Fluoreskamine, rumus kimia C17H10O4, berat molekul 278,26, nomor CAS 38183-12-9, merupakan reagen kimia penting yang banyak digunakan dalam bidang biokimia dan kimia analitik. Biasanya berbentuk bubuk putih hingga putih pucat, dan terkadang juga tampak kuning pucat. Bentuknya yang bubuk memudahkan pengoperasian dan penimbangan di laboratorium. Kelarutan dalam air rendah, tampak sedikit larut. Namun dapat larut dengan baik dalam berbagai pelarut organik seperti asetonitril, aseton, etanol, kloroform, dan dimetil sulfoksida. Karakteristik kelarutan ini memungkinkan amina fluoresen dibuat dan direaksikan di laboratorium dengan memilih pelarut yang sesuai. Ia sendiri tidak memiliki sifat fluoresensi, tetapi dapat bereaksi dengan senyawa yang mengandung gugus amino primer (seperti protein, peptida, asam amino, dll.) untuk menghasilkan senyawa dengan fluoresensi kuat. Karakteristik ini menjadikannya reagen turunan fluoresen yang penting. Dapat bereaksi dengan gugus amino primer dari asam amino dalam kondisi ringan untuk membentuk kompleks yang stabil, berfluoresensi tinggi, dan berlatar belakang rendah. Kompleks ini memiliki sensitivitas tinggi dalam deteksi fluoresensi dan oleh karena itu banyak digunakan untuk analisis kuantitatif dan deteksi asam amino. Dalam analisis protein, ia juga dapat bereaksi dengan gugus amino primer protein untuk menghasilkan turunan fluoresen. Dengan mendeteksi intensitas fluoresensi turunan ini, analisis kuantitatif kandungan protein dapat dicapai.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C17H10O4 |
|
Massa Tepat |
278 |
|
Berat Molekul |
278 |
|
m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
|
Analisis Unsur |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
Fluoreskamineadalah reagen kimia penting dengan aplikasi luas di bidang biokimia dan kimia analitik.
1. Deteksi dan analisis fluoresensi
Deteksi asam amino: Dapat bereaksi dengan gugus amino primer asam amino dalam kondisi ringan untuk membentuk kompleks yang stabil, fluoresensi tinggi, dan latar belakang rendah. Kompleks ini memiliki sensitivitas tinggi dalam deteksi fluoresensi dan biasanya digunakan untuk analisis kuantitatif asam amino.
Analisis protein: Ia juga dapat bereaksi dengan gugus amino primer protein untuk menghasilkan turunan fluoresen, yang digunakan untuk deteksi kuantitatif dan penelitian struktural protein. Dengan mendeteksi intensitas fluoresensi turunan ini, kandungan protein dan perubahan struktural dapat dievaluasi.
2. Deteksi fluoresensi kromatografi cair
Kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC) yang dikombinasikan dengan deteksi fluoresensi adalah teknik yang umum digunakan dalam analisis biokimia. Sebagai reagen turunan fluoresen, dapat meningkatkan sinyal fluoresensi senyawa target, meningkatkan sensitivitas dan selektivitas deteksi. Teknologi ini banyak digunakan di berbagai bidang seperti proteomik dan metabolisme obat.
3. Pengurutan protein dan penelitian struktural
Dalam pengurutan protein dan penelitian struktural, ini dapat digunakan untuk memberi label posisi atau residu tertentu pada protein, membantu peneliti menentukan urutan dan struktur protein. Metode pelabelan ini membantu untuk memahami fungsi dan interaksi protein.
4. Deteksi enzim proteolitik
Dapat bereaksi dengan substrat enzim proteolitik untuk menghasilkan produk fluoresen. Dengan memantau perubahan intensitas fluoresensi produk ini, aktivitas dan karakteristik kinetik enzim proteolitik dapat dievaluasi. Ini sangat penting untuk mempelajari mekanisme katalitik enzim dan inhibitor skrining.
1. Skrining obat
Dalam proses pengembangan obat, dapat digunakan untuk menyaring target obat yang potensial. Dengan mengikat dan bereaksi dengan target, amina fluoresen dapat mengungkap mekanisme interaksi antara obat dan target, memberikan informasi penting untuk perancangan dan optimalisasi obat.
2. Penelitian metabolisme obat
Ini juga dapat digunakan untuk penelitian metabolisme obat. Dengan memberi label pada kelompok fungsional tertentu pada obat atau metabolitnya, amina fluoresen dapat membantu peneliti melacak jalur metabolisme dan laju obat dalam tubuh. Hal ini penting untuk mengevaluasi keamanan dan kemanjuran obat.
Aplikasi lainnya
1. Pemantauan lingkungan
Meskipun penerapan langsungnya dalam pemantauan lingkungan terbatas, karakteristiknya sebagai reagen turunan fluoresen memberikan pendekatan baru dalam pemantauan lingkungan. Dengan menggabungkan teknologi deteksi lainnya, kita dapat memainkan peran penting dalam pemantauan lingkungan, seperti mendeteksi polutan di badan air.
2. Alat Pengajaran dan Penelitian
Dalam bidang pengajaran dan penelitian, ini adalah salah satu alat yang sangat diperlukan. Dengan mendemonstrasikan proses dan hasil reaksi amina fluoresen dengan senyawa berbeda, mahasiswa dan peneliti dapat lebih memahami prinsip dasar dan metode biokimia dan kimia analitik.
Sintesis dariFluoreskamineamina biasanya melibatkan bahan mentah seperti asam benzoat, etilendiamin, kloroform atau pelarut lain, katalis (seperti asam atau basa). Dalam beberapa kasus, oksidan atau zat pereduksi juga dapat digunakan, namun hal ini kurang umum pada sintesis langsung amina fluoresen.
Langkah-langkah sintesis dan persamaan kimia
Pertama, asam benzoat dapat mengalami reaksi tengahasi dengan etilendiamin untuk menghasilkan N-feniletilendiaminamida (di sini kita mengasumsikan produk antara yang disederhanakan, karena produk antara sebenarnya mungkin lebih kompleks). Langkah ini biasanya perlu dilakukan dalam kondisi asam atau basa untuk mendorong reaksi antara gugus karboksil dan amino.
Persamaan kimia (dengan asumsi produk antara adalah N-phenylethylenediamine amide):
Asam Benzoat + Etilenadiamina → N-Phenylethylenediamide + Air
Catatan: Persamaan ini adalah representasi skema, dan produk-produk Amida yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi sebenarnya, memerlukan katalis (seperti asam atau basa) dan kondisi reaksi yang sesuai (seperti suhu dan pelarut).
Langkah selanjutnya mungkin melibatkan reaksi siklisasi, yang melibatkan pengubahan sebagian struktur Amida menjadi struktur siklik. Namun, reaksi siklisasi yang secara langsung mengubah N-phenylethylenediamine amide menjadi amina fluoresen tidak ada karena struktur amina fluoresen lebih kompleks, termasuk struktur benzoksazolon. Oleh karena itu, langkah ini memerlukan pengenalan gugus fungsi lain atau modifikasi struktural lebih lanjut.
Asumsi reaksi siklisasi (hanya sebagai ilustrasi, bukan jalur sebenarnya):
N-Phenylethylenediamide → Senyawa Siklik Menengah
Di sini, 'Senyawa Siklik Menengah' mewakili senyawa siklik antara fiksi yang memerlukan reaksi lebih lanjut untuk diubah menjadi amina fluoresen.
Untuk mengubah zat antara siklik menjadi amina fluoresen, oksidasi, halogenasi, kondensasi, atau jenis reaksi konversi gugus fungsi lainnya mungkin diperlukan. Jenis dan kondisi spesifik dari reaksi ini bergantung pada struktur zat antara dan struktur produk target amina fluoresen.
Karena jalur sintesis amina fluoresen yang kompleks dan bervariasi, persamaan kimia yang tepat tidak dapat diberikan di sini. Namun secara umum, reaksi ini mungkin melibatkan penggunaan oksidan (seperti hidrogen peroksida, kalium permanganat, dll.) untuk memasukkan atom oksigen, atau penggunaan zat halogenasi (seperti gas klor, natrium bromida, dll.) untuk memasukkan atom halogen, dan reaksi lebih lanjut untuk membentuk struktur karakteristik amina fluoresen.
Terlepas dari jalur sintesis yang digunakan, campuran reaksi pada akhirnya perlu dimurnikan untuk mendapatkan amina fluoresen dengan kemurnian tinggi. Metode pemurnian dapat mencakup penyaringan, pencucian, pengeringan, kristalisasi, rekristalisasi, pemisahan kromatografi, dll. Langkah-langkah ini bertujuan untuk menghilangkan kotoran dan bahan mentah yang tidak bereaksi untuk meningkatkan kemurnian dan hasil produk.Fluoreskamine.
Prinsip deteksi amina fluoresen untuk gugus amino adalah teknologi pendeteksi fluoresen berbasis reaksi kimia, yang memanfaatkan reaksi spesifik antara amina fluoresen dan gugus amino (terutama gugus amina primer) untuk menghasilkan produk dengan fluoresensi kuat, sehingga mencapai deteksi sensitif gugus amino.
jenis mesin CNC
Karakteristik dasar amina fluoresen
Amina fluoresen merupakan senyawa organik yang mengandung gugus fungsi tertentu dalam struktur molekulnya. Gugus fungsi ini dapat mengalami perubahan kimia ketika bereaksi dengan gugus amino, menghasilkan zat fluoresen baru. Amina fluoresen sendiri tidak memiliki fluoresensi yang signifikan dalam kondisi normal, tetapi begitu bereaksi dengan gugus amino, sifat fluoresensinya mengalami perubahan yang signifikan, sehingga produk yang dihasilkan memancarkan fluoresensi yang kuat di bawah eksitasi cahaya dengan panjang gelombang tertentu.
mesin penggilingan CNC
Mekanisme reaksi antara amina fluoresen dan gugus amino
Reaksi antara amina fluoresen dan gugus amino terutama terjadi antara gugus karbonil (C=O) amina fluoresen dan atom nitrogen dari gugus amino. Dalam kondisi reaksi yang sesuai (seperti nilai pH tertentu, suhu, dll.), gugus karbonil amina fluoresen akan mengalami reaksi kondensasi dengan gugus amino, membentuk struktur basa Schiff. Proses reaksi ini biasanya disertai dengan pemutusan dan pembentukan ikatan kimia, serta perubahan struktur elektronik, sehingga mengakibatkan perubahan sifat fluoresensi yang signifikan.
Khususnya, ketika amina fluoresen bereaksi dengan gugus amino, atom oksigen karbonil dalam molekul amina fluoresen menyerang atom nitrogen dari gugus amino, membentuk ikatan rangkap karbon nitrogen baru (C=N). Reaksi ini tidak hanya mengubah struktur elektronik molekul amina fluoresen, tetapi juga memungkinkan produk yang dihasilkan memancarkan fluoresensi yang kuat di bawah eksitasi sinar ultraviolet atau cahaya tampak. Intensitas dan panjang gelombang sinyal fluoresen ini biasanya berhubungan dengan konsentrasi reaktan, kondisi reaksi, dan struktur produk.
Pertanyaan Umum
Apa reaksi fluorescamine dengan amina?
Fluorescamine didefinisikan sebagai pewarna reaktif amina yangmembentuk hasil tambahan yang sangat berfluoresensi ketika bereaksi dengan protein amina primer, memungkinkan pewarnaan protein sebelum elektroforesis gel tabung SDS. Ini menunjukkan maksimum eksitasi pada sekitar 390 nm dan emisi maksimum pada sekitar 475 nm.
Asam amino manakah yang berfluoresensi?
Tiga asam amino fluoresen alami adalah triptofan (Trp), tirosin (Tyr), dan fenilalanin (Phe). Meskipun ketiganya bersifat fluoresen, triptofan adalah yang paling banyak digunakan dalam aplikasi biologis karena memiliki sifat fluoresensi terkuat, meskipun panjang gelombangnya berada dalam kisaran ultraviolet.
Bahan kimia apa yang berfluoresensi?
Turunan Xanthene: fluorescein, rhodamin, Oregon green, eosin, dan Texas red.
Turunan sianin: sianin, indocarbocyanine, oxacarbocyanine, thiacarbocyanine, dan merocyanine.
Turunan kuadrat dan kuadrat tersubstitusi-cincin, termasuk pewarna Seta dan Square.
Turunan rotaxane kuadrat: Lihat pewarna Tau.
Apa yang dideteksi oleh fluoresensi?
Fluorometri adalah teknik mengukur parameter apa pun menggunakan emisi fluoresen. Dalam konteks biosains modern, fluorometri digunakan untuk mendeteksimakromolekul biologis seperti proteindan mengukur konsentrasinya dalam sampel percobaan.
Tag populer: fluorescamine cas 38183-12-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual