Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok asam 3-thiopheneboronic cas 6165-69-1 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir asam 3-thiopheneboronic cas 6165-69-1 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Asam 3-tiofeneboronatadalah boron yang mengandung senyawa organik. Kristal berwarna putih hingga kuning muda dengan kelarutan rendah dalam air, tetapi kelarutan lebih baik dalam pelarut organik yang umum digunakan. Ketika tiofena 3-borat dibuat dengan etanol, larutan tidak berwarna dan transparan dapat diperoleh. Struktur molekul menunjukkan konfigurasi geometris segi empat datar, dengan atom boron terletak di tengah bidang. Ini adalah molekul bermuatan positif karena atom boron lebih elektronegatif daripada atom belerang dan oksigen. Struktur kristal tiofena 3-borat dapat ditentukan melalui teknologi kristalografi sinar-X. Struktur kristalnya adalah sistem monoklinik, dengan grup spasial P2 (1)/n, parameter sel a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) derajat , Z=4. Dapat digunakan sebagai reagen untuk reaksi sintesis organik. Ini adalah asam borat organik dengan banyak kegunaan dan memiliki prospek penerapan luas di berbagai bidang seperti biomedis, ilmu material, dan bahan kimia elektronik. Dengan berkembangnya ilmu pengetahuan dan teknologi, bidang penerapannya akan terus berkembang.
|
|
|
|
C.F |
C4H5BO2S |
|
E. M |
128 |
|
M. W |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%) |
|
E. A |
C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06 |
Asam 3-tiofeneboronat(disingkat 3-TBA) adalah zat antara kimia halus berbasis asam boronat aromatik heterosiklik. Dalam struktur molekulnya, cincin tiofena terhubung langsung ke gugus fungsi asam boronat pada posisi 3, yang menggabungkan sifat konjugasi kaya elektron dari heterosiklik tiofena dengan reaktivitas unik gugus asam boronat. Ini adalah bahan penyusun utama untuk membangun ikatan C-C dan CN dalam sintesis organik modern. Tidak seperti senyawa asam boronat cincin benzena konvensional, inti tiofenanya memiliki sifat optoelektronik, stabilitas kimia, dan biokompatibilitas yang sangat baik. Teknologi ini dapat secara efisien mengintegrasikan berbagai kerangka molekul fungsional melalui reaksi kopling Suzuki Miyaura, yang mencakup berbagai bidang inti industri strategis yang sedang berkembang seperti bahan optoelektronik organik, penelitian dan pengembangan obat inovatif, sistem katalitik canggih, dan bahan kimia pertanian.
Aplikasi blok sintetik inti di bidang bahan optoelektronik organik
Dalam industri bahan optoelektronik organik, ini adalah blok inti pilihan untuk mensintesis molekul fungsional optoelektronik terkonjugasi tiofena dan bahan baku dasar untuk menyiapkan bahan semikonduktor organik berkinerja tinggi. Melalui reaksi kopling Suzuki, unit cincin tiofena dapat diintegrasikan secara efisien ke dalam struktur rantai utama polimer terkonjugasi, sehingga sangat meningkatkan mobilitas pembawa, stabilitas lingkungan, dan efisiensi konversi fotolistrik material.
Dalam sintesis bahan lapisan semikonduktor inti untuk transistor efek medan organik (OFETs), polimer terkonjugasi politiofena yang dibuat sebagai monomer telah meningkatkan keteraturan susunan rantai molekul secara signifikan, dan mobilitas pembawa dapat mencapai 1,2 cm ²/(V · s), yaitu lebih dari 8 kali lipat bahan polimer nontiofena tradisional. Perangkat transistor organik fleksibel yang disiapkan masih memiliki tingkat retensi kinerja lebih dari 90% setelah pembengkokan berulang kali sebanyak 10.000 kali, secara sempurna memenuhi persyaratan aplikasi perangkat elektronik fleksibel yang dapat dipakai generasi berikutnya. Menurut data pengujian dari perusahaan layar fleksibel dalam negeri, bahan semikonduktor politiofena berkinerja tinggi yang disintesis menggunakan asam boronat 3-tiofena digunakan untuk menyiapkan perangkat OFET fleksibel dengan rasio sakelar 10 ^ 7.
Masa pakai perangkat-dalam jangka panjang meningkat lebih dari 5 kali lipat dibandingkan material tradisional, sehingga sepenuhnya memecahkan permasalahan industri berupa buruknya stabilitas material semikonduktor organik fleksibel. Dalam sintesis bahan donor untuk sel surya organik (OPV), unit terkonjugasi yang berasal dari asam boronat 3-tiofena dapat secara efektif mengatur struktur tingkat energi bahan donor, memperluas rentang serapan spektral bahan, dan meningkatkan efisiensi disosiasi eksiton lapisan aktif. Berdasarkan sintesis polimer donor berbasis tiofena baru, efisiensi konversi fotovoltaik sel surya organik sambungan tunggal telah melampaui 19%, yaitu 4 poin persentase lebih tinggi dibandingkan bahan donor non-tiofena tradisional.
Pada saat yang sama, stabilitas fototermal perangkat telah meningkat pesat. Setelah 1000 jam pengoperasian luar ruangan terus menerus, tingkat retensi efisiensi pembangkit listrik masih melebihi 85%, mencapai tingkat terdepan internasional. Dalam sintesis bahan inang berpendar untuk dioda pemancar cahaya organik (OLED), molekul inang berbasis tiofena yang disintesis sebagai zat antara utama memiliki tingkat energi triplet dan karakteristik transpor bipolar yang sesuai, yang dapat menyeimbangkan laju transpor lubang dan elektron secara bersamaan, secara signifikan mengurangi tegangan penggerak perangkat OLED, dan meningkatkan efisiensi cahaya serta masa pakai perangkat.
Perangkat OLED hijau yang dibuat menggunakan bahan induk berbasis tiofena jenis ini memiliki efisiensi kuantum eksternal melebihi 28%, dan masa kerja perangkat diperpanjang hingga 2,3 kali lipat dari bahan induk berbasis karbazol tradisional. Saat ini, bahan jenis ini telah banyak diterapkan di beberapa lini produksi OLED fleksibel generasi keenam di Tiongkok. Dalam penelitian dan pengembangan bahan lapisan aktif untuk fotodetektor organik, polimer terkonjugasi celah pita sempit dapat mencapai respons fotolistrik sensitivitas tinggi dalam pita inframerah dekat.
Fotodetektor inframerah dekat-fleksibel yang disiapkan memiliki tingkat deteksi 10 ^ 13 Jones dalam pita inframerah dekat-900nm, jauh melebihi kinerja detektor fleksibel berbasis anorganik tradisional. Ini telah menunjukkan potensi besar untuk aplikasi dalam pencitraan biomedis, penglihatan malam keamanan dan skenario lainnya. Dibandingkan dengan blok sintetis berbasis tiofena lainnya, selektivitas reaksi lebih tinggi, reaksi samping lebih sedikit, dan kemurnian bahan optoelektronik yang disintesis dapat mencapai lebih dari 99,99%, dengan kandungan pengotor logam kurang dari 10 ppb, sepenuhnya memenuhi persyaratan kemurnian yang ketat dari bahan optoelektronik semikonduktor kelas atas.
Aplikasi konstruksi heterosiklik utama di bidang pengembangan obat inovatif
Dalam desain molekul obat inovatif di seluruh dunia,asam 3-tiofeneboronatadalah blok kimia farmasi penting yang memperkenalkan struktur heterosiklik tiofena. Sifat elektronik dan stabilitas metabolik cincin tiofena lebih unggul daripada cincin benzena. Setelah mengganti cincin benzena dalam molekul dengan struktur 3-tiofena, kelarutan lipid, kemampuan pengikatan yang ditargetkan, dan stabilitas metabolik molekul obat in vivo dapat ditingkatkan secara signifikan.
Dalam pengembangan obat anti-target tumor, beberapa kandidat obat penghambat kinase yang disintesis dengan 3-asam boronat tiofena sebagai zat antara telah meningkatkan afinitas pengikatan kantong hidrofobik antara molekul obat dan protein kinase sebanyak 12 kali lipat dengan menggabungkan unit 3-tiofena ke dalam kerangka molekul. Nilai IC50 untuk proliferasi sel antitumor in vitro telah dikurangi hingga tingkat nanomolar, dan stabilitas metabolisme molekul obat di hati telah ditingkatkan secara signifikan. Ketersediaan hayati in vivo telah meningkat sebesar 200% dibandingkan dengan analog cincin benzena.
Menurut data penelitian praklinis dari perusahaan farmasi inovatif dalam negeri, kandidat obat penghambat JAK kinase baru yang disintesis berdasarkan obat tersebut telah menunjukkan efek terapeutik yang lebih baik daripada obat yang dipasarkan dengan target yang sama pada model hewan rheumatoid arthritis, dan secara signifikan mengurangi toksisitas dan efek samping. Saat ini calon obat tersebut telah memasuki tahap klinis fase I. Dalam skenario pengembangan obat antijamur, molekul antijamur tiofena barunya secara spesifik berikatan dengan -1,3-glukan sintase pada dinding sel jamur, sehingga mengganggu integritas dinding sel jamur. Konsentrasi penghambatan minimum (MIC) terhadap Candida albicans yang resistan terhadap berbagai obat hanya 0,125 μg/mL, dan aktivitas antijamurnya lebih unggul daripada obat flukonazol tradisional.
Selain itu, toksisitasnya terhadap sel manusia normal sangat rendah, sehingga menunjukkan nilai aplikasi yang tinggi dalam pengobatan infeksi jamur yang dalam. Dalam penelitian dan pengembangan obat terapi diabetes, gugus fungsi asam borat sendiri secara spesifik dapat mengikat molekul glukosa dalam tubuh. Berdasarkan desain dan pengembangan analog peptida pelepasan insulin (GIP) yang bergantung pada glukosa, produk ini dapat secara cerdas merespons konsentrasi glukosa darah dalam tubuh dan secara otomatis menyesuaikan pelepasan insulin. Pada percobaan hewan diabetes tipe II, setelah empat minggu pemberian terus menerus, efek kontrol homeostasis glukosa darah pada hewan uji secara signifikan lebih baik dibandingkan dengan metformin tradisional, dan tidak akan menyebabkan efek samping hipoglikemia.
Dalam pengembangan obat sistem saraf pusat, kandidat obat yang baru disintesis untuk modulator reseptor serotonin memiliki tingkat penetrasi sawar darah-otak yang tiga kali lebih tinggi dibandingkan turunan benzena. Mereka telah menunjukkan efek antidepresan cepat yang sangat baik pada model hewan yang mengalami depresi tanpa efek samping kantuk dari antidepresan tradisional. Dalam optimalisasi proses sintesis molekul obat, kondisi reaksi kopling Suzuki yang terlibat bersifat ringan dan tidak memerlukan lingkungan suhu tinggi dan tekanan tinggi yang keras.
Tingkat pemanfaatan atom dari reaksi tersebut melebihi 90%, secara signifikan mengurangi jumlah limbah logam berat berbahaya yang dihasilkan selama proses sintesis obat, yang memenuhi persyaratan pengembangan industri farmasi ramah lingkungan. Saat ini, lebih dari 20 molekul obat inovatif telah memasuki tahap klinis di seluruh dunia, dan asam 3-tiofeneborat digunakan sebagai perantara utama dalam jalur sintesis.
metode sintesis
Metode 1
Dalam lingkungan nitrogen, panaskan dan aduk campuran 3-iodothiophene, triethylamine dan diphenylborane dalam pelarut organik anhidrat sampai larut seluruhnya.
C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Dan3NHBr.
Tambahkan katalis dalam jumlah yang sesuai, seperti amonium klorida atau kalium iodida, ke dalam larutan di atas, kemudian panaskan hingga suhu yang sesuai dan pertahankan selama jangka waktu tertentu untuk menyelesaikan reaksi.
C4H3S-B(OH)2+ Dan3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N+HBr.
Setelah reaksi selesai, campuran dimurnikan melalui penyaringan, pencucian, pengeringan dan tahapan lainnya untuk memperoleh produk 3 asam tiofeneboronat.
C4H3S-B(OH)2+ Dan3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N+HBr.
Metode 2
MencampurAsam 3-Tiofeneboronatdan larutan natrium hidroksida, panaskan dan aduk hingga larut sempurna.
COOH + NaOH → COONa + H2O
Tambahkan larutan dietil eter difenilboran ke dalam larutan di atas setetes demi setetes, kendalikan suhu di bawah 40 derajat, dan aduk terus.
C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O
Setelah larutan reaksi tercampur sempurna dan dingin, netralkan dengan larutan asam klorida encer hingga pH=7, lalu tambahkan larutan natrium bikarbonat jenuh, aduk rata dan diamkan hingga lapisan terpisah.
C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl
Kumpulkan lapisan organik yang diperoleh dengan pemisahan cairan, keringkan dengan natrium sulfat anhidrat, kemudian saring dan kumpulkan filtratnya.
C5H5BOH + Na2JADI4 → C5H5BO3Tidak2
Saring filtrat yang terkumpul dan kumpulkan fraksinya pada suhu 100-120 derajat, yang merupakan asam tiofeneboronat mentah.
C5H5BO3Tidak2→ Mentah C4H5BO2S
Tag populer: 3-thiopheneboronic acid cas 6165-69-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual