asam naftalenaasetat(NAA) adalah pengatur tumbuh tanaman spektrum luas, yang dapat mendorong pembelahan dan perluasan sel, menginduksi pembentukan akar adventif, meningkatkan pengaturan buah, mencegah penurunan buah, dan mengubah rasio bunga betina dan jantan. Memasuki tanaman dan diangkut ke seluruh tanaman bersama dengan aliran nutrisi. Asam naftalena asetat cocok untuk tanaman serealia dan pohon buah-buahan: bila diterapkan pada tanaman serealia, dapat meningkatkan jumlah anakan, tingkat lonjakan, dan berat seribu butir; ketika diterapkan pada pohon buah, dapat meningkatkan pembungaan, mencegah jatuhnya buah, dan mencapai efek mempercepat pematangan dan meningkatkan produksi. Penerapan asam naphthaleneacetic pada tanaman, pohon buah-buahan, sayuran dan tanaman hortikultura relatif berhasil, dan penelitian tentang mekanisme dan efeknya relatif komprehensif, dan ada banyak laporan literatur yang relevan.
Lingkup aplikasi Asam naftalenaasetat digunakan pada tanaman serealia untuk meningkatkan jumlah anakan, tingkat lonjakan, dan berat seribu butir; asam naphthaleneacetic digunakan dalam kapas untuk mengurangi pelepasan tunas, menambah berat buah persik dan meningkatkan kualitas. Asam naphthaleneacetic digunakan untuk pohon buah-buahan untuk mendorong pembungaan, mencegah jatuhnya buah, mempercepat pematangan dan meningkatkan produksi. Asam naphthaleneacetic digunakan untuk buah dan sayuran untuk mencegah bunga jatuh dan membentuk buah tanpa biji; asam naphthaleneacetic digunakan untuk memotong cabang untuk mempromosikan rooting, dll.
Asam naphthaleneacetic terdegradasi perlahan di bawah cahaya tampak, dan laju degradasi sinar ultraviolet dengan panjang gelombang dominan 254nm secara signifikan lebih besar daripada panjang gelombang dominan 365nm. anatase TiO2bubuk memiliki efek katalitik yang baik pada fotodegradasi asam naftalenaasetat. Di bawah radiasi ultraviolet 254nm, waktu paruh fotolisis dipersingkat dari 60 menit menjadi 39 menit. Fotodegradasi asam naftalenaasetat mudah dilakukan dengan adanya oksigen, dan reaksi ini merupakan reaksi kinetik orde pertama untuk NAA. Fotodegradasinya terutama bermanifestasi sebagai dekarboksilasi oksidatif, -H pada cincin aromatik digantikan oleh -OH, dan kemudian cincin naftalena dipecah dan dioksidasi menjadi asam ftalat dan turunannya.
Ada banyak cara untuk mensintesis 1-Asam naftalenaasetat, berikut adalah beberapa metode umum:
1. Metode senyawa diazo: Langkah-langkah metode ini telah diberikan pada soal sebelumnya.
Langkah 1: Pembuatan asam barbiturat dari nitronaftalena dan aseton.
Langkah 2: reaksikan aldehida barbiturat dengan diazometana untuk memperoleh 1-asam naftilmetilbarbiturat.
Langkah 3: 1-naphthylmethylbarbiturine direaksikan dengan natrium hidroksida untuk memperoleh 1-Asam naphthylacetic.
Langkah 4: Perlakukan 1-asam naftoat dengan etil iodida dalam metanol untuk mendapatkan 1-asam naftilasetat.
2. Metode fenolik: siapkan resorsinol dengan fenol dan formaldehida, lalu reaksikan resorsinol dengan naftalenaasetaldehida untuk mendapatkan 1-asam naftalenaasetat.
Langkah 1: Reaksikan fenol dan formaldehida dalam kondisi asam untuk mendapatkan resorsinol (2-Hidroksifenilfenol).
Langkah 2: Resorsinol dan naftalena asetaldehida bereaksi dalam kondisi basa untuk menghasilkan 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etena (1-Naftil-2-({{6} }hidroksifenil)etena).
Langkah 3: Reaksi 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etilen dengan natrium hidroksida menghasilkan 1-asam naftilasetat.
Rumus kimianya adalah sebagai berikut:
Langkah 1: Fenol plus Formaldehida → Resorsinol
Langkah 2: Resorsinol plus naftalenaasetaldehida → 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etena
Langkah 3: 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etena ditambah NaOH → 1-asam naftilasetat
3. Metode reaksi substitusi gugus Aril: Langkah-langkah metode ini telah diberikan pada soal sebelumnya.
Langkah-langkah sintesis metode reaksi substitusi gugus aromatik 1-Asam naftalena asetat adalah sebagai berikut:
Langkah 1: Reaksikan asam benzoat dan naftalena dengan adanya asam sulfat untuk menghasilkan asam Naftilbenzoat.
Langkah 2: Reaksikan asam naftilbenzoat dengan asam bromoasetat dengan adanya natrium hidroksida untuk menghasilkan 1-asam naftilasetat.
Rumus kimianya adalah sebagai berikut:
Langkah 1: Asam benzoat ditambah Naftalena ditambah H2JADI4→ Asam naftilbenzoat
Langkah 2: Asam naftilbenzoat ditambah BrCH2COOH ditambah NaOH → 1-asam naftilasetat
4. Metode katalitik karbon dioksida: gunakan stirena dan CO2untuk bereaksi dengan adanya katalis untuk memperoleh 1-asam naftalenaasetat.
Langkah 1: Reaksi stirena dan karbon dioksida di bawah cahaya untuk menghasilkan karboksilat.
Langkah 2: Hidrolisis karboksilat dalam kondisi basa untuk menghasilkan 1-asam naftalenaasetat.
Rumus kimianya adalah sebagai berikut:
Langkah 1: Stirena ditambah CO2ditambah Cahaya → Karboksilat
Langkah 2: Karboksilat ditambah NaOH → 1-Asam naftilasetat
5. Metode fotooksidasi: gunakan naftalena dan asam etilena untuk bereaksi di bawah cahaya untuk mendapatkan 1-asam naftilasetat.
Langkah 1: Ekspos naftalena etanol dan udara ke sinar ultraviolet untuk fotooksidasi guna menghasilkan 1-asam naftilasetat.
Rumus kimianya adalah sebagai berikut:
Etanol naftalena ditambah O2ditambah cahaya → 1-asam naftilasetat
Perlu dicatat bahwa metode ini tidak memerlukan kondisi reaksi dan reagen khusus, dan pengoperasiannya sederhana, tetapi waktu reaksinya lama dan kemurnian produknya rendah. Selain itu, metode ini hanya berlaku untuk senyawa yang mengandung gugus hidroksil aromatik seperti etanol naftalena, dan tidak berlaku untuk senyawa lain. Metode sintesis yang berbeda memiliki kelebihan dan kekurangan yang berbeda, dan metode sintesis yang sesuai harus dipilih sesuai dengan kebutuhan aktual.