Bubuk furazolidoneadalah agen antimikroba berbasis nitrofuran yang ditandai dengan penampilan kristal kuning cerah dan sedikit kelarutan dalam air, sering digunakan dalam pengaturan veteriner dan akuakultur untuk memerangi infeksi bakteri dan protozoal. Bubuk halus dan tidak berbau ini menunjukkan aktivitas spektrum luas terhadap bakteri gram-positif dan gram negatif, termasuk Salmonella, Escherichia coli, dan spesies Vibrio, serta parasit tertentu seperti Giardia dan Trichomonas. Mekanisme aksinya melibatkan menghambat beberapa sistem enzim bakteri, terutama mengganggu sintesis asam nukleat dan metabolisme seluler, yang mengarah ke kematian sel mikroba. Bubuk stabil dalam kondisi penyimpanan normal tetapi terdegradasi pada paparan cahaya atau kelembaban yang berkepanjangan, membutuhkan perlindungan dalam wadah yang tidak terlihat dan buram. Ketika diberikan, ini menunjukkan penyerapan dan distribusi yang cepat, meskipun penggunaannya diatur dengan cermat karena potensi residu dan masalah lingkungan. Dalam lingkungan akuatik, secara efektif mengontrol infeksi pada ikan dan kerang, sementara di ternak, ia mengobati infeksi enterik, sering dimasukkan ke dalam sistem pakan atau air. Kemanjuran senyawa, dikombinasikan dengan keterjangkauannya, telah menjadikannya alat yang signifikan secara historis dalam manajemen kesehatan hewan, meskipun alternatif semakin dicari karena resistensi yang muncul dan pembatasan peraturan pada nitrofuran. Penanganan dan dosis yang tepat sangat penting untuk meminimalkan dampak ekologis yang tidak diinginkan dengan tetap mempertahankan efektivitas terapeutik.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C8H7N3O5 |
|
Massa yang tepat |
225 |
|
Berat molekul |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (8.7%), 226 (1.1%), 227 (1.0%) |
|
Analisis unsur |
C, 42.68; H, 3.13; N, 18.66; O, 35.53 |
Bubuk furazolidoneadalah obat yang digunakan untuk mengobati berbagai gangguan neurologis, dan mekanisme aksinya terutama melibatkan regulasi saluran ion kalsium. Berikut ini adalah penjelasan terperinci tentang mekanisme aksi furazolidone:
Ini terutama memberikan efek farmakologisnya dengan menghambat saluran ion kalsium pada membran sel. Saluran ion kalsium memainkan peran pengatur penting dalam neuron dan kardiomiosit, mengatur perubahan konsentrasi ion kalsium intraseluler, sehingga mempengaruhi beberapa proses fisiologis seperti rangsangan sel, pelepasan neurotransmitter, dan metabolisme seluler.
1.1 Jenis saluran ion kalsium
Ada berbagai jenis saluran ion kalsium pada membran sel, terutama termasuk:
Saluran kalsium tipe L:
Terdistribusi secara luas di jantung dan sel otot polos, mereka mengatur kontraksi otot dan ketegangan otot polos.
Saluran kalsium tipe N:
Terletak di membran presinaptik terminal neuronal, mengatur pelepasan neurotransmiter.
Saluran kalsium tipe T:
Ditemukan dalam neuron dan kardiomiosit, mereka terlibat dalam mengatur rangsangan seluler.
1.2 Target Tindakan
Ini terutama memberikan efek farmakologisnya dengan mempengaruhi saluran ion kalsium tipe-L dan tipe-N.
Penghambatan saluran kalsium tipe L:
Furazolidone dapat secara selektif memblokir saluran kalsium tipe L dalam sel miokard, sehingga mengurangi masuknya ion kalsium, menurunkan rangsangan dan kontraktilitas sel miokard, dan membantu mengobati penyakit kardiovaskular seperti penyakit jantung koroner dan aritmia.
Penghambatan saluran ion kalsium tipe-N:
Furazolidone berperan dalam pengobatan migrain dan penyakit neurologis lainnya dengan menghambat saluran ion kalsium tipe-N di ujung neuron, mengurangi pelepasan neurotransmiter seperti dopamin dan norepinefrin, dan dengan demikian mengatur neurotransmisi.
Selain efek langsung saluran ion kalsium, furazolidone juga memiliki sifat antihistamin. Histamin adalah neurotransmitter yang terlibat dalam berbagai proses fisiologis dan patologis, termasuk regulasi vaskular, neurotransmisi, dan respons inflamasi. Furazolidone dapat menghambat reseptor histamin H1, sehingga mengurangi efek histamin, yang memainkan peran penting dalam pengobatan penyakit alergi dan pengurangan edema yang disebabkan oleh peningkatan permeabilitas pembuluh darah.
Studi terbaru menunjukkan bahwa furazolidone juga dapat memiliki sifat antioksidan. Stres oksidatif adalah salah satu mekanisme patofisiologis yang umum pada banyak penyakit neurologis, yang melibatkan kerusakan pada membran sel, protein, dan DNA dengan radikal dan oksidan bebas. Furazolidone dapat membantu melindungi kesehatan neurologis dengan menghambat respons stres oksidatif dan mengurangi kerusakan oksidatif seluler.
4.1 Aplikasi Klinis
Furazolidone terutama digunakan untuk pengobatan penyakit berikut:
Migrain:
Dengan menghambat pelepasan neurotransmitter dan mengurangi respons vasomotor, frekuensi dan intensitas serangan migrain berkurang.
Pingsan:
Mencegah pingsan yang disebabkan oleh gangguan hemodinamik dengan mengatur kekuatan kontraksi otot jantung dan sistem konduksi jantung.
Penyakit jantung koroner dan aritmia:
Dengan menghambat saluran ion kalsium tipe-L di jantung, peningkatan konsentrasi ion kalsium dalam sel miokard berkurang, meningkatkan fungsi jantung.
4.2 Reaksi yang merugikan
Meskipun furazolidone adalah obat yang efektif, itu juga dapat menyebabkan beberapa reaksi yang merugikan, termasuk:
Kantuk:
Karena efek penghambatannya pada sistem saraf pusat, furazolidone dapat menyebabkan kantuk dan kurangnya konsentrasi.
Peningkatan berat badan:
Penggunaan jangka panjang dapat menyebabkan kenaikan berat badan, terutama di kalangan remaja dan dewasa muda.
Gangguan Gerakan:
Sejumlah kecil pasien mungkin mengalami gangguan gerakan seperti kurangnya koordinasi atau tremor.
Lainnya:
Mungkin juga termasuk gangguan pencernaan, alergi kulit, dll.
Mekanisme utama aksi furazolidone adalah untuk menghambat pertumbuhan dan reproduksi bakteri dengan mengganggu sintesis DNA dan pembentukan dinding sel. Secara khusus, ia dapat menghambat aktivitas DNA gyrase bakteri, mencegah sintesis DNA bakteri, dan dengan demikian memberikan efek bakterisida. Selain itu, furazolidone selanjutnya dapat menghambat pertumbuhan bakteri dengan mengganggu bakteri oksidoreduktase.
Infeksi Gastrointestinal:
Furazolidone memiliki efek terapeutik yang baik pada infeksi gastrointestinal seperti enteritis dan disentri yang disebabkan oleh Escherichia coli dan Shigella. Ini dapat secara efektif mengendalikan infeksi dengan menghambat sintesis DNA dan pembentukan dinding sel bakteri ini.
Furazolidone juga memiliki efek terapeutik tertentu pada penyakit gastrointestinal seperti borok lambung, yang mungkin terkait dengan penghambatan pertumbuhan bakteri dan pengurangan respons inflamasi.
Infeksi Helicobacter pylori:
Furazolidone sering digunakan dalam kombinasi dengan obat lain untuk memberantas Helicobacter pylori. Helicobacter pylori adalah patogen penting yang menyebabkan penyakit lambung seperti gastritis dan borok lambung, dan efek antibakteri spektrum luas dari furazolidone menjadikannya salah satu obat penting untuk mengobati infeksi Helicobacter pylori.
Infeksi saluran kemih:
Furazolidone juga dapat digunakan untuk mengobati infeksi saluran kemih seperti sistitis dan uretritis. Infeksi ini biasanya disebabkan oleh patogen seperti Neisseria gonorrhoeae dan Chlamydia, dan furazolidone memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap patogen ini.
Penyakit menular lainnya:
Selain penggunaan utama yang disebutkan di atas, furazolidone juga dapat digunakan untuk mengobati penyakit seperti Trichomonas vaginitis, disentri amuba, dan giardia. Penyakit-penyakit ini biasanya disebabkan oleh patogen yang berbeda, tetapi efek antibakteri spektrum luas dari furazolidone juga membuatnya efektif terhadap patogen ini.
SintesisBubuk furazolidoneUmumnya dimulai dari etanolamin atau senyawa terkait dan dihasilkan melalui berbagai reaksi untuk mendapatkan produk target. Salah satu rute sintetis yang umum diperoleh dengan bereaksi 3-amino-2-oxazolidinone (atau menengah serupa) dengan 5-nitrofurfural atau turunannya. Berikut adalah contoh rute sintesis yang disederhanakan:
Langkah Detail dan Persamaan Kimia
Tangga:
Etanolamin bereaksi dengan urea dalam kondisi yang tepat untuk menghasilkan - hydroxyethyl urea.
Reaksi lebih lanjut dari-hydroxyethyl urea, diikuti oleh nitrosilasi, diazotisasi dan langkah-langkah lain, menghasilkan 3-amino-2-oxazolidinone.
C2H7NO+H4N2O → - Hydroxyethyl urea → (serangkaian reaksi) → C3H6N2O2
Tangga:
(1) Bereaksi 3-amino-2-oxazolidinone dengan 5-nitrofurfural atau esternya (seperti ester dietil 5-nitrofurfural) di hadapan pelarut dan katalis yang sesuai.
(2) Reaksi biasanya dilakukan pada suhu tertentu dan membutuhkan kontrol waktu dan suhu reaksi untuk memastikan hasil dan kemurnian yang tinggi.
C3h6n2o 2+ c9h11no8 → c8h7n3o 5+ produk sampingan
Catatan: Produk sampingan di sini mungkin termasuk air, alkohol, dll., Tergantung pada kondisi reaksi dan seleksi pelarut.
Tangga:
(1) Setelah reaksi selesai, dinginkan solusi reaksi terhadap suhu kamar dan menyaringnya untuk menghilangkan zat yang tidak larut.
(2) Cuci dan keringkan filtrat untuk menghilangkan pelarut dan residu.
(3) Jika perlu, metode seperti rekristalisasi dapat digunakan untuk lebih meningkatkan kemurnian produk.
Etanolamine (HOCH2CH2NH2) dan UREA (H2NCONH2) mengalami reaksi kondensasi dengan adanya katalis asam (seperti asam klorida) pada suhu yang sesuai. Reaksi ini akan menghilangkan satu molekul air dan bentuk - hydroxyethyl urea (juga dikenal sebagai n -aminoformylethanolamine).
Hoch2ch2nh 2+ h2nconh2 → hclh2ncoCh2ch2nhconh 2+ h2o
- Hydroxyethylurea bereaksi dengan asam nitrat (biasanya dihasilkan dengan bereaksi natrium nitrit dengan asam) di bawah kondisi asam untuk nitrosasi. Langkah ini akan memperkenalkan kelompok nitro (- NO2), tetapi produk spesifik tergantung pada kondisi reaksi dan pemrosesan selanjutnya. Dalam asumsi ini, kami mengasumsikan bahwa perantara nitrasi dihasilkan, yang selanjutnya akan menjalani siklisasi.
H2NCOCH2CH2NHCONH 2+ HNO2 → Intermediate (Nitration)
Karena kompleksitas proses nitrosasi dan potensi keterlibatan beberapa langkah dan perantara, tidak ada struktur produk tertentu yang disediakan.
Intermediate yang telah mengalami nitrosasi mengalami reaksi siklisasi dalam kondisi yang tepat (seperti pemanasan, adanya katalis, dll.) Untuk membentuk struktur yang mengandung cincin oxazolidinone. Langkah ini sangat penting untuk pembentukan 3-nitro-2-oxazolidinone (atau senyawa nitro yang serupa, yang kemudian perlu dikurangi menjadi kelompok amino). Kemudian, 3-nitro-2-oxazolidinone perlu dikurangi menjadi 3-amino-2-oxazolidinone, yang dapat dicapai melalui bubuk besi atau agen pereduksi lainnya dalam kondisi asam atau alkali.
3-amino-2-oxazolidinone (dengan asumsi telah mengalami pengobatan reduksi, meskipun mungkin tidak secara langsung dikurangi dalam sintesis standar) bereaksi dengan ester dietil 5-nitrofurfural di hadapan pelarut dan katalis yang tepat (seperti basis) untuk menghasilkan turunan diethyl furazolidone. Langkah ini adalah langkah inti dalam sintesis furazolidone.
3-amino-2-oxazolidinone +5- nitrofurfural dietil ester → furazolidone diethyl ester
Gunakan reaksi hidrolisis asam konvensional atau basa yang dikatalisis untuk mendapatkan furazolidone dari dietil furazolidone.
Furazolidone dietil ester+asam/basa → furazolidone+etil etanoat
(Catatan: Dalam reaksi aktual, produk sampingan lainnya seperti etanol dapat dihasilkan, yang dihilangkan di sini untuk kesederhanaan.)
Setelah reaksi hidrolisis, campuran furazolidone yang diperoleh perlu menjalani serangkaian langkah pemurnian untuk menghilangkan kotoran seperti bahan baku yang tidak bereaksi, produk sampingan, dan pelarut. Ini biasanya mencakup langkah -langkah seperti penyaringan, pencucian, pengeringan, kristalisasi, atau distilasi. Metode pemurnian spesifik tergantung pada sifat kotoran dan persyaratan kemurnian targetBubuk furazolidone.
Tag populer: Furazolidone Powder CAS 67-45-8, Pemasok, Produsen, Pabrik, Grosir, Beli, Harga, Bulk, Untuk Dijual