Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 5-cyanoindole cas 15861-24-2 paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir 5-cyanoindole cas 15861-24-2 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
5-Sianoindole, juga dikenal sebagai 5-indolecarbonitrile atau 1H-indole-5-carbonitrile, adalah senyawa organik yang termasuk dalam keluarga indole dari senyawa aromatik heterosiklik. Ia mempunyai struktur cincin indol yang khas, yang dicirikan oleh cincin pirol yang menyatu dengan cincin benzena, dengan gugus siano (-CN) yang melekat pada posisi 5 inti indol.
Dalam bidang kimia sintetik, ia berfungsi sebagai perantara penting untuk pembuatan senyawa heterosiklik yang lebih kompleks, obat-obatan, dan molekul bioaktif. Penggabungannya ke dalam perancah molekuler dapat secara signifikan mengubah aktivitas biologis dan profil farmakologis senyawa target.
Selain itu, karena sifat aromatiknya dan gugus siano-penarik elektron, ia menunjukkan interaksi antarmolekul yang spesifik, menjadikannya kandidat untuk digunakan dalam ilmu material, khususnya dalam desain material fungsional baru dengan sifat optik, elektronik, atau magnetik yang unik.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C9H6N2 |
|
Massa Tepat |
142 |
|
Berat Molekul |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-Sianoindoleadalah struktur molekul organik yang banyak digunakan dalam bidang kimia, kedokteran, dan ilmu material. Penggunaan produk akan diperkenalkan secara rinci di bawah ini.
Reagen untuk reaksi kimia
Dalam reaksi biner olefin, ia dapat berfungsi sebagai reagen penutup. Reagen penutup digunakan untuk mengubah reaktivitas gugus fungsi untuk sementara, sehingga memungkinkan terjadinya reaksi selektif gugus fungsi lain dalam suatu molekul. Dalam kasus ini, gugus siano dapat bertindak sebagai gugus pelindung untuk cincin indol, memungkinkan bagian olefin dari molekul tersebut mengalami reaksi spesifik tanpa gangguan dari cincin indol. Hal ini khususnya berguna dalam jalur sintetik yang kompleks dimana urutan reaksi sangat penting.
Sintesis obat
Ini biasanya digunakan dalam sintesis obat antikanker serta molekul bioaktif lainnya. Struktur molekulnya membantu mengubah konformasi spasial molekul target, yang berperan penting dalam pengembangan obat. Misalnya, ia dan reagen lain dapat memasukkan gugus indolil pada nukleotida purin, sehingga menghasilkan senyawa yang memiliki efek menghambat pertumbuhan sel tumor secara in vivo.
fotosensitisasi
Ini juga dapat digunakan sebagai fotosensitizer yang sangat efektif. Ia dapat mengalami reaksi fotokimia di bawah pengaruh sinar ultraviolet atau cahaya tampak, seperti reaksi pembukaan cincin atau reaksi Laplace, untuk menghasilkan senyawa yang aktif secara biologis, seperti amina atau siklopropana. Selain itu, aplikasi lainnya mencakup reaksi fotopolimerisasi, bahan untuk perangkat konversi fotolistrik, dan sejenisnya.
Ilmu material
Ini adalah bahan semikonduktor organik berguna yang dapat digunakan untuk menyiapkan perangkat elektronik seperti transistor efek-film-efek medan film tipis organik (OFET). Fungsi utamanya pada perangkat ini adalah untuk membentuk saluran transpor muatan yang efisien antara lapisan semikonduktor dan lapisan dielektrik, serta meningkatkan mobilitas dan mobilitas elektron pembawa muatan.
Fluoresensi tertunda aktivasi termal adalah inti dari-teknologi layar OLED generasi ketiga saat ini, dan kinerja material host secara langsung menentukan efisiensi cahaya dan masa pakai perangkat. Bahan inang berbasis karbazol tradisional sering kali mengalami masalah ketidakseimbangan transpor bipolar, yang menyebabkan mudahnya padamnya rangsangan pada lapisan luminescent pada antarmuka, sehingga secara signifikan memperpendek masa pakai perangkat.
Memperkenalkan 5-cyanoindole sebagai unit transpor elektron ke dalam desain molekul inang, memanfaatkan sifat penarikan elektron yang kuat dari gugus sianida, dapat secara akurat meningkatkan afinitas elektron molekul, meningkatkan mobilitas elektron material sebanyak dua kali lipat, dan mencapai keseimbangan sempurna antara transpor lubang dan elektron.
Unit modifikasi reseptor non fullerene untuk sel fotovoltaik organik
Di bidang sel fotovoltaik organik, 5-cyanoindole adalah unit kelompok akhir yang kekurangan elektron kunci untuk membuat bahan akseptor non fullerene berkinerja tinggi. Jendela pengaturan tingkat energi kelompok akhir reseptor sianoindenon tradisional sempit, sehingga sulit untuk memperluas jangkauan serapan spektral material. Dengan memodifikasi situs aktif 5-cyanoindole, sebuah kelompok akhir kekurangan elektron berbasis indole baru dibangun,
yang secara signifikan meningkatkan kemampuan penarikan elektron molekul. Hal ini dapat menggeser spektrum serapan bahan reseptor ke wilayah-inframerah dekat di atas 950nm, sehingga sangat meningkatkan kemampuan penangkapan cahaya perangkat fotovoltaik.
dalam pengembangan obat
Peran dalam Sintesis Obat
Ini bisa menjadi perantara utama dalam sintesis berbagai senyawa bioaktif, termasuk obat antikanker. Cincin indol adalah ciri struktural umum pada banyak molekul bioaktif alami dan sintetik. Ia diketahui berinteraksi dengan berbagai target biologis, seperti reseptor, enzim, dan saluran ion, menjadikannya perancah yang berharga untuk penemuan obat.
Kelompok siano, sebaliknya, menambahkan lapisan fungsionalitas tambahan pada molekul. Hal ini dapat digunakan sebagai pegangan untuk derivatisasi lebih lanjut, memungkinkan pengenalan gugus fungsi lain yang dapat meningkatkan aktivitas biologis senyawa yang dihasilkan.
Konformasi Spasial dan Pengembangan Obat
Kemampuan untuk mengubah konformasi spasial molekul target sangat penting dalam pengembangan obat. Susunan spasial atom dalam suatu molekul dapat secara signifikan mempengaruhi afinitas pengikatan dan selektivitasnya terhadap target biologis tertentu. Dengan memasukkan gugus indolil pada nukleotida purin seperti yang Anda sebutkan, dapat membantu menciptakan senyawa yang memiliki interaksi spesifik dengan makromolekul biologis, seperti protein dan asam nukleat.
Interaksi ini dapat menghambat pertumbuhan sel tumor, sehingga senyawa tersebut berpotensi menjadi kandidat terapi antikanker. Gugus indolyl dapat berinteraksi dengan tempat pengikatan enzim atau reseptor tertentu yang terlibat dalam proliferasi sel, sehingga mengganggu jalur sinyal yang mendorong pertumbuhan tumor.
Aktivitas Antikanker
Beberapa penelitian telah menunjukkan aktivitas antikanker dari senyawa turunannya5-sianoindola. Senyawa tersebut terbukti menghambat pertumbuhan berbagai jenis sel kanker, termasuk yang berasal dari jaringan payudara, paru-paru, dan usus besar. Mekanisme kerja yang tepat dapat bervariasi tergantung pada senyawa spesifik dan targetnya, namun sering kali melibatkan penghambatan jalur sinyal kunci atau enzim yang penting untuk kelangsungan hidup dan proliferasi sel kanker.
Tentang reaksi-pembukaan dering
Reaksi-pembukaan cincin adalah suatu kelompok reaksi kimia organik di mana senyawa siklik mengalami transformasi yang menyebabkan pembelahan satu atau lebih cincin yang ada dalam struktur molekulnya. Reaksi-reaksi ini sangat penting dalam kimia sintetik, memainkan peran penting dalam pembuatan berbagai macam senyawa dengan beragam aplikasi, mulai dari obat-obatan hingga polimer.
Prinsip dasar di balik reaksi pembukaan-cincin sering kali melibatkan gangguan sistem elektron π-cincin, yang biasanya lebih stabil dibandingkan sistem asiklik karena aromatisitas atau energi regangan yang ada di dalam cincin. Gangguan ini dapat dicapai melalui berbagai mekanisme, termasuk serangan nukleofilik, serangan elektrofilik, inisiasi radikal, dan pembelahan termal.
Salah satu jenis reaksi-pembukaan cincin yang paling umum adalah pembukaan cincin-nukleofilik, yaitu ketika nukleofil menyerang pusat elektrofilik di dalam cincin, yang menyebabkan pembentukan ikatan baru dan pembelahan cincin. Jenis reaksi ini lazim terjadi pada epoksida, lakton, laktam, dan eter siklik. Misalnya, pembukaan cincin-epoksida dengan nukleofil seperti alkohol dalam kondisi basa dapat menghasilkan -hidroksi alkohol, zat antara utama dalam banyak jalur sintetik.
Sebaliknya, reaksi pembukaan cincin elektrofilik-melibatkan serangan elektrofil pada situs nukleofilik di dalam cincin. Reaksi ini umum terjadi pada eter siklik dan senyawa aromatik, yang cincinnya dapat dibuka dengan penambahan elektrofil pada ikatan π-.
Reaksi pembukaan cincin-radikal terjadi melalui pembentukan radikal, sering kali diawali oleh panas, cahaya, atau reagen kimia. Radikal ini kemudian dapat menyerang cincin tersebut, menyebabkan pembelahannya dan mengarah pada pembentukan radikal asiklik baru.
Reaksi pembukaan cincin-termal biasanya melibatkan pembelahan cincin yang tegang, seperti pada siklopropana, yang secara termodinamika tidak stabil dan mudah mengalami pembukaan cincin dalam kondisi ringan.
Dalam kimia sintetik, reaksi pembukaan cincin-menawarkan platform serbaguna untuk konstruksi molekul kompleks dengan persyaratan stereokimia dan gugus fungsi tertentu. Mereka juga penting dalam pembuatan polimer, seperti poliester, poliamida, dan poliuretan, di mana polimerisasi-pembukaan cincin dari monomer siklik memberikan polimer dengan-struktur dan sifat yang jelas.
5-Sianoindole, satu kasus penelitian penting melibatkan polimerisasi elektrokimia.
Dalam penelitian ini,-film P5CI berkualitas tinggi disintesis secara elektro melalui oksidasi anodik langsung pada lembaran baja tahan karat. Elektrolit yang digunakan adalah campuran boron trifluorida dietil eterat (BFEE) dan dietil eter (EE) dengan perbandingan volume 1:1, dengan penambahan 0,05 mol/L tetrabutilamonium tetrafluoroborat (Bu4NBF4). Film P5CI yang dihasilkan menunjukkan perilaku elektrokimia yang sangat baik, dengan konduktivitas 10^(-2) S/cm.
Kasus penelitian lain menyoroti fabrikasi elektrokimia nanosfer Pd tiga dimensi pada nanofibril P5CI yang dimodifikasi dengan elektroda indium tin oxide (ITO). Dalam penelitian ini, nanosfer Pd diendapkan ke substrat ITO yang dimodifikasi dengan film nanofibril PCI. Ukuran nanosfer Pd dapat dikontrol dengan menyesuaikan waktu deposisi elektro-. Elektroda yang dimodifikasi menunjukkan peningkatan aktivitas elektrokatalitik terhadap oksidasi asam format dibandingkan dengan nanopartikel Pd dua dimensi yang langsung diendapkan pada ITO.
Ini pertama kali disintesis pada akhir abad ke-20 sebagai bagian dari penelitian senyawa heterosiklik dengan potensi aktivitas biologis. Sejak itu, ia telah menemukan penerapannya dalam elektronik organik, khususnya dalam pengembangan dioda pemancar cahaya organik (OLED) dan perangkat optoelektronik lainnya. Selain itu, ia berfungsi sebagai bahan penyusun dalam sintesis zat antara farmasi dan penyelidikan kimia untuk penelitian biologi.
Kesimpulannya,5-sianoindolatelah dipelajari secara ekstensif karena sifat uniknya dan potensi penerapannya. Kasus penelitian seperti polimerisasi elektrokimia dan pembuatan nanosfer Pd tiga dimensi pada elektroda yang dimodifikasi menunjukkan keserbagunaan senyawa ini. Dengan penelitian yang berkelanjutan, mungkin akan menemukan lebih banyak penerapan di berbagai bidang.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
1. Apa itu 5-cyanoindole dan kegunaannya?
+
-
5-Cyanoindole (CAS No. 15861-24-2) adalah turunan indol dengan gugus siano (-CN) yang terpasang pada posisi 5 cincin indol. Hal ini terutama digunakan sebagai perantara farmasi dalam sintesis molekul bioaktif, termasuk antidepresan (misalnya, vilazodone) dan senyawa dengan sifat anti-inflamasi atau antikanker. Selain itu, ia berfungsi sebagai reagen biokimia dalam penelitian ilmu hayati, khususnya dalam penelitian yang melibatkan jalur neurotransmitter atau metabolisme indol.
2. Apa sifat fisik dan kimia utama dari 5-cyanoindole?
+
-
Rumus Molekul: C₉H₆N₂
Berat Molekul: 142,16 g/mol
Titik lebur: 106–108 derajat.
Kelarutan: Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti metanol, kloroform, dan diklorometana.
Stabilitas: Stabil dalam kondisi normal tetapi sensitif terhadap cahaya dan udara. Ini harus disimpan di tempat yang sejuk, gelap, dan atmosfer lembam (misalnya, di bawah nitrogen) untuk mencegah degradasi.
3. Tindakan pencegahan keselamatan apa yang harus diambil saat menangani 5-cyanoindole?
+
-
5-Cyanoindole diklasifikasikan sebagai iritan (GHS Kategori 2 untuk iritasi kulit dan mata) dan mungkin berbahaya jika terhirup, tertelan, atau diserap melalui kulit. Langkah-langkah keamanan utama meliputi:
Alat Pelindung Diri (APD): Kenakan sarung tangan, kacamata, dan jas lab untuk menghindari kontak langsung.
Ventilasi: Gunakan di-area yang berventilasi baik atau lemari asam untuk meminimalkan penghirupan debu atau uap.
Penyimpanan: Simpan dalam wadah tertutup rapat, jauh dari cahaya, lembab, dan zat yang tidak kompatibel (misalnya zat pengoksidasi).
Pembuangan: Ikuti peraturan setempat untuk pembuangan limbah berbahaya. Jangan membuangnya ke saluran pembuangan.
Untuk rincian lebih lanjut, lihat lembar data keamanan material (MSDS) atau spesifikasi produk dari pemasok.
Tag populer: 5-cyanoindole cas 15861-24-2, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual