2-Kloro-4-asam piridinkarboksilatadalah senyawa organik dengan CAS 6313-54-8 dan rumus kimia C6H4ClNO2. Biasanya bubuk berwarna putih atau kuning muda dengan sedikit bau yang mengganggu. Sedikit larut dalam air, sedikit larut dalam etanol, tidak larut dalam eter. Stabil pada suhu kamar, tetapi dapat terurai pada suhu tinggi atau terkena cahaya. Strukturnya mengandung unit karboksil bebas dan atom klor. Karena kekurangan elektron pada cincin piridin, zat ini dapat mengalami serangkaian reaksi substitusi nukleofilik di bawah serangan reagen nukleofilik yang kuat, menghasilkan serangkaian produk fungsional yang terdeklorinasi. Ini adalah perantara penting dalam sintesis organik. Ia dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi organik, seperti esterifikasi, tengahasi, alkilasi, dll., sehingga membentuk berbagai molekul organik kompleks. Dengan mengubah dan memodifikasi gugus fungsinya, senyawa dengan struktur dan sifat berbeda dapat disintesis, memberikan rute sintesis yang kaya dan strategi untuk sintesis organik.
(Tautan produk: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-kloro-4-pyridinecarboxylic-acid-cas-6313.html )
Metode 1:
Menggunakan 2-asam kloroisonikotinat sebagai bahan awal, zat antara farmasi 2-fase gas metil ester asam isonikotinat dengan kemurnian lebih dari 98,5% disintesis melalui esterifikasi dengan metanol di bawah katalisis hidroksida, dengan hasil sebesar 77,7%.
Reaksi netralisasi:
C6H4ClNO2 + NaOH → C6H4ClNO2Na + H2O
(2-Asam kloroisonikotinat bereaksi dengan natrium hidroksida menghasilkan 2-natrium asam kloroisonikotinat dan air)
Reaksi esterifikasi:
C6H4ClNO2Na + CH3OH → C7H6ClNO2 + NaOCH3
(2-natrium asam kloroisonikotinat bereaksi dengan metanol menghasilkan 2-asam isonikotinat fase gas metil ester dan natrium metanol)
Langkah-langkah sintesis:
(1) Campurkan asam 2-kloroisonikotinat dengan hidroksida
Campurkan 2-asam kloroisonikotinat (C6H4ClNO2) dengan hidroksida dalam jumlah yang sesuai (seperti natrium hidroksida NaOH), tambahkan pelarut dalam jumlah yang sesuai (seperti air), dan panaskan hingga suhu reaksi yang sesuai, seperti {{4 }} derajat . Tujuan dari langkah ini adalah menyebabkan reaksi netralisasi antara asam 2-kloroisonikotinat dan hidroksida, menghasilkan garam asam yang sesuai.
(2) Tambahkan metanol secara perlahan
Dalam kondisi pengadukan, tambahkan metanol (CH3OH) perlahan-lahan ke dalam sistem reaksi. Metanol mengalami reaksi esterifikasi dengan garam asam kloroisonikotinat 2-menghasilkan metil ester asam isonikotinat fase gas (C7H6ClNO2) dan alkoksida yang sesuai. Selama proses reaksi, percepatan tetesan dan suhu reaksi perlu dikontrol untuk menghindari reaksi berlebihan atau reaksi samping.
(3) Setelah waktu reaksi tertentu, hentikan pemanasan dan dinginkan hingga suhu kamar
Setelah menambahkan metanol tetes demi tetes, terus pertahankan suhu reaksi hingga reaksi selesai. Waktu reaksi dapat disesuaikan dengan keadaan sebenarnya, umumnya berkisar antara beberapa jam hingga lebih dari sepuluh jam. Setelah reaksi selesai, hentikan pemanasan dan biarkan sistem reaksi mendingin secara alami hingga mencapai suhu kamar.
(4) Saring dan hilangkan katalis
Setelah dingin, saring larutan reaksi untuk menghilangkan katalis dan bahan mentah yang tidak bereaksi. Filtrat yang disaring adalah produk kasar yang mengandung 2-isoniazid metil ester fase gas.
(5) Memperbaiki produk mentah
Sempurnakan produk mentah melalui distilasi, rekristalisasi, dan operasi pemurnian lainnya untuk memperoleh 2-isoniazid metil ester fase gas dengan kemurnian lebih dari 98,5%. Selama proses pemurnian, perhatian harus diberikan pada pengendalian kondisi operasi untuk menghindari pembusukan atau kehilangan produk.
Metode 2: Sintesis asam 2-kloro-4-iodonitinic dari 2-kloro-4-iodopyridine dan karbon dioksida
1. Langkah-langkah detail
Persiapan bahan baku: Pertama, 2-kloro-4-iodopyridine dan karbon dioksida perlu disiapkan. 2-Kloro-4-iodopyridine dapat disintesis atau dibeli melalui cara lain, sedangkan karbon dioksida dapat diperoleh melalui gas terkompresi atau reagen kimia.
Bahan baku campuran: Campurkan 2-kloro-4-iodopyridine dan karbon dioksida dalam proporsi tertentu. Proporsi spesifiknya dapat disesuaikan sesuai dengan persyaratan eksperimental.
Kondisi reaksi: Masukkan bahan mentah campuran ke dalam reaktor, tambahkan katalis dan pelarut dalam jumlah yang sesuai, lalu panaskan hingga suhu reaksi yang sesuai. Selama proses reaksi, perlu untuk mengontrol kondisi seperti suhu, tekanan, dan kecepatan pengadukan untuk memastikan kelancaran reaksi.
Waktu reaksi: Waktu reaksi dapat disesuaikan dengan kebutuhan eksperimen, biasanya memakan waktu beberapa jam hingga beberapa puluh jam. Selama proses reaksi, pengambilan sampel dan pengujian secara teratur diperlukan untuk menentukan apakah reaksi telah selesai.
Pemisahan dan pemurnian: Setelah reaksi selesai, larutan reaksi dipisahkan dan dimurnikan. Biasanya, metode seperti kristalisasi, rekristalisasi, dan ekstraksi dapat digunakan untuk pemisahan dan pemurnian. Produk yang dipisahkan adalah asam 2-kloro-4-iodonitinic.
2. Persamaan kimia
Persamaan reaksi antara 2-kloro-4-iodopyridine dan karbon dioksida:
CH3CHCl2CH2saya + CO2 + H2HAI → CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH
Persamaan reaksi ini mewakili proses reaksi 2-kloro-4-iodopyridine dan karbon dioksida dengan katalis dan pelarut untuk menghasilkan asam 2-kloro-4-iodonitinic dan air melalui pemanasan.
Persamaan pemisahan dan pemurnian asam 2-kloro-4-iodonitinic:
CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH → CH3CHCl2CH2COOH · HCl · HCOOH
Persamaan reaksi ini mewakili proses pemisahan asam 2-kloro-4-iodonitinic dari larutan reaksi dan memurnikannya melalui metode seperti kristalisasi, rekristalisasi, dan ekstraksi.
Metode 3: Sintesis asam 2-kloro-4-iodonitinic dari karbon dioksida dan 2-kloro-3-iodopyridine
Persamaan kimia
Persamaan reaksi karbon dioksida dan 2-kloro-3-iodopyridine:
BERSAMA2 + CHCl2CH2saya → CHCl2CH2COOH + HCl
Persamaan reaksi ini mewakili proses pemanasan karbon dioksida dan 2-kloro-3-iodopyridine dengan adanya katalis dan pelarut untuk menghasilkan asam 2-kloro-4-iodonitinic dan air.
Persamaan pemisahan dan pemurnian asam 2-kloro-4-iodonitinic:
CHCl2CH2COOH + HCl → CHCl2CH2COOH · HCl
Persamaan reaksi ini mewakili proses pemisahan asam 2-kloro-4-iodonitinic dari larutan reaksi dan memurnikannya melalui metode seperti kristalisasi, rekristalisasi, dan ekstraksi.
Langkah-langkah terperinci:
1. Persiapan bahan baku: Pertama siapkan bahan baku yang diperlukan yaitu 2-kloro-3-iodopyridine dan karbon dioksida. Memastikan kemurnian dan kualitas bahan baku sangat penting untuk kelancaran reaksi dan kualitas produk.
Persiapan reaktor: Pilih reaktor yang sesuai dan pastikan reaktor bersih dan kering. Ukuran reaktor harus ditentukan berdasarkan skala reaksi untuk memastikan bahwa campuran reaksi dapat tercampur dan bereaksi sepenuhnya.
2. Pencampuran dan reaksi bahan baku:
(1) Tambahkan 2-kloro-3-iodopyridine ke dalam reaktor.
Menyuntikkan gas karbon dioksida pada suhu dan tekanan yang sesuai. Laju dan waktu pemasukan karbon dioksida perlu dioptimalkan sesuai dengan kondisi percobaan untuk memastikan reaksi yang sempurna.
Selama proses reaksi, mungkin perlu menambahkan katalis atau promotor untuk mempercepat reaksi. Pemilihan dan dosis katalis harus disesuaikan dengan situasi spesifik percobaan.
(2) Pemantauan reaksi: Selama proses reaksi, sampel biasa diambil untuk dianalisis guna menentukan kemajuan reaksi dan pembentukan produk. Hal ini dapat dicapai melalui analisis kromatografi, analisis spektrometri massa, atau metode analisis lainnya.
3. Pemisahan dan pemurnian produk:
(1) Setelah reaksi selesai, pisahkan campuran reaksi. Hal ini biasanya melibatkan langkah-langkah seperti distilasi, ekstraksi, atau kristalisasi untuk menghilangkan bahan mentah, katalis, dan pengotor lainnya yang tidak bereaksi.
(2) Produk kasar yang diperoleh dimurnikan lebih lanjut, seperti rekristalisasi, pemurnian kromatografi, dll., untuk mendapatkan asam 2-kloro-4-iodonitinic dengan kemurnian tinggi.
(3) Karakterisasi dan analisis produk: Berbagai teknik analisis seperti resonansi magnetik nuklir (NMR), spektroskopi inframerah (IR), spektrometri massa (MS), dll. digunakan untuk menganalisis struktur dan kemurnian produk yang dimurnikan untuk memastikannya kualitas dan struktur kimia yang diharapkan.
4. Pembuangan limbah dan perlindungan lingkungan: Setelah percobaan, buang limbah cair dan padat dengan benar, patuhi peraturan pembuangan limbah laboratorium, untuk memastikan dampak minimal terhadap lingkungan.