Burgess Reagent Sintesis Cas 29684-56-8

Sintesis reagen Burgessadalah zat kimia, garam internal karbamat, digunakan sebagai agen dehidrasi dalam kimia organik. Ini larut dalam sebagian besar pelarut organik dengan CAS No. 29684-56-8. Ini umumnya digunakan dalam dehidrasi eliminasi CIS alkohol sekunder dan tersier untuk olefin. Reaksinya ringan dan selektif. Tetapi efek reaksi alkohol primer buruk. Reagen dapat digunakan tidak hanya untuk sintesis olefin tetapi juga untuk sintesis nitril, isonitril dan nitril teroksidasi. Selain itu, ini juga digunakan untuk mensintesis heterosiklik oxazoline dan tiazoline. Berbeda dari reaksi dehidrasi klasik (pemanasan di bawah katalisis asam atau basa), ia dapat mendehidrasi substrat di bawah suhu rendah dan kondisi ringan netral. Namun, itu tidak dapat digunakan dalam reaksi dehidrasi alkohol primer. Karena higroskopisitas reagen relatif tinggi, mudah untuk diaktifkan. Oleh karena itu, perhatian harus diberikan pada penggunaan dan pelestarian.

Titik lebur 76-79 derajat C (lit.), kepadatan 1.3023 (perkiraan kasar), indeks bias 1.6300 (diperkirakan), kondisi penyimpanan - 20 derajat C, kelarutan dalam pelarut organik, powder kristal morfologi, sedikit kuning, sensitivitas, Brn 1432131, inci non-naNpffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffffFFFFFFFFFFFFFFFFF Hazard Symbol (GHS), GHS07, Word Peringatan, Deskripsi Hazard H 315- H 319- H335, Prasangka P 264- p {{{{{{{{{{{{16 {{{{{16 {{{{16 {{{{16 {{{{16 {{{{{{{{{{{{{{, {, P {{{{{{16 {, P }} p 351 + p 338 + p 337 + p 313- p {{26} {{{27} {29 {28 {28 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 {29 p 340- p 405- p501a, tanda barang berbahaya xi, kode kategori hazard 36/37/38, instruksi keselamatan 26-36-37 / 39, wgk jerman 3, f {{42}, tsca no

Penggunaan utama reagen Burgess adalah dehidrasi alkohol sekunder dan tersier untuk membentuk olefin. Dengan tidak adanya kelompok lain, alkohol mengalami dehidrasi ke olefin. Misalnya, dalam (+) - narciclsine. Dalam sintesis total, Ri gby mensintesis perantara sintetis canggih melalui agen dehidrasi. Metode ini juga digunakan oleh Nicolaou untuk sintesis eFrotomycin, Uskokovic untuk sintesis pracastatin dan Holton untuk sintesis Taxol. Burgess sebenarnya lebih banyak digunakan untuk dehidrasi dan siklisasi hidroksiamide atau hidroksiamid tahun ini. Misalnya, dalam sintesis total antibiotik ( -) - madumycin II, Meyers membangun sistem cincin oxazoline denganSintesis reagen Burgess, yang diubah menjadi cincin oxazoline oleh dehidrogenasi. Banyak produk alami yang kompleks mengandung cincin oxazole, yang sebagian besar dibangun dengan metode ini.

Nama bahan kimia ini berasal dari kontribusi seorang ahli kimia bernama Edward Meredith Burgess, seorang ahli kimia Amerika, yang menamai reagen kimia setelahnya. Ia berspesialisasi dalam kimia organik, menekankan metode, struktur dan fotokimia. Reagennya yang paling terkenal adalah Burgess, yaitu N - (triethylammonium sulfonyl) methylcarbamate, yang merupakan garam internal karbamat dan digunakan sebagai agen dehidrasi dalam kimia organik. Itu larut dalam sebagian besar pelarut organik. Sintesis reagen Burgess: Disiapkan dengan reaksi chlorosulfonyl isocyanate dengan metanol dan triethylamine di.

Burgess Reagen, juga dikenal sebagai metana N - [(dimethylamine) sulfonyl]], adalah senyawa dengan nilai aplikasi penting dalam kimia organik.
1. Agen Dehidrasi: Penggunaan yang paling umum adalah sebagai agen dehidrasi untuk persiapan senyawa nitril. Karena kemampuannya untuk secara efektif menghilangkan kelembaban dari amida dan mengubahnya menjadi nitril, ia memiliki nilai aplikasi yang penting dalam sintesis organik.
2. Dehidrasi hidroksil untuk menyiapkan olefin: dapat digunakan dalam reaksi dehidrasi hidroksil untuk menyiapkan olefin. Dalam kondisi yang tepat, senyawa alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi eliminasi CIS untuk menghasilkan olefin yang sesuai.
3. Dehidrasi amida untuk menyiapkan kelompok siano: Ini juga dapat digunakan dalam reaksi dehidrasi amida untuk menyiapkan kelompok siano. Melalui reaksinya, amida dapat dikonversi menjadi senyawa nitril yang sesuai.
4. Persiapan isosianat dari formamide: dalam kondisi tertentu, dapat digunakan dalam dehidrasi formamida untuk menyiapkan isosianat. Isocyanide adalah perantara penting dalam sintesis obat dan pewarna tertentu.
5. Persiapan amina primer dari ester asam amino: Ini juga dapat digunakan dalam reaksi mempersiapkan amina primer dari ester asam amino. Dengan bereaksi dengannya, karbamat dapat dikonversi menjadi amina primer yang sesuai.

Kami adalah pemasokSintesis reagen Burgess.

Komentar: Bloom Tech (sejak 2008), mencapai Chem-Tech adalah anak perusahaan dari AS.

Langkah -langkah terperinci untuk mensintesis reagen burges adalah sebagai berikut:

1. Mempersiapkan reagen dan pelarut: metanol anhidrat, benzena anhidrat, clso2nco, triethylamine anhidrat, dan thf anhidrat.

2. Panaskan campuran metanol anhidrat (19.2g, 0. 6 mol) dan benzena anhidrat (40 ml) di bawah pengadukan sampai sedikit mendidih untuk menghilangkan kelembaban.

3. Perlahan tambahkan campuran benzena anhidrat (2 0 0 ml) dan clso2nco (85g, 52,3 ml, 0,6 mol) ke campuran metanol dan benzena yang sedikit mendidih di dalam {30-40 menit, mengendalikan suhu pada {{9}. Setelah menambahkan, lanjutkan aduk pada suhu kamar selama 2 jam.

4. Tambahkan larutan reaksi di atas ke 1000 mL benzena anhidrat dan encer untuk mendapatkan larutan reaksi yang relatif encer.

5. Perlahan tambahkan campuran 190 mL triethylamine anhydrous dan 250 mL anhydrous benzene ke solusi reaksi encer di {10-15 derajat, yang membutuhkan waktu sekitar 40 menit untuk diselesaikan. Setelah menambahkan, lanjutkan aduk pada suhu kamar selama 2 jam.

6. Setelah reaksi, sejumlah besar presipitasi padat diamati. Saring padat dan cuci secara terpisah dengan benzena anhidrat (200 mL) dan THF anhidrat (200 mL).

7. Setelah memusatkan filtrat, tambahkan jumlah THF anhidrat yang sesuai untuk melarutkan padatan. Kemudian lakukan operasi rekristalisasi untuk mendapatkan reagen Burgess.

Berikut ini adalah persamaan kimia untuk metode sintesis di atas:

Pemanasan dan dehidrasi campuran metanol dan benzena:

Ch₃Oh → Ch₃ + H₂O

Reaksi CLSO2NCO dengan campuran metanol dan benzena:

Clso₂NCO+CH₃Oh → Ch₃Nhso₂Cl

Clso₂NCO+C.₆H₆ → C₆H₅Nhso₂Cl

Reaksi antara triethylamine dan clso2nco:

C₆H₅Nhso₂Cl + n (c₂H₅)₃ → C₆H₅Nhso₂N(C₂H₅) ₃+HCl

Rekristalisasi:

C₆H₅Nhso₂N (C₂H₅)₃ → C₆H₅Nhso₂N (C₂H₅)₃· Xh₂O

1. Reaksi alkohol selektif
Sintesis reagen Burgessterutama digunakan untuk mengonversi alkohol sekunder dan tersier dengan proton yang berdekatan menjadi olefin. Namun, efek reaksi pada alkohol primer tidak memuaskan. Hal ini mungkin disebabkan oleh penghapusan atom hidroksil hidrogen yang relatif sulit dari alkohol primer, menghasilkan laju reaksi yang lebih lambat atau hasil yang lebih rendah. Oleh karena itu, ketika menggunakan reagen Burgess untuk reaksi dehidrasi alkohol, perlu untuk mempertimbangkan struktur dan sifat alkohol untuk memilih kondisi reaksi dan katalis yang sesuai.

2. Masalah keamanan
Burgess Reagen, sebagai reagen kimia, memiliki toksisitas tertentu. Selama penggunaan, prosedur operasi keselamatan yang relevan harus diikuti, dan peralatan pelindung yang sesuai seperti mantel lab, sarung tangan, kacamata, dll. Harus dipakai. Pada saat yang sama, operasi harus dilakukan di lingkungan yang berventilasi baik untuk menghindari menghirup gas beracun atau merusak kulit. Selain itu, penyimpanan reagen Burgess juga harus mematuhi peraturan yang relevan, menghindari sinar matahari langsung dan lingkungan suhu tinggi.

3. Dampak potensial terhadap lingkungan
Penggunaan reagen Burgess mungkin memiliki dampak lingkungan yang potensial. Sebagai contoh, limbah cairan dan gas buang yang dihasilkan selama proses sintesis mungkin mengandung zat berbahaya yang perlu dirawat dengan benar untuk menghindari kerusakan pada lingkungan dan ekosistem. Oleh karena itu, ketika menggunakan reagen Burgess untuk sintesis organik, perhatian harus diberikan untuk meningkatkan kesadaran lingkungan dan mengambil langkah -langkah yang diperlukan untuk mengurangi generasi dan emisi limbah.

4. Interaksi dengan reagen lain
Reagen Burgess dapat menghasilkan beberapa reaksi samping yang tidak diinginkan ketika berinteraksi dengan reagen lain. Misalnya, ketika bereaksi dengan senyawa yang mengandung atom hidrogen aktif, reaksi transfer atom hidrogen dapat terjadi, yang mengarah ke kompleksitas produk atau hasil yang dikurangi. Selain itu, reagen Burgess dapat membusuk dan menghasilkan gas beracun atau zat peledak dalam kondisi tertentu, sehingga kontrol ketat dari kondisi reaksi dan langkah operasi diperlukan selama penggunaan.

5. Dampak pada kesehatan manusia
Paparan jangka panjang atau inhalasi reagen Burgess mungkin memiliki efek buruk pada kesehatan manusia. Misalnya, dapat menyebabkan iritasi pernapasan, peradangan kulit, atau reaksi alergi. Oleh karena itu, saat menggunakan reagen Burgess, staf perlu menerima pelatihan keselamatan profesional, memahami properti dan bahaya reagen, menguasai metode operasi yang benar dan langkah -langkah tanggap darurat. Pada saat yang sama, pemeriksaan kesehatan rutin harus dilakukan untuk segera mengidentifikasi dan mengatasi masalah kesehatan potensial.

Reagen Burgess, juga dikenal sebagai metil N - (triethylammonium sulfate) karbamat, adalah reagen sintesis organik penting yang banyak digunakan dalam reaksi dehidrasi, terutama untuk mengubah alkohol menjadi olefin dan amida menjadi nitril. Reaktivitas dan selektivitasnya yang tinggi menjadikannya alat penting dalam kimia organik modern. Sebelum penemuan reagen Burgess, ahli kimia telah menyadari pentingnya mengubah alkohol menjadi olefin atau amida menjadi nitril, tetapi metode dehidrasi pada waktu itu sering keras, memiliki banyak reaksi samping, atau memiliki hasil rendah. Ahli kimia awal menggunakan asam kuat (seperti asam sulfat pekat) untuk mengkatalisasi dehidrasi alkohol, tetapi metode ini memiliki banyak reaksi samping dan dapat dengan mudah menyebabkan pengaturan ulang atau polimerisasi karbokasi.
P ₂ O ₅ (fosfor pentoksida) Dehidrasi: Cocok untuk dehidrasi alkohol tertentu, tetapi reaksinya intens, sulit dikendalikan, dan tidak ramah terhadap substrat sensitif.
POCL ∝ (fosfor oksychloride) atau Socl ₂ (thionyl chloride): umum digunakan untuk klorinasi alkohol, tetapi kurang efisien dalam reaksi dehidrasi.
Pada 1950 -an dan 1960 -an, dengan pengembangan kimia sintetis organik, ahli kimia berharap untuk menemukan reagen dehidrasi yang lebih ringan dan lebih selektif untuk memenuhi kebutuhan sintesis molekul kompleks seperti produk alami dan perantara farmasi. Permintaan ini akhirnya mendorong penemuan reagen Burgess. Penemuan reagen Burgess dikaitkan dengan ahli kimia Amerika Edward M. Burgess ({1932-2014), yang secara sistematis mempelajari reaktivitas senyawa sulfonil karbamat pada tahun 1970 -an dan akhirnya mengembangkan reagen dehidrasi yang sangat efisien ini. Burgess melakukan penelitian kimia organik di Rutgers University dan Ohio State University, dengan fokus pada reaktivitas ester amino dan senyawa sulfonil. Dia memperhatikan bahwa ester asam amino yang dilindungi sulfonil tertentu dapat melepaskan isosianat (rn=c=o) ketika dipanaskan, dan selanjutnya mempelajari potensi mereka sebagai agen dehidrasi. Pada tahun 1973, Burgess menerbitkan sebuah makalah dalam Journal of American Chemical Society (JACS) yang melaporkan reagen dehidrasi baru, metil N - (Triethylammonium sulfonyl) karbamat (sekarang dikenal sebagai Burgess Reagent).
Reagen ini dapat disintesis melalui langkah -langkah berikut:

CLSO2 NCO+ET3 N → Et3 N+SO2 NCO - MEOH Et3 N+SO2 NHCOOME−
Reagen ini dapat secara efisien mencapai konversi alkohol ke olefin dan amida ke nitril dalam kondisi ringan (biasanya 0-25 derajat C), dengan produk sampingan minimal. Burgess mengusulkan bahwa dehidrasi reagen dapat terjadi melalui langkah-langkah berikut: reagen bereaksi dengan alkohol (R-OH) untuk membentuk intermediate ester asam sulfonat. Intermediate mengalami eliminasi beta dalam kondisi pemanasan atau alkali, menghasilkan olefin dan melepaskannya ₂, co ₂, dan triethylamine.

Tag populer: Burgess Reagent Sintesis Cas 29684-56-8, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual