10-HDA(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), nama kimia 10-hidrogen{{7} }asam desenoat, rumus molekul c10h18o3, CAS 14113-05-4, rumus struktur Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, titik leleh 52 derajat . Ini adalah zat padat, dan penampakan umumnya adalah kristal putih hingga kuning muda. Massa molekul relatifnya sekitar 202,32 g/mol, yang merupakan massa total yang tersusun dari karbon, hidrogen, oksigen, dan unsur lain di dalamnya. Senyawa ini adalah asam karboksilat dan karena itu memiliki tingkat keasaman tertentu. Ia dapat bereaksi dengan melepaskan ion hidrogen dan mengalami reaksi netralisasi asam-basa ketika berada dalam larutan air. Di alam, hanya royal jelly yang mengandung zat ini. Efek antibakteri dan antiinflamasi royal jelly dikaitkan dengan keberadaan zat ini. Kandungan 10-Hidroksi-2-asam desenoat pada royal jelly segar lebih tinggi; kandungan asam 10-Hidroksi-2-decenoic pada royal jelly yang tidak segar, tidak disimpan dengan benar, atau dipalsukan lebih rendah. Oleh karena itu, kandungan asam 10-Hidroksi-2-desenoat merupakan salah satu indikator fisik dan kimia yang penting untuk mengukur kualitas royal jelly. Kandungan umum harus di atas 1,4 persen. Cara penentuannya adalah kromatografi gas atau kromatografi cair. Ini telah disintesis secara artifisial, dan sifat serta fungsi produk sintetis serupa dengan produk alami.
10-Sintesis HDA:
Karena kesamaan sifat dan fungsi, para peneliti telah melakukan penelitian mendalam untuk meningkatkan rendemen dan kemurnian. Ada banyak metode sintesis 10-HDA buatan yang telah ditemukan sejauh ini, yang akan diperkenalkan dalam uraian berikut.
metode satu:
Reaksi 1,8-oktanediol dalam pelarut diklorometana setelah diadsorpsi oleh sistem kuantitatif silika-natrium bisulfit menghasilkan 8-hidroksioktanal, dan setelah reaksi Witting dengan etil fosforoasetat, 10- Hidroksi{{5} }etil ester asam dekenoat dihidrolisis dengan katalisis kalium karbonat untuk menghasilkan asam 10-hidroksi-2-desenoat.
Pertama, mari kita lihat langkah pertama:
Reaksi 1,8-Oktanediol Diadsorpsi oleh Sistem Kuantitatif Silika-Natrium Bisulfit dalam Pelarut Diklorometana
Pada langkah ini, 1,8-oktanadiol (rumus molekul C8H18O2) diadsorpsi oleh sistem silika kuantitatif (SiO2) dan natrium bisulfit (NaHSO3) dalam pelarut diklorometana (CH2Cl2). Proses adsorpsi umumnya dilakukan dalam kondisi pengadukan untuk mendorong kontak dan reaksi antar reaktan. Persamaan reaksi konkritnya adalah sebagai berikut:
C8H18O2 ditambah SiO2 ditambah NaHSO3 → produk adsorpsi
Selanjutnya adalah langkah kedua:
Oksidasi menjadi 8-Hidroksioktanal
Pada langkah ini, produk adsorpsi mengalami reaksi oksidasi di bawah aksi oksidan yang sesuai untuk memperoleh 8-hidroksioktanal. Persamaan reaksi konkritnya adalah sebagai berikut:
Produk adsorpsi ditambah zat pengoksidasi → 8-hidroksioktanal
Kemudian tibalah langkah ketiga:
Reaksi yang menghasilkan etil ester asam dekenoat 10-hidroksi-2-
Pada langkah ini, 8-hidroksioktanal dikenai reaksi Witting dengan etil fosforoasetat (PhOCOCH2CH2COOR) menghasilkan etil 10-hidroksi-2-decenoate. Persamaan reaksi konkritnya adalah sebagai berikut:
8-Hidroksioktanal ditambah PhOCOCH2CH2COOR ditambah basa → etil 10-hidroksi-2-decenoate
Dan terakhir langkah keempat:
Di bawah katalisis kalium karbonat, reaksi hidrolisis menghasilkan asam 10-hidroksi-2-desenoat
Pada langkah ini, etil 10-hidroksi-2-asam dekenoat dihidrolisis dengan katalisis kalium karbonat (K2CO3) untuk menghasilkan asam 10-hidroksi-2-desenoat. Persamaan reaksi konkritnya adalah sebagai berikut:
10-Hidroksi-2-asam desenoat etil ester ditambah K2CO3 ditambah H2O → C10H18O3 ditambah CH3CH2OH ditambah KHCO3
Metode Kedua:
Untuk mensintesis asam 10-hidroksi-2-desenoat, kita perlu melalui serangkaian langkah reaksi kimia yang dimulai dari asam suberat. Berikut ini adalah detail proses sintesis dan persamaan kimianya.
Langkah pertama: dari asam suberat menjadi 1,8-oktanadiol
Pertama, asam suberat direaksikan dengan LiAlH4, dan terjadi reaksi reduksi menghasilkan 1,8-oktanadiol.
LiAlH4 ditambah HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH ditambah LiAlO2
Langkah 2: Dari 1,8-oktanadiol menjadi 8-hidroksioktanal
Selanjutnya, 1,8-oktanediol direaksikan dengan Ag2CO3 dan tanah diatom untuk oksidasi selektif menghasilkan 8-hidroksioktanal.
HO(CH2)7CH2OH ditambah Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO ditambah 2Ag ditambah CO2 ditambah H2O
Langkah Ketiga: Dari 8-Hydroxyoctanal menjadi 8-Hydroxyoctanoic Acid Methyl Ester
8-Asam hidroksioktanoat bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan 8-asam hidroksioktanoat metil ester.
HO(CH2)7CHO ditambah (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH ditambah CH3CHO
Langkah 4: Dari metil 8-hidroksioktanoat menjadi etil 10-hidroksi-2-decenoate
8-Metil ester asam hidroksi oktanoat bereaksi dengan asam malonat menghasilkan etil ester asam 10-hidroksi-2-desenoat melalui reaksi kondensasi.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH ditambah CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH ditambah 2H2O
Langkah 5: Dari etil ester 10-hidroksi-2-asam dekenoat menjadi asam 10-hidroksi-2-desenoat
Terakhir, etil ester asam 10-hidroksi-2-desenoat dihidrolisis untuk menghasilkan asam 10-hidroksi-2-desenoat.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH ditambah H2O → CH=CH(CH2)7COOH ditambah 2CH3COOH
Singkatnya, melalui lima langkah reaksi kimia di atas, kami berhasil mensintesis asam 10-hidroksi-2-desenoat menggunakan asam suberat sebagai bahan baku melalui tahap reduksi, oksidasi, asetilasi, kondensasi, dan hidrolisis.
Selain metode persiapan yang disebutkan di atas, berikut adalah tiga kemungkinan metode sintetik lainnya untuk sintesis asam 10-hidroksi-2-desenoat:
1. Metode reaksi Grignard:
Dalam metode ini, pereaksi Grignard yang sesuai, seperti reaksi dekana bromida dan bubuk magnesium, pertama kali dibuat. Reagen Grignard kemudian direaksikan dengan karbon dioksida membentuk karboksilat. Selanjutnya, karboksilat diubah menjadi asam karboksilat yang sesuai melalui hidrolisis asam. Terakhir, asam karboksilat diubah menjadi asam 10-hidroksi-2-desenoat melalui hidroksilasi.
2. Metode senyawa azo:
Dalam metode ini, decene direaksikan terlebih dahulu dengan azometana membentuk senyawa metilendiazo. Kemudian, senyawa metilen diazonium dipisahkan dengan pemanasan atau cahaya menghasilkan karbonil karbonat. Terakhir, karbonil karbonat diubah menjadi asam 10-hidroksi-2-desenoat melalui hidrolisis asam.
3. Metode reaksi peroksidasi:
Metode ini melibatkan reaksi decene dengan hidrogen peroksida (H2O2). Dengan adanya katalis yang tepat, decene akan mengalami peroksidasi membentuk hidroksiperoksida. Selanjutnya, hidroksiperoksida dibuka cincinnya dengan katalisis asam untuk menghasilkan asam 10-hidroksi-2-desenoat.
Ini adalah metode yang memungkinkan untuk sintesis asam 10-hidroksi-2-desenoat. Perhatikan bahwa setiap metode sintetik memiliki kondisi dan tahapan reaksi spesifiknya sendiri dan perlu dilakukan dalam kondisi laboratorium yang tepat. Untuk metode sintetik dan mekanisme reaksi yang lebih spesifik dan rinci, silakan merujuk ke Buku Pegangan Kimia Organik Sintetis atau literatur akademis yang relevan.