5-Benziloksiindolaadalah senyawa organik dengan CAS 1215-59-4 dan rumus molekul C18H15NO. Ini adalah padatan putih sampai kuning muda, biasanya dalam bentuk kristal. Memiliki bau aromatik tertentu, tetapi rasanya tidak jelas. Bau ini terutama berasal dari cincin benzena dalam struktur molekulnya. Struktur molekulnya mengandung cincin benzena dan heterosiklik nitrogen, sehingga menunjukkan karakteristik senyawa organik yang berbeda. Ia memiliki kelarutan yang baik dan dapat larut dalam sebagian besar pelarut organik, seperti alkohol, eter, keton, dll.
Namun kelarutannya dalam air relatif rendah. Bahan ini tidak memiliki konduktivitas yang signifikan dan oleh karena itu dapat dianggap sebagai bahan non-konduktif. Hal ini terkait dengan kurangnya elektron yang dapat bergerak bebas dalam struktur molekulnya. Stabil pada suhu dan tekanan kamar, tetapi dapat mengalami reaksi dekomposisi atau oksidasi pada kondisi tertentu. Misalnya, dengan adanya asam atau basa kuat, struktur molekulnya dapat mengalami fragmentasi atau transformasi. Ini memiliki nilai aplikasi yang luas di bidang-bidang seperti kedokteran, bioteknologi, dan sintesis organik.
|
|
|
|
C.F |
C15H13TIDAK |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-Benziloksiindola(5-Benzyindole) adalah senyawa indol dengan struktur kimia unik, yang telah menunjukkan nilai aplikasi luas dalam sintesis kimia, penelitian dan pengembangan farmasi, ilmu material, dan bidang lainnya.
Bidang sintesis kimia
Reaksi katalitik regional dan stereoselektif & Reaksi katalitik bebas logam
5-Benzyindole dapat digunakan sebagai reagen utama untuk berpartisipasi dalam reaksi katalitik regioselektif dan stereoselektif. Misalnya:
Reaksi alkynilasi C-3 yang dikatalisis morfolina: Dalam kondisi ringan, 5-benzyindole mengalami reaksi alkynilasi C-3 langsung dengan , - aldehida tak jenuh pada katalisis morfolina, menghasilkan produk alkynilasi dengan stereoisomer spesifik. Reaksi ini sangat penting dalam sintesis total produk alami dan pembentukan molekul obat.
Reaksi debenzilasi dalam sistem katalitik paladium silika: Dalam sistem katalitik paladium silika, 5-benzyindole dapat berfungsi sebagai reagen debenzilasi selektif untuk melindungi gugus, mencapai paparan gugus hidroksil pada posisi tertentu dan memberikan langkah kunci untuk sintesis molekul kompleks.
5-Benzyindole juga dapat digunakan dalam reaksi katalitik bebas logam, seperti:
Reaksi alkilasi Friedel Crafts: Sebagai reagen, 5-benzyindole dapat berpartisipasi dalam reaksi alkilasi Friedel Crafts dalam kondisi bebas logam untuk menghasilkan produk arilalkilasi. Kondisi reaksi ini ringan dan menghindari penggunaan katalis logam, sejalan dengan tren perkembangan kimia ramah lingkungan.
Sintesis inhibitor protein kinase C (PKC).
5-Benzyindole adalah perantara penting untuk sintesis inhibitor protein kinase C (PKC). PKC adalah jenis protein kinase serin/treonin yang berpartisipasi dalam berbagai proses fisiologis seperti proliferasi sel, diferensiasi, dan apoptosis. Dengan memodifikasi struktur 5-benzyindole, inhibitor PKC dengan selektivitas dan aktivitas spesifik dapat dirancang untuk pengobatan penyakit seperti tumor dan peradangan.
Sintesis Turunan Indole/Quinoline Thiohydroxyamide
5-Benzyindole juga dapat digunakan untuk mensintesis turunan indole/quinoline thiolamide. Senyawa ini memiliki aktivitas biologis yang unik, seperti antibakteri, antivirus, antitumor, dll., dan merupakan arahan penting untuk pengembangan obat. 5-Benzyindolee, sebagai zat antara utama, dapat digunakan untuk membangun perpustakaan turunan dengan struktur spesifik melalui reaksi tengah asam tiohidroksi, sehingga memberikan dasar material untuk skrining obat.
Bidang penelitian dan pengembangan farmasi
Sintesis 5-hidroksitriptofan (5-HTP)
5-Benzyindole adalah zat antara utama untuk sintesis 5-hydroxytryptophan (5-HTP). 5-HTP adalah zat prekursor serotonin (5-HT) dalam tubuh manusia, yang memiliki efek sedatif, antidepresan, dan meningkatkan kualitas tidur. Melalui metode sintesis kimia, 5-HTP dapat dibuat secara efisien menggunakan 5-benzyindole sebagai bahan bakunya, memenuhi kebutuhan bidang produk farmasi dan kesehatan.
Penelitian dan pengembangan obat-anti tumor
5-Benzyindole dan turunannya memiliki nilai aplikasi potensial dalam pengembangan obat anti-tumor. Penelitian menunjukkan bahwa senyawa indol tertentu dapat menghambat proliferasi sel tumor, menginduksi apoptosis sel tumor, menghambat angiogenesis tumor, dan sebagainya. Dengan memodifikasi struktur 5-benzyindole, molekul obat dengan aktivitas anti tumor dan selektivitas yang lebih tinggi dapat dirancang.
Penelitian tentang pengobatan penyakit saraf
5-Benziloksiindolajuga memiliki aplikasi potensial dalam pengobatan penyakit neurologis. Misalnya, serotonin (5-HT) adalah neurotransmitter penting yang terlibat dalam pengaturan berbagai fungsi fisiologis seperti suasana hati, tidur, dan nafsu makan. 5-HTP, sebagai pendahulu 5-HT, dapat meningkatkan fungsi neurologis dengan menambah level 5-HT. Oleh karena itu, 5-benzyindole memiliki nilai signifikan dalam pengembangan obat depresi, kecemasan, dan perbaikan kualitas tidur.
Penelitian tentang metabolisme obat dan farmakokinetik
5-Benzyindole juga dapat digunakan sebagai senyawa model untuk mempelajari jalur metabolisme dan sifat farmakokinetik obat. Dengan melacak proses penyerapan, distribusi, metabolisme, dan ekskresi dalam tubuh, mekanisme kerja dan sumber toksisitas obat dapat terungkap, sehingga memberikan dasar ilmiah untuk optimalisasi obat dan penerapan klinis.
Bidang Ilmu Material
Sintesis bahan polimer fungsional
5-Benzyindole dapat digunakan untuk mensintesis bahan polimer dengan fungsi tertentu. Misalnya, dengan memasukkannya ke dalam rantai utama atau rantai samping polimer, bahan polimer dengan fotoresponsif, respons listrik, atau biokompatibilitas dapat dibuat. Jenis bahan ini memiliki prospek penerapan yang luas di berbagai bidang seperti sensor pintar, bahan biomedis, perangkat optoelektronik, dll.
5-Benzyindole juga dapat digunakan untuk pembuatan bahan nano. Misalnya, dapat berfungsi sebagai templat atau penstabil untuk memandu pertumbuhan dan perakitan nanopartikel, membentuk struktur nano dengan morfologi dan ukuran tertentu. Jenis bahan nano ini memiliki nilai aplikasi potensial di berbagai bidang seperti katalisis, penginderaan, pencitraan biologis, dan pengiriman obat.
Persiapan bahan nano & bahan modifikasi permukaan
5-Benzyindole juga dapat digunakan untuk persiapan bahan modifikasi permukaan.
Dengan menempelkannya pada permukaan material, sifat permukaan dan fungsi material dapat diubah. Misalnya, memodifikasi 5-benzyindole pada permukaan logam atau polimer dapat meningkatkan biokompatibilitas material, ketahanan terhadap korosi, dan ketahanan aus. Jenis bahan modifikasi permukaan ini memiliki nilai aplikasi penting di berbagai bidang seperti peralatan medis, biosensor, dan rekayasa jaringan.
Bidang pertanian & Rempah-rempah dan esensi
Di bidang pertanian, 5-benzyindole dan turunannya mungkin mempunyai efek pengaturan pertumbuhan tanaman. Penelitian telah menunjukkan bahwa senyawa indol tertentu dapat mendorong pertumbuhan dan perkembangan tanaman, meningkatkan ketahanan tanaman terhadap stres dan hasil. Dengan memodifikasi dan mengoptimalkan strukturnya, zat pengatur tumbuh dengan aktivitas dan selektivitas lebih tinggi dapat dirancang, menyediakan sarana teknologi baru untuk produksi pertanian.
Menganalisis standar kimia
5-Benzyindole memiliki karakteristik aroma yang unik dan dapat digunakan dalam sintesis rempah-rempah dan esensi. Dengan menyesuaikan strukturnya atau mencampurkannya dengan molekul perasa lainnya, dapat dibuat produk esensi dengan keharuman dan daya tahan tertentu, yang banyak digunakan dalam kosmetik, makanan, kebutuhan sehari-hari dan bidang lainnya.
5-Benzyindole juga dapat digunakan sebagai standar kimia analitik untuk kalibrasi dan pengendalian kualitas instrumen seperti kromatografi dan spektrometri massa. Kemurnian dan stabilitasnya yang tinggi menjadikannya reagen penting dalam bidang kimia analitik.
Klasifikasi Rute Sintetis dan Seleksi Proses
5-Benziloksiindola(CAS: 1215-59-4) adalah zat antara yang dilindungi inti untuk obat-obatan 5-hydroxytryptamine dan tryptamine. Metode sintetiknya terutama dibagi menjadi dua kategori: rute benzilasi satu langkah pendek dan rute siklisasi indol Fisher yang panjang.
Untuk persiapan skala-laboratorium, rute eterifikasi Williamson yang menggunakan 5-hidroksiindola sebagai bahan awal lebih disukai karena tahapannya lebih sedikit dan selektivitas reaksinya tinggi.
Untuk produksi massal industri, rute siklisasi empat-langkah yang dimulai dari m-kresol diadopsi secara luas, dengan bahan baku yang murah dan mudah diakses serta stabilitas peningkatan-yang unggul.
Makalah ini menguraikan proses sintetik benzilasi laboratorium umum, dengan fokus pada penekanan reaksi samping dan protokol pemurnian pasca{0}}perlakuan, dengan hasil keseluruhan berkisar antara 85% hingga 90%.
Prosedur Eksperimental Standar
Perlakuan Awal Sistem Anhidrat
Keringkan bejana reaksi sepenuhnya dan bersihkan dengan nitrogen tiga kali untuk menghilangkan uap air. Masukkan 1 ekuivalen 5-hidroksiindole ke dalam labu berleher tiga, tambahkan N,N-dimetilformamida (DMF) anhidrat dan aduk hingga larut sempurna.
Selanjutnya tambahkan 1,3 ekuivalen kalium karbonat anhidrat padat, dan aduk pada suhu kamar selama 1 jam untuk menyelesaikan deprotonasi gugus hidroksil fenolik, menghasilkan suspensi kalium fenoksida. Kelebihan kalium karbonat menetralkan hidrogen klorida yang dihasilkan dalam reaksi dan mempertahankan sistem basa lemah untuk mencegah hidrolisis substrat.
Suhu-Reaksi Substitusi Benzilasi Terkendali
Dinginkan sistem reaksi hingga 0–5 derajat melalui penangas air-es, lalu tambahkan perlahan tetes demi tetes 1,1 ekuivalen benzil klorida selama tidak kurang dari 2 jam, pertahankan suhu di bawah 10 derajat selama proses penambahan. Setelah penambahan tetes demi tetes, keluarkan penangas es, panaskan campuran hingga 65 derajat, dan aduk pada suhu konstan selama 8 jam.
Pantau kemajuan reaksi dengan-kromatografi lapis tipis (TLC) dengan petroleum eter-etil asetat (3:1) sebagai pelarut pengembangan; hentikan reaksi setelah noda bahan mentah benar-benar hilang. Suhu tinggi memperparah pembentukan produk samping N-benzilasi, sehingga suhu tidak boleh melebihi 80 derajat .
Quenching, Ekstraksi dan Konsentrasi
Dinginkan campuran reaksi hingga suhu kamar, lalu tuangkan perlahan ke dalam air es yang volumenya 10 kali lipat untuk pendinginan, sehingga menghasilkan pengendapan padatan mentah dalam jumlah besar. Kumpulkan padatan melalui filtrasi hisap, ekstrak filtrat dengan etil asetat dua kali, dan gabungkan fase organik dengan produk kasar kue saringan. Cuci secara berurutan dengan air garam jenuh dan air murni untuk menghilangkan sisa DMF dan garam anorganik. Keringkan fase organik gabungan di atas natrium sulfat anhidrat selama 4 jam, kemudian hilangkan pelarut dengan penguapan berputar di bawah tekanan tereduksi pada suhu 45 derajat untuk memperoleh padatan mentah berwarna kuning pucat.
Pemurnian dengan Rekristalisasi
Pemurnikan produk mentah melalui rekristalisasi menggunakan sistem pelarut campuran etanol-air: larutkan padatan mentah dalam etanol anhidrat panas dengan pemanasan, tambahkan perlahan air deionisasi setetes demi setetes hingga muncul sedikit kekeruhan, dinginkan untuk menginduksi kristalisasi, saring pada suhu rendah, dan keringkan dalam vakum pada suhu 40 derajat untuk menghasilkan acicular 5-benzyindole putih murni dengan kemurnian lebih besar dari atau sama dengan 99,2% dan hasil-langkah tunggal sebesar 86%–89%. Untuk sampel dengan kandungan pengotor tinggi, rekristalisasi sekunder atau kromatografi kolom silika gel pendek dapat dilakukan untuk menghilangkan jejak pengotor N-benzilindol.
Kontrol Proses Kritis dan Penghindaran Reaksi Samping
Kontrol anhidrat: DMF harus didehidrasi dengan saringan molekuler, dan benzil klorida harus disimpan dalam wadah tertutup. Air sisa secara drastis mengurangi selektivitas reaksi dan meninggalkan 5-hidroksiindola yang tidak bereaksi sebagai pengotor sisa.
Pemilihan sistem basa: Basa kuat seperti NaH dan NaOH dilarang. Lingkungan yang sangat basa secara bersamaan mengaktifkan ikatan indol N-H, sehingga meningkatkan proporsi pengotor alkilasi N-di atas 15%.
Kontrol suhu gradien: Lakukan penambahan tetes demi tetes pada suhu rendah dan tahan reaksi pada suhu sedang. Kenaikan suhu yang cepat dengan mudah memicu-polimerisasi benzil klorida dan menghasilkan pengotor benzil eter tar.
Pemulihan pelarut: Pulihkan DMF dengan distilasi vakum; setelah pengeringan dan dehidrasi, DMF yang diperoleh kembali dapat didaur ulang untuk mengurangi pembuangan limbah dan biaya bahan mentah.
Tag populer: 5-benzyloxyindole cas 1215-59-4, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual