L-valin(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) adalah salah satu dari dua puluh asam amino protein. Dari sudut pandang nutrisi, valin juga merupakan asam amino esensial. Nama Inggris Valine berasal dari Valerian, dan oleh karena itu nama Cina juga disebut Valine. Kodonnya adalah GUU, GUA, GUC, dan GUG. Ini adalah asam amino non polar. Pada penyakit sel darah merah tipe sabit, valin dalam hemoglobin menggantikan asam amino hidrofilik glutamat: karena valin bersifat hidrofobik, hemoglobin tidak dapat terlipat dengan benar. Valin sepenuhnya netral secara listrik, dan jika rantai sampingnya juga netral, serta muatan yang dihasilkan oleh gugus amino dan karboksilnya seimbang, molekul ini disebut zwitterion. Sumber makanan yang kaya valin antara lain keju putih, ikan, unggas, sapi, kacang tanah, biji wijen, dan lentil.
Sintesis L-valin
Ada banyak metode untuk mensintesis L-valin:
Metode 1:
Aminoisobutil alkohol dibuat dari isobutiraldehida dan amonia, dan kemudian direaksikan dengan hidrogen sianida untuk menghasilkan aminoisobutironitril. Terakhir, L-valin diperoleh melalui reaksi hidrolisis. Berikut detail langkah dan persamaan kimianya:
1. Isobutyraldehyde dan amonia menghasilkan aminoisobutanol:
Bereaksi isobutiraldehida dengan amonia dalam pelarut dan kondisi reaksi yang sesuai untuk menghasilkan aminoisobutil alkohol.
Rumus reaksi kimia: (CH3) 2CHCHO ditambah NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Sintesis aminoisobutironitril dari aminoisobutil alkohol dan hidrogen sianida:
Reaksikan aminoisobutil alkohol dengan hidrogen sianida dalam kondisi asam untuk menjalani reaksi kondensasi, menghasilkan aminoisobutironitril.
Rumus reaksi kimia: (CH3) 2CHCH2OHNH2 ditambah HCN → (CH3) 2CHCH2CN ditambah H2O
3. Hidrolisis aminoisobutironitril menghasilkan L-valin:
Reaksikan aminoisobutironitril dengan larutan berair basa (seperti natrium hidroksida) untuk menjalani reaksi hidrolisis, menghasilkan L-valin.
Rumus reaksi kimia: (CH3) 2CHCH2CN ditambah 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH ditambah NH3
Metode 2:
Ini adalah hidroksiisobutironitril yang disintesis dari isobutiraldehida dan hidrogen sianida, yang bereaksi dengan amonia dan menghidrolisis menghasilkan aminoisobutironitril.
Karena reaksi langsung isobutiraldehida dengan hidrogen sianida untuk menghasilkan hidroksiisobutironitril sangat tidak stabil dan berbahaya, tidak ada jalur sintesis kimia konvensional. Dalam sintesis laboratorium, metode lain biasanya digunakan untuk menyiapkan hidroksiisobutironitril.
Berawal dari hidroksiisobutironitril, bereaksi dengan amonia menghasilkan aminoisobutironitril, yang kemudian dihidrolisis menghasilkan L-valin. Berikut rincian langkah dan persamaan kimia jalur sintesisnya:
1. Sintesis hidroksiisobutironitril:
Gunakan metode yang tepat (seperti reaksi oksidasi) untuk mengoksidasi isobutiraldehida menjadi hidroksiisobutironitril.
Rumus reaksi kimia: (CH3)2CHCHO ditambah [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitrile bereaksi dengan amonia menghasilkan aminoisobutyronitrile:
Bereaksi hidroksiisobutironitril dengan amonia untuk menghasilkan aminoisobutironitril dalam kondisi reaksi yang sesuai.
Rumus reaksi kimia: (CH3) 2C(OH)CN ditambah NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrolisis aminoisobutironitril menghasilkan L-valin:
Reaksikan aminoisobutironitril dengan larutan berair basa (seperti natrium hidroksida) untuk menjalani reaksi hidrolisis, menghasilkan L-valin.
Rumus reaksi kimia: (CH3)2CHCNH2 ditambah 2H2O → (CH3)2CHCOOH ditambah NH3
Metode 3:
Ia juga dapat disintesis langsung dari isobutiraldehida, natrium sianida, dan amonium klorida, dan kemudian dihidrolisis.
1. Dalam kondisi anhidrat dan bebas oksigen, isobutiraldehida dan natrium sianida direaksikan menghasilkan isobutironitril, dengan persamaan reaksi sebagai berikut:
CH3CH (CH3)CHO ditambah NaCN → CH3CH(CH3)CN ditambah NaOCHO
2. Reaksikan NaOCHO yang dihasilkan pada reaksi sebelumnya dengan amonium klorida menghasilkan N-karbamoil L-valin, dengan persamaan reaksi sebagai berikut:
NH4Cl ditambah NaOCHO → N-karbamoil L-valin ditambah NaCl ditambah H2O
3. Perlakukan N-aminoasil-L-valin yang dihasilkan pada reaksi sebelumnya dengan asam klorida pekat untuk menghidrolisisnya. Persamaan reaksinya adalah:
Produk terhidrolisis N-aminoasil-L-valin ditambah HCl ditambah H2O → N-aminoasil-L-valin ditambah NaOH
4. Pisahkan dan murnikan produk hidrolisis yang dihasilkan pada reaksi sebelumnya untuk memperoleh L-valin.
Hasil dari ketiga metode di atas semuanya 36 persen hingga 40 persen. Ini juga dapat disintesis dengan hidrolisis isobutiraldehida, natrium sianida, dan amonium karbonat. Hasil dari metode ini sekitar 49 persen. Ada juga berbagai metode untuk resolusi rasema, seperti hidrolisis dengan enzim asam amino asil DL, dan pemisahan menggunakan asam amino bebas yang sukar larut dan produk terasilasi. Asam amino valerian yang dihasilkan melalui fermentasi semuanya bertipe L dan tidak memerlukan pemisahan optik. Strain yang digunakan untuk fermentasi adalah Micrococcus glutamicum, Bacillus amoniae, Escherichia coli, dan Aerobacterium. Gunakan media seperti glukosa, urea, garam anorganik, dll.