Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok asam 4-(trifluorometil)benzoat cas 455-24-3 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir asam 4-(trifluorometil)benzoat cas 455-24-3 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Asam 4-(Trifluorometil)benzoat(CAS 402-50-4) adalah senyawa aromatik serbaguna dengan rumus C₈H₅F₃O₂. Secara struktural, ia mempunyai cincin benzena yang tersubstitusi dengan gugus trifluorometil pada posisi 4 dan asam karboksilat pada posisi 1. Gugus trifluorometil (-CF₃) memberikan sifat fisikokimia yang unik, termasuk elektronegativitas tinggi dan stabilitas metabolik, menjadikannya berharga dalam kimia obat dan ilmu material.
Secara fisik, senyawa ini berbentuk padatan kristal berwarna putih, dengan titik leleh sekitar 130–132 derajat dan kelarutan dalam air terbatas. Ini larut dalam pelarut organik polar seperti DMSO atau etanol. Secara sintetis, ia dibuat melalui trifluorometilasi prekursor asam benzoat atau oksidasi 4-(trifluorometil)benzaldehida. Gugus asam karboksilat memungkinkan terjadinya beragam reaksi, seperti reaksi esterifikasi, tengahasi, atau penggandengan, sedangkan gugus trifluorometil meningkatkan lipofilisitas dan stabilitas kimia.
Aplikasi mencakup obat-obatan, bahan kimia pertanian, dan bahan-bahan canggih. Dalam pengembangan obat, ia berfungsi sebagai perantara agen antijamur dan inhibitor kinase. Strukturnya yang kaku dan sifat penarik elektron-juga membuatnya berguna dalam kristal cair dan probe fluoresen. Selain itu, kerangka kimia senyawa yang kuat mendukung perannya sebagai bahan penyusun utama dalam mensintesis molekul kompleks dengan fungsi yang disesuaikan.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C8H5F3O2 |
|
Massa Tepat |
190.02 |
|
Berat Molekul |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Industri Farmasi
Asam 4-(Trifluorometil)benzoatdigunakan sebagai bahan penyusun dalam sintesis berbagai senyawa farmasi. Kelompok trifluorometilnya sering kali memberikan aktivitas biologis tertentu, seperti peningkatan stabilitas metabolisme dan peningkatan afinitas pengikatan terhadap protein target.
- Resistensi terhadap Degradasi Metabolik: Gugus trifluorometil dapat meningkatkan stabilitas metabolisme molekul obat. Enzim metabolik sering kali menargetkan gugus fungsi tertentu untuk degradasi, namun sifat-penarikan elektron dan sebagian besar sterik gugus trifluorometil dapat menghambat reaksi enzimatik ini. Hal ini mengakibatkan waktu sirkulasi obat dalam tubuh menjadi lebih lama, sehingga meningkatkan kemanjuran dan mengurangi frekuensi pemberian dosis.
- Perubahan Jalur Metabolik: Gugus trifluorometil juga dapat mengubah jalur metabolisme suatu obat, menjauhkannya dari jalur degradasi yang cepat dan menuju metabolit yang lebih stabil. Hal ini dapat menghasilkan profil farmakokinetik yang lebih dapat diprediksi dan mengurangi potensi interaksi obat-obat.
- Bentuk dan Komplementaritas Elektronik: Gugus trifluorometil dapat meningkatkan afinitas pengikatan suatu obat terhadap protein targetnya dengan memberikan bentuk dan komplementaritas elektronik. Sifat sterik dan sifat penarik elektronnya-dapat menciptakan interaksi yang lebih baik dengan tempat pengikatan protein, sehingga menghasilkan pengikatan yang lebih kuat dan spesifik.
- Interaksi Hidrofobik: Gugus trifluorometil bersifat hidrofobik, yang dapat meningkatkan kemampuan obat untuk berinteraksi dengan daerah hidrofobik protein target. Hal ini sangat penting jika situs pengikatan terkubur di dalam struktur protein atau mengandung kantong hidrofobik.
- Stabilisasi Konformasi: Gugus trifluorometil juga dapat menstabilkan konformasi molekul obat, memastikan bahwa ia mengambil posisi pengikatan yang optimal ketika berinteraksi dengan protein target. Hal ini selanjutnya dapat meningkatkan afinitas dan spesifisitas pengikatan.
- Antibiotik dan Antijamur: Turunannya telah digunakan dalam pengembangan antibiotik dan antijamur, di mana gugus trifluorometil dapat meningkatkan kemampuan obat untuk menembus membran sel bakteri atau jamur dan berikatan dengan enzim target.
- Agen-Anti Peradangan: Senyawa ini juga digunakan dalam sintesis agen anti-peradangan, dimana gugus trifluorometil dapat meningkatkan selektivitas dan potensi obat terhadap jalur peradangan tertentu.
- Obat Sistem Saraf Pusat (SSP).: Dalam pengembangan obat SSP, kelompok trifluorometil dapat meningkatkan kemampuan obat untuk melewati sawar darah-otak dan berikatan dengan reseptor target di otak, sehingga meningkatkan kemanjuran dalam mengobati gangguan neurologis.
- Modifikasi Senyawa Timbal: Ini dapat berfungsi sebagai senyawa utama dalam program penemuan obat, di mana gugus trifluorometil dapat digunakan untuk memodulasi sifat obat dan mengoptimalkan profil kemanjuran dan keamanannya.
- Kimia Kombinatorial: Keserbagunaan senyawa ini membuatnya cocok untuk digunakan dalam perpustakaan kimia kombinatorial, yang mana senyawa tersebut dapat dikombinasikan dengan elemen penyusun lain untuk menghasilkan beragam senyawa untuk penyaringan-throughput tinggi.
|
|
|
Gugus trifluorometil sering digunakan sebagai bioisostere untuk gugus fungsi lain, seperti gugus metil atau halogen, dalam desain obat. Substitusi ini dapat menghasilkan senyawa dengan aktivitas biologis serupa tetapi sifat farmakokinetiknya lebih baik.
- Sterik Massal: Gugus trifluorometil memiliki massa sterik yang mirip dengan gugus metil atau halogen, sehingga memungkinkannya menempati posisi spasial serupa dalam suatu molekul tanpa mengubah bentuk keseluruhannya secara drastis. Hal ini penting untuk menjaga kemampuan senyawa untuk berikatan dengan protein target atau reseptornya.
- Efek Elektronik: Gugus trifluorometil adalah gugus-penarik elektron yang kuat karena elektronegativitas fluor yang tinggi. Hal ini dapat meniru efek elektronik gugus halogen, yang juga merupakan penarik elektron, atau bahkan memperkuatnya. Kesamaan sifat elektronik ini membantu menjaga aktivitas biologis senyawa tersebut.
- Stabilitas Metabolik: Salah satu keuntungan paling signifikan dari kelompok trifluorometil adalah kemampuannya untuk meningkatkan stabilitas metabolisme. Senyawa yang mengandung gugus trifluorometil seringkali lebih tahan terhadap degradasi metabolik oleh enzim di hati dan organ lainnya. Hal ini menghasilkan waktu paruh-yang lebih lama di dalam tubuh, sehingga frekuensi pemberian dosis dapat dikurangi dan kemanjuran ditingkatkan.
- Lipofilisitas: Gugus trifluorometil dapat meningkatkan lipofilisitas suatu senyawa, yang dapat meningkatkan kemampuannya melintasi membran sel, termasuk sawar darah-otak. Hal ini sangat penting terutama untuk obat yang menargetkan gangguan sistem saraf pusat (SSP).
- Kelarutan: Sambil meningkatkan lipofilisitas, gugus trifluorometil juga dapat ditempatkan secara strategis untuk menyeimbangkan sifat kelarutan. Hal ini penting untuk memastikan bahwa obat memiliki bioavailabilitas yang memadai dan dapat diformulasikan menjadi bentuk sediaan yang efektif.
- Komplementaritas Situs yang Mengikat: Gugus trifluorometil dapat memberikan titik interaksi tambahan dengan protein target, sehingga meningkatkan afinitas pengikatan. Hal ini sangat penting jika situs pengikatan memiliki daerah hidrofobik atau kekurangan elektron.
- Selektivitas: Dengan mengubah sifat elektronik dan sterik suatu molekul, gugus trifluorometil dapat membantu meningkatkan selektivitas obat terhadap protein targetnya, sehingga mengurangi-efek yang tidak sesuai target dan potensi efek samping.
- Optimasi Prospek: Dalam program penemuan obat, gugus trifluorometil sering digunakan untuk mengoptimalkan senyawa timbal. Dengan mengganti gugus metil atau halogen dengan gugus trifluorometil, ahli kimia dapat-menyempurnakan sifat senyawa untuk mencapai keseimbangan potensi, selektivitas, dan sifat farmakokinetik yang diinginkan.
- Desain Prodrug: Kelompok trifluorometil juga dapat dimasukkan ke dalam desain produk, yang dapat mempengaruhi laju dan tempat metabolisme, sehingga menghasilkan peningkatan penghantaran dan kemanjuran obat.
- Antibiotik dan Antivirus: Banyak antibiotik dan antivirus mengandung gugus trifluorometil, yang meningkatkan stabilitas dan kemanjurannya melawan strain bakteri dan virus yang resisten.
- Obat SSP: Senyawa yang mengandung trifluorometil-umumnya digunakan dalam pengembangan obat SSP, dimana kemampuannya untuk melewati sawar darah-otak sangat penting.
- Obat Onkologi: Dalam terapi kanker, kelompok trifluorometil dapat meningkatkan potensi dan selektivitas agen antikanker, sehingga menghasilkan pengobatan yang lebih efektif dengan efek samping yang lebih sedikit.
Asam 4-(Trifluorometil)benzoat, juga dikenal sebagai asam 4-trifluoromethylbenzoic atau 4-TFMBA, adalah senyawa penting dalam kimia organik dan penelitian biokimia. Sejarah studi dan pengembangannya mencerminkan penerapannya yang serba guna dan semakin pentingnya dalam berbagai bidang ilmiah.
Senyawa ini pertama kali disintesis dan dikarakterisasi pada awal abad ke-20, ketika ahli kimia mulai mengeksplorasi sifat senyawa aromatik tersubstitusi trifluorometil-. Gugus trifluorometil (CF3) dikenal karena sifat penarik elektronnya yang kuat, yang secara signifikan mempengaruhi reaktivitas kimia dan sifat fisik molekul yang dilekatinya. Karakteristik unik ini membuatnya sangat menarik bagi para peneliti.
Pada pertengahan-abad ke-20, seiring dengan kemajuan teknik sintesis organik, ia muncul sebagai zat antara yang berharga dalam sintesis berbagai senyawa organik. Gugus asam karboksilatnya memungkinkan terjadinya berbagai transformasi kimia, termasuk esterifikasi, midasi, dan pembentukan asam anhidrida. Reaksi-reaksi ini telah dipelajari secara luas dan dimanfaatkan dalam pengembangan obat-obatan, bahan kimia pertanian, pewarna, dan bahan berkinerja tinggi.
Selama bertahun-tahun, para peneliti berfokus pada pemahaman reaktivitas dan selektivitas dalam berbagai reaksi kimia. Misalnya, penggunaannya dalam reaksi-gandeng silang, seperti reaksi Suzuki-Miyaura dan Heck, telah dieksplorasi untuk mensintesis molekul kompleks dengan gugus fungsi tertentu. Studi-studi ini telah berkontribusi pada perluasan metodologi sintetik dan penemuan senyawa baru yang berpotensi diterapkan dalam bidang kedokteran dan ilmu material.
Selain perannya dalam sintesis organik, ia juga menemukan penerapannya dalam penelitian biokimia. Ini berfungsi sebagai reagen biokimia, digunakan sebagai bahan biologis atau senyawa organik dalam studi terkait-ilmu kehidupan. Misalnya, ia telah digunakan sebagai standar internal dalam metode kromatografi gas-spektrometri massa (GC/MS) untuk analisis ultra-jejak asam karboksilat aromatik terfluorinasi.
Penelitian terbaru juga mengeksplorasi potensi bioaktivitas dan turunannya. Penelitian telah menyelidiki antara lain sifat antimikroba, anti-inflamasi, dan antitumornya. Temuan ini menunjukkan bahwa senyawa tersebut dan analognya dapat memiliki potensi terapeutik di masa depan.
Seiring dengan berlanjutnya penelitian, penelitian ini tetap menjadi bidang minat yang aktif. Sifat kimianya yang unik dan aplikasi serbaguna menjadikannya alat yang berharga bagi ahli kimia dan biokimia. Dengan kemajuan berkelanjutan dalam kimia sintetik dan bioteknologi, masa depanAsam 4-(Trifluorometil)benzoatdalam penelitian ilmiah dan aplikasi industri tampak menjanjikan.
reaksi yang merugikan
4- (Trifluorometil) asam benzoat (nomor CAS: 455-24-3) adalah senyawa asam karboksilat aromatik yang mengandung substituen trifluorometil, banyak digunakan dalam sintesis organik, pengembangan obat, dan bidang ilmu material. Efek penarikan elektron yang kuat dari trifluorometil (- CF ∝) dalam struktur molekulnya memberinya sifat kimia yang unik, namun juga dapat memicu serangkaian reaksi merugikan.
Reaksi merugikan kontak kulit
Menurut SDS yang diterbitkan oleh Thermo Fisher Scientific, asam 4- (trifluoromethyl) benzoic jelas diklasifikasikan sebagai bahan pengiritasi kulit (Skin Irritant 2, H315). Data percobaan menunjukkan bahwa hal ini dapat menyebabkan reaksi berikut jika bersentuhan dengan kulit:
Iritasi akut: kemerahan, bengkak, atau sensasi terbakar di lokasi kontak, biasanya terjadi dalam beberapa jam setelah kontak. Misalnya, dalam percobaan pada hewan, kulit kelinci menunjukkan eritema ringan hingga sedang dalam waktu 24 jam setelah terpapar larutan senyawa dengan konsentrasi 5%.
Efek kumulatif kronis: Paparan jangka panjang atau berulang-ulang dapat menyebabkan kulit kering, mengelupas, atau pecah-pecah, terutama dalam operasi industri di mana risikonya lebih tinggi tanpa menggunakan sarung tangan pelindung.
Reaksi yang merugikan dari kontak mata
Senyawa ini diklasifikasikan sebagai bahan pengiritasi mata yang parah (Eye Irritant 2A, H319), dan mekanisme berbahayanya meliputi:
Cedera kornea: Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa setelah 0,1 mL larutan konsentrasi 10% diteteskan ke mata kelinci, kekeruhan kornea muncul dalam waktu 24 jam dan sebagian pulih setelah 48 jam.
Kemacetan konjungtiva: Segera setelah kontak, menyebabkan pelebaran pembuluh darah konjungtiva, yang berlangsung selama beberapa jam hingga beberapa hari.
Risiko jangka panjang: Paparan berulang kali dapat menyebabkan konjungtivitis kronis atau kerusakan epitel kornea.
Sesuai dengan persyaratan SDS, segera bilas dengan banyak air mengalir setidaknya selama 15 menit setelah kontak dengan mata, dan terus bilas bagian dalam kelopak mata. Jika memakai lensa kontak, harus dilepas sebelum dibilas.
Reaksi merugikan sistem pernapasan
Debu atau uap asam benzoat 4- (trifluorometil) dapat menyebabkan iritasi pernafasan (STOT SE 3, H335), secara spesifik diwujudkan sebagai:
Iritasi saluran pernafasan bagian atas: batuk, sakit tenggorokan atau pilek setelah terhirup, terutama bila konsentrasinya melebihi 10mg/m³ di lingkungan yang berventilasi buruk.
Efek saluran pernafasan bagian bawah: Paparan konsentrasi tinggi (seperti menghirup debu 50mg/m³ pada kelinci selama percobaan) dapat menyebabkan bronkokonstriksi atau edema alveolar.
Efek kronis: Paparan jangka panjang dapat menyebabkan bronkitis kronis, namun data epidemiologi manusia yang mendukung hal ini masih kurang.
Disarankan untuk memakai masker debu (seperti N95) atau tabung uap organik selama pengoperasian, dan memastikan bahwa tingkat ventilasi tempat kerja lebih besar dari atau sama dengan 12 kali/jam.
Reaksi merugikan akibat konsumsi oral
Meskipun SDS tidak secara jelas mengklasifikasikan toksisitas oral, asam aromatik terfluorinasi dapat menimbulkan bahaya kesehatan melalui mekanisme berikut:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000mg/kg dianggap sebagai zat dengan toksisitas rendah.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5mg/L), tetapi jarang terjadi dalam praktik klinis.
Keracunan mulut memerlukan stimulasi emetik segera (hanya untuk pasien yang sadar) dan perhatian medis segera untuk pengobatan suportif.
Tag populer: 4-(trifluoromethyl)asam benzoat cas 455-24-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual