4- (trifluoromethyl) asam benzoat(Cas 402-50-4) adalah senyawa aromatik serbaguna dengan rumus c₈h₅f₃o₂. Secara struktural, fitur cincin benzena diganti dengan kelompok trifluoromethyl pada posisi 4- dan asam karboksilat pada posisi {1-. Bagian trifluoromethyl (-cf₃) memberikan sifat fisikokimia yang unik, termasuk elektronegativitas tinggi dan stabilitas metabolisme, menjadikannya berharga dalam kimia obat dan ilmu material.
Secara fisik, senyawa ini muncul sebagai padatan kristal putih, dengan titik leleh sekitar 130–132 derajat dan kelarutan air yang terbatas. Itu larut dalam pelarut organik kutub seperti DMSO atau etanol. Secara sintetis, disiapkan melalui trifluorometilasi prekursor asam benzoat atau oksidasi 4- (trifluoromethyl) benzaldehyde. Kelompok asam karboksilat memungkinkan reaksi yang beragam, seperti esterifikasi, di tengah, atau reaksi kopling, sedangkan gugus trifluorometil meningkatkan lipofilisitas dan stabilitas kimia.
Aplikasi rentang obat -obatan, agrokimia, dan bahan canggih. Dalam pengembangan obat, ini berfungsi sebagai perantara untuk agen antijamur dan inhibitor kinase. Strukturnya yang kaku dan sifat-sifat yang menarik elektron juga membuatnya berguna dalam kristal cair dan probe fluoresen. Selain itu, kerangka kimia yang kuat dari senyawa ini mendukung perannya sebagai blok bangunan utama dalam mensintesis molekul kompleks dengan fungsionalitas yang disesuaikan.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C8H5F3O2 |
|
Massa yang tepat |
190.02 |
|
Berat molekul |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Analisis unsur |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Industri farmasi
4- (trifluoromethyl) asam benzoatdigunakan sebagai blok bangunan dalam sintesis berbagai senyawa farmasi. Kelompok trifluorometilnya sering memberikan aktivitas biologis spesifik, seperti peningkatan stabilitas metabolik dan peningkatan afinitas pengikatan dengan protein target.
- Resistensi terhadap degradasi metabolisme: Gugus trifluorometil dapat meningkatkan stabilitas metabolisme molekul obat. Enzim metabolik seringkali menargetkan gugus fungsional spesifik untuk degradasi, tetapi sifat elektron yang menguatkan dan sebagian besar sterik dari gugus trifluorometil dapat menghambat reaksi enzimatik ini. Ini menghasilkan waktu sirkulasi yang lebih lama dari obat dalam tubuh, memungkinkan untuk meningkatkan kemanjuran dan mengurangi frekuensi dosis.
- Jalur metabolisme yang diubah: Kelompok trifluorometil juga dapat mengubah jalur metabolisme obat, mengarahkannya dari rute degradasi yang cepat dan menuju metabolit yang lebih stabil. Hal ini dapat menyebabkan profil farmakokinetik yang lebih dapat diprediksi dan mengurangi potensi interaksi obat-obat.
- Bentuk dan pelengkap elektronik: Kelompok trifluoromethyl dapat meningkatkan afinitas pengikatan obat dengan protein targetnya dengan memberikan bentuk dan komplementaritas elektronik. Sifat sterik dan elektron yang menarik dari kelompok ini dapat menciptakan interaksi yang lebih menguntungkan dengan situs pengikatan protein, yang mengarah ke ikatan yang lebih kuat dan lebih spesifik.
- Interaksi hidrofobik: Gugus trifluorometil bersifat hidrofobik, yang dapat meningkatkan kemampuan obat untuk berinteraksi dengan daerah hidrofobik dari protein target. Ini bisa sangat penting dalam kasus di mana situs pengikatan terkubur dalam struktur protein atau mengandung kantong hidrofobik.
- Stabilisasi konformasi: Kelompok trifluorometil juga dapat menstabilkan konformasi molekul obat, memastikan bahwa ia mengadopsi pose pengikatan yang optimal saat berinteraksi dengan protein target. Ini selanjutnya dapat meningkatkan afinitas dan spesifisitas yang mengikat.
- Antibiotik dan antijamur: Derivatif telah digunakan dalam pengembangan antibiotik dan antijamur, di mana gugus trifluorometil dapat meningkatkan kemampuan obat untuk menembus membran sel bakteri atau jam jamur dan mengikat enzim menargetkan enzim.
- Agen anti-inflamasi: Senyawa ini juga telah digunakan dalam sintesis agen anti-inflamasi, di mana gugus trifluorometil dapat meningkatkan selektivitas dan potensi obat menuju jalur inflamasi tertentu.
- Obat -obatan Sistem Saraf Pusat (SSP): Dalam pengembangan obat SSP, gugus trifluorometil dapat meningkatkan kemampuan obat untuk melintasi penghalang darah-otak dan berikatan dengan reseptor target di otak, yang mengarah pada peningkatan kemanjuran dalam mengobati gangguan neurologis.
- Modifikasi senyawa timbal: Ini dapat berfungsi sebagai senyawa timbal dalam program penemuan obat, di mana gugus trifluorometil dapat digunakan untuk memodulasi sifat obat dan mengoptimalkan profil kemanjuran dan keamanannya.
- Kimia kombinatorial: Fleksibilitas senyawa membuatnya cocok untuk digunakan di perpustakaan kimia kombinatorial, di mana ia dapat dikombinasikan dengan blok bangunan lainnya untuk menghasilkan beragam senyawa untuk penyaringan throughput tinggi.
|
|
|
Kelompok trifluorometil sering digunakan sebagai bioisostere untuk kelompok fungsional lainnya, seperti kelompok metil atau halogen, dalam desain obat. Substitusi ini dapat menyebabkan senyawa dengan aktivitas biologis yang sama tetapi meningkatkan sifat farmakokinetik.
- Bulk sterik: Kelompok trifluorometil memiliki curah sterik yang sama dengan gugus metil atau halogen, yang memungkinkannya untuk menempati posisi spasial yang sama dalam molekul tanpa secara drastis mengubah bentuk keseluruhannya. Ini sangat penting untuk mempertahankan kemampuan senyawa untuk mengikat protein atau reseptor targetnya.
- Efek elektronik: Kelompok trifluorometil adalah kelompok yang menarik elektron yang kuat karena tingginya elektronegativitas fluor. Ini dapat meniru efek elektronik dari gugus halogen, yang juga merupakan withdrawing elektron, atau bahkan meningkatkannya. Kesamaan dalam sifat elektronik ini membantu menjaga aktivitas biologis senyawa.
- Stabilitas metabolisme: Salah satu keuntungan paling signifikan dari kelompok trifluorometil adalah kemampuannya untuk meningkatkan stabilitas metabolisme. Senyawa yang mengandung gugus trifluorometil seringkali lebih tahan terhadap degradasi metabolik oleh enzim di hati dan organ lainnya. Hal ini menyebabkan waktu paruh yang lebih panjang dalam tubuh, memungkinkan untuk mengurangi frekuensi dosis dan meningkatkan kemanjuran.
- Lipofilisitas: Kelompok trifluorometil dapat meningkatkan lipofilisitas suatu senyawa, yang dapat meningkatkan kemampuannya untuk melintasi membran sel, termasuk penghalang darah-otak. Ini sangat penting untuk obat -obatan yang menargetkan gangguan sistem saraf pusat (SSP).
- Kelarutan: Sementara meningkatkan lipofilisitas, gugus trifluorometil juga dapat ditempatkan secara strategis untuk menyeimbangkan sifat kelarutan. Ini sangat penting untuk memastikan bahwa obat ini memiliki ketersediaan hayati yang memadai dan dapat diformulasikan menjadi bentuk dosis yang efektif.
- Komplementaritas situs yang mengikat: Kelompok trifluoromethyl dapat memberikan titik interaksi tambahan dengan protein target, yang mengarah pada peningkatan afinitas pengikatan. Ini bisa sangat penting dalam kasus di mana situs pengikatan memiliki daerah yang kekurangan hidrofobik atau elektron.
- Selektivitas: Dengan mengubah sifat elektronik dan sterik dari suatu molekul, gugus trifluorometil dapat membantu meningkatkan selektivitas obat terhadap protein targetnya, mengurangi efek off-target dan efek samping potensial.
- Optimasi timbal: Dalam program penemuan obat, kelompok trifluoromethyl sering digunakan untuk mengoptimalkan senyawa timbal. Dengan mengganti gugus metil atau halogen dengan gugus trifluorometil, ahli kimia dapat menyempurnakan sifat senyawa untuk mencapai keseimbangan potensi, selektivitas, dan sifat farmakokinetik yang diinginkan.
- Desain Prodrug: Kelompok trifluorometil juga dapat dimasukkan ke dalam desain prodrug, di mana ia dapat mempengaruhi laju dan lokasi metabolisme, yang mengarah pada peningkatan pemberian obat dan kemanjuran.
- Antibiotik dan antivirus: Banyak antibiotik dan antivirus mengandung gugus trifluorometil, yang meningkatkan stabilitas dan kemanjurannya terhadap strain bakteri dan virus yang resisten.
- Obat CNS: Senyawa yang mengandung trifluoromethyl biasanya digunakan dalam pengembangan obat SSP, di mana kemampuan mereka untuk melewati sawar darah-otak sangat penting.
- Obat Onkologi: Dalam terapi kanker, kelompok trifluorometil dapat meningkatkan potensi dan selektivitas agen antikanker, yang mengarah ke perawatan yang lebih efektif dengan efek samping yang lebih sedikit.
4- (trifluoromethyl) asam benzoat, juga dikenal sebagai 4- trifluoromethylbenzoic acid atau 4- tfmba, adalah senyawa yang signifikan dalam kimia organik dan penelitian biokimia. Studi dan sejarah pengembangannya mencerminkan aplikasi serbaguna dan semakin penting dalam berbagai bidang ilmiah.
Senyawa ini pertama kali disintesis dan dikarakterisasi pada awal abad ke-20, ketika ahli kimia mulai mengeksplorasi sifat-sifat senyawa aromatik yang tersubstitusi trifluorometil. Kelompok trifluoromethyl (CF3) dikenal karena sifatnya yang kuat elektron, yang secara signifikan mempengaruhi reaktivitas kimia dan sifat fisik molekul yang melekat. Karakteristik unik ini membuatnya sangat menarik bagi para peneliti.
Di tengah -20 abad, ketika teknik sintesis organik maju, muncul sebagai perantara yang berharga dalam sintesis berbagai senyawa organik. Kelompok asam karboksilatnya memungkinkan berbagai transformasi kimia, termasuk esterifikasi, di tengah, dan pembentukan asam anhidrida. Reaksi-reaksi ini telah dipelajari secara luas dan digunakan dalam pengembangan obat-obatan, agrokimia, pewarna, dan bahan berkinerja tinggi.
Selama bertahun -tahun, para peneliti telah fokus pada pemahaman reaktivitas dan selektivitas dalam reaksi kimia yang berbeda. Misalnya, penggunaannya dalam reaksi cross-coupling, seperti Suzuki-Miyaura dan reaksi heck, telah dieksplorasi untuk mensintesis molekul kompleks dengan kelompok fungsional spesifik. Studi -studi ini telah berkontribusi pada perluasan metodologi sintetis dan penemuan senyawa baru dengan aplikasi potensial dalam ilmu kedokteran dan material.
Selain perannya dalam sintesis organik, ia juga telah menemukan aplikasi dalam penelitian biokimia. Ini berfungsi sebagai reagen biokimia, digunakan sebagai bahan biologis atau senyawa organik dalam studi terkait sains kehidupan. Sebagai contoh, telah digunakan sebagai standar internal dalam metode kromatografi gas-massa (GC/MS) untuk analisis ultra-jejak asam karboksilat aromatik berfluorinasi.
Penelitian terbaru juga telah mengeksplorasi bioaktivitas potensial dan turunannya. Studi telah menyelidiki sifat antimikroba, anti-inflamasi, dan antitumor, antara lain. Temuan ini menunjukkan bahwa senyawa dan analognya dapat memiliki potensi terapeutik di masa depan.
Ketika penelitian berlanjut, penelitian ini tetap merupakan bidang yang aktif. Sifat kimianya yang unik dan aplikasi serbaguna menjadikannya alat yang berharga bagi ahli kimia dan ahli biokimia. Dengan kemajuan berkelanjutan dalam kimia sintetis dan bioteknologi, masa depan4- (trifluoromethyl) asam benzoatDalam penelitian ilmiah dan aplikasi industri terlihat menjanjikan.
Tag populer: 4- (trifluoromethyl) benzoic acid cas 455-24-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual