Diteriary butyl dicarbonate CAS 24424-99-5

Butyl dicarbonate Diteriary, CAS 24424-99-5, formula molekul C10H18O5, produk jadi kristal tidak berwarna atau cairan tidak berwarna, sedikit larut dalam air, tidak larut dalam air dingin. Larut dalam sebagian besar pelarut organik, seperti karbon tetrachloride, tetrahydrofuran, n-heksana, benzena, triklorometana, dioksana, alkohol, aseton, asetonitril, N, N-dimethylormamide, dll. Ini adalah jenis baru pelindung amino. Digunakan untuk memperkenalkan pelindung tert butoxycarbonyl (BOC) dalam sintesis organik, terutama cocok untuk perlindungan amino asam amino. Banyak digunakan dalam sintesis obat -obatan, protein dan peptida, biokimia, makanan, kosmetik dan produk lainnya. Dalam reaksi kimia organik, reagen butoksisarbonilasi tert umumnya digunakan sebagai substrat untuk amina, fenol, tiol, amida, laktam, ester amino, dll. Laju reaksinya cepat dan hasilnya relatif tinggi. Reaksi tert butoxycarbonylation (perlindungan kelompok fungsional); Karena stabilitas reagen asil halida yang buruk, mereka banyak digunakan sebagai gugus pelindung untuk gugus amino, yang dapat dihilangkan dalam kondisi asam (seperti asam klorida, asam trifluoroasetat, dll.). Amina berlemak, amina siklik, amina aromatik, dan amina heterosiklik semuanya dapat bereaksi dengan (BOC).

Butyl dicarbonate Diteriary(Formula kimia C10H18O5, nomor CAS 24424-99-5) adalah senyawa organik dengan sifat kimia yang unik, muncul sebagai cairan transparan yang tidak berwarna atau titik lebur rendah padatan pada suhu kamar. Fungsi intinya berasal dari kelompok TERT Butoxycarbonyl (BOC) dalam struktur molekul, yang dapat dikombinasikan dengan gugus fungsional aktif seperti gugus amino melalui reaksi kondensasi untuk membentuk struktur pelindung yang stabil dan dapat dikendalikan secara terkontrol dalam kondisi asam.

Biokimia: Alat dan Reagen Dari Katalisis Enzim hingga Rekayasa Genetika

 

1. Konstruksi vektor rekayasa genetika
Dalam kloning dan ekspresi gen, dapat digunakan untuk memodifikasi ujung DNA vektor untuk mencegah ligasi diri atau degradasi. Misalnya, ketika membangun vektor plasmid, kelompok BOC dapat melindungi ujung lengket setelah pembatasan pembatasan endonuklease, menghindari efek pengisian DNA polimerase dan dengan demikian meningkatkan efisiensi ligasi. Selain itu, primer yang dimodifikasi BOC juga dapat digunakan untuk amplifikasi PCR untuk mencegah pembentukan dimer primer.

2. Pelabelan dan Pemisahan Biomolekul
Dapat digunakan untuk mensintesis biotin atau probe berlabel fluorescein untuk deteksi dan pemisahan asam nukleat atau nukleat. Misalnya, melindungi gugus karboksil dalam biotin melalui kelompok BOC dapat mencegah mereka bereaksi dengan gugus amino selama sintesis, dan pada akhirnya menghilangkan gugus BOC dalam kondisi asam untuk mendapatkan penanda aktif.

Industri Makanan: Reagen Bantu dari Ekstraksi Pigmen Alami hingga Aditif Makanan

 

1. Peningkatan stabilitas pigmen alami
Dalam ekstraksi pigmen makanan, dapat digunakan untuk melindungi kelompok aktif molekul pigmen dan meningkatkan stabilitasnya. Misalnya, ketika mengekstraksi anthocyanin, kelompok BOC dapat memodifikasi gugus hidroksil fenolik dalam molekul anthocyanin untuk mencegah oksidasi atau degradasi selama pemrosesan, sehingga memperpanjang umur simpan pigmen. Selain itu, pigmen yang dimodifikasi BOC dapat mencapai kontrol pelepasan pigmen yang tepat dengan menyesuaikan kondisi deproteksi.

2. Sintesis Aditif Makanan
Dit butyl dicarbonate dapat digunakan sebagai perantara untuk sintesis aditif makanan tertentu.

 

Sebagai contoh, dalam sintesis antioksidan TBHQ (Tert butylhydroquinone), gugus BOC dapat melindungi gugus hidroksil fenolik di antara, mencegahnya teroksidasi selama proses sintesis, dan meningkatkan kemurnian produk. Selain itu, kelompok BOC juga dapat digunakan sebagai perantara utama untuk sintesis aditif seperti pemanis dan pengental.

3. Modifikasi bahan kemasan makanan
Di bidang bahan pengemasan makanan,Butyl dicarbonate Diteriarydapat digunakan untuk memodifikasi sifat permukaan polimer. Misalnya, dengan memodifikasi permukaan polietilen (PE) atau polypropylene (PP) dengan gugus BOC, gugus aktif seperti gugus amino atau karboksil dapat diperkenalkan untuk meningkatkan adhesi antara bahan dan tinta atau pelapis pencetakan. Selain itu, polimer yang dimodifikasi BOC juga dapat digunakan untuk menyiapkan film kemasan makanan yang dapat terurai secara hayati, mencapai degradasi bahan yang dapat dikendalikan dengan mengendalikan kondisi deproteksi.

Ilmu Bahan: Dari Sintesis Polimer ke Modifikasi Permukaan Nanomaterials

 

1. Sintesis bahan polimer
Dapat digunakan untuk mensintesis bahan polimer berkinerja tinggi seperti polikarbonat (PC) dan poliester (PET). Sebagai contoh, dalam sintesis PC, kelompok BOC dapat melindungi gugus hidroksil fenolik dalam bisfenol A, menghindari reaksi samping selama reaksi kondensasi, sehingga meningkatkan keseragaman distribusi berat molekul. Selain itu, monomer yang dimodifikasi BOC juga dapat digunakan untuk mensintesis polimer responsif suhu, mencapai perilaku transisi fase bahan dengan mengendalikan kondisi deproteksi.

2. Modifikasi permukaan nanomaterial
Di bidang nanomaterial, dapat digunakan untuk memodifikasi permukaan titik kuantum, nanopartikel logam, atau nanotube karbon.

 

Misalnya, dengan memodifikasi permukaan titik -titik kuantum dengan gugus BOC, gugus aktif seperti amino atau gugus karboksil dapat diperkenalkan untuk meningkatkan kemampuan mengikatnya dengan biomolekul, yang dapat digunakan untuk pencitraan biologis atau pengiriman obat. Selain itu, nanopartikel yang dimodifikasi BOC dapat mencapai kontrol dinamis sifat permukaan dengan mengendalikan kondisi deproteksi.

3. Modifikasi Pelapisan dan Perekat
Dalam industri pelapis dan perekat, dapat digunakan untuk memodifikasi sifat cross-linking resin. Misalnya, dengan memodifikasi gugus hidroksil dalam resin epoksi dengan gugus BOC, laju reaksi ikatan silang dapat dikontrol, dan kekerasan dan resistansi goresan lapisan dapat ditingkatkan. Selain itu, BOC yang dimodifikasi poliuretan (PU) juga dapat digunakan untuk menyiapkan perekat elastisitas tinggi, mencapai penyesuaian dinamis kekuatan perekat dengan mengendalikan kondisi deproteksi.

Bidang Lain: Aplikasi Diperpanjang Dari Kosmetik ke Kimia Pertanian

 

1. Sintesis bahan kosmetik
Dalam industri kosmetik, ini dapat digunakan sebagai perantara utama untuk mensintesis tabir surya, pelembab, atau antioksidan. Sebagai contoh, dalam sintesis tabir surya benzofenon, kelompok BOC dapat melindungi gugus hidroksil fenolik di antara, mencegahnya teroksidasi selama proses sintesis, dan meningkatkan kemurnian produk. Selain itu, asam hialuronat yang dimodifikasi BOC juga dapat digunakan untuk menyiapkan pelembab yang tahan lama, mencapai pelepasan efek pelembab yang berkelanjutan dengan mengendalikan kondisi deproteksi.

 

2. Perantara bahan kimia pertanian
Di bidang kimia pertanian,Butyl dicarbonate Diteriarydapat digunakan sebagai perantara utama untuk mensintesis herbisida, insektisida, atau regulator pertumbuhan tanaman. Sebagai contoh, dalam sintesis herbisida sulfonilurea, kelompok BOC dapat melindungi kelompok amino di antara, mencegahnya teroksidasi atau dihidrolisis selama proses sintesis, dan meningkatkan hasil produk. Selain itu, analog gibberellin yang dimodifikasi BOC juga dapat digunakan untuk mengatur siklus pertumbuhan tanaman dan mencapai pelepasan obat yang tepat dengan mengendalikan kondisi deproteksi.

Dit butyl dicarbonate telah menjadi reagen yang sangat diperlukan dalam industri kimia modern karena sifat kimianya yang unik dan potensi aplikasi yang luas. Dari sintesis farmasi hingga ilmu material, dari industri makanan hingga kimia pertanian, penerapannya terus berkembang, memberikan dukungan penting untuk kesehatan manusia, kualitas hidup, dan kemajuan teknologi.

Sintesis Dit Butyl dicarbonate:

1. Kalium Tert butil alkohol dilarutkan dalam tetrahydrofuran anhidrat, karbon dioksida kering diperkenalkan pada - 5 ~ - 20 derajat untuk membentuk bubur, dan suhu rendah dipertahankan terus menerus. Kemudian, larutan fosgen benzena ditambahkan secara tetes. Larutkan dalam karbon tetrachloride, tambahkan jumlah yang sesuai 1,4-diazabicyclo [2,2,2] oktan, aduk pada 25 derajat untuk sepenuhnya melepaskan karbon dioksida, dan mengubahnya menjadi dit butil dicarbonate.

2. Perhatian! Penggunaan fosgen yang sangat beracun harus ditangani dengan hati -hati di dapur berventilasi. Semua gelas yang terjebak dengan phosgene harus dibersihkan sebelum mengeluarkan tudung asap.

(1) Persiapan Dit Butyl Tricarbonate: Keringkan labu leher tiga lentang dengan agitator mekanik, corong penurunan tekanan konstan 200ml, tabung pengeringan kalsium klorida, dan diameter dalam tidak kurang dari 6mm memanjang dekat dengan bagian bawah labu. Kalibrasi dan tandai tingkat corong yang mengandung 85 mL dan 105 ml cairan di muka. Isi nitrogen kering, tambahkan 44,8 g (0,40 mol) kalium tert butil alkohol tanpa alkohol dan 550 mL tetrahydrofuran anhidrat ke dalam labu, dan aduk selama 5-10 menit untuk membentuk larutan. Rendam labu reaksi dalam rendaman es garam untuk mempertahankan derajat - 5-20. Di bawah pengadukan yang kuat, suntikkan karbon dioksida kering selama sekitar 30 menit untuk membentuk bubur yang padat.

Pada saat yang sama, tambahkan 86 ml benzena anhidrat ke dalam corong penurunan dan tiup dalam gelembung cahaya sampai volume larutan fosgen dalam benzena mencapai 105 mL, yang setara dengan 24 g (0,24 mol) phosgene. Ketika reaksi penambahan karbon dioksida selesai, larutan fosgen dijatuhkan ke reaktan dingin di bawah pengadukan kuat, yang membutuhkan waktu sekitar 1 jam. Suhu mandi dingin dipertahankan pada - 5 ~ - 10 derajat, dan viskositas campuran reaksi menjadi lebih kecil, dan masih merupakan emulsi putih. Ketika reaksi penambahan fosgen selesai, terus aduk selama 45 menit. Pada saat yang sama, suntikan wol nitroethylene anhidrat untuk meledakkan sebagian besar fosgen berlebih.

Lepaskan instrumen dari labu, pasang dua leher, dan konsentrasikan sekitar 650 mL pelarut hingga 100 mL dengan evaporator putar di bawah tekanan tereduksi. Labu masih didinginkan dengan rendaman es garam untuk mempertahankan suhu - 5-10 derajat. Karena ada sejumlah kecil fosgen yang tersisa dalam campuran reaksi, gas buang dari pompa ekstraksi udara atau pompa vakum harus dibuang ke tudung asap. Bahan -bahan yang dikumpulkan dalam perangkap dingin juga harus dievakuasi di kap asap. Residu yang mengandung kalium klorida yang tersebar halus harus disaring dengan corong inti pasir berdiameter besar. Corong harus didinginkan dengan 50 mL es yang didinginkan es sebelum digunakan. Saat menyaring, gunakan corong berdiameter besar untuk menutupi corong filter terbalik, dan lulus nitrogen untuk mengisolasi udara lembab dari material. Cuci residu dalam labu ke corong filter dengan j}} ml pentana dingin, dan kemudian cuci residu filter dengan pentane dingin 2 * 100ml. Filtrat dikombinasikan dengan larutan pencucian pentana, dan terkonsentrasi dengan evaporator putar di bawah dekompresi 0 derajat untuk mendapatkan padat putih dengan berat 33,7g. Larutkan produk mentah dalam pentane 1250ml, dinginkan ke {- 15 derajat, dan lepaskan kristal putih. Dua batch kristal juga dapat diperoleh setelah cairan induk terkonsentrasi pada evaporator putar. Secara total, 31.2-32.8 (59 ~ 62%) Dit Butyl tricarbonate murni diperoleh, yang merupakan kristal putih.

(2) Persiapan Dit Butyl dicarbonate: Tambahkan 20,0 g (0,076 mol) dariButyl dicarbonate DiteriaryLarutan dilarutkan dalam i} mL karbon tetrachloride dan 0,10 g (0,0009 mol) dari 1,4-diazabicyclo yang baru disublimkan [2,2 · 2] oktan ke dalam gelas kimia dengan batang pengaduk elektromagnetik untuk segera dan dengan cepat melepaskan karbon dioksida. Aduk pada 25 derajat selama 45 menit untuk melepaskan karbon dioksida sepenuhnya, dan kemudian tambahkan 35 mL larutan air yang mengandung jumlah asam sitrat yang tepat, yang cukup untuk membuat lapisan air asam lemah. Lapisan organik dipisahkan, dikeringkan dengan magnesium sulfat anhidrat, terkonsentrasi dengan evaporator putar pada 25 derajat, dan cairan residual disuling di bawah tekanan tereduksi untuk mendapatkan cairan tidak berwarna dari dit butylphenol dicarbonate, menghasilkan 13.3 -- 15.1 g (80 ~ 91%). Hasil serupa diperoleh dengan triethylamine sebagai katalis. Namun, triethylamine tidak seefektif 1,4-diazabicyclooctane karena triethylamine dapat bereaksi dengan pelarut dan sulit untuk memisahkan triethylamine dari produk.

3. Di bawah katalisis 1,4-diazabicyclo [2.2.2] Octane, karbonil klorida secara langsung bereaksi dengan tert butil karbonat untuk disiapkan.

Tag populer: Diteriary butyl dicarbonate CAS 24424-99-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, dijual