5-Nitroisatin, juga dikenal sebagai 5-nitroindigo dalam bahasa Inggris, memiliki nomor CAS 611-09-6, rumus molekul C8H4N2O4, dan berat molekul berkisar antara 192,1284 hingga 192,13. Biasanya muncul sebagai bubuk kristal berwarna oranye hingga kuning. Ada perbedaan yang signifikan dalam kelarutan dalam berbagai pelarut. Dalam media asam kuat seperti asam sulfat pekat, dapat terbentuk larutan berwarna hitam kecoklatan; Kelarutan dalam pelarut organik umum lainnya perlu diverifikasi melalui eksperimen. Karakteristik kelarutan ini mempunyai dampak yang signifikan terhadap desain rute sintesis dan proses pemurniannya. Misalnya, dalam proses preparasi, penting untuk memilih sistem pelarut yang sesuai untuk mencapai pembubaran dan pemisahan yang efisien. Sebagai zat antara farmasi yang penting, ia memiliki berbagai aplikasi di bidang sintesis obat, seperti sintesis senyawa aktif seperti antibakteri, antijamur, anti mikobakteri, anti spasmodik, penghambat glutamin transferase manusia, obat cacing, anti HIV, anti tuberkulosis, dan penghambat asetilkolinesterase.
|
Rumus Kimia |
C8H4N2O4 |
|
Massa Tepat |
192 |
|
Berat Molekul |
192 |
|
m/z |
192 (100.0%), 193 (8.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31 |
|
|
|
Sifat Kimia
5-Nitroisatin berbentuk padat pada suhu kamar, dengan titik leleh sekitar 251 derajat (penguraian). Perkiraan titik didihnya adalah sekitar 407,64 derajat, dan kepadatannya diperkirakan sekitar 1,6 g/cm³. Senyawa ini relatif stabil pada kondisi standar tetapi dapat terurai pada suhu tinggi atau dengan adanya asam atau basa kuat. Kelarutannya dalam air rendah, namun dapat larut dalam pelarut organik seperti etanol, dimetilformamida (DMF), dan kloroform, sehingga memudahkan penggunaannya dalam berbagai reaksi kimia.
Struktur 5-Nitroisatin terdiri dari sistem cincin indol dengan gugus karbonil (C=O) pada posisi 2 dan 3, dan gugus nitro pada posisi 5. Susunan gugus fungsi ini menimbulkan reaktivitas karakteristiknya, memungkinkannya untuk berpartisipasi dalam berbagai transformasi kimia, termasuk reaksi substitusi nukleofilik, kondensasi, dan siklisasi.
5-Nitroisatin(Nomor CAS 611-09-6) adalah zat antara sintetik organik yang penting, yang secara kimia diberi nama 5-nitro-2,3indoledione. Struktur molekulnya yang unik telah menunjukkan potensi penerapan yang luas di berbagai bidang seperti kedokteran, teknik kimia, dan pewarna.
Di bidang sintesis obat
1. Obat antibakteri dan antijamur
5-nitroindigo dan turunannya telah menunjukkan potensi signifikan dalam sintesis obat antibakteri dan antijamur. Melalui modifikasi struktural, molekul aktif yang menargetkan patogen tertentu dapat dirancang. Misalnya, gugus nitro-nya dapat diubah menjadi gugus amino melalui reaksi reduksi, dan kemudian berpartisipasi dalam reaksi tengahasi, sulfonasi, dan lainnya untuk membangun kerangka heterosiklik dengan aktivitas antibakteri. Senyawa ini dapat memberikan efeknya dengan mengganggu sintesis dinding sel mikroba atau menghambat aktivitas enzim utama.
2. Sintesis obat
Sintesis fluoroquinolone relaksan otot: 5-nitroindole-3-asetat anhidrida (diperoleh melalui nitrasi lebih lanjut dari asam 5-nitroindole-3-asetat) adalah zat antara utama dalam sintesis fluoroquinolon. Fluquinolone dikembangkan oleh Tanabe Corporation di Jepang dan pertama kali diluncurkan pada tahun 1983. Fluquinolone merupakan obat relaksan dengan efek terapeutik yang baik pada kejang otot wajah dan leher. Jalur sintesis biasanya dimulai dari indigo carmine anhydride, yang kemudian dilakukan nitrasi untuk memperoleh 5-nitroindigo carmine anhydride. Zat antara utama kemudian disintesis melalui reduksi, asetilasi, dan langkah-langkah lain untuk akhirnya menghasilkan fluoroquinolone.
Penelitian dan pengembangan obat anti tuberkulosis: 5-nitroindigo carmine memiliki potensi aplikasi dalam penelitian dan pengembangan obat anti tuberkulosis. Misalnya, turunannya dapat berfungsi sebagai agen anti tuberkulosis, memberikan efek terapeutik dengan menghambat pertumbuhan atau reproduksi Mycobacterium tuberkulosis.
Penelitian dan pengembangan obat anti HIV: 5-nitroindigo carmine dan turunannya telah menunjukkan potensi dalam pengembangan obat anti HIV. Melalui modifikasi struktural, senyawa baru dengan aktivitas anti HIV dapat dikembangkan, memberikan pilihan baru untuk pengobatan AIDS.
Obat antispasmodik: Selain fluoroquinolone, 5-nitroindigo juga dapat digunakan untuk mensintesis obat antispasmodik lainnya, yang mengurangi kejang otot dengan mengatur neurotransmiter atau saluran ion.
Arsitektur obat
Sintesis spiro [indole-thiazol-4-one]: 5-nitroindigo merupakan perantara penting untuk sintesis spiro [indole-thiazol-4-one]. Spiro [indole-thiazol-4-one] adalah senyawa dengan aktivitas biologis potensial, yang mungkin memiliki aktivitas antibakteri, antijamur, atau antitumor.
Penghambat enzim
Inhibitor glutamin transferase: 5-nitroindigo dan turunannya dapat berfungsi sebagai inhibitor glutamin transferase untuk pengobatan penyakit yang berhubungan dengan metabolisme glutamin abnormal.
Inhibitor asetilkolinesterase: Melalui modifikasi struktural, 5-nitroindigo dapat mengembangkan senyawa dengan aktivitas penghambatan asetilkolinesterase untuk pengobatan penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer.
2. Obat antimikroba
5-turunan nitroindigo telah dirancang sebagai agen anti tuberkulosis yang potensial terhadap patogen seperti Mycobacterium tuberkulosis. Cincin nitro dan indol dalam struktur molekulnya dapat membentuk ikatan hidrogen atau interaksi penumpukan π - π dengan protein target, sehingga meningkatkan afinitas obat dengan patogen. Melalui teknologi desain obat berbantuan komputer (CADD), dimungkinkan untuk memprediksi mode pengikatannya dengan enzim kunci dalam mikobakteri dan memandu optimasi struktural.
3. Obat anti spasmodik
5-Nitroindigo carmine adalah zat antara fluoroquinolone yang merupakan pelemas otot. Fluoroquinolone dikembangkan oleh Tanabe Corporation di Jepang dan digunakan untuk mengobati kejang otot wajah dan leher. Jalur sintesisnya menggunakan bahan baku nila anhidrida, yang kemudian dilakukan nitrasi sehingga menghasilkan 5-nitroindigo anhidrida. Bahan antara N - (2-amino-5-acetamidobenzoyl) orto toluidin diperoleh melalui reduksi, asetilasi, dan langkah lainnya, dan akhirnya fluoroquinolone disintesis. Aplikasi klinis obat ini telah membuktikan efek terapeutik yang signifikan pada kejang otot wajah.
4. Inhibitor Glutamin Transferase Manusia
5-NitroisatinTurunannya telah dirancang sebagai penghambat glutamin transferase, yang dapat menghambat jalur metabolisme glutamin dalam sel tumor, menghalangi pasokan energi dan biosintesisnya. Jenis inhibitor ini mempunyai nilai aplikasi potensial dalam pengembangan obat anti-tumor, terutama untuk tumor yang bergantung pada glutamin.
Pengusir serangga:
Beberapa turunan 5-nitroindigo menunjukkan aktivitas insektisida, kemungkinan mengganggu sistem saraf parasit atau jalur metabolisme energi. Cincin nitro dan indol dalam struktur molekulnya dapat berikatan dengan protein target parasit, sehingga menghalangi jalur sinyal utama.
6. Obat anti HIV
Dalam pengembangan obat anti HIV, turunan 5-nitroindigo dirancang sebagai penghambat transkriptase terbalik atau penghambat integrase. Melalui optimalisasi struktural, aktivitas penargetan dan penghambatannya terhadap virus HIV dapat ditingkatkan, dan toksisitasnya dapat dikurangi.
7. Obat anti TBC
Untuk pengobatan tuberkulosis, turunan 5-nitroindigo mungkin berperan dengan menghambat enzim kunci Mycobacterium tuberkulosis atau mengganggu sintesis dinding sel. Cincin nitro dan indol dalam struktur molekulnya dapat meningkatkan interaksi antara obat dan target, meningkatkan aktivitas antibakteri.
8. Penghambat asetilkolinesterase
Turunan 5-nitroindigo telah dirancang sebagai penghambat asetilkolinesterase dan dapat digunakan untuk mengobati penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer. Inhibitor ini meningkatkan fungsi kognitif dengan menghambat aktivitas asetilkolinesterase, meningkatkan kadar asetilkolin sinaptik.
9. Potensi agen anti tuberkulosis
Selain aktivitas antibakteri langsung, turunan 5-nitroindigo juga dapat memberikan efek anti tuberkulosis tidak langsung dengan meningkatkan respon imun inang atau mengganggu faktor virulensi Mycobacterium tuberkulosis.
Sintesis Organik dan Ilmu Material
1. Kerangka Spiro [indole-thiazol-4-one].
5-nitroindigo merupakan prekursor penting untuk membangun senyawa heterosiklik kompleks seperti spiro [indole-thiazol-4-one]. Jenis kerangka ini banyak terdapat dalam produk alami dan molekul bioaktif, dengan berbagai aktivitas biologis seperti antibakteri, antitumor, antiinflamasi, dll.
2. Sintesis senyawa heterosiklik
Melalui strategi seperti reaksi siklisasi dan substitusi nukleofilik, 5-nitroindigo dapat diubah menjadi berbagai senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen. Misalnya dapat bereaksi dengan senyawa amina menghasilkan turunan indol amina yang memiliki potensi aktivitas biologis.
3. Pewarna dan pigmen
5-nitroindigo dan turunannya dapat digunakan untuk sintesis pewarna dan pigmen organik. Sistem terkonjugasi dalam struktur molekulnya memberikan sifat penyerapan cahaya yang sangat baik, sehingga cocok untuk bidang seperti tekstil dan tinta.
4. Pemeriksaan neon
Dengan memperkenalkan kelompok fluoresen, turunan 5-nitroindigo dapat dirancang sebagai probe fluoresen untuk bidang-bidang seperti pencitraan biologis dan pemantauan lingkungan. Kinerja fluoresensinya dapat diatur melalui modifikasi struktur molekul.
5. Bahan fungsional
Turunan 5-nitroindigo memiliki aplikasi potensial di bidang material fungsional, seperti material transpor elektronik, material optik nonlinier, dll. Cincin nitro dan indole dalam struktur molekulnya dapat menyediakan akseptor elektron dan situs donor, sehingga meningkatkan sifat optoelektronik material.
Biokimia dan Biologi Molekuler
1. Penelitian tentang interaksi protein-protein
5-turunan nitroindigo dapat digunakan sebagai molekul penyelidikan untuk mempelajari interaksi protein-protein. Cincin nitro dan indol dalam struktur molekulnya dapat membentuk ikatan spesifik dengan protein target, dan interaksinya dapat dideteksi melalui teknik seperti transfer energi resonansi fluoresensi (FRET).
2. Penghambatan aktivitas enzim
Turunan 5-nitroindigo dapat dirancang sebagai inhibitor kompetitif atau non kompetitif yang menargetkan situs aktif enzim tertentu. Jenis inhibitor ini memiliki nilai signifikan dalam penelitian enzimatik dan pengembangan obat.
3. Pengaturan jalur pensinyalan seluler
Dengan mempengaruhi aktivitas molekul pemberi sinyal intraseluler,5-nitroisatinturunannya dapat mengatur proses seperti proliferasi sel, diferensiasi, dan apoptosis. Cincin nitro dan indol dalam struktur molekulnya dapat berinteraksi dengan molekul sinyal dan mengganggu jalur transduksi sinyal.
Prospek Masa Depan
Masa depan 5-Nitroisatin dalam sintesis organik dan kimia obat tampak menjanjikan, dengan penelitian yang sedang berlangsung bertujuan untuk memperluas penerapannya dan meningkatkan sifat-sifatnya. Salah satu area fokusnya adalah pengembangan metode sintetis baru yang lebih efisien, berkelanjutan, dan-efektif biaya. Dengan mengoptimalkan kondisi reaksi, menggunakan pelarut yang lebih ramah lingkungan, dan mengeksplorasi katalis baru, para peneliti berharap dapat meningkatkan hasil dan kemurnian 5-Nitroisatin dan turunannya, sehingga lebih mudah diakses untuk produksi skala besar.
Bidang minat lainnya adalah desain dan sintesis turunan 5-Nitroisatin baru dengan aktivitas biologis yang ditingkatkan. Dengan memperkenalkan gugus fungsi tertentu atau memodifikasi struktur inti 5-Nitroisatin, peneliti dapat membuat senyawa dengan peningkatan potensi, selektivitas, dan sifat farmakokinetik. Produk turunan baru ini mungkin menawarkan pilihan terapi baru untuk pengobatan berbagai penyakit, termasuk kanker, penyakit menular, dan gangguan neurologis.
Selain itu, penggunaan teknik kimia komputasi dan pemodelan molekul diharapkan memainkan peran yang semakin penting dalam studi 5-Nitroisatin dan turunannya. Alat-alat ini dapat membantu peneliti memprediksi reaktivitas, stabilitas, dan aktivitas biologis senyawa baru sebelum disintesis, sehingga mempercepat proses penemuan obat dan mengurangi kebutuhan akan penyaringan eksperimental yang ekstensif.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Rumus molekul dan berat molekul 5-Nitroisatin?
+
-
C₈H₄N₂O₄,分子量192,13 g/mol.
Bagaimana penampakan 5-nitroisatin?
+
-
Padatan kristal berwarna kuning cerah hingga oranye-kuning.
Kelarutan 5-Nitroisatin?
+
-
Sedikit larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik (seperti etanol, DMF, kloroform).
Tag populer: 5-nitroisatin cas 611-09-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual