Trifluorometanasulfonat Anhidrida CAS 358-23-6

Anhidrida trifluorometanasulfonat, cairan tidak berwarna, tidak larut, bereaksi hebat dengan air. Ini adalah reagen yang banyak digunakan dalam sintesis organik, dengan rumus kimia C2F6O5S2. Ia sering digunakan dalam sintesis ester trifluoromethane, seperti trifluoromethanesulfonate dan trifluoromethanesulfonamide. Trifluoromethanesulfonate merupakan gugus pergi yang sangat baik. Oleh karena itu, setelah substrat organik diolah dengan Tf2O dan diubah menjadi trifluorometilsulfonat yang sesuai, aktivitas reaksi dapat sangat ditingkatkan, dan mudah untuk mewujudkan konversi menjadi senyawa organik lain, seperti reaksi penggandengan katalitik paladium dan reaksi substitusi nukleofilik. Aktivitas reaksi trifluorometil sulfonat senyawa organik lebih kuat dibandingkan aktivitas reaksi p-toluenasulfonat × 104~2 × 105 kali.

Anhidrida trifluorometanasulfonat(Tf2O) adalah senyawa sulfonil organik terfluorinasi dengan rumus kimia C2F6O5S2. Ia memiliki bau menyengat yang kuat dalam bentuk cairan tidak berwarna dan transparan, dan tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik seperti eter dan diklorometana. Sebagai "reagen universal" dalam bidang sintesis organik, keasamannya yang kuat, reaktivitas tinggi, dan karakteristik gugus meninggalkan Triflat yang unik menjadikannya tak tergantikan dalam-bidang manufaktur kelas atas seperti kedokteran, elektronik, energi baru, dan ilmu material.

1. Platform modifikasi molekul obat berfluorinasi

 

Di bidang obat anti-tumor, Tf ₂ O secara signifikan meningkatkan kemampuan molekul obat untuk menembus membran sel dengan membangun situs aktif ester asam trifluoromethanesulfonic. Misalnya, dalam sintesis Sorafenib, reaksi sulfonasi yang dimediasi Tf ₂ O-meningkatkan afinitas obat terhadap target angiogenesis tumor lebih dari tiga kali lipat. Dalam sintesis zat antara utama obat anti influenza Oseltamivir, reaksi asilasi yang dikatalisis Tf ₂ O-meningkatkan hasil dari 65% menjadi 92% sekaligus mengurangi pembentukan produk sampingan.

2. Pengembangan Antibiotik dan Obat Antiviral

 

Dalam jalur sintesis remdesivir, Tf ₂ O digunakan sebagai zat dehidrasi untuk mencapai modifikasi analog nukleosida yang tepat, yang meningkatkan efisiensi penghambatan obat pada virus RNA polimerase sebesar 5 kali lipat. Reaksi sulfonilasi yang diikutinya meningkatkan kemampuan obat untuk menembus dinding sel bakteri yang resistan terhadap obat dengan memasukkan gugus asam trifluorometanasulfonat dalam sintesis turunan vankomisin.

3. Strategi perlindungan sintesis peptida dan protein

 

Sebagai reagen pelindung generasi baru, gugus pelindung trifluoromethanesulfonamide yang dihasilkan oleh Tf ₂ O memiliki keunggulan sebagai berikut:

Kondisi pelepasan ringan: Dalam sistem TFA/DCM 0,1M, pelepasan menyeluruh dapat dicapai dalam waktu 2 jam pada suhu kamar, yang lebih lembut dibandingkan kelompok pelindung Dewan Komisaris tradisional (memerlukan 50% TFA)

 

 

Stereoselektivitas: Mempertahankan konfigurasi asam amino D-yang stabil dalam sintesis fase-padat, meningkatkan tingkat keberhasilan sintesis rantai peptida kompleks hingga 89%
Kompatibilitas reaksi: Bila dikombinasikan dengan strategi Fmoc/tBu, hal ini tidak memengaruhi aktivitas gugus fungsi rantai samping

 

1. Persiapan agen fotosensitif photoresist (PAG)

Dalam sistem fotoresis perendaman ArF, Tf ₂ O dengan kemurnian tinggi (Lebih besar dari atau sama dengan 99,99%) digunakan sebagai generator fotoasam, dan asam trifluorometanasulfonat (TfOH) yang dihasilkan dari dekomposisinya memiliki:

Keasaman super: pKa=-14, 6 kali lipat lebih tinggi dari PAG tradisional (pKa=-8)
Difusi cepat: Pada panjang gelombang 193nm, laju difusi produk fotolisis mencapai 1,2 m/s, memenuhi persyaratan resolusi proses 3nm
Kekasaran tepi garis rendah (LER): Mengontrol fluktuasi ukuran fitur chip dalam ± 1,2nm

 

2. Modifikasi Material Panel Display

Di bidang tampilan OLED, film PI tersulfonasi terfluorinasi yang dihasilkan oleh reaksi Tf ₂ O dengan polimida (PI) memiliki:

Konstanta dielektrik sangat rendah: Dk=2.8 (1MHz), berkurang 35% dibandingkan material yang tidak dimodifikasi
Stabilitas termal yang sangat baik: Suhu transisi kaca (Tg) telah dinaikkan hingga 420 derajat, memenuhi persyaratan pembengkokan layar fleksibel
Transmitansi tinggi: Transmitansi Lebih besar dari atau sama dengan 92% dalam rentang panjang gelombang 400-700nm

 

1. Aditif elektrolit garam litium

Dalam sintesis LiTFSI (lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide),trifluorometanasulfonat anhidridadigunakan sebagai bahan baku inti, dan gugus sulfonil yang dimasukkan memberikan elektrolit dengan:

Jendela elektrokimia ultra lebar: 0-5,5V (vs Li/Li ⁺), memenuhi persyaratan bahan elektroda positif tegangan tinggi
Konduktivitas ion yang sangat baik: hingga 12,3mS/cm (25 derajat ) dalam sistem EC/DMC (1:1)
Pembentukan film SEI yang stabil: memungkinkan siklus hidup baterai LiCoO ₂/grafit melebihi 2000 kali

 

2. Modifikasi membran sel bahan bakar

Dalam pembuatan membran penukar proton asam perfluorosulfonat (PEM), gugus anhidrida asam sulfonat yang dimasukkan oleh Tf ₂ O dapat:

Meningkatkan konduktivitas proton: 0,2S/cm pada kondisi 80 derajat dan RH 100%.
Peningkatan kekuatan mekanik: kekuatan tarik meningkat menjadi 45MPa, 60% lebih tinggi dari membran yang tidak dimodifikasi
Mengurangi permeabilitas metanol: Dalam sel bahan bakar metanol langsung (DMFC), laju perpindahan metanol dikurangi menjadi 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Sintesis Polimer Fluorinasi

Dalam pengembangan bahan pengganti polytetrafluoroethylene (PTFE), reaksi oligomerisasi yang dikatalisis Tf ₂ O dapat digunakan untuk membuat:

Fluoresin pemrosesan cair: indeks leleh (MFR) hingga 30g/10 menit (265 derajat /5kg)
Bahan kristalinitas rendah: kristalinitas dikontrol pada 35-45% untuk memenuhi persyaratan cetakan injeksi
Polimer berfluorinasi transparan: transmitansi Lebih besar dari atau sama dengan 88%, dapat digunakan untuk pelapis lensa optik

 

Teknologi modifikasi karet silikon

Dengan penambahan sistem karet silikon cetakan, Tf ₂ O sebagai katalis dapat mencapai:

Pengeringan cepat suhu rendah: vulkanisasi selesai dalam 20 menit pada suhu 80 derajat, yang tiga kali lebih cepat dari katalis platinum
Kontrol ikatan silang dalam: kepadatan ikatan silang sebesar 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, laju deformasi permanen kompresi Kurang dari atau sama dengan 15%
Peningkatan ketahanan oli: Kontrol laju perubahan volume oli IRM903 hingga Kurang dari atau sama dengan 8% (70 derajat /24 jam)

Sebuah metode persiapantrifluorometanasulfonat anhidrida: pertama, trifluoromethanesulfonyl fluoride direaksikan dengan logam alkali hidroksida untuk menghasilkan trifluoromethanesulfonate, yang dimurnikan dengan rekristalisasi dengan pelarut organik, kemudian trifluoromethanesulfonyl klorida direaksikan dengan trifluoromethanesulfonate untuk menghasilkan minyak mentah trifluoromethanesulfonate anhydride, dan terakhir, trifluoromethanesulfonate anhydride dimurnikan dengan distilasi atmosferik.

Metode pembuatan trifluorometil sulfonat anhidrida dalam metode ini tidak hanya secara efektif menyederhanakan langkah-langkah reaksi, tetapi juga membuat proses pengoperasian menjadi sederhana, nyaman dan aman; Selain itu, menghindari-produk sampingan dalam proses produksi trifluoromethylsulfonic anhydride dengan metode tradisional dan secara efektif mengurangi kandungan F - dan SO42 - dalam produk. Kemurnian produk dapat mencapai 99,5% dengan menggunakan rekristalisasi dan distilasi atmosferik; Yang lebih penting lagi, hasil anhidrida telah meningkat pesat dari 60% menjadi 88%.

2. Metode oksidasi hidrokarbon mengklorinasi dan pirolisis campuran hidrokarbon yang mengandung metana, etana, propana, propilena, dll. pada suhu 50-500 derajat untuk memperoleh campuran hidrokarbon terklorinasi, yang dipisahkan menjadi berbagai produk setelah rektifikasi.

Mudah menyerap kelembapan dan membentuk monohidrat selama penyimpanan, yaitu kristal putih dan dapat disuling dengan asam sulfat pekat tanpa dekomposisi.

Isi 36,3 g (0,242 mol) asam trifluoromethanesulfonic anhidrat dan 27,3 g (0,192 mol) fosfor pentoksida dalam labu bagian bawah 100 ml kering. Tutup botol dan biarkan pada suhu kamar selama minimal 3 jam. Selama reaksi ini, campuran berubah dari bubur menjadi padat. Pasang kepala distilasi{10}jarak pendek pada botol. Panaskan dengan peniup udara panas, lalu panaskan dengan api kecil hingga tidak ada asam trifluorometanasulfonat yang diminum dan menguap. Cairan yang diperoleh tidak berwarna, titik didih 82-115 derajat dan berat 28,4-31,2 g (83-91%). Jika ingin membuat minuman tanpa asam trifluorometil sulfonat, Anda dapat menambahkan 3,2 gram fosfor pentoksida ke dalam 31,2 gram campuran asam sulfonat kasar, masukkan ke dalam botol bersumbat dan aduk pada suhu kamar selama 18 jam. Distilasi dalam penangas minyak, suling terlebih dahulu 0,7g fraksi awal, dengan titik didih 74-81 derajat, lalu kumpulkan trifluoromethanesulfonate murni dengan titik didih 81-84 derajat, dengan berat 27,9g. Atau dibuat dengan merefluks asam trifluorometil sulfonat dalam fosfor pentoksida berlebih.

Membahayakan tubuh manusia

 

Kena kulit: Zat ini bersifat korosif dan dapat menimbulkan gejala seperti kulit terbakar, kemerahan, dan nyeri jika bersentuhan langsung dengan kulit. Paparan jangka panjang juga dapat menyebabkan peradangan kulit atau reaksi alergi.

Kontak dengan mata: Memiliki efek iritasi yang kuat pada mata. Jika terkena mata, dapat menyebabkan gejala seperti sakit mata, air mata, kemerahan, dan bahkan kebutaan pada kasus yang parah.

Membahayakan tubuh manusia

 

Penghirupan: Baunya menjengkelkan, dan menghirup uapnya dalam waktu lama dapat menyebabkan iritasi dan kerusakan pada saluran pernapasan, menyebabkan gejala seperti batuk dan kesulitan bernapas. Dalam kasus yang parah, hal ini juga dapat menyebabkan pneumonia kimia atau edema paru.

Tertelan: Jika tertelan secara tidak sengaja, zat ini dapat menyebabkan kerusakan pada sistem pencernaan, sehingga menimbulkan gejala seperti mual, muntah, dan sakit perut. Dalam kasus yang parah, penyakit ini juga dapat menyebabkan kerusakan pada organ seperti hati dan ginjal.

Bahaya terhadap lingkungan

 

Pencemaran air: tidak larut dalam air, namun jika sejumlah besar bocor ke dalam air dapat menyebabkan pencemaran kualitas air. Bahan ini dapat memasuki tanah dan air tanah melalui infiltrasi, sehingga menyebabkan-dampak jangka panjang terhadap lingkungan ekologi.

Polusi udara: Zat ini dapat menghasilkan senyawa organik yang mudah menguap (VOC) selama penggunaannya, yang dapat berpartisipasi dalam reaksi fotokimia di atmosfer dan menghasilkan polutan seperti ozon, sehingga menyebabkan dampak buruk pada kualitas udara.

Polusi tanah: Jika bocor ke dalam tanah, dapat menyebabkan kerusakan pada struktur tanah dan komunitas mikroba, sehingga mempengaruhi kesuburan tanah dan keseimbangan ekologi.

Dampaknya terhadap proses produksi dan penggunaan

 

Korosi peralatan: Zat ini memiliki sifat korosif yang kuat dan dapat menyebabkan korosi dan kerusakan pada peralatan produksi, sehingga meningkatkan biaya produksi dan biaya pemeliharaan.

Keselamatan operasional: Karena sifatnya yang mengiritasi dan korosif, operator perlu mengambil tindakan perlindungan yang ketat selama penggunaan, seperti mengenakan kacamata pelindung, sarung tangan, dan pakaian pelindung. Hal ini meningkatkan kompleksitas dan biaya operasi.

Pembuangan limbah: Limbah zat ini perlu dibuang dengan benar agar tidak mencemari lingkungan. Hal ini meningkatkan biaya dan kesulitan pembuangan limbah.

Tag populer: trifluoromethanesulfonic anhydride cas 358-23-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual