4-Aminobenzamidin Dihidroklorida CAS 2498-50-2

4-Aminobenzamidin Dihidroklorida, juga dikenal sebagai 4-AB dihidroklorida, adalah senyawa kimia yang terutama digunakan dalam penelitian biokimia dan sebagai agen diagnostik. Senyawa ini termasuk dalam golongan benzamidin, ditandai dengan adanya cincin benzena yang terikat pada gugus tengahin. Penambahan dua molekul asam klorida (dihidroklorida) membuatnya larut dalam air dan stabil pada berbagai kondisi pH.

Dalam aplikasi biokimia, ia berfungsi sebagai inhibitor spesifik untuk enzim tertentu, khususnya yang termasuk dalam keluarga trypsin dari serine protease. Dengan mengikat situs aktif enzim-enzim ini, ia secara efektif memblokir aktivitas katalitiknya, menjadikannya alat yang berharga dalam mempelajari fungsi dan mekanisme enzim-enzim ini dalam proses biologis.

Selain itu, karena sifat fluoresennya, yang dapat digunakan sebagai probe atau pewarna fluoresen dalam prosedur diagnostik, khususnya dalam histologi dan patologi. Hal ini memungkinkan visualisasi dan deteksi fibrin dalam bekuan darah dan struktur terkait lainnya di bawah mikroskop, membantu diagnosis berbagai penyakit dan kondisi.

4-aminobenzamidin dihidrokloridaadalah bubuk kristal putih sampai putih dengan titik leleh di atas 300 derajat. Senyawa ini telah menunjukkan nilai aplikasi yang luas di berbagai bidang seperti kedokteran, bioteknologi, teknik kimia, pewarna, dll karena struktur dan sifat kimianya yang unik.

Bidang farmasi: Zat antara inti dan molekul aktif

 

1. Perantara untuk sintesis obat
Ini adalah zat antara yang sangat diperlukan dalam industri farmasi, yang terlibat dalam proses sintesis berbagai obat. Gugus fungsi amino (- NH ₂) dan midine (- C (=NH) NH ₂) dalam molekulnya memiliki reaktivitas tinggi dan dapat dimasukkan ke dalam gugus fungsi tertentu melalui substitusi, kondensasi, siklisasi, dan reaksi lain untuk mengoptimalkan struktur dan sifat molekul obat. Misalnya:
Pengembangan obat anti-inflamasi: Dengan memodifikasi struktur molekulnya, senyawa dengan aktivitas sitokin anti-inflamasi yang ditargetkan dapat disintesis untuk mengurangi efek samping gastrointestinal dari obat anti-inflamasi tradisional.

 

Desain obat anti tumor: Sebagai molekul prekursor, ligan yang secara spesifik dapat mengenali antigen permukaan sel tumor dapat dibuat untuk mencapai penghantaran obat yang tepat.
Peningkatan obat antibakteri: Dengan memasukkan atom halogen atau struktur heterosiklik seperti fluor dan klorin, kemampuan penetrasi dan membunuh obat terhadap bakteri yang resistan terhadap obat ditingkatkan.

 

2. Aktivitas farmakologis langsung
Senyawa tersebut sendiri mempunyai aktivitas biologis dan dapat langsung dikembangkan sebagai molekul calon obat:
Inhibitor protease serin: Ini adalah inhibitor kompetitif protease serin (seperti trypsin dan trombin), yang menghambat fungsi katalitiknya dengan menempati pusat aktif enzim. Karakteristik ini menjadikannya memiliki nilai aplikasi potensial di bidang-bidang seperti antikoagulasi dan anti fibrosis. Misalnya, dalam pengobatan penyakit trombotik, penghambatan aktivitas trombin dapat memperpanjang waktu pembekuan dan mencegah pembentukan trombus.

 

Regulasi anti inflamasi dan imun: Penelitian menunjukkan bahwa senyawa ini dapat menghambat aktivasi jalur sinyal inflamasi (seperti jalur NF - κ B), mengurangi pelepasan faktor inflamasi (seperti TNF - , IL-6), dan meringankan reaksi inflamasi. Selain itu juga dapat mengatur fungsi sel imun, menekan respon imun berlebihan, dan memberikan strategi baru dalam pengobatan penyakit autoimun.
Efek antitumor: Dengan menginduksi apoptosis sel tumor, menghambat angiogenesis dan mekanisme lainnya, ia menunjukkan potensi anti{0}}tumor. Misalnya, obat ini dapat menurunkan regulasi ekspresi protein anti-apoptosis (seperti Bcl-2) dan meningkatkan aktivitas protein pro-apoptosis (seperti Bax), sehingga memicu kematian sel terprogram pada sel tumor.

 

3. Analisis obat dan pengendalian mutu
Sebagai probe fluoresen, ini dapat digunakan untuk mendeteksi situs aktif serin protease. Setelah gugus tengahnya berikatan dengan residu serin di pusat aktif enzim, sinyal fluoresen dapat dihasilkan, dan deteksi kuantitatif aktivitas enzim dapat dicapai melalui analisis spektroskopi fluoresensi. Karakteristik ini sangat penting dalam skrining obat, penelitian kinetika enzim, dan pengendalian kualitas obat.

Bidang bioteknologi: Pemisahan biologis dan imobilisasi enzim

 

1. Ligan adsorben afinitas
Ini dapat digunakan sebagai ligan adsorben afinitas untuk digabungkan dengan gel dekstran, gel agarosa dan matriks lainnya untuk menyiapkan bahan adsorpsi spesifik. Bahan ini mencapai pemisahan dan pemurnian molekul target yang efisien melalui interaksi spesifik (seperti ikatan hidrogen, ikatan ion, interaksi hidrofobik) antara ligan dan molekul target (seperti enzim, antibodi, reseptor). Misalnya:

 

Pemurnian enzim:4-aminobenzamidin dihidrokloridadigabungkan ke permukaan gel agarosa untuk menyiapkan kolom afinitas serin protease. Ketika campuran yang mengandung enzim melewati kolom afinitas, enzim target dipertahankan karena pengikatan dengan ligan, sementara pengotor lainnya dielusi. Elusi dan pengumpulan enzim dapat dicapai dengan mengubah kondisi buffer (seperti pH dan kekuatan ion).
Isolasi antibodi: Dengan memanfaatkan pengikatan spesifik ligan ini ke segmen Fc antibodi, antibodi monoklonal atau poliklonal dapat diisolasi dan dimurnikan dari supernatan serum atau kultur sel, sehingga memberikan dukungan teknis utama untuk produksi obat antibodi.

 

2. Pembawa imobilisasi enzim
Imobilisasi enzim adalah cara penting untuk meningkatkan stabilitas, kegunaan kembali, dan kelangsungan operasional enzim. 4-AB Dihydrochloride dapat terikat secara kovalen atau non-kovalen pada molekul enzim dan diimobilisasi pada permukaan atau di dalam pembawa. Misalnya:

 

Imobilisasi kovalen: Molekul enzim terikat secara kovalen pada pembawa melalui reaksi kondensasi antara gugus amino dan karboksil, epoksi, dan gugus fungsi lainnya pada permukaan pembawa. Metode ini melumpuhkan enzim dengan stabilitas tinggi, namun dapat mengakibatkan hilangnya aktivitas enzim karena kondisi reaksi yang parah.
Imobilisasi non kovalen: Memanfaatkan interaksi spesifik antara ligan dan enzim (seperti sistem biotin avidin) untuk mencapai imobilisasi enzim yang dapat dibalik. Metode ini lembut dalam pengoperasiannya dan memiliki tingkat retensi aktivitas enzim yang tinggi, namun kekuatan imobilisasinya relatif rendah.

Industri kimia: Katalis dan prekursor material fungsional

 

1. Katalis sintesis organik
Gugus tengah dalam zat ini bersifat basa dan dapat berfungsi sebagai katalis atau ligan katalis dalam sintesis organik, ikut serta dalam reaksi seperti kondensasi, siklisasi, dan oksidasi. Misalnya:

Katalisis reaksi kondensasi: Dalam reaksi kondensasi antara aldehida dan amina, senyawa ini dapat bertindak sebagai katalis basa untuk mendorong pembentukan imina. Aktivitas katalitiknya berasal dari kemampuan gugus tengahin dalam menangkap proton, sehingga dapat menurunkan energi aktivasi reaksi dan meningkatkan laju reaksi.

 

Ligan reaksi siklisasi: Dalam reaksi siklisasi yang dikatalisis logam, ia dapat bertindak sebagai ligan untuk berkoordinasi dengan pusat logam, mengatur sifat elektronik dan konfigurasi spasial logam, sehingga mempengaruhi selektivitas dan hasil reaksi. Misalnya, dalam reaksi penggandengan Suzuki yang dikatalisis oleh paladium, efek koordinasinya dapat mendorong penggandengan aril halida dengan ester boron, sehingga secara efisien mensintesis senyawa aromatik.

2. Prekursor material fungsional
Senyawa ini dapat digunakan sebagai molekul prekursor untuk menyiapkan bahan polimer fungsional melalui polimerisasi, ikatan{0}}silang, dan reaksi lainnya. Misalnya:

 

Polimer poliamidin:4-aminobenzamidin dihidrokloridadapat dibuat dengan reaksi kondensasi menggunakan zat ini sebagai monomer. Jenis polimer ini memiliki stabilitas termal, stabilitas kimia, dan sifat mekanik yang sangat baik, serta dapat digunakan untuk menyiapkan serat, bahan membran, dan adsorben berkinerja tinggi.
Agen pengikat silang: Gugus amino dan tengahin dalam molekulnya dapat mengalami-reaksi ikatan silang dengan senyawa yang mengandung karboksil, epoksi, dan gugus fungsi lainnya, sehingga membentuk struktur jaringan-tiga dimensi. Agen pengikat silang dapat digunakan untuk menyiapkan bahan fungsional seperti hidrogel dan elastomer, dan banyak digunakan dalam biomedis, rekayasa jaringan, elektronik fleksibel, dan bidang lainnya.

• Tambahkan 4-nitroanilin dan asetat anhidrida ke dalam etanol anhidrat sambil diaduk dan panaskan hingga direfluks selama 10 jam.

CH₃OC(=O)Ph(H₂T)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Saring larutan reaksi, cuci saringan kue dengan larutan natrium hidroksida 5%, cuci dengan air sampai netral, dan keringkan hingga diperoleh 4-nitrobenzoil klorida.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCl

• Tambahkan 4-nitrobenzoil klorida ke dalam air amonia pekat, aduk selama 5 jam, saring, cuci kue saringan dengan larutan asam klorida encer hingga netral, dan keringkan hingga diperoleh 4-aminobenzoil klorida.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂HAI → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Kl

• Reaksikan 4-aminobenzoil klorida dengan sulfoksida klorida dalam kloroform, tambahkan air es untuk menghentikan reaksi, dan pisahkan larutan untuk memperoleh 4-kloroaminobenzoil klorida.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + JADI₂Kl₂ + HCl

• Reaksikan 4-kloroaminobenzoil klorida dengan natrium bikarbonat dalam dimetilformamida, tambahkan air untuk menghentikan reaksi, pisahkan larutan, dan sesuaikan ke netral dengan larutan asam klorida encer untuk memperoleh 4-aminobenzidine dihidroklorida dihidroklorida.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• Tambahkan 4-nitroanilin dan asetat anhidrida ke dalam etanol anhidrat sambil diaduk dan panaskan hingga direfluks selama 10 jam.

CH₃OC (=O)Ph(H₂T)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Saring larutan reaksi, cuci saringan kue dengan larutan natrium hidroksida 5%, cuci dengan air sampai netral, dan keringkan hingga diperoleh 4-nitrobenzoil klorida.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Tambahkan 4-nitrobenzoil klorida ke dalam air amonia pekat, aduk selama 5 jam, saring, cuci kue saringan dengan larutan asam klorida encer hingga netral, dan keringkan hingga diperoleh 4-aminobenzoil klorida.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂HAI → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• Reaksikan 4-aminobenzoil klorida dan trietil fosfit dalam dimetilformamida, tambahkan air untuk menghentikan reaksi, pisahkan larutan, dan sesuaikan ke netral dengan larutan asam klorida encer untuk memperoleh 4-aminofenilhidrazin trietil ester.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OH

• Reaksikan 4-aminofenilhidrazin trietil ester dengan natrium nitrit dalam larutan natrium asetat, tambahkan air untuk menghentikan reaksi, pisahkan larutan, dan sesuaikan ke netral dengan larutan asam klorida encer untuk memperoleh 4-nitrofenilhidrazin trietil ester.
• 4-AB Dihydrochloride dengan serbuk besi dalam etil asetat, panaskan dan refluks selama 30 menit, lalu saring hingga diperoleh 4-aminobenzidine dihydrochloride.

Arah penelitian masa depan untuk 4-AB Dihydrochloride beragam dan menjanjikan, mengingat perannya yang mapan dalam berbagai aplikasi biokimia dan farmakologis. Salah satu area fokus utama adalah mengeksplorasi potensinya sebagai landasan untuk mengembangkan inhibitor baru yang menargetkan enzim-enzim kunci yang terlibat dalam jalur penyakit. Para peneliti bertujuan untuk menyempurnakan strukturnya guna meningkatkan afinitas dan spesifisitas enzim-enzim ini, khususnya yang terlibat dalam kanker, gangguan inflamasi, dan kondisi neurologis.

Arah penting lainnya melibatkan penyelidikan kemanjuran terapeutik 4-AB Dihydrochloride dalam model praklinis. Hal ini akan melibatkan studi farmakokinetik dan farmakodinamik terperinci untuk memahami penyerapan, distribusi, metabolisme, ekskresi, dan profil toksisitasnya, sehingga membuka jalan bagi uji klinis potensial.

Selain itu, penelitian mengenai efek sinergis 4-AB Dihydrochloride dengan agen terapeutik lainnya juga diantisipasi. Terapi kombinasi dapat menawarkan hasil terapi yang lebih baik dengan menargetkan beberapa mekanisme penyakit secara bersamaan.

Selain itu, mengeksplorasi mekanisme molekuler yang mendasari aktivitas biologisnya akan memperdalam pemahaman kita tentang cara kerjanya. Hal ini termasuk mempelajari interaksinya dengan protein seluler dan jalur sinyal, yang dapat mengarah pada penemuan biomarker dan target obat baru.

Yang terakhir, upaya juga akan diarahkan untuk mengoptimalkan proses sintesis dan pemurnian 4-AB Dihydrochloride untuk memastikan efektivitas biaya dan skalabilitas, memfasilitasi penerjemahannya dari laboratorium ke klinik. Upaya penelitian multifaset ini menjanjikan untuk membuka potensi terapi baru4-aminobenzamidin dihidrokloridadalam mengatasi kebutuhan medis yang belum terpenuhi.

Tag populer: 4-aminobenzamidine dihydrochloride cas 2498-50-2, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual