9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion ( 4-OHA)(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hidroksi-4-androstene-3-17-dione-cas-560-62.html) adalah senyawa steroid. Karena struktur molekulnya memiliki berbagai gugus fungsi dan stereoisomer, ia memiliki beragam aktivitas biologis dan efek farmakologis. 9-hidroksi-4-androstene-3,17-dione (4-OHA) adalah senyawa steroid, nama lengkapnya adalah 9-hidroksi{{6 }}androstena-3,17-dion.
9-hidroksi-4-androstena-3,17-struktur dion:
1. Struktur kerangka utama:
9-hidroksi-4-androstene-3,17-dione termasuk dalam steroid androstenoid dan memiliki kerangka androstene. Kerangka utamanya terdiri dari empat cincin, termasuk tiga cincin beranggota enam dan satu cincin beranggota lima. Keempat cincin ini diberi nomor urut sebagai cincin A, cincin B, cincin C, dan cincin D.
2. Kelompok fungsional:
Dalam struktur 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dione, terdapat banyak gugus fungsi penting. Diantaranya, gugus hidroksil (-OH) terletak pada karbon kesembilan pada cincin A, yang merupakan sumber "9-hidroksi" pada nama senyawa. Selain itu, terdapat dua gugus keto (-C=O), yang masing-masing terletak pada karbon ketiga dan karbon ketujuh belas cincin B, yang merupakan bagian dari "4-androstene{{ 9}},17-dione".
3. Konfigurasi tiga dimensi:
Dalam hal konfigurasi stereo, 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion memiliki beberapa pusat kiral, sehingga dapat terdapat banyak isomer. Pusat kiral ini terletak pada karbon kelima (C-5), karbon keenam (C-6), dan karbon ketujuh (C-7) pada cincin A, dan karbon kesembilan belas ( C-19) dari cincin D, masing-masing. Ini berarti mungkin terdapat 16 isomer berbeda, yang stereokonfigurasinya mungkin berdampak penting pada aktivitas biologisnya.
4. Panjang ikatan dan sudut ikatan:
Dalam struktur {{0}}hidroksi-4-androstena-3,17-dion, panjang ikatan dan sudut ikatan antar setiap atom dapat ditentukan dengan eksperimen dan perhitungan kimia metode. Diantaranya, ikatan karbon-karbon (CC) dan karbon-hidrogen (CH) umumnya memiliki panjang ikatan rata-rata sekitar 1,54 Å dan sekitar 1,09 Å. Selain itu, panjang ikatan karbon-oksigen (CO) umumnya sekitar 1,43 Å, dan panjang ikatan oksigen-hidrogen (OH) gugus hidroksil biasanya sekitar 0,96 Å. Ikatan karbon-keto (C=O) memiliki panjang ikatan sekitar 1,22 Å.
5. Struktur resonansi:
Karena adanya banyak ikatan rangkap dan gugus fungsi, 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion memiliki serangkaian struktur resonansi. Struktur resonansi dapat menjelaskan sifat dan perilaku responsnya, dan selanjutnya mengungkap mekanisme kerjanya secara in vivo.
Sifat 9-hidroksi-4-androstena-3 17-dion:
1. Reaksi oksidasi:
9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona (9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona) merupakan senyawa steroid aktif yang dapat mengalami berbagai reaksi oksidasi. Ia dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi menjadi turunannya, seperti badan keton 4-androstena-3,17-dion, atau produk termetilasi. Reaksi ini dapat dilakukan dengan zat pengoksidasi yang umum digunakan (seperti asam kromat, hidrogen peroksida) atau katalis lainnya.
9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona (9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona) merupakan senyawa steroid aktif yang dapat mengalami berbagai reaksi oksidasi.
1.1. Reaksi pembentukan badan keton:
9-Hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat dioksidasi menjadi badan keton yang sesuai, seperti 4-androstena-3,{{6 }}dion (4-androstena-3,17-dion).
Rumus kimia:
C19H26O3 → C19H26O2 ditambah H2O
1.2. Reaksi hidroksioksidasi:
9-Hidroksi-4-androstena-3,17-dion juga dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi menjadi turunan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi, seperti 9,11 -epoksi{{ 6}}hidroksi-4-androstena-3,20 - Dione (9,11 -epoksi-17 -hidroksi-4-androstena-3,{ {15}}dione).
Rumus kimia:
C19H26O3 ditambah zat pengoksidasi → 9,11 -epoksi-17 -hidroksi-4-androstena-3,20-dione ditambah H2O
1.3. Reaksi hidroksimetilasi:
Dalam kondisi tertentu, 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat dihidroksimetilasi melalui reaksi oksidasi untuk membentuk senyawa hidroksimetil yang sesuai, seperti 9-hidroksi -11 -metil- 4-androstena-3,17-dione (9-hidroksi-11 -metil-4-androstena-3,{ {13}}dione).
Rumus kimia:
C19H26O3 ditambah zat pengoksidasi ditambah donor metil → 9-hidroksi-11 -metil-4-androstena-3,17-dione ditambah H2O
2. Reaksi reduksi:
9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat diubah menjadi turunan metaboliknya, seperti testosteron atau dihidrotestosteron, melalui reaksi reduksi. Reaksi ini dapat dilakukan dengan menggunakan zat pereduksi (seperti hidrogen, katalis logam) atau reduktase.
2.1. Reduksi keton:
9-Hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat direduksi menjadi testosteron atau dihidrotestosteron melalui reduksi keton.
Rumus kimia:
C19H26O3 ditambah NADH ditambah H ditambah → C19H28O2 ditambah NAD ditambah ditambah H2O
2.2. Reduksi hidroksil:
Gugus hidroksil dari 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion juga dapat direduksi menjadi senyawa metil melalui reaksi reduksi, seperti 9 -metil{{5 }}androstena-3,17-dione (9 -metil -4-androstene-3,17-dione).
Rumus kimia:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → 9 -metil-4-androstena-3,17-dione plus NADP plus plus H2O
2.3. Pengurangan sikloalkohol:
Alkohol siklik dari 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion juga dapat direduksi menjadi produk eter siklik yang sesuai.
Rumus kimia:
C19H26O3 ditambah NADH ditambah H ditambah → produk eter siklik ditambah NAD ditambah ditambah H2O
3. Reaksi dehidrasi:
9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion mengalami reaksi dehidrasi dalam kondisi yang sesuai untuk membentuk produk dengan struktur ikatan rangkap dan senyawa dengan struktur berbeda. Misalnya 4-androstena-3,17-dione (4-androstene-3,17-dione).
3.1. -dehidrasi hidroksil:
Dalam kondisi yang sesuai, 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat mengalami reaksi dehidrasi -hidroksi untuk membentuk senyawa estrogenik yang sesuai, seperti estron (estrone) atau { {5}}estradiol (estradiol ).
Rumus kimia:
C19H26O3 → senyawa estrogenik ditambah H2O
3.2. Hidroksidehidrasi:
Reaksi dehidrasi lainnya adalah dehidrasi gugus hidroksil dari 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion untuk menghasilkan senyawa alkena yang sesuai.
Rumus kimia:
C19H26O3 → senyawa olefin ditambah H2O
4. Reaksi esterifikasi:
Gugus hidroksil dari 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat bereaksi dengan asam membentuk senyawa ester. Reaksi ini biasanya memerlukan katalis asam dan disertai dengan pembentukan air.
Contoh reaksi esterifikasi:
C19H26O3 ditambah asam/anhidrida → ester
Diantaranya asam/anhidrida dapat berupa senyawa asam atau anhidrida, asam yang umum digunakan antara lain asam benzoat, asam asetat dan sejenisnya. Reaksi esterifikasi umumnya memerlukan kondisi reaksi yang sesuai dan dilakukan dalam pelarut yang sesuai.
5. Reaksi reduksi keton:
Gugus keton dari 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat direduksi oleh dehidrogenase untuk menghasilkan testosteron atau dihidrotestosteron. Reaksi-reaksi ini terjadi secara luas pada organisme hidup.
5.1. Pengurangan untuk menghasilkan testosteron (testosteron):
Dalam kondisi yang sesuai, 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion dapat direduksi menjadi testosteron, yaitu 17 -hidroksi-4-androstena{{6 }}satu.
Rumus kimia:
C19H26O3 ditambah NADH ditambah H ditambah → C19H28O2 ditambah NAD ditambah ditambah H2O
5.2. Reduksi untuk menghasilkan dihidrotestosteron (dihidrotestosteron):
Selain itu, 9-hidroksi-4-androstena-3,17-dion juga dapat direduksi menjadi dihidrotestosteron, 5 -dihidrotestosteron, atau 17 -hidroksi{{6 }}androstena-3-satu.
Rumus kimia:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → Dihidrotestosteron plus NADP plus plus H2O