3-Nitrobenzaldehida adalah zat organik dengan rumus kimia c7h5no3. Ini adalah kristal kuning muda atau kuasi putih. Larut dalam alkohol, eter, kloroform, benzena dan aseton, hampir tidak larut dalam air. Mampu melakukan distilasi uap. Ini dapat digunakan sebagai perantara farmasi nitrendipine, nimodipine dan nicardipine atau sebagai pewarna.
M-nitrobenzaldehyde adalah zat antara kimia yang penting, yang banyak digunakan dalam obat-obatan sintetis, pewarna dan zat aktif. M-nitrobenzaldehyde sangat diminati di dalam dan luar negeri, sehingga sangat penting untuk mempelajari dan meningkatkan proses persiapan m-nitrobenzaldehyde. Digunakan sebagai pewarna, bahan fotosensitif dan perantara nitrendipin, nimodipin dan nikardipin; Produk ini merupakan perantara sintesis organik, seperti obat, pewarna, surfaktan, dll. Dalam industri farmasi, digunakan untuk mensintesis kalsium iodopronate, asam iodoforat, m-hidroksilamin bitartrat, nimodipin, nikardipin, nitrendipin, nilodipin, dll. ; Ini digunakan sebagai perantara dalam sintesis organik pewarna, surfaktan dan obat-obatan. Dalam industri farmasi, digunakan dalam produksi kalsium iodopronate, asam iodofophanic, kalsium cholesteride, asam bitartarat M-hidroksi, nifedipine, dll.
Metode sintetik M - nitrobenzaldehida dapat dibagi menjadi nitrasi langsung dan nitrifikasi tidak langsung. Nitrasi langsung mengambil benzaldehida sebagai bahan baku dan nitrat dengan asam campuran, kalium nitrat dan natrium nitrat. Hasil produk sekitar 60 persen. Karena banyaknya produk sampingan orto nitrifikasi, hasil produk target rendah dan pemisahan produk sulit. Saat ini, proses produksi m-nitrobenzaldehyde sebagian besar mengadopsi nitrasi langsung. Metode nitrasi tidak langsung adalah dengan melindungi gugus aldehida terlebih dahulu dan kemudian nitrasi. Misalnya, amina organik seperti isopropilamina digunakan untuk melindungi gugus aldehida, dan kemudian menghilangkan reagen pelindung aldehida untuk membuat m-nitrobenzaldehida. Ketika m-nitrobenzaldehida disintesis dengan nitrasi tidak langsung dengan amina organik sebagai reagen pelindung aldehida, karena efek penghalang sterik gugus imino lebih besar daripada gugus aldehida, jumlah produk nitrasi orto dapat dikurangi, sehingga dapat meningkatkan hasil dan kemurnian produk sasaran.
Dalam percobaan ini, m-nitrobenzaldehida disintesis dengan nitrasi tidak langsung dengan air amonia sebagai reagen pelindung aldehida. Kondisi teknologi kondensasi dan nitrasi dipelajari. Kemurnian m-nitrobenzaldehyde yang disiapkan dengan metode ini dapat mencapai 99,8 persen, yang dapat memenuhi kebutuhan produksi obat.
Prinsip reaksi: dua molekul amonia mengembun dengan tiga molekul benzaldehida untuk membentuk trifenil formaldehida diamina (tbda) dengan efek penghalang sterik yang lebih besar, yang dapat membuat selektivitas meta produk nitrasi lebih tinggi; Produk nitrasi dapat dengan cepat dihidrolisis menjadi m-nitrobenzaldehida dalam kondisi asam. Rumus reaksinya adalah sebagai berikut:
3-Metode dan langkah-langkah eksperimental nitrobenzaldehida:
1.3.1 tbda disiapkan dengan agitator dan corong jatuh Tiga port termometer 250ml
Tambahkan 53 g benzaldehida ke dalam labu, dinginkan hingga 10 C dengan penangas air es, teteskan 90 ml air amonia dengan fraksi massa 25 persen , naikkan suhu hingga 40 C setelah turun, pertahankan suhu selama 12 jam, lalu dinginkan hingga suhu kamar, saring, cuci dan keringkan untuk mendapatkan 49,1 g tbda putih, dengan rendemen 98,7 persen .
1.3.2 reaksi nitrifikasi
Tambahkan 258,1 g asam sulfat pekat dengan fraksi massa 98 persen ke dalam labu takar 250 ml yang dilengkapi dengan pengaduk, corong penetes dan termometer, dinginkan hingga suhu 10 C dengan penangas air es, perlahan tambahkan tbda sambil diaduk, tambahkan perlahan 83,0 g asam nitrat pekat dengan fraksi massa 97 persen setelah pembubaran, kendalikan laju percepatan penurunan untuk mempertahankan suhu reaksi pada 10~15 C, dan lanjutkan pengadukan pada suhu kamar selama 2 jam setelah jatuh. Setelah reaksi, tuangkan produk nitrasi ke dalam 500 g es serut, aduk selama 0,5 jam, saring, cuci filter cake dengan larutan natrium karbonat hingga netral, lalu cuci dengan air beberapa kali. Setelah pengeringan, diperoleh 64,4 g m-nitrobenzaldehida mentah berwarna kuning muda, dengan hasil 86 3 persen .
1.3.3 rekristalisasi
Tambahkan 64,4 g m-nitrobenzaldehida mentah ke dalam labu takar 250 ml yang dilengkapi dengan pengaduk, kondensor refluks dan termometer, kemudian tambahkan 185 ml pelarut campuran petroleum eter toluena (perbandingan volume: 1,5:1). Setelah dipanaskan dan larut, tambahkan karbon aktif untuk menghilangkan warna. Setelah direfluks selama 10 menit, saring selagi panas, dinginkan larutan filter hingga 5 C, lalu keringkan filter cake setelah disaring untuk mendapatkan 57,8 g kristal m-nitrobenzaldehyde putih mengkilap dengan kemurnian 99 8 persen , dan hasil adalah 89,7 persen. Pelarut dapat didaur ulang dan digunakan kembali. Setelah kondensasi, nitrasi dan rekristalisasi, hasil total m-nitrobenzaldehida adalah 76 4 persen .
Produk hilir: m-Hydroxybenzaldehyde -- > 3-Chlorobenzaldehyde -- > asam iodophoric -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrofenil) - 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat metoksietil ester isopropil ester -- > nikardipin {{15 }} > 3 - (3-nitrofenil) asam propionat -- > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenil) -1 ,4-dihidro-3,5-asam piridindioat metil etil ester -- > asam m-nitrosinamat -- > m-aminobenzaldehida, polimer -- > 3-nitrobenzil -- > 2[(3-nitrofenil) metilen] asam butirat
Bahan baku hulu: etanol -- > etil asetat -- > asam sulfat -- > metilen klorida -- > petroleum eter -- > asam nitrat -- > karbon tetraklorida -- > N-bromosuccinimide -- > benzaldehida -- > dibenzoil peroksida -- > kalium nitrat -- > 3-nitrotoluena {{13 }} > senyawa nitro
Simpan di gudang yang sejuk dan berventilasi. Jauhkan dari kayu bakar dan sumber panas. Ini harus disimpan secara terpisah dari oksidan, asam, alkali dan bahan kimia yang dapat dimakan, dan tidak boleh dicampur. Lengkapi dengan varietas dan jumlah peralatan pemadam kebakaran yang sesuai. Bahan yang sesuai juga harus disiapkan untuk menahan kebocoran. 25kg karton barel (dilapisi dengan kantong plastik dua lapis) digunakan untuk kemasan. Mereka disimpan di tempat yang sejuk dan kering, dan wadahnya tertutup rapat dari oksidan kuat dan alkali kuat.