3-Amino-9-etilkarbazoladalah senyawa organik dengan rumus kimia C14H15N3, CAS 132-32-1, dan berat molekul relatif 225,29 g/mol. Biasanya hadir dalam bentuk padatan berwarna kuning muda hingga kuning kecoklatan. Itu bisa ada dalam bentuk bubuk kristal. Ia memiliki kelarutan tertentu dalam pelarut organik umum seperti etanol, diklorometana, kloroform, dll. Ia dapat larut dalam banyak pelarut organik, namun kelarutannya lebih rendah pada pelarut non-polar. Larut dalam air, membentuk larutan basa. Nilai pH larutan berairnya mungkin dipengaruhi oleh sifat asam basanya. Struktur kristal spesifik dapat dianalisis melalui metode seperti difraksi sinar-X untuk memahami susunan dan konfigurasi geometri spasial molekul. Ini memiliki banyak aplikasi dalam penelitian kimia dan bidang industri. Ini adalah zat antara yang penting untuk pembuatan pewarna, zat fluoresen, dan bahan elektronik organik. Selain itu, juga dapat digunakan untuk reaksi sintesis organik dan pembuatan bahan fotosensitif.

|
Rumus Kimia |
C14H14N2 |
|
Massa Tepat |
210 |
|
Berat Molekul |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Analisis Unsur |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|

3-Amino-9-etilkarbazol(3AE-C) adalah molekul kecil organik dengan prospek penerapan luas dan memiliki aplikasi penting dalam bidang pencitraan biologis.
1. Pemeriksaan fluoresensi:3AE-C memiliki kinerja fluoresensi yang baik dan dapat digunakan sebagai pemeriksaan fluoresensi untuk pencitraan sel dan jaringan. Struktur kimianya yang unik memungkinkannya memiliki rentang panjang gelombang serapan dan emisi yang luas dalam spektrum fluoresensi, dan menunjukkan hasil kuantum yang relatif tinggi. Hal ini menjadikan 3AE-C sebagai biomarker luar biasa yang dapat digunakan untuk pencitraan mikroskop fluoresensi, lokalisasi intraseluler, dan pelacakan.
2. Agen pewarnaan intraseluler: Karena hidrofilisitas dan permeabilitas selulernya, 3AE-C dapat diserap oleh sel dan memancarkan sinyal fluoresen di dalam sel. Oleh karena itu, 3AE-C dapat digunakan sebagai pewarnaan intraseluler untuk mengamati aktivitas sel, apoptosis, pelabelan organel, dan banyak lagi. Misalnya, dengan mengikat molekul atau target tertentu di dalam sel, 3AE-C dapat dimasukkan ke dalam sel untuk mencapai visualisasi proses seluler dan biomolekul tertentu.
3. Pencitraan jaringan biologis:3AE-C memiliki permeabilitas jaringan yang baik dan potensi kemampuan pencitraan fluoresensi dalam jaringan biologis hidup. Hal ini dapat diterapkan pada model hewan melalui injeksi atau aplikasi lokal untuk mencapai pencitraan in vivo jaringan biologis, seperti pencitraan kulit tikus, pencitraan pembuluh darah, dll. Dengan menggabungkan dengan target tertentu, 3AE-C dapat membantu peneliti mengamati dan mempelajari fungsi dan struktur jaringan biologis.
4. Diagnosis dan pengobatan tumor: Pencitraan tumor adalah bagian penting dari diagnosis dan pengobatan klinis. 3AE-C dapat berfungsi sebagai pemeriksaan fluoresen untuk deteksi dini, lokalisasi, dan evaluasi tumor. Dengan menargetkan 3AE-C pada sel tumor, pelabelan fluoresensi tumor dapat dicapai, sehingga memberikan informasi penting dalam pencitraan tumor. Selain itu, menggabungkan metode pengobatan seperti 3AE-C dan terapi fototermal juga dapat menghasilkan pengobatan tumor yang tepat.
5. Penelitian ilmu saraf: Karena sifat permeabilitas sel dan pencitraan fluoresensi 3AE-C dalam jaringan saraf, penerapannya dalam penelitian ilmu saraf juga mendapat perhatian besar.
3AE-C dapat berfungsi sebagai penanda saraf untuk mengamati morfologi, konektivitas, dan fungsi neuron. Selain itu, 3AE-C juga dapat dikombinasikan dengan probe molekuler lainnya, seperti polimer larut atau protein fluoresen, untuk mencapai pencitraan multi-parameter jaringan saraf.3AE-C memiliki potensi penerapan yang luas di bidang pencitraan biologis.
Ini dapat digunakan sebagai probe fluoresen untuk pencitraan sel dan jaringan, dengan hidrofilisitas yang baik, permeabilitas jaringan, dan kinerja fluoresensi. Dengan menggabungkan molekul tertentu di dalam sel, lokalisasi, pelacakan, dan pengamatan mikroskopis sel dan jaringan dapat dicapai.
Selain itu, 3AE-C juga telah menunjukkan prospek penerapan yang penting di berbagai bidang seperti diagnosis dan pengobatan tumor, penelitian ilmu saraf, dll. Perlu diperhatikan bahwa aplikasi spesifik perlu dirancang dan dioptimalkan berdasarkan tujuan dan kondisi penelitian aktual untuk mencapai hasil pencitraan terbaik.

Metode umum untuk mensintesis3-Amino-9-etilkarbazol(3AE-C) di laboratorium adalah sebagai berikut:
Persiapan bahan baku:
-9-Ethylcarbazole: diperoleh dengan mereaksikan karbazol dengan 2-bromoetana.
-Amonia (gas amonia) atau air amonia: digunakan untuk memasukkan gugus amino.
Langkah-langkah sintesis 3AE-C:
Metode sintesis ini melibatkan dua langkah utama: reaksi alkilasi dan reaksi aminasi.
Langkah 1: Reaksi alkilasi, memasukkan gugus etil ke dalam molekul karbazol.
Persamaan kimia:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Langkah 2: Reaksi aminasi, memasukkan gugus amino ke dalam molekul etil karbazol.
Persamaan kimia:
C14H13N+H3N → C14H14N2

Selain metode di atas, ada juga metode sintesis laboratorium lain untuk 3AE-C.
Persiapan bahan baku:
-9-Ethylcarbazole: Dapat diperoleh dengan mereaksikan karbazol dengan etil bromida.
-Hidrazin hidrat atau hidrazin monohidrat: digunakan untuk memasukkan gugus amino.
Langkah-langkah sintesis 3AE-C:
Metode sintesis ini melibatkan dua langkah utama: reaksi alkilasi dan reaksi aminasi.
Langkah 1: Reaksi alkilasi, memasukkan gugus etil ke dalam molekul karbazol.
Persamaan kimia:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Langkah 2: Reaksi aminasi, memasukkan gugus amino ke dalam molekul etil karbazol.
Persamaan kimia:
C14H13N+Hidrazin hidrat → C14H14N2+H2O

Berikut ini adalah beberapa sifat reaksi utama3-Amino-9-etilkarbazol:

1. Reaksi oksidasi:
3AE-C dapat dioksidasi oleh oksidan menjadi turunan keton yang sesuai. Oksidan yang umum digunakan termasuk hidrogen peroksida (H2O2) dan seng oksiklorida (ZnCl2). Persamaan reaksi spesifiknya adalah sebagai berikut:
(1) Reaksi oksidasi menggunakan hidrogen peroksida:
C14H14N2+H2O2 → C14H13T+NH3+H2O
(2) Menggunakan seng oksiklorida untuk reaksi oksidasi:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13T+NH4Kl
2. Reaksi substitusi reaktif:
Gugus amino dan atom hidrogen pada posisi cincin aromatik di 3AE-C dapat difungsikan melalui reaksi substitusi. Misalnya, ia dapat bereaksi dengan aldehida atau keton menghasilkan imina atau amina yang sesuai:
(1) Reaksi dengan aldehida:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reaksi dengan keton:
C14H14N2+R2BERSAMA → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Reaksi netralisasi asam-basa:
3AE-C merupakan senyawa basa yang dapat mengalami reaksi netralisasi dengan asam. Reaksi netralisasi yang umum mencakup reaksi dengan asam anorganik (seperti asam klorida) atau asam organik (seperti asam asetat). Persamaan reaksi spesifiknya adalah sebagai berikut:
(1) Reaksi dengan asam klorida:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Kl
(2) Reaksi dengan asam asetat:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Reaksi sikloadisi:
Bagian imina dalam 3AE-C dapat berpartisipasi dalam reaksi sikloadisi, menghasilkan nitrogen-yang mengandung senyawa cincin. Misalnya, dapat dikaitkan dengan , - Senyawa karbonil tak jenuh bereaksi menghasilkan 1,2,3,4-tetrahidrogen [1] benzo [4,5] imidazolin:
C14H14N2+ , - Senyawa karbonil tak jenuh → 1,2,3,4-tetrahidrogen [1] benzo [4,5] imidazolin
Reaksi yang merugikan
3-Amino-9-etilkarbazoladalah senyawa organik dengan struktur kimia tertentu, yang memiliki aplikasi tertentu dalam sintesis kimia, ilmu material, dan penelitian biomedis. Namun, seperti banyak bahan kimia lainnya, bahan ini mungkin juga mempunyai potensi dampak buruk terhadap kesehatan manusia dan lingkungan ketika menerapkan nilai penerapannya.
toksisitas akut
Toksisitas inhalasi
Menghirup debu atau uap 3-Amino-9-ethylcarbazole konsentrasi tinggi dalam waktu singkat dapat menyebabkan iritasi pernafasan. Pasien mungkin mengalami gejala seperti batuk, produksi dahak, mengi, dan kesulitan bernapas, yang pada kasus yang parah dapat menyebabkan pneumonia kimia atau edema paru.
Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa tikus mungkin mengalami gejala seperti sesak napas dan berkurangnya aktivitas setelah menghirup 3-Amino-9-ethylcarbazole dengan konsentrasi tertentu, dan juga dapat menyebabkan kematian beberapa hewan dalam jangka waktu tertentu. Melalui pembedahan hewan yang mati, ditemukan bahwa paru-paru mereka menunjukkan perubahan patologis yang signifikan seperti kemacetan, edema, dan infiltrasi sel inflamasi.
Toksisitas Kontak Kulit
3-Amino-9-ethylcarbazole dapat menyebabkan iritasi kulit dan reaksi alergi jika bersentuhan langsung dengan kulit. Kontak ringan dapat menyebabkan kulit kemerahan, gatal, ruam, dan lain-lain, sedangkan kontak jangka panjang atau berulang dapat menyebabkan gejala dermatitis kronis seperti kulit kasar, pecah-pecah, dan penebalan kulit.
Pada beberapa populasi paparan di tempat kerja, dilaporkan bahwa beberapa pekerja mengalami alergi kulit tangan setelah-paparan jangka panjang terhadap 3-Amino-9-ethylcarbazole, yang bermanifestasi sebagai kemerahan dan lecet pada kulit tangan, disertai rasa gatal parah, yang sangat memengaruhi pekerjaan dan kehidupan.

Toksisitas Kontak Mata
Jika 3-Amino-9-ethylcarbazole masuk ke mata akan langsung menimbulkan gejala iritasi mata seperti nyeri mata, robek, fotofobia, konjungtiva konjungtiva, dll. Pada kasus yang parah dapat menyebabkan kerusakan kornea dan mempengaruhi penglihatan. Dalam percobaan pada hewan, ketika larutan 3-Amino-9-ethylcarbazole diteteskan ke mata kelinci, diamati adanya kemacetan yang signifikan, edema, pelepasan sel epitel kornea, dan lesi lain pada mata, yang tidak pulih sepenuhnya dalam jangka waktu tertentu.

Toksisitas mulut
Meskipun paparan oral relatif jarang terjadi dalam kehidupan nyata, jika 3-Amino-9-ethylcarbazole dosis tinggi tertelan secara tidak sengaja atau tidak disengaja, hal ini dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem pencernaan. Pasien mungkin mengalami gejala seperti mual, muntah, sakit perut, diare, dan dalam kasus yang parah, perdarahan gastrointestinal, perforasi, dan bahkan situasi yang mengancam jiwa. Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa setelah pemberian oral 3-Amino-9-ethylcarbazole dengan dosis tertentu, tikus menunjukkan gejala seperti kehilangan nafsu makan, penurunan berat badan, kemacetan mukosa gastrointestinal, erosi, dan beberapa hewan mati dalam waktu singkat.
toksisitas kronis
Kerusakan pada hati
Paparan 3-Amino-9-ethylcarbazole dalam jangka panjang dapat menyebabkan kerusakan kronis pada hati. Hati adalah organ metabolisme penting dalam tubuh manusia. 3-Amino-9-ethylcarbazole mengalami transformasi metabolik di hati setelah memasuki tubuh, dan metabolitnya mungkin mempunyai efek toksik pada sel hati. Penelitian menemukan bahwa hewan percobaan yang terpapar 3-Amino-9-ethylcarbazole dalam waktu lama menunjukkan perubahan patologis seperti steatosis hati, edema hepatosit, dan nekrosis. Pada saat yang sama, indikator fungsi hati seperti alanine aminotransferase (ALT) dan aspartate aminotransferase (AST) juga meningkat, menandakan adanya kerusakan fungsi hati.
Kerusakan pada ginjal
Ginjal juga merupakan salah satu organ target toksisitas kronis 3-Amino-9-ethylcarbazole. Zat ini dan metabolitnya dapat dikeluarkan melalui ginjal sehingga menyebabkan kerusakan jaringan ginjal seperti tubulus dan glomeruli selama proses ekskresi.
Ginjal hewan percobaan yang terpapar dalam waktu lama menunjukkan degenerasi dan nekrosis sel epitel tubulus ginjal, fibrosis interstisial ginjal, dan lesi lainnya. Pada saat yang sama, indikator fungsi ginjal seperti kreatinin darah dan nitrogen urea meningkat, menunjukkan bahwa fungsi ginjal terpengaruh.
Efek pada sistem kekebalan tubuh
3-Amino-9-ethylcarbazole dapat mempengaruhi fungsi sistem kekebalan tubuh manusia. Paparan jangka panjang dapat menyebabkan perubahan jumlah dan fungsi sel kekebalan tubuh, yang mengakibatkan melemahnya sistem kekebalan tubuh dan peningkatan risiko infeksi. Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa tikus yang terpapar 3-Amino-9-ethylcarbazole dalam waktu lama menunjukkan atrofi organ kekebalan seperti limpa dan timus, penurunan aktivitas sel kekebalan seperti limfosit dan makrofag, dan melemahnya resistensi terhadap patogen.

3-Amino-9-ethylcarbazole (AEC) adalah zat antara utama dalam industri pewarna dan pigmen, dengan aplikasi intinya terkonsentrasi pada sintesis pigmen organik berkinerja tinggi dan pewarna fungsional.
Dalam sintesis pigmen, AEC berfungsi sebagai bahan baku penting untuk pembuatan pigmen berbasis dioxazine-Permanent Violet RL (Pigment Violet 23). Permanen Violet RL yang disintesis memiliki kekuatan pewarnaan yang kuat, ketahanan cahaya dan panas yang sangat baik, serta ketahanan pelarut yang stabil.
Pigmen ini banyak digunakan dalam produksi tinta, formulasi pelapisan, pewarnaan plastik, dan pencetakan tekstil, kompatibel dengan berbagai proses pencetakan seperti pencetakan offset dan pencetakan gravure, dan bertindak sebagai komponen penting dari pigmen industri{0}}bermutu tinggi.
Dalam bidang sintesis pewarna, AEC dapat digunakan sebagai prekursor untuk menghasilkan pewarna seperti Direct Blue 108. Kerangka terkonjugasi karbazol-memiliki pewarna dengan sifat kromogenik dan stabilitas kimia yang unggul, meningkatkan ketahanan luntur warna dan efek rendering warna pewarna dalam pewarnaan kain. Selain itu, kemurnian AEC secara langsung menentukan kualitas produk pewarna dan pigmen hilir, sehingga memerlukan kontrol ketat terhadap kandungan pengotornya dalam produksi industri.
Tag populer: 3-amino-9-ethylcarbazole cas 132-32-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual




