Maleimida, memiliki rumus molekul C4H3NO2 dan CAS 541-59-3. Tampaknya sebagai kristal berbentuk jarum tidak berwarna atau serpihan tipis dengan kilau coklat muda. Rasanya manis dan berbentuk bubuk putih atau putih keabu-abuan- Bekukan, keringkan, dan hindari cahaya di bawah 20 derajat. Penyimpanan jangka panjang di bawah perlindungan gas inert (argon atau nitrogen), larut dalam diklorometana, pelarut organik polar (DMF, DMSO), alkohol, dan air rendah. Reaksi adisi Michael yang diikutinya adalah metode yang umum digunakan untuk mensintesis senyawa suksinimida. Dalam beberapa tahun terakhir, karena perkembangan teknologi sintesis kiral, reaksi adisi Michael asimetris telah menjadi salah satu pusat penelitian bagi banyak ilmuwan. Reaksi adisi Michael maleimid dapat dibedakan menjadi reaksi adisi Michael maleimid dengan atom karbon dan reaksi adisi Michael maleimi dengan heteroatom menurut perbedaan atom adisinya. Kustomisasi dimungkinkan, dan jangka waktu penyesuaian dapat dikomunikasikan dengan kami.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C4H3NO2 |
|
Massa Tepat |
97 |
|
Berat Molekul |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Analisis Unsur |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimida, sebagai senyawa organik penting, telah menunjukkan nilai aplikasi yang luas di berbagai bidang seperti kimia, biomedis, dan ilmu material. Berikut penjelasan rinci mengenai tujuannya:
Bidang sintesis kimia
Maleimide sering digunakan sebagai perantara utama dalam sintesis organik, berpartisipasi dalam pembangunan berbagai molekul organik kompleks. Struktur kimianya yang unik memungkinkannya mengalami reaksi kimia tertentu dengan senyawa lain, sehingga mensintesis molekul organik dengan fungsi tertentu. Misalnya, dalam reaksi arilasi yang dikatalisis rhodium, Maleimida dapat berikatan dengan asam arilboronat untuk menghasilkan turunan maleimida dengan substituen spesifik, yang memiliki nilai penerapan penting dalam sintesis obat, penyiapan bahan, dan bidang lainnya.
Maleimide juga dapat digunakan untuk sintesis polimer. Dengan mengkopolimerisasi monomer Maleimida dengan monomer lain, bahan polimer dengan sifat tertentu dapat dibuat. Misalnya, dengan mengkopolimerisasi Maleimida dengan monomer seperti stirena, polimer dengan stabilitas termal dan sifat mekanik yang baik dapat dibuat, yang memiliki beragam aplikasi dalam pelapis, perekat, plastik, dan bidang lainnya.
Bidang biomedis
Maleimide memainkan peran penting dalam persiapan konjugat obat antibodi (ADC). ADC adalah obat anti-tumor baru yang menghubungkan antibodi dan obat melalui penghubung. Teknologi ini menggabungkan penargetan antibodi dengan sitotoksisitas obat, sehingga memungkinkan pembunuhan sel tumor secara lebih tepat. Maleimide, sebagai penghubung yang umum digunakan, dapat bereaksi secara spesifik dengan gugus tiol (- SH) dari residu sistein pada antibodi untuk membentuk ikatan tioeter yang stabil, sehingga menghubungkan obat dengan antibodi. Metode penyambungan ini memiliki keunggulan pada kondisi reaksi ringan, selektivitas tinggi, dan efisiensi penyambungan yang tinggi, dan oleh karena itu banyak digunakan dalam pembuatan ADC.
Maleimide juga dapat digunakan untuk menyiapkan probe fluoresen, terutama untuk deteksi spesifik analit tiol. Tiol merupakan golongan senyawa organik yang mengandung gugus tiol (- SH), yang mempunyai fungsi fisiologis penting dalam organisme hidup. Dengan menggabungkan Maleimida dengan pewarna fluoresen, turunan Maleimida dengan fungsi pelabelan fluoresen dapat dibuat, yang dapat mengalami reaksi spesifik dengan tiol untuk mencapai deteksi tiol. Misalnya, pewarna fluoresen seri iFluor, bila dikombinasikan dengan Maleimide, dapat digunakan dalam bidang seperti imunofluoresensi, penelitian penyelidikan molekuler, sitometri aliran, dll., dengan keunggulan seperti kecerahan tinggi, reaktivitas kimia yang kuat, dan fotostabilitas tinggi.
Maleimide juga memiliki aplikasi penting dalam bidang pencitraan biologis. Misalnya, ICG Maleimide (indocyanine green maleimide) adalah label fluoresen dengan fluoresensi inframerah dekat yang kuat, yang dapat memperoleh pelabelan fluoresensi melalui reaksi penggandengan kovalen dengan biomolekul yang mengandung gugus tiol, seperti protein atau antibodi yang dimodifikasi tiol. Metode pelabelan ini biasa digunakan dalam bidang penelitian biologi seperti penelusuran sel, lokalisasi protein, dan studi interaksi molekul.
ICG Maleimide memiliki sinyal fluoresensi-inframerah dekat yang kuat, absorptivitas molar yang tinggi, dan hasil kuantum dalam rentang spektral-inframerah dekat, menjadikannya probe fluoresen yang ideal untuk pencitraan dan pelacakan-inframerah dekat. Hal ini dapat digunakan untuk pencitraan tumor, mencapai pencitraan tumor dengan kontras tinggi dengan menargetkan penanda spesifik pada permukaan jaringan tumor atau sel tumor, yang berguna untuk deteksi dini, lokalisasi, dan evaluasi kemanjuran pengobatan. Selain itu, ini juga dapat digunakan untuk pencitraan vaskular dan neuroimaging, mencapai pencitraan dan evaluasi fungsional jaringan dan struktur ini dengan menargetkan pembuluh darah atau neuron.
Maleimidajuga memainkan peran penting dalam modifikasi dan pengiriman obat. Misalnya, alkyne PEG-MAL adalah reagen biokimia penting yang banyak digunakan dalam bidang seperti modifikasi obat, modifikasi protein dan peptida. Terdiri dari tiga bagian: alkuna, polietilen glikol (PEG), dan maleimida. Maleimida dapat bereaksi dengan gugus tiol (SH) dan membentuk ikatan tioeter yang stabil pada pH 6,5-7,5. Dengan memanfaatkan sifat ini, rantai PEG dapat dimasukkan ke dalam molekul obat untuk meningkatkan kelarutan dan biokompatibilitasnya dalam air, mengurangi imunogenisitasnya, dan meningkatkan stabilitas dan aktivitasnya secara in vivo. Sementara itu, pengenalan rantai PEG juga dapat memperpanjang waktu peredaran obat dalam tubuh dan meningkatkan kemanjurannya.
Bidang Ilmu Material
Persiapan bahan fungsional
Maleimide dapat dikombinasikan dengan senyawa lain untuk menghasilkan bahan dengan fungsi tertentu. Misalnya, Dextran Maleimide adalah bahan fungsional yang menggabungkan gugus maleimida dengan pektin, menunjukkan sifat fisikokimia yang sangat baik dan prospek penerapan yang luas. Ia memiliki reaktivitas dan stabilitas yang tinggi, dan dapat mempertahankan struktur dan fungsi yang stabil pada rentang suhu dan pH yang luas. Dalam bidang biomedis, Dextran Maleimide dapat berfungsi sebagai pembawa obat untuk mengantarkan obat ke tempat tertentu, meningkatkan efek terapeutik obat, dan mengurangi efek samping. Selain itu, juga dapat digunakan untuk penelitian di berbagai bidang seperti analisis biologi, pencitraan biologis, dan penginderaan.
Persiapan bahan nano
Maleimide juga memiliki aplikasi dalam pembuatan bahan nano. Misalnya, alkinil polietilen glikol maleimida dapat digunakan untuk modifikasi permukaan bahan nano, sehingga memberikan biokompatibilitas dan stabilitas yang baik. Hal ini membantu meningkatkan efektivitas penerapan bahan nano pada organisme hidup, seperti pencitraan sel. Dengan memodifikasi Maleimide pada permukaan bahan nano, ia dapat mengalami reaksi spesifik dengan biomolekul yang mengandung gugus tiol, sehingga mencapai modifikasi dan fungsionalisasi bahan nano yang ditargetkan.
Modifikasi permukaan
Maleimide juga dapat digunakan untuk modifikasi permukaan material. Misalnya, Mal PEG Do (maleimide polietilen glikol dopamin) adalah senyawa yang menggabungkan tiga komponen: maleimida (Mal), polietilen glikol (PEG), dan dopamin (Do). Ini dapat digunakan sebagai pengubah permukaan untuk memberikan material dengan biokompatibilitas dan stabilitas yang baik. Dopamin memiliki sifat agregasi sendiri dan dapat membentuk lapisan polidopamin pada permukaan bahan, sedangkan maleimida selanjutnya dapat bereaksi dengan molekul yang mengandung gugus tiol untuk mencapai modifikasi fungsional pada permukaan bahan. Metode modifikasi permukaan ini memiliki nilai penerapan yang penting dalam bidang-bidang seperti biomedis dan rekayasa jaringan.
Bidang lainnya
Dalam rekayasa protein, Maleimide dapat digunakan untuk modifikasi dan pelabelan protein. Dengan mereaksikan Maleimide dengan gugus tiol pada protein, gugus fungsi atau penanda tertentu dapat dimasukkan ke dalam molekul protein, sehingga mengubah sifat dan fungsi protein. Misalnya, dengan menggunakan pewarna fluoresen yang dimodifikasi Maleimide, protein dapat diberi label fluoresen untuk studi lokalisasi dan pelacakan protein. Selain itu, Maleimide juga dapat digunakan untuk pengikatan silang dan imobilisasi protein, meningkatkan stabilitas dan aktivitas protein.
Maleimide juga memiliki aplikasi dalam pembuatan biosensor. Biosensor adalah perangkat yang dapat mengubah sinyal biologis menjadi sinyal listrik atau optik yang dapat diukur, dan memiliki nilai aplikasi penting di bidang seperti deteksi biologis dan pemantauan lingkungan. Dengan menggabungkan Maleimide dengan elemen biometrik seperti antibodi, enzim, dll., biosensor dengan selektivitas dan sensitivitas tinggi dapat disiapkan. Maleimida bereaksi dengan gugus tiol pada elemen biometrik membentuk ikatan kovalen yang stabil, sehingga melumpuhkan elemen biometrik pada permukaan sensor. Ketika analit target digabungkan dengan elemen biometrik, maka akan menyebabkan perubahan sinyal sensor, sehingga mencapai deteksi analit target.
Reaksi yang merugikan
Maleimidamemiliki toksisitas kimia tertentu, dan kontak langsung dengan kulit atau mata dapat menyebabkan iritasi dan kerusakan. Jika Maleimide bersentuhan dengan kulit, dapat menimbulkan gejala seperti kemerahan, bengkak, gatal, dan nyeri. Pasalnya, Maleimide dapat bereaksi dengan biomolekul seperti protein di kulit sehingga mengganggu struktur dan fungsi normal kulit. Jika terpapar dalam waktu lama atau berulang kali, hal ini juga dapat menyebabkan masalah kulit yang lebih serius seperti peradangan kulit dan reaksi alergi.
Jika Maleimide masuk ke mata, dapat menyebabkan iritasi dan kerusakan yang lebih parah pada mata. Hal ini dapat menyebabkan gejala seperti sakit mata, robek, fotofobia, penglihatan kabur, dan dalam kasus yang parah, konsekuensi yang tidak dapat diubah seperti kerusakan kornea dan kebutaan. Oleh karena itu, tindakan perlindungan yang ketat harus dilakukan saat menggunakan Maleimide, seperti memakai sarung tangan pelindung, kacamata, dll, untuk menghindari kontak langsung antara kulit dan mata dan Maleimide.
Jika debu atau uap Maleimide terhirup ke dalam tubuh manusia, dapat menyebabkan kerusakan pada saluran pernapasan dan paru-paru. Menghirup debu atau uap Maleimide dapat menyebabkan gejala seperti batuk, mengi, dan kesulitan bernapas. Dalam kasus yang parah, hal ini juga dapat menyebabkan penyakit pernapasan seperti radang paru-paru dan edema paru. Hal ini karena Maleimide dapat merangsang mukosa pernafasan sehingga menyebabkan peradangan dan edema mukosa sehingga mempengaruhi fungsi ventilasi normal saluran pernafasan.
Bagi pekerja yang terpapar debu atau uap Maleimide dalam waktu lama, hal ini juga dapat meningkatkan risiko penyakit pernapasan akibat kerja. Oleh karena itu, di tempat penggunaan Maleimide, kondisi ventilasi yang baik harus dijaga untuk mengurangi konsentrasi Maleimide di udara. Pada saat yang sama, staf harus memakai peralatan pelindung seperti masker debu untuk mengurangi risiko menghirup Maleimide.
Meskipun Maleimide tidak mungkin tertelan dalam penggunaan normal, namun dapat menyebabkan reaksi toksik yang serius pada tubuh manusia jika tertelan secara tidak sengaja atau tidak sengaja. Setelah memasuki tubuh manusia, Maleimide bereaksi dengan biomolekul di saluran cerna sehingga menyebabkan kerusakan pada mukosa saluran cerna dan menimbulkan gejala seperti mual, muntah, sakit perut, dan diare.
Selain itu, Maleimide juga dapat diserap ke dalam aliran darah sehingga menyebabkan kerusakan pada organ penting seperti hati dan ginjal. Hal ini dapat menimbulkan akibat yang serius seperti gangguan fungsi hati, gagal ginjal, bahkan membahayakan nyawa. Oleh karena itu, jika terjadi konsumsi Maleimide, tindakan darurat seperti muntah dan bilas lambung harus segera dilakukan, dan pasien harus segera dibawa ke rumah sakit untuk perawatan lebih lanjut.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Metode pembayaran apa yang didukung?
+
-
Maleimida alami
Salah satu maleimida alami adalah showdomisin sitotoksik dari Streptomyces showdoensis, dan pencolide dari Pe. multiwarna – telah dilaporkan. Farinomalein pertama kali diisolasi pada tahun 2009 dari jamur entomopatogen Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – sumber H599 (Jepang).
Apakah maleimida bereaksi dengan air?
+
-
Maleimida bereaksi dengan tiol melalui adisi Michael, membentuk ikatan tiosuksinimida yang stabil. Reaktivitas ini didorong oleh regangan cincin dan konformasi cis-gugus karbonil, sehingga membuat reaksi menjadi efisien tanpa katalis, terutama dalam pelarut polar seperti air atau DMSO.
Apakah maleimide dapat dibalik?
+
-
Maleimida mudah bereaksi dengan tiol dalam adisi tipe Michael untuk membentuk suksinimidil tioeter. Reaksi ini dapat dilakukan dalam larutan buffer dalam air pada pH 6,8 (kisaran berguna: 6,5-7,0) dan biasanya selesai dalam beberapa menit. Namun, reaksi dan keterkaitan ini bersifat reversibel.
Tag populer: maleimide cas 541-59-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual