2,5-Dihidroksibenzaldehidaadalah senyawa organik dengan rumus molekul C7H6O3 dan CAS 1194-98-5. Ini adalah bentuk kristal kuning muda, biasanya hadir dalam bentuk bubuk atau kristal, dengan rasa aldehida khusus, mirip dengan bau almond pahit. Selama proses peleburan, secara bertahap akan menguning dan menyublim pada suhu tinggi. Ini bisa larut dalam air, tapi kelarutannya tidak tinggi. Ini juga sedikit larut dalam pelarut organik seperti alkohol dan eter. Senyawa ini terdiri dari cincin benzena, gugus aldehida, dan gugus hidroksil. Diantaranya, gugus aldehida terletak pada posisi berdekatan dengan cincin benzena, dan kedua gugus hidroksil terletak pada posisi tengah cincin benzena. Ini adalah senyawa pereduksi yang dapat bereaksi dengan alkali untuk menghasilkan garam fenolik yang sesuai. Ia dapat mengalami reaksi kondensasi benzoin dengan asetaldehida dalam kondisi asam, menghasilkan asam benzoat.
(Tautan produk: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Metode 1:
Pembuatan melalui oksidasi fenol: Fenol dapat dioksidasi menjadi benzoquinon dalam kondisi basa, dan kemudian mengalami reaksi Diels Alder dengan etil asetat untuk menghasilkan 2,5-dihidroksibenzoat etil ester. Terakhir, 2,5-Dihidroksibenzaldehida diperoleh melalui hidrolisis asam.
Langkah-langkah rinci untuk menyiapkan 2,5-Dihidroksibenzaldehida melalui oksidasi fenol adalah sebagai berikut:
Langkah:
1. Tambahkan fenol dan etil asetat ke dalam labu alas bulat, aduk dan tambahkan kalium permanganat secara perlahan, lalu tambahkan asam sulfat setetes demi setetes. Pada saat ini, suhu di dalam labu akan meningkat. Kalium permanganat bereaksi dengan fenol menghasilkan kalium benzoat dan mangan dioksida.
2. Tambahkan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menetralkan kelebihan kalium permanganat dan asam sulfat, sehingga nilai pH larutan mencapai netral.
3. Dinginkan larutan reaksi hingga suhu kamar, kemudian saring untuk menghilangkan endapan mangan dioksida yang dihasilkan.
4. Cuci lapisan organik atas dengan etil asetat dalam corong pisah untuk menghilangkan fenol dan etil asetat yang tidak bereaksi, kemudian tambahkan asam klorida secukupnya untuk membuat pH larutan menjadi asam.
5. Panaskan larutan reaksi hingga keadaan refluks, biarkan etil benzoat yang dihasilkan mengalami reaksi hidrolisis di bawah aksi asam klorida untuk menghasilkan 2,5-dihidroksietil benzoat.
6. Dinginkan larutan reaksi hingga suhu kamar, kemudian saring untuk menghilangkan endapan natrium klorida yang dihasilkan.
7. Cuci lapisan organik atas dengan etil asetat dalam corong pisah untuk menghilangkan asam klorida yang tidak bereaksi, lalu lakukan kromatografi kolom untuk memisahkan dan memurnikan produk 2,5-Dihidroksibenzaldehida.
Persamaan kimia:
C6H5OH + KMnO4 + H2JADI4 → C6H5MEMASAK + MnSO4 + H2O
C6H5MEMASAK + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5COOCH3 + H2O
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5(OH)CHOCH3+ HCl
C6H5(OH)CHOCH3 → C6H5(OH)CHO + CH3OH
C6H5(OH)CHO + H2O → C6H5(OH)COOH + HCl
Dalam metode sintesis di atas, langkah pertama adalah menghasilkan kalium benzoat melalui reaksi oksidasi fenol dan kalium permanganat di bawah aksi asam sulfat; Langkah kedua adalah menetralkan kelebihan kalium permanganat dan asam sulfat dengan menambahkan larutan natrium hidroksida; Langkah ketiga adalah menghidrolisis etil benzoat yang dihasilkan dengan menambahkan asam klorida; Langkah keempat adalah memisahkan dan memurnikan produk 2,5-Dihidroksibenzaldehida melalui kromatografi kolom.
Metode 2:
Pembuatan melalui reaksi kondensasi fenol dan formaldehida: Fenol dan formaldehida dapat mengalami reaksi kondensasi membentuk resin fenolik dalam kondisi basa. Dengan mengontrol kondisi reaksi dan penggunaan katalis, 2,5-Dihidroksibenzaldehida dengan kemurnian tinggi dapat dibuat.
Langkah-langkah rinci pembuatan 2,5-Dihidroksibenzaldehida melalui reaksi kondensasi fenol dan formaldehida adalah sebagai berikut:
Langkah:
1. Tambahkan fenol dan formaldehida ke dalam labu alas bulat, kemudian tambahkan larutan natrium hidroksida secukupnya, aduk dan panaskan perlahan larutan reaksi hingga keadaan refluks. Pada saat ini, fenol dan formaldehida mengalami reaksi kondensasi dalam kondisi basa menghasilkan 2,5-dihidroksibenzaldehida.
2. Setelah reaksi selesai, dinginkan larutan reaksi hingga suhu kamar, lalu tambahkan asam klorida pekat dalam jumlah yang sesuai untuk membuat nilai pH larutan menjadi asam.
3. Cuci lapisan organik atas dengan larutan natrium karbonat dalam corong pisah untuk menghilangkan fenol dan formaldehida yang tidak bereaksi, lalu lakukan kromatografi kolom untuk memisahkan dan memurnikan produk 2,5-Dihidroksibenzaldehida.
Persamaan kimia:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH)CHO
C6H5(OH)CHO + HCl → C6H5(OH)COOH + HCl
Dalam metode sintesis di atas, langkah pertama adalah menghasilkan 2,5-dihidroksibenzaldehida melalui reaksi kondensasi antara fenol dan formaldehida dalam kondisi basa; Langkah kedua adalah menjalani reaksi asidolisis 2,5-dihidroksibenzaldehida yang dihasilkan dengan menambahkan asam klorida pekat untuk menghasilkan 2,5-dihidroksibenzaldehida.
Metode 3:
Pembuatan melalui reaksi kondensasi asam format dan fenol: Dalam kondisi asam, asam format dan fenol dapat mengalami reaksi kondensasi menghasilkan asam benzoat. Kemudian asam benzoat dapat direduksi untuk menghasilkan 2,5-dihidroksibenzil alkohol. Terakhir, 2,5-dihidroksibenzil alkohol dioksidasi menjadi 2,5-dihidroksibenzaldehida melalui reaksi oksidasi.
Langkah-langkah spesifiknya adalah sebagai berikut:
1. Persiapan reaksi: Tambahkan asam format dan fenol dalam jumlah yang sesuai ke dalam labu alas bulat dan pastikan keduanya memiliki kelarutan yang baik dalam pelarut. Pelarut yang sesuai, seperti etanol atau eter, dapat dipilih untuk melarutkan reaktan sepenuhnya.
2. Reaksi kondensasi: Tambahkan larutan natrium hidroksida secukupnya secara perlahan sambil diaduk. Pada titik ini, asam format dan fenol mengalami reaksi kondensasi dalam kondisi basa. Karena reaksi ini merupakan reaksi eksotermik, maka perlu dilakukan pengendalian suhu reaksi untuk menghindari panas berlebih setempat. Jaga larutan reaksi pada suhu yang sesuai untuk reaksi kondensasi sampai reaksi selesai.
3. Hidrolisis asam: Setelah reaksi kondensasi selesai, dinginkan larutan reaksi hingga suhu kamar. Kemudian secara perlahan tambahkan asam klorida pekat dalam jumlah yang sesuai untuk membuat pH larutan menjadi asam. Dalam kondisi asam, asam 2,5-dihidroksibenzoat yang dihasilkan mengalami reaksi hidrolisis, menghasilkan 2,5-dihidroksibenzaldehida. Simpan larutan reaksi dalam kondisi asam untuk reaksi hidrolisis sampai reaksi selesai.
4. Pemisahan dan pemurnian: Setelah reaksi hidrolisis selesai, dinginkan larutan reaksi hingga suhu kamar. Kemudian, kromatografi kolom dilakukan untuk memisahkan dan memurnikan produk 2,5-Dihidroksibenzaldehida. Langkah-langkah pemisahan kromatografi spesifik dapat bervariasi tergantung pada kondisi percobaan, namun biasanya mencakup menuangkan larutan reaksi ke dalam perangkat kromatografi kolom, memilih eluen yang sesuai untuk elusi, mengumpulkan eluen dan menguapkannya untuk konsentrasi.
5. Pasca pengolahan: Larutan pekat diuapkan secara vakum menggunakan penguap putar atau peralatan penguapan lainnya untuk mendapatkan 2,5-Dihidroksibenzaldehida dengan kemurnian tinggi. Jika pemurnian lebih lanjut diperlukan, kromatografi kolom dapat dilakukan kembali atau metode pemurnian lainnya dapat digunakan.
Persamaan kimia:
Asam format dan fenol mengalami reaksi kondensasi dalam kondisi basa menghasilkan 2,5-asam dihidroksibenzoat:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
Dalam kondisi asam, asam 2,5-dihidroksibenzoat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan 2,5-Dihidroksibenzaldehida dan air:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH)CHO + HCl
Perlu dicatat bahwa metode sintesis yang berbeda mungkin memerlukan bahan baku, kondisi, dan metode pemurnian yang berbeda. Oleh karena itu, dalam praktiknya, perlu untuk memilih metode sintesis yang tepat sesuai dengan situasi spesifik. Pada saat yang sama, ketika melakukan percobaan kimia, perlu memperhatikan keselamatan percobaan, mematuhi peraturan laboratorium, dan memakai tindakan perlindungan seperti pakaian laboratorium dan kacamata.