk ini digunakan sebagai bahan baku sintesis bupropion melalui tahapan sebagai berikut:
Modifikasi rantai samping: bereaksi dengan tert butil sulfonamida untuk menghasilkan zat antara termodifikasi tambahan kiral, memastikan stereoselektivitas reaksi selanjutnya;
Reaksi reduksi: Gunakan natrium borohidrida atau litium aluminium tetrahidroksida untuk mereduksi gugus keton karbonil menjadi alkohol sekunder;
Hidrolisis dan pemurnian: Bahan pembantu kiral dihilangkan dengan hidrolisis basa, dan akhirnya diperoleh zat antara bupropion dengan kemurnian lebih besar dari atau sama dengan 99,5%.
Proses ini meningkatkan hasil keseluruhan hingga lebih dari 85% dan secara signifikan mengurangi biaya produksi dengan mengendalikan suhu reaksi (0-5 derajat) dan dosis katalis.
2. Sintesis zat antara obat psikotropika lainnya
Selain bupropion dan malavir, juga dapat digunakan untuk mensintesis obat-obatan berikut:
Dapoxetine: inhibitor reuptake serotonin selektif yang digunakan untuk mengobati ejakulasi dini. 3-chlorophenylacetone dimasukkan ke dalam cincin benzena terfluorinasi melalui modifikasi rantai samping untuk membentuk zat antara dapoxetine.
Fluoxetine Hydrochloride: Antidepresan SSRI klasik. 3-chlorophenylacetone mengalami reaksi oksidasi untuk menghasilkan turunan asam benzoat, yang selanjutnya mensintesis bahan aktif fluoxetine.
Prekursor obat anti-tumor: Penelitian telah menunjukkan bahwa turunan 3-klorobenzon dapat menginduksi apoptosis sel tumor dengan menghambat aktivitas topoisomerase, dan saat ini sedang dalam tahap penelitian praklinis.
Area aplikasi yang muncul: integrasi kimia hijau dan bioteknologi
1. Penggabungan asimetris enzimatik
Dengan pendalaman konsep kimia ramah lingkungan, teknologi katalisis enzim telah menunjukkan potensi besar dalam penggabungan turunan 3-klorofenilaseton karena keunggulan selektivitasnya yang tinggi dan polusi yang rendah. Misalnya:
Katalisis reduktase berbasis karbon: Menggunakan reduktase berbasis karbon EbSDR8, 3-kloroaseton direduksi secara asimetris menjadi (R) -3-kloro-1-fenil-1-propanol, dengan nilai ee (kelebihan enansiomer) Lebih besar dari atau sama dengan 99%, menyediakan jalur yang efisien untuk penggabungan obat kiral;
Esterifikasi yang dikatalisis lipase: Dengan menggunakan lipase Candida Antarctica B (CALB) untuk mengkatalisis esterifikasi 3-klorofenilaseton dengan alkohol, turunan ester yang aktif secara biologis dapat disintesis untuk digunakan dalam bidang pestisida atau wewangian.
2. Modifikasi fungsional bahan nano
Rantai samping terklorinasi dapat memperkenalkan gugus fungsi seperti gugus amino dan tiol melalui reaksi substitusi untuk modifikasi permukaan bahan nano. Misalnya:
Modifikasi nanopartikel emas: 3-klorofenilaseton ditiolasi untuk menghasilkan 3-merkaptobenzena, dan permukaannya dimodifikasi dengan ikatan Au-S untuk meningkatkan biokompatibilitasnya untuk terapi tumor yang ditargetkan;
Fungsionalisasi titik kuantum: Zat diubah menjadi 3-aminofenilaseton melalui reaksi aminasi, yang secara kovalen berikatan dengan gugus karboksil pada permukaan titik kuantum CdSe untuk menyiapkan probe biologis fluoresen.
3'-Kloropropiofenon, sebagai zat antara organik yang penting, memiliki beragam aplikasi di bidang kedokteran, pestisida, dan ilmu material. Dengan pendalaman konsep kimia hijau, proses sintetik secara bertahap berkembang menuju efisiensi tinggi, perlindungan lingkungan, dan biaya rendah. Berikut ini adalah tinjauan sistematis dari metode penggabungan yang umum:
Metode klorinasi fenilaseton: optimalisasi dan inovasi proses tradisional
Metode klorinasi fenilaseton adalah jalur industri paling matang untuk mensintesis 3-klorofenilaseton, dan prinsip intinya adalah memasukkan atom klor melalui klorinasi alfa fenilaseton.
Alur proses yang khas adalah sebagai berikut:
Reaksi klorinasi:
Aluminium triklorida (katalis) dan 1,2-dikloroetana (pelarut) ditambahkan ke bejana reaksi, dan larutan fenilaseton ditambahkan tetes demi tetes sambil diaduk. Klorinasi selektif dilakukan dengan memasukkan gas klor. Suhu reaksi dikontrol pada 15-70 derajat, dan proses reaksi dilacak dengan kromatografi. Setelah 6-10 jam, klorinasi dihentikan.
Pasca perawatan:
Campuran reaksi hidrolisis suhu rendah-dicuci dengan air untuk menghilangkan garam anorganik, dan produk kasar diperoleh dengan distilasi vakum. Terakhir, produk dimurnikan dengan distilasi pada suhu 170 derajat, dengan kemurnian 99,7% -99,9% dan rendemen 88% -90%.
Terobosan teknologi:
Peningkatan katalis: Metode tradisional menggunakan aluminium triklorida, namun terdapat masalah korosi pada peralatan. Teknologi Shandong Polar Medicine yang dipatenkan telah meningkatkan aktivitas reaksi hingga lebih dari 95% dengan mengoptimalkan sistem katalis, sekaligus mengurangi pembentukan-produk sampingan.
Pemulihan pelarut: Air asam yang dihasilkan oleh hidrolisis dapat didaur ulang dan digunakan kembali, dikombinasikan dengan sistem pengolahan gas buang, untuk mencapai pemanfaatan-loop tertutup pelarut dan mengurangi pencemaran lingkungan.
Metode kondensasi asam klorobenzoat: terobosan dalam ekonomi atom
Metode kondensasi asam m-klorobenzoat membangun molekul target melalui reaksi dekarboksilasi kondensasi, dengan tingkat pemanfaatan atom mendekati 100%, yang sesuai dengan prinsip kimia ramah lingkungan. Langkah-langkah spesifiknya adalah sebagai berikut:
Persiapan bahan baku:
Asam M-klorobenzoat diperoleh dengan hidrolisis basa dan pengasaman m-klorobenzonitril.
Reaksi kondensasi:
Di bawah aksi katalis, asam m-klorobenzoat mengembun dengan asam propionat untuk membentuk zat antara, yang kemudian dipanaskan hingga 180 derajat untuk dekarboksilasi, melepaskan karbon dioksida dan membentuk molekul target.
Pemisahan produk:
3-klorofenilaseton diperoleh dengan penyerapan pelarut dari distilat, pendinginan dan kristalisasi. Rendemen jalur ini mencapai 82% dan tidak memerlukan penggunaan katalis logam berat.
Keuntungan teknis:
Meminimalkan limbah: Reaksi dekarboksilasi hanya menghasilkan karbon dioksida dan air, hal ini sejalan dengan konsep "nol emisi".
Pengoptimalan biaya: Bahan baku asam m-klorobenzoat dapat dibuat dari produk sampingan industri m-klorobenzonitril, sehingga mengurangi biaya bahan baku sebesar 30%.
Biokatalisis: Kebangkitan Rekayasa Enzim
Dengan berkembangnya biologi sintetik, biokatalisis secara bertahap muncul karena selektivitasnya yang tinggi dan keunggulan konsumsi energi yang rendah.
Kasus-kasus yang umum terjadi adalah sebagai berikut:
Skrining enzim
Reduktase berbasis karbon (EbSDR8) diisolasi dari tanah, yang secara spesifik dapat mereduksi keton karbonil dari 3-kloroaseton untuk menghasilkan (R) -3-kloro-1-fenil-1-propanol.
Katalisis seluruh sel
Memperkenalkan gen enzim ke dalam Escherichia coli untuk membangun katalis sel utuh. Dalam tangki fermentasi 5L, ketika konsentrasi bakteri mencapai OD600=20, 3-klorofenilaseton ditambahkan untuk konversi. Setelah 12 jam, nilai ee (nilai kelebihan enansiomer) produk lebih besar dari atau sama dengan 99%, dan rendemennya 85%.
Prospek aplikasi:
Penggabungan obat kiral: Metode biokatalitik telah digunakan untuk penggabungan asimetris zat antara utama bupropion, mengurangi tahap pemisahan bahan kimia dan menurunkan biaya produksi.
Produksi berkelanjutan: Reaksi yang dikatalisis enzim dilakukan pada suhu dan tekanan kamar, mengurangi konsumsi energi sebesar 60% dibandingkan dengan metode kimia dan memenuhi tujuan netralitas karbon.
Metode inovatif lainnya: integrasi interdisipliner
Klorinasi fotokatalitik: Menggunakan fenilaseton sebagai bahan mentah, di bawah iradiasi cahaya tampak, fotokatalis (seperti Ru (bpy) ∝² ⁺) mengaktifkan gas klor untuk mencapai klorinasi selektif alfa. Kondisi reaksi pada rute ini ringan, dan tingkat pemanfaatan atom klor mendekati 100%, namun3'-Kloropropiofenonsaat ini sedang dalam tahap laboratorium.
Penggabungan elektrokimia: Dengan mengelektrolisis larutan campuran fenilaseton dan natrium klorida, radikal klorin dihasilkan pada permukaan elektroda untuk secara langsung menyerang situs alfa fenilaseton. Rute ini tidak memerlukan penambahan oksidan dan memiliki keekonomian atom sebesar 95%, namun umur material elektroda perlu lebih dioptimalkan.
3'-Kloropropiofenonadalah senyawa keton aromatik terklorinasi. Sifat kimianya dapat diringkas sebagai berikut:
Keadaan fisik dan penampilan:Pada suhu kamar, ia tampak sebagai padatan kristal berwarna putih hingga kuning muda atau oranye muda, dengan bentuk kristal tertentu.
Titik leleh dan titik didih:Titik lelehnya berkisar antara 43 hingga 47 derajat Celcius, dan pada kondisi tekanan rendah (seperti 14 mmHg), titik didihnya adalah 124 derajat Celcius, yang menunjukkan bahwa volatilitasnya dipengaruhi oleh tekanan.
Kelarutan:Ini larut dalam pelarut organik seperti metanol, tetapi tidak larut dalam air. Sifat ini membatasi penerapannya dalam reaksi fase-air, namun reaksi dapat dilakukan dalam sistem pelarut organik.
Stabilitas kimia:Ini tetap stabil dalam kondisi penyimpanan normal (tersegel, kering, pada suhu kamar), namun harus dilindungi dari oksidan kuat, basa kuat, dan lingkungan lembab untuk mencegah dekomposisi atau reaksi merugikan.
Reaktivitas:
Reaksi hidrolisis: Dalam kondisi asam atau basa, cincin lakton dapat mengalami hidrolisis, menghasilkan asam hidroksi atau turunan garam yang sesuai.
Reaksi substitusi nukleofilik: Atom klor bertindak sebagai gugus pergi dan dapat berpartisipasi dalam reaksi substitusi nukleofilik, digantikan oleh gugus amino, gugus hidroksil, dll., untuk membentuk berbagai turunan.
Reaksi reduksi: Dengan bantuan katalis, gugus karbonil dapat direduksi menjadi gugus hidroksil alkohol, menghasilkan senyawa seperti 3-klorobenzil alkohol.
Reaksi oksidasi: Di bawah pengaruh zat pengoksidasi kuat, cincin benzena atau rantai samping dapat mengalami oksidasi, menghasilkan asam karboksilat atau senyawa kuinon.
Peringatan keselamatan:Senyawa ini mengiritasi. Kontak dengan mata, sistem pernapasan, atau kulit dapat menyebabkan ketidaknyamanan. Selama pengoperasian, sarung tangan dan kacamata pelindung harus dipakai, dan harus dilakukan di-lingkungan yang berventilasi baik.
Pertanyaan Umum
1. Untuk apa 3 Kloropropiofenon digunakan?
3'-Kloropropiofenon adalah zat antara keton aromatik yang digunakan sebagai bahan penyusun dalam sintesis farmasi aktif SSP, pembentukan senyawa heterosiklik, dan pengembangan kimia halus.
2. Apa yang dimaksud dengan sintesis 3 kloro propiofenon?
3'-Sintesis kloropropiofenon
3'-Kloropropiofenon adalah zat antara utama dalam sintesis obat-obatan seperti bupropion hidroklorida, dapoxetine, dan maraviroc, dan terutama dapat digunakan dalam sintesis organik laboratorium dan proses produksi kimia.
3. Apa sifat kimia dari 3'-Kloropropiofenon?
3'-Kloropropiofenon (nomor CAS: 34841-35-5) adalah keton aromatik terklorinasi dengan rumus molekul C₉H₉ClO dan berat molekul 168,62. Strukturnya terdiri dari cincin benzena terklorinasi dan gugus propionil. Ia sangat reaktif dan dapat dengan mudah berpartisipasi dalam substitusi nukleofilik, reaksi reduksi, dll. Ia adalah perantara utama untuk mensintesis molekul organik kompleks (seperti obat-obatan, wewangian, pestisida).
Tag populer: 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual