Asam 1,4-phenylenebisboronic(Dengan formula kimia C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) adalah senyawa asam boronat bifurcated aromatik yang penting. Ini dibentuk dengan menghubungkan dua gugus asam boronat (-b (OH) ₂) pada posisi orto (1,4 posisi) dari cincin benzena, yang ditampilkan sebagai bubuk kristal putih hingga putih, dengan titik leleh sekitar 300 derajat (dekomposisi). Sebagai reagen utama untuk reaksi kopling Suzuki-Miyaura, ini banyak digunakan dalam konstruksi senyawa biphenyl dan polimer terkonjugasi, seperti sintesis dioda pemancar cahaya organik (OLED) dan bahan semikonduktor. Kelompok asam boronat dapat menjalani kopling silang dengan senyawa aromatik terhalogenasi di bawah aksi katalis paladium untuk membentuk ikatan CC, sambil menunjukkan kelarutan air yang baik dan stabilitas udara (perlu disimpan di lingkungan yang kering). Senyawa ini dapat diperoleh melalui reaksi pertukaran lithium-hale dari 1,4-dibromo-benzena dengan ester asam tri-metil-boronat, diikuti oleh hidrolisis asam. Di bidang kedokteran, digunakan sebagai perantara dalam penelitian dan pengembangan obat anti-tumor dan anti-inflamasi. Selain itu, gugus asam boronatnya dapat mengikat secara reversibel dengan senyawa diol dan diterapkan dalam pengenalan gula dan desain sensor. Perlu dicatat bahwa ia dapat mengalami reaksi sisi deboronasi atau polimerisasi di bawah kondisi asam/basa yang kuat. Selama percobaan, pH dan suhu reaksi perlu dikontrol secara ketat.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Salah satu aplikasi utama dariAsam 1,4-phenylenebisboronicterletak pada penggunaannya sebagai agen ikatan silang dalam sintesis polimer dan ilmu material. Kelompok asam boronat dapat bereaksi dengan diol atau senyawa multifungsi lainnya untuk membentuk ester boronat, yang berfungsi sebagai tautan silang antara rantai polimer. Kemampuan cross-link ini menjadikannya komponen penting dalam pengembangan bahan canggih dengan sifat yang ditingkatkan seperti kekuatan mekanik, stabilitas termal, dan responsif terhadap rangsangan eksternal.
Selanjutnya, yang telah menemukan aplikasi di bidang biosains dan bioteknologi. Karena kemampuannya untuk mengikat secara selektif ke karbohidrat dan biomolekul lainnya, senyawa ini telah digunakan dalam desain biosensor, sistem pengiriman obat, dan aplikasi bioteknologi lainnya.
Sifat kimia
Ini adalah senyawa organik yang mengandung dua kelompok asam boronat, yang memiliki stabilitas tinggi dan keasaman Lewis yang kuat. Dalam larutan berair, gugus asam boronat dapat ada dalam dua bentuk: segitiga planar netral dan bentuk borat tetrahedral yang bermuatan negatif. Ada keseimbangan tertentu antara kedua bentuk ini, yang memungkinkan mereka untuk mengikat secara kovalen dengan diol dan membentuk ester siklik yang stabil.
Mekanisme pengenalan gula
Mekanisme pengenalannya dengan molekul karbohidrat terutama didasarkan pada pengikatan kovalen dengan struktur diol. Dalam larutan berair, gugus asam boronatnya dapat mengalami reaksi substitusi dengan gugus hidroksil molekul gula, membentuk reaksi penutupan cincin dan menghasilkan ester asam fenilboronat yang stabil dan hidrofilik. Gaya pengikatan ini secara signifikan lebih tinggi daripada struktur diol lainnya, sehingga sering digunakan untuk mendeteksi zat karbohidrat.
Sensor elektrokimia
Sensor elektrokimia adalah sensor yang mengubah perubahan arus atau potensial yang dihasilkan oleh reaksi biokimia menjadi sinyal yang dapat diukur. Karena afinitasnya yang tinggi untuk molekul karbohidrat, ia sering digunakan sebagai elemen pengenalan dalam sensor elektrokimia.
Sensor Hidrogen Peroksida
Biosensor elektrokimia hidrogen peroksida (H2O2) baru dapat dikembangkan dengan memanfaatkan interaksi spesifiknya dengan molekul glikoprotein. Dengan mensintesis disulfida yang mengandung gugus asam fenilboronat (seperti DTBA-PBA) dan kemudian memperbaikinya pada permukaan elektroda emas, film monolayer asam fenilboronat yang padat terbentuk. Ketika horseradish peroxidase (HRP) secara kovalen berikatan dengan membran, itu dapat digunakan untuk deteksi kuantitatif H2O2. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa sensor menunjukkan hubungan linier yang baik dengan arus respons H2O2 dalam rentang konsentrasi tertentu, dan memiliki sensitivitas dan selektivitas yang tinggi.
Sensor fluoresensi
Sensor fluoresensi adalah sensor yang menggunakan prinsip zat fluoresen yang memancarkan fluoresensi di bawah eksitasi cahaya panjang gelombang tertentu, dan mendeteksi analit dengan mengukur intensitas fluoresensi atau perubahan panjang gelombang. Karena afinitas ikatannya yang tinggi dengan molekul gula, ia sering digunakan sebagai elemen pengenalan dalam sensor fluoresensi.
Sensor fluoresensi glukosa berdasarkan titik kuantum graphene
Sensor fluoresensi glukosa baru dapat dibangun dengan menggabungkan PBA dengan titik kuantum graphene (GQD). Pertama, monolayer, GQD yang larut dalam air yang stabil secara optik disiapkan dengan memotong nanosheet graphene yang dikurangi secara termal menggunakan metode hidrotermal. Kemudian, quencher fluoresensi disintesis menggunakan PBA dan bipyridine sebagai bahan baku. Ketika glukosa ditambahkan ke sistem, PBA menggabungkan dengan glukosa untuk membentuk ester boronik anionik tetrahedral, secara efektif menetralkan muatan positif dari quencher fluoresensi dan memulihkan fluoresensi GQD. Dengan mengukur perubahan intensitas fluoresensi, deteksi kuantitatif konsentrasi glukosa dapat dicapai.
Sensor gel
Sensor gel adalah sejenis sensor yang menggunakan perubahan volume atau bentuk bahan gel untuk mendeteksi analit. PBA dapat digunakan sebagai elemen pengenalan sensor gel karena gaya pengikatannya yang tinggi dengan molekul karbohidrat.
Sensor fluoresen lainnya
Selain sensor fluoresensi berbasis titik kuantum graphene, PBA juga dapat dikombinasikan dengan zat fluoresen lainnya untuk membangun berbagai jenis sensor fluoresensi. Sebagai contoh, interaksi antara PBA dan zat fluoresen seperti titik kuantum dan pewarna organik dapat digunakan untuk mendeteksi gula atau biomolekul lainnya.
Amide Hydrogel Sensor
Sensor hidrogel amida dapat disiapkan dengan mensintesis kopolimer akrilamida yang mengandung PBA. Ketika hidrogel dikombinasikan dengan glukosa atau gula lainnya, volume gel akan berubah (seperti ekspansi atau kontraksi). Perubahan volume ini dapat dikonversi menjadi sinyal listrik atau sinyal terukur lainnya, sehingga mencapai deteksi konsentrasi gula. Sensor hidrogel amida memiliki keunggulan respons cepat, sensitivitas tinggi dan selektivitas yang baik.
Sensor kristal fotonik
Sensor kristal fotonik adalah sensor yang memanfaatkan sifat optik kristal fotonik untuk mendeteksi analit. PBA juga dapat digunakan sebagai elemen pengenalan dalam sensor kristal fotonik karena afinitas pengikatannya yang tinggi dengan molekul gula.
Sensor glukosa berdasarkan kristal fotonik
Sensor glukosa baru dapat dibangun dengan mensintesis bahan kristal fotonik yang mengandung PBA. Ketika molekul glukosa berikatan dengan permukaan kristal fotonik, itu dapat menyebabkan perubahan sifat optik kristal fotonik, seperti perubahan indeks bias. Dengan mengukur perubahan sifat optik, dimungkinkan untuk mendeteksi konsentrasi glukosa. Sensor kristal fotonik memiliki keunggulan kecepatan respons cepat, sensitivitas tinggi, dan integrasi yang mudah.
Bidang biomedis
Di bidang biomedis,Asam 1,4-phenylenebisboronicBiosensor dapat digunakan untuk memantau konsentrasi glukosa dalam organisme, mendeteksi penanda kanker, dan banyak lagi. Sebagai contoh, dengan membangun sensor glukosa berdasarkan PBA, kadar glukosa darah pasien diabetes dapat dipantau secara real time, memberikan dukungan yang kuat untuk pengobatan dan manajemen diabetes. Selain itu, kemampuan pengikatan PBA dengan molekul karbohidrat spesifik dapat digunakan untuk mengembangkan biosensor untuk diagnosis dini dan pengobatan kanker.
Bidang pemantauan lingkungan
Di bidang pemantauan lingkungan, biosensor PBA dapat digunakan untuk mendeteksi polutan dalam badan air, memantau kualitas udara, dan banyak lagi. Misalnya, dengan membangun sensor elektrokimia berbasis PBA, dimungkinkan untuk mendeteksi ion logam berat, polutan organik, dll. Dalam badan air. Selain itu, kemampuan mengikat PBA dengan molekul karbohidrat dapat digunakan untuk mengembangkan biosensor untuk memantau polutan karbohidrat di udara.
Lapangan Kebersihan Makanan
Di bidang kebersihan makanan, biosensor PBA dapat digunakan untuk mendeteksi aditif, kadar gula, dan zat lain dalam makanan. Misalnya, dengan membangun sensor fluoresensi atau sensor elektrokimia berdasarkan PBA, deteksi cepat gula seperti glukosa dan fruktosa dalam makanan dapat dicapai. Selain itu, kemampuan mengikat PBA dengan aditif spesifik dapat digunakan untuk mengembangkan biosensor untuk mendeteksi aditif ilegal dalam makanan.
Asam 1,4-phenyldiboronic, sebagai molekul pengenalan karbohidrat baru, telah menunjukkan potensi besar di bidang biosensor. Dengan menggabungkannya dengan teknologi penginderaan seperti elektrokimia, fluoresensi, gel dan kristal fotonik, berbagai jenis biosensor dapat dibangun untuk mencapai sensitivitas tinggi dan selektivitas untuk mendeteksi molekul gula dan molekul biologis lainnya.
Metode sintesis
Katekol dan asam borat menghasilkannya melalui reaksi substitusi di bawah kondisi basa. Reaksi biasanya dilakukan ketika rasio molar reaktan adalah 2: 3, dan menggunakan kondisi dasar seperti natrium hidroksida, natrium karbonat atau triethylamine.
2C6H4(OH)2 + 3H3Bo3+ 6 NaOH → C.6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
Aryl azobenzene bereaksi dengan natrium nitrit untuk menghasilkan senyawa aril diazonium, dan selanjutnya bereaksi dengan asam borat di bawah kondisi alkali untuk mendapatkan produk. Metode ini menggunakan media alkali seperti natrium karbonat, natrium hidroksida atau triethylamine, dan biasanya dilakukan ketika rasio molar reaktan adalah 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 NaOH → C.6H4(N2) B (oh)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehyde dan asam boronat menghasilkannya melalui langkah panjang metoksilasi dalam kondisi basa. Reaksi menggunakan media dasar seperti natrium karbonat, natrium hidroksida atau triethylamine, dan biasanya dilakukan ketika rasio molar reaktan adalah 1: 2.
C6H5CHO + 2 h3Bo3+ 2 NaOH → C.6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ Hcl → c6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ 2 meoh
Asam antranilik dan asam tiosulfuri bereaksi di bawah katalisis tembaga untuk menghasilkan produk. Reaksi biasanya dilakukan ketika rasio molar reaktan adalah 1: 1, menggunakan benzena sebagai pelarut.
C6H4(NH2) B (oh)2C6H4 + Cu + 1/2 (s2o6)2- → C6H4(OH)2B (oh)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Singkatnya, ada banyak metode sintetis, dan metode yang sesuai dapat dipilih sesuai dengan kebutuhan yang berbeda. Di antara mereka, tiga metode pertama menggunakan asam borat sebagai bahan baku, yang sederhana dan mudah diperoleh, tetapi umumnya membutuhkan waktu dan kondisi reaksi yang lebih lama. Metode keempat membutuhkan katalis tembaga dan menggunakan asam tiosulfuri sebagai bahan baku yang penting, tetapi reaksinya peka terhadap udara dan membutuhkan keterampilan eksperimental yang terampil.
Properti lainnya
Secara struktural,Asam 1,4-phenylenebisboronicMenampilkan cincin benzena sebagai perancah intinya. Diposisikan pada posisi 1 dan 4 dari cincin aromatik ini adalah dua gugus asam boronat, dilambangkan sebagai -b (OH) 2. Susunan khusus ini berkontribusi pada geometri molekul unik senyawa dan sifat kimia yang berbeda.
Fungsi asam boronat (-B (OH) 2) dikenal karena kemampuannya untuk terlibat dalam ikatan kovalen reversibel dengan hidroksil (-OH) atau kelompok yang mengandung oksigen lainnya, terutama dalam kondisi reaksi ringan. Karakteristik ini sangat penting dalam kimia sintetis, karena memungkinkan pembentukan perantara dan produk yang stabil, namun labil, dan produk. Reversibilitas ikatan ester boronat ini sangat menguntungkan, karena menyediakan sarana untuk mengendalikan struktur dan sifat molekul sintetis melalui kondisi reaksi yang dirancang dengan cermat.
Selain itu, sifat aromatik cincin benzena memberikan stabilitas dan planaritas pada molekul, yang dapat mempengaruhi interaksi antar molekul dan sifat kelarutan. Kehadiran dua kelompok asam boronat juga meningkatkan potensi senyawa untuk interaksi multivalen, sebuah fitur yang dieksploitasi dalam desain rakitan supramolekul dan bahan fungsional.
Dalam aplikasi sintetis, ia berfungsi sebagai blok bangunan serbaguna karena kemampuannya untuk berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia. Ini termasuk, tetapi tidak terbatas pada, reaksi cross-coupling Suzuki-Miyaura, yang sangat penting dalam sintesis ikatan aril-aril, dan reaksi kondensasi yang mengarah pada pembentukan ester dan polimer boronat.
Kesimpulannya, kombinasi cincin benzena dengan dua gugus asam boronat pada posisi 1 dan 4Asam 1,4-phenylenebisboronicdengan struktur molekul yang unik dan profil reaktivitas yang menjadikannya senyawa yang sangat berharga dalam kimia sintetis dan seterusnya.
Tag populer: 1,4-phenylenebisboronic acid CAS 4612-26-4, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual