Skopolamin(Hyosin)(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), juga dikenal sebagai skopolamin, merupakan senyawa alkaloid yang termasuk dalam kelompok alkaloid tropin. Rumus molekulnya adalah C17H21TIDAK4, CAS 51-34-3, dan berat molekulnya adalah 303,35 g/mol. Strukturnya mengandung gugus seperti cincin benzena, cincin sikloheksena, dan oktadienil. Ia relatif stabil dalam kondisi netral dan asam lemah, tetapi akan terurai dalam kondisi basa. Oleh karena itu, pengendalian pH penting saat menyiapkan, menyimpan dan menggunakan Skopolamin. Berbagai reaksi kimia dapat terjadi, termasuk reaksi seperti esterifikasi, hidrolisis, oksidasi, dan hhidrogenasi. Ia dapat bereaksi dengan berbagai senyawa untuk menghasilkan turunan yang berbeda.
1. Rute sintesis basa Belladonna:
Metode tersebut menggunakan Belladonna (belladonna) sebagai bahan awal untuk mensintesis Skopolamin melalui reaksi multi-langkah. Pertama, Skopolamin dalam Belladonna diekstraksi sebagian, dan kemudian Skopolamin disintesis secara bertahap melalui penyesuaian asam-basa, esterifikasi, hidrogenasi, dan langkah lainnya.
Berikut langkah-langkah umumnya:
1.1. Ekstraksi Skopolamin dari Belladonna:
Pertama, daun dan batang tanaman Belladonna dihaluskan dan diolah, kemudian direndam dan diekstraksi menggunakan pelarut yang sesuai (seperti etil asetat, metanol, dll) sehingga diperoleh ekstrak yang mengandung Skopolamin.
1.2. Penyesuaian alkalinisasi:
Ekstraknya dibasakan, biasanya dengan larutan alkali natrium hidroksida (NaOH) atau kalium hidroksida (KOH). Ini mengubah Scopolamine menjadi bentuk garamnya (seperti Scopolamine hydroxypyruvate).
1.3. Reaksi esterifikasi:
Ekstrak yang dikondisikan basa direaksikan dengan zat pengasilasi yang sesuai, seperti asetat anhidrida (Ac2O) atau asetat anhidrida (AcOEt), untuk membentuk produk esterifikasi Skopolamin. Reaksi ini biasanya terjadi pada kondisi ringan.
1.4. Reaksi hidrogenasi:
Produk esterifikasi mengalami perlakuan hidro, menggunakan zat pereduksi yang sesuai seperti hidrogen dan katalis seperti platinum atau paladium untuk melakukan reaksi hidrogenasi katalitik guna mereduksi struktur ester dan menghasilkan Skopolamin.
1.5. Kristalisasi dan pemurnian:
Purifikasi produk Scopolamine yang diinginkan dari campuran reaksi dengan kristalisasi atau metode pemurnian lainnya.
2. Rute sintetik metode skopolamin:
Metode ini menggunakan skopolamin sebagai bahan awal, dan secara bertahap mensintesis Skopolamin melalui esterifikasi, pengasaman, hidrolisis ester dan reaksi lainnya. Diantaranya, langkah esterifikasi biasanya mengadopsi reaksi ester asam oksalat dan skopolamin untuk menghasilkan oksalil skopolamin, kemudian memperoleh Skopolamin melalui pengasaman dan hidrolisis ester.
2.1. Persiapan bahan awal:
Pada metode skopolamin, bahan awalnya adalah skopolamin (asam tropis). Skopolamin dapat diekstraksi dari tanaman tertentu, atau dapat dibuat melalui sintesis kimia.
2.2. Reaksi esterifikasi:
Pertama, skopolamin direaksikan dengan alkohol yang sesuai untuk membentuk produk skopolamin. Alkohol yang umum digunakan termasuk metanol, etanol, dan sejenisnya. Reaksi esterifikasi biasanya dilakukan dalam kondisi asam, dan katalis asam yang umum digunakan meliputi asam sulfat dan besi klorida.
Contoh persamaan reaksi:
C17H21TIDAK4+ CH4O → metilskopolamin + H2O
2.3. Reaksi pengasaman:
Produk yang diesterifikasi diasamkan untuk mengubahnya menjadi asam yang sesuai. Bahan pengasam yang umum digunakan meliputi asam sulfat dan besi klorida.
Contoh persamaan reaksi:
Metilskopolamin + asam → C17H21TIDAK4+ CH4O
2.4. Hidrolisis ester:
Ester dihidrolisis menjadi asam dan alkohol yang sesuai melalui katalisis asam atau basa. Dalam sintesis Skopolamin, langkah ini memungkinkan skopolamin bereaksi kembali dengan alkohol yang terbentuk pada langkah sebelumnya untuk mensintesis Skopolamin.
Contoh persamaan reaksi:
Metilskopolamin + asam/basa → C17H21TIDAK + C5H12S (untuk daur ulang)
3. Rute sintetik metode konversi alkaloid tropis:
Metode ini menggunakan alkaloid tropis lainnya (seperti atropin dan atorvastatin) sebagai bahan awal, dan secara bertahap mensintesis Skopolamin melalui langkah-langkah seperti esterifikasi, penyesuaian asam basa, oksidasi, dan pengasaman. Keuntungan dari metode ini adalah struktur alkaloid tropis yang ada dapat digunakan untuk sintesis dari zat antara dan efisiensi sintesis dapat ditingkatkan.
3.1. Persiapan bahan awal:
Dalam konversi alkaloid tropis, bahan awalnya biasanya merupakan alkaloid terkait yang sudah ada, seperti L-hyoscyamine (levoisopropylscopolamine) atau atropin (atropin). Alkaloid ini dapat diekstraksi dari tanaman atau dibuat melalui sintesis kimia.
3.2. Reaksi hidrogenasi:
Pertama, bahan awal mengalami reaksi hidrogenasi, dan diubah menjadi alkaloid tropium yang berbeda melalui reduksi hidrogenasi. Reaksi hidrogenasi biasanya dilakukan dengan adanya katalis, dan katalis yang umum termasuk platina atau paladium dan sejenisnya.
Contoh rumus reaksi kimia untuk reaksi hidrogenasi:
C17H23TIDAK3 + H2 → C17H21TIDAK4
3.3. Respon perubahan struktural:
Produk reaksi hidrogenasi selanjutnya diubah melalui reaksi perubahan struktur untuk menghasilkan produk target Skopolamin. Reaksi perubahan struktur biasanya melibatkan siklisasi, penataan ulang, atau reaksi spesifik lainnya yang dikatalisis asam atau basa.
Contoh respon perubahan struktural:
a) Siklisasi yang dikatalisis asam:
C17H23TIDAK3→ keton hyoscyamine → C17H21TIDAK4
b) Reaksi penataan ulang dengan katalis basa:
C17H23TIDAK3 → C17H21TIDAK2 → C17H21TIDAK4
4. Rute sintetik hidrogenasi:
Metode ini menggunakan sikloheksena tiol dengan gugus amino tersier sebagai bahan awal, dan secara bertahap mensintesis Skopolamin melalui langkah-langkah seperti hidrogenasi, penyesuaian asam-basa, dan esterifikasi. Kunci dari metode ini adalah mengubah sikloheksena tiol menjadi sikloheksenamina melalui reaksi hidrogenasi, dan kemudian menghasilkan Skopolamin melalui reaksi esterifikasi.
4.1. Persiapan bahan awal:
Dalam hidrogenasi, bahan awal biasanya berupa alkaloid dengan struktur serupa, seperti L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) atau atropin (Atropin). Bahan awal ini dapat diperoleh melalui ekstraksi tumbuhan atau sintesis kimia.
4.2. Reaksi hidrogenasi:
Reaksi hidrogenasi adalah langkah inti dari metode hidrogenasi. Ini mengubah bahan awal menjadi produk target Skopolamin melalui hidroreduksi. Reaksi hidrogenasi memerlukan katalis dan kondisi reaksi yang sesuai.
Contoh rumus reaksi kimia untuk reaksi hidrogenasi:
a) Hidrogenasi L-hyoscyamine:
C17H23TIDAK3 + H2 → C17H21TIDAK4
b) Hidrogenasi Atropin:
C17H23TIDAK3 + H2 → C17H21TIDAK4
4.3. Pemisahan dan pemurnian:
Setelah reaksi hidrogenasi selesai, produk biasanya hadir bersama dengan reaktan dan produk samping lainnya. Oleh karena itu, diperlukan langkah isolasi dan pemurnian untuk memperoleh Skopolamin dengan kemurnian tinggi. Teknik pemisahan yang umum digunakan meliputi kristalisasi, ekstraksi pelarut, kromatografi, dan sejenisnya.
5. Jalur sintesis fotokimia:
Metode ini memanfaatkan reaksi fotokimia untuk mensintesis Skopolamin. Biasanya, senyawa dengan struktur ikatan rangkap digunakan sebagai bahan awal, dan reaksi fotokimia terjadi dalam kondisi cahaya, dan Skopolamin disintesis secara bertahap melalui reaksi fragmentasi dan rekombinasi. Metode ini cocok untuk reaksi dan kondisi kimia tertentu.
5.1. Ringkasan:
Metode fotokimia adalah metode yang memanfaatkan energi cahaya untuk mendorong reaksi kimia. Transisi elektronik dalam molekul tereksitasi oleh cahaya, dan reaktan dalam keadaan tereksitasi dihasilkan untuk berpartisipasi dalam transformasi kimia. Untuk sintesis fotokimia Skopolamin, eksitasi pada daerah ultraviolet dan sinar tampak biasanya terlibat.
5.2. Persiapan bahan awal:
Dalam metode fotokimia, bahan awalnya dapat berupa alkaloid dengan struktur serupa, seperti L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) atau atropin (Atropin). Bahan awal ini dapat diperoleh melalui ekstraksi tumbuhan atau sintesis kimia.
5.3. Reaksi fotokimia:
Reaksi fotokimia adalah langkah inti sintesis fotokimia Skopolamin. Reaksi ini memerlukan sumber cahaya dan kondisi reaksi yang sesuai.
Contoh rumus reaksi kimia untuk reaksi fotokimia:
a) Reaksi fotokimia L-hyoscyamine:
C17H23TIDAK3+ hv → C17H21TIDAK4
b) Reaksi fotokimia Atropin:
C17H23TIDAK3+ hv → C17H21TIDAK4
Perlu diperhatikan bahwa hv pada rumus reaksi kimia di atas mewakili energi cahaya, karena proses eksitasi reaksi fotokimia biasanya diwakili oleh energi foton.
5.4. Pemisahan dan pemurnian:
Setelah reaksi fotokimia selesai, produk biasanya ada bersama dengan reaktan dan produk samping lainnya. Oleh karena itu, diperlukan langkah isolasi dan pemurnian yang sesuai untuk memperoleh Skopolamin dengan kemurnian tinggi. Teknik pemisahan yang umum digunakan meliputi kristalisasi, ekstraksi pelarut, kromatografi, dan sejenisnya.
Perlu dicatat bahwa rute sintetik di atas didasarkan pada literatur dan hasil penelitian yang diketahui, dan kondisi reaksi spesifik serta detail eksperimen dihilangkan. Sintesis Skopolamin adalah proses kompleks yang melibatkan sintesis berbagai reaksi kimia dan zat antara. Jika Anda tertarik untuk mempelajari lebih lanjut tentang jalur sintetik Skopolamin, silakan merujuk ke literatur ilmiah yang relevan atau berkonsultasi dengan ahli kimia profesional.