Tetramisol hcladalah bubuk kristal putih, yang merupakan sejenis senyawa imidazol. Ini memiliki berbagai efek farmakologis, termasuk efek anti-inflamasi, analgesik, hipoglikemik dan imunomodulator in vivo. 2-Kloropropionil klorida adalah cairan tidak berwarna dan senyawa organik yang sering digunakan dalam sintesis berbagai pestisida, obat-obatan, dan pewarna.
Metode pertama: Kondensasi kloroasetat dengan imidazol dan formaldehida menggunakan metode tekanan tinggi:
Metode ini mengadopsi kondisi tekanan tinggi (80-100 MPa) untuk menyiapkan zat antara melalui reaksi kondensasi kloroasetat, imidazol, dan formaldehida, lalu menambahkan tetrabutilamonium bromida dengan adanya asam klorida untuk akhirnya mendapatkan produk tetramisole hcl.
Langkah-langkah reaksinya adalah sebagai berikut:
1) Persiapan kloroasetat:
Pertama, tambahkan asam kloroasetat dan formaldehida berlebih ke dalam pelarut organik, seperti metanol atau etanol, dan aduk pada suhu kamar. NaOH ditambahkan untuk membawa pH larutan reaksi mendekati 7.
Kemudian, dengan menggunakan reaktor bertekanan tinggi, reaksi dilakukan pada kondisi reaksi 160 derajat. Produk akhirnya adalah karboksilat formaldehida kloroasetat dengan struktur OHC(CH2)2Kl.
2) Persiapan imidazol:
Dalam ketel reaksi, larutkan metil etil keton dalam larutan alkohol, tambahkan kloroformamida dan tembaga klorida, dan aduk pada suhu kamar. Acetylimidazole kemudian ditambahkan ke dalam campuran reaksi dan direaksikan sambil dipanaskan sampai 70 derajat. Campuran reaksi dapat direaksikan pada suhu tinggi 90 derajat C, dan waktu reaksi sekitar 24 jam. Produk akhir yang diperoleh adalah senyawa imidazol dengan struktur isoimidazolon, yaitu 2-(1H-imidazol-1-yl)acetophenone.
3) Reaksi kondensasi imidazol dan asam kloroasetat formaldehida karboksilat:
Imidazol dilarutkan dalam metanol, dan kloroasetat formaldehida karboksilat ditambahkan ke dalamnya untuk pencampuran. Reaktan direaksikan pada suhu tinggi 160 derajat dan diberi tekanan dalam reaktor untuk memastikan reaksi lengkap dari reaktan. Waktu reaksi adalah 2 jam. Produk yang dihasilkan oleh reaksi kondensasi adalah N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacetic acid formaldehyde amide dengan rumus molekulC13H16N3O3Kl.
Perantara ini masih membutuhkan hidroklorinasi untuk membentuk tetramisole hcl. Zat antara yang disebutkan di atas diolah dengan asam yang mengandung ion klorida, dan tetrabutilamonium bromida ditambahkan untuk hidroklorinasi tekanan tinggi untuk akhirnya memperoleh produk Tetramisole Hcl.
Persiapan intermediet Tetramisole Hcl membutuhkan penggunaan reaktor bertekanan tinggi, dan kondisi reaksi melibatkan suhu tinggi dan tekanan tinggi. Kontrol kondisi reaksi yang hati-hati dan tepat diperlukan untuk memastikan reaksi lengkap dari reaktan. Dalam serangkaian proses kimia yang kompleks, N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacetic acid formaldehyde antara amida sangat penting dalam persiapan langkah penting Tetramisole Hcl.
Keuntungan: pemisahan sederhana dan pemurnian produk reaksi, hasil tinggi.
Kekurangan: Metode ini membutuhkan lingkungan bertekanan tinggi, dan pengoperasiannya lebih berbahaya.
Metode kedua: reaksi imidazol aseton, asam benzoat dan turunan asam karboksilat:
Langkah utama dari metode ini adalah mereaksikan imidazol aseton, asam benzoat dan turunan asam karboksilat untuk membentuk heterosiklik beranggota empat. Selanjutnya, pengurangan heterocycle beranggota empat menghasilkan TH.
Inklusi tetramisole hcl adalah obat nyamuk yang banyak digunakan untuk ternak dan juga digunakan dalam bidang medis. Imidazole aseton, asam benzoat dan asam karboksilat adalah turunan dari Tetramisole Hcl, yang semuanya merupakan senyawa organik. Reaksi dan prosedur terperinci turunan imidazol aseton, asam benzoat, dan asam karboksilat dari turunan Tetramisole Hcl dijelaskan di bawah ini.
1. Reaksi turunan aseton imidazol:
Turunan aseton imidazol adalah senyawa basa lemah yang dapat bereaksi dengan asam membentuk garam. Berikut ini adalah reaksi dan langkah-langkah terperinci turunan aseton imidazol:
1.1 Bereaksi dengan asam sulfat:
Turunan aseton imidazol dapat bereaksi dengan asam sulfat membentuk garam, dan reaksi ini biasanya digunakan dalam pembuatan turunan Tetramisole Hcl. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
R-CH=N-CH3ditambah H2JADI4→ R-CH=N-CH3·H2JADI4
Diantaranya, R-CH=N-CH3mewakili turunan aseton imidazol.
Langkah-langkah reaksinya adalah sebagai berikut:
1) Campur turunan aseton imidazol dan asam sulfat pekat.
2) Aduk adonan hingga tercampur rata.
3) Setelah reaksi, bilas dengan air es dan saring padatan untuk mendapatkan imidazol aseton sulfat.
1.2 Reaksi dengan aldehida:
Turunan imidazolaseton dapat bereaksi dengan aldehida membentuk aldimina imidazolaseton. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
R-CH=N-CH3 ditambah R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Diantaranya, R-CH=N-CH3mewakili turunan aseton imidazol, R'CHO mewakili aldehida.
Langkah-langkah reaksinya adalah sebagai berikut:
1) Campur turunan aseton imidazol dan aldehida.
2) Dengan adanya etanol dan larutan natrium hidroksida anhidrat, reaksi dikatalisis.
3) Setelah reaksi, bilas dengan air es dan saring padatan untuk mendapatkan aldimin aseton imidazol.
2. Reaksi turunan asam benzoat:
Turunan asam benzoat merupakan senyawa tidak stabil yang dapat membentuk senyawa lebih stabil melalui berbagai reaksi. Berikut ini adalah reaksi dan langkah-langkah rinci turunan asam benzoat:
2.1 Analisis unsur:
Turunan asam benzoat dapat dideteksi dengan analisis unsur. Zat uji akan bereaksi dengan reagen kimia untuk menghasilkan gas, dan kemudian gas tersebut akan masuk ke penganalisa unsur untuk dideteksi. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
C7H7O2ditambah O2→ CO2ditambah H2O
Langkah-langkah pendeteksian adalah sebagai berikut:
1) Masukkan turunan asam benzoat ke dalam labu pembakaran yang telah ditimbang sebelumnya.
2) Tambahkan oksidator padat (seperti tembaga oksida) dan aduk rata.
3) Gunakan lampu untuk membakar kapas penyerap oksigen di bagian bawah botol dan nyalakan campuran reaksi.
4) Masukkan gas ke dalam elemental analyzer untuk deteksi.
2.2 Reaksi dengan natrium nitrit:
Turunan asam benzoat dapat bereaksi dengan natrium nitrit menghasilkan benzimidazol. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
C7H7O2 ditambah NaNO2ditambah HCl → C11H8N2ditambah NaCl ditambah 2H2O
Diantaranya,C7H7O2mewakili turunan asam benzoat, dan C11H8N2mewakili benzimidazol.
Langkah-langkah reaksinya adalah sebagai berikut:
1) Larutkan turunan asam benzoat dalam asam klorida pekat.
2) Tambahkan larutan natrium nitrit dan aduk hingga rata.
3) Bereaksi pada suhu kamar selama 6-8 jam.
4) Setelah reaksi, tambahkan larutan natrium hidroksida untuk menyesuaikan nilai pH menjadi 7.
5) Cuci dengan etanol, saring padatan untuk mendapatkan benzimidazol.
3. Reaksi turunan asam karboksilat:
Turunan asam karboksilat adalah golongan senyawa yang banyak digunakan yang dapat membentuk senyawa organik lain melalui berbagai reaksi. Berikut ini adalah reaksi dan langkah-langkah rinci turunan asam karboksilat:
3.1 Reaksi adisi:
Turunan asam karboksilat dapat mengalami reaksi adisi dengan senyawa ikatan rangkap untuk menghasilkan turunan asam alil karboksilat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
R-COOH ditambah H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Diantaranya, R-COOH mewakili turunan asam karboksilat, dan H2C=CH-CN menyatakan senyawa ikatan rangkap.
Langkah-langkah reaksinya adalah sebagai berikut:
1) Campurkan turunan asam karboksilat dan senyawa ikatan rangkap.
2) Tambahkan katalis (seperti aluminium triklorida) dan aduk rata.
3) Gelembungkan nitrogen dan aduk campurannya.
4) Bereaksi selama beberapa jam pada suhu kamar.
5) Setelah reaksi, bilas dengan air dingin dan saring padatan untuk mendapatkan turunan asam alil karboksilat.
3.2 Reaksi karbonilasi:
Turunan asam karboksilat dapat membentuk senyawa karbonil melalui reaksi karbonilasi. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
R-COOH ditambah (COCl)2→ R-COCl ditambah CO2ditambah HCl
Diantaranya, R-COOH mewakili turunan asam karboksilat, dan (COCl)2mewakili karbonil klorida.
Langkah-langkah reaksinya adalah sebagai berikut:
1) Turunan asam karboksilat dan karbonil klorida dicampur.
2) Tambahkan kokatalis (seperti diklorometana) dan aduk rata.
3) Bereaksi selama beberapa jam pada suhu rendah.
4) Setelah reaksi selesai, tambahkan reaktan ke dalam air es, aduk dan dinginkan, dan tambahkan larutan natrium hidroksida untuk menetralkan.
5) Cuci dengan eter dan saring padatan untuk mendapatkan senyawa karbonil.
Singkatnya, turunan imidazolaseton, asam benzoat, dan asam karboksilat dari Tetramisole Hcl adalah senyawa organik yang semuanya dapat menghasilkan senyawa organik lainnya melalui berbagai reaksi. Reaksi yang berbeda memerlukan langkah reaksi yang berbeda untuk mendapatkan produk yang diharapkan.
Keuntungan: biaya produksi rendah dan pemurnian produk reaksi yang mudah.
Kekurangan: Kondisi reaksi keras dan hasil rendah.