2-Bromo-4'-fluoroacetophenone CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2 yang paling berpengalaman di Tiongkok. Selamat datang di grosir massal 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.

2-Bromo-4'-fluoroacetophenoneCAS No. 1006-39-9, rumus kimia C8H6BrFO. Ada dalam bentuk kristal putih. Berat molekul 217.03500. Titik lebur 48-50 derajat C, titik didih 150 derajat C 12mm, titik nyala 110 derajat C, indeks bias 1,549, Tekanan uap 0,0138mmHg pada 25 derajat C. Dapat digunakan sebagai perantara dalam sintesis farmasi dan kimia. Jika 2-bromo-4-fluoroacetophenone terhirup, harap pindahkan pasien ke udara segar; Jika terjadi kontak dengan kulit, pakaian yang terkontaminasi harus dilepas, dan kulit harus dibilas secara menyeluruh dengan sabun dan air.

Jika ada ketidaknyamanan, dapatkan bantuan medis; Jika terkena sinar matahari, kelopak mata harus dipisahkan, dicuci dengan air mengalir atau garam fisiologis, dan segera dapatkan bantuan medis; Jika tertelan, segera bilas mulut Anda, jangan dimuntahkan, dan segera dapatkan bantuan medis. Ini adalah senyawa dengan sifat aromatik. Ia memiliki afinitas elektron dan elektrofilisitas yang kuat, dan dapat digunakan sebagai reagen elektrofilik dalam reaksi tertentu. Senyawa ini relatif stabil di udara dan dapat mempertahankan sifat-sifatnya bila disimpan dalam kondisi kering dan sejuk.

Analisis struktural dari2-Bromo-4'-fluoroacetophenonedapat dilakukan dari ikatan kimia molekuler dan gugus fungsi.
Analisis ikatan kimia:
Senyawa ini terdiri dari cincin benzena dan rantai samping. Cincin benzena merupakan cincin aromatik sederhana yang tersusun dari 6 atom karbon dan 3 ikatan rangkap, salah satunya dihubungkan pada rantai samping. Rantai samping terdiri dari satu atom karbon, satu atom brom, satu atom fluor, dan satu atom oksigen karbonil. Pada rantai samping, atom karbon terhubung ke atom brom melalui ikatan tunggal, membentuk ikatan C-Br; Dengan menghubungkan atom fluor melalui ikatan tunggal, ikatan C-F terbentuk; Dengan menghubungkan atom oksigen melalui ikatan rangkap, ikatan C=O terbentuk.

Analisis kelompok fungsional:
Gugus fungsi berikut ada di 2-Bromo-4'- fluoroacetophenone:
1. Gugus fungsi keton: Atom oksigen karbonil terhubung ke atom karbon pada cincin benzena melalui ikatan rangkap, membentuk gugus fungsi keton (C=O).
2. Substituen brom: Atom brom pada rantai samping merupakan substituen yang mempengaruhi sifat kimia dan reaktivitas senyawa.
3. Substituen fluor: Atom fluor pada cincin benzena merupakan substituen dan juga dapat mempengaruhi sifat senyawa.

2-Bromo-4'-fluoroacetophenone(Nomor CAS: 403-29-2) merupakan senyawa keton aromatik yang mengandung brom dan fluor, dengan rumus molekul C ₈ H ₆ BrFO dan berat molekul 217,04 g/mol. Senyawa ini menunjukkan reaktivitas unik dalam sintesis organik karena adanya atom bromin (situs aktif) dan atom fluor (gugus pengatur efek elektron) dalam strukturnya, dan banyak digunakan dalam bidang seperti kedokteran, ilmu material, dan kimia analitik.

Zat antara sintesis farmasi dan kimia

 

Atom brom dapat digantikan oleh gugus fungsi lain melalui reaksi substitusi nukleofilik (seperti S ₙ 2, S ₙ Ar) atau reaksi penggandengan yang dikatalisis logam transisi (seperti Suzuki, Buchwald Hartwig), sedangkan efek penarikan elektron yang kuat dari atom fluor dapat menstabilkan zat antara atau mengatur lipofilisitas molekul target.

Penelitian dan pengembangan obat anti-tumor: Sebagai perantara untuk mensintesis inhibitor keton kinase aromatik terfluorinasi, misalnya, memasukkan gugus trifluorometil melalui reaksi pertukaran brom fluor untuk meningkatkan toksisitas selektif obat terhadap sel tumor.
Sintesis antibakteri: Saat mensintesis antibiotik fluoroquinolone, 2-Bromo-4 '- fluoroacetophenone dapat digunakan sebagai prekursor utama untuk memperkenalkan rantai samping amino atau tiol melalui reaksi substitusi brom.

Zat antara sintesis farmasi dan kimia

 

Pengenalan atom fluor dalam modifikasi bahan aktif farmasi dapat secara signifikan mengubah stabilitas metabolik, permeabilitas membran, dan afinitas target obat, sedangkan keberadaan atom brom menyediakan tempat reaksi untuk optimalisasi struktur selanjutnya.

Obat sistem saraf pusat: Saat mensintesis inhibitor reuptake 5-HT selektif, rantai fluoroalkil dimasukkan melalui reaksi substitusi bromin untuk mengatur kemampuan obat menembus penghalang darah-otak.
Pengembangan obat anti inflamasi: Memanfaatkan efek elektronik atom fluor untuk mengoptimalkan konformasi molekul obat anti inflamasi steroid dan mengurangi efek samping gastrointestinal.

Penerapan di bidang ilmu material

 

Atom bromin dapat digabungkan dengan senyawa alkinil melalui kimia klik (seperti reaksi CuAAC) untuk membuat bahan dengan sifat fisik tertentu; Sifat energi permukaan yang rendah dari atom fluor dapat memberikan bahan sifat hidrofobik atau anti pengotoran. Sebagai zat antara untuk mensintesis monomer kristal cair terfluorinasi, rantai sianida atau alkoksi dimasukkan melalui reaksi substitusi brom untuk menyesuaikan suhu transisi fasa dan konstanta dielektrik kristal cair. Dalam sintesis polimida terfluorinasi, 2-Bromo-4 '- fluoroacetophenone dapat digunakan sebagai bahan pengakhiran rantai atau pengikat silang untuk meningkatkan stabilitas termal dan sifat mekanik material.

Keelektronegatifan yang kuat dari atom fluor dapat mengurangi energi permukaan bahan, sedangkan reaktivitas atom brom memungkinkannya berlabuh ke permukaan substrat melalui ikatan kovalen. Lapisan yang dapat membersihkan sendiri-dapat mencangkokkan segmen berfluorinasi ke permukaan nanopartikel silika melalui reaksi substitusi brom untuk menyiapkan lapisan superhidrofobik. Memodifikasi molekul organik berfluorinasi pada permukaan implan paduan titanium untuk mengurangi reaksi inflamasi dengan memanfaatkan kelembaman biologis atom fluor.

Aplikasi dalam bidang kimia analitik

 

Reagen kromogenik dan derivatisasi adalah struktur keton aromatik yang dapat mengalami reaksi kondensasi atau redoks dengan analit spesifik (seperti asam amino, gula) untuk menghasilkan produk berwarna atau turunan fluoresen, sehingga mencapai deteksi kualitatif atau kuantitatif.
Perkembangan warna kromatografi lapis tipis (TLC): Mirip dengan indanon, 2-Bromo-4 '- fluoroacetophenone dapat bereaksi dengan asam amino menghasilkan bintik ungu, tetapi penambahan atom fluor dapat meningkatkan sensitivitas warna.

Derivatisasi kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC): Saat mendeteksi sulfur-mengandung asam amino, gugus fluoresen dimasukkan melalui reaksi substitusi brom untuk meningkatkan batas deteksi. Kemurnian tinggi ( Lebih besar dari atau sama dengan 98%) 2-Bromo-4 '- fluoroacetophenone dapat digunakan sebagai standar untuk spektrometri massa atau analisis resonansi magnetik nuklir (NMR), untuk kalibrasi instrumen atau validasi metode. Dalam pengendalian kualitas obat berfluorinasi, sebagai standar referensi pengotor yang dikenal, kandungan pengotor dianalisis secara kuantitatif dengan HPLC-MS. Dalam penelitian metabolisme obat, sebagai kontrol penanda isotop yang tidak berlabel, ini membantu dalam analisis jalur metabolisme.

Itu dapat disintesis dengan langkah-langkah berikut:

Langkah 1: Sintesis 4'-fluoroacetophenone:

Asam 4-fluorobenzoat direaksikan dengan anhidrida asetat menghasilkan 4'-fluorophenylacetate etil ester. Kemudian, 4'-fluoroacetophenone diproduksi melalui hidrolisis dalam kondisi asam.

Langkah 2: Sintesis2-Bromo-4'-fluoroacetophenone:

Reaksi 4'-fluoroacetophenone dengan Tembaga(I) bromida (CuBr) dalam kondisi basa menghasilkan 2-Bromo-4'-fluoroacetopohenone.

Rumus reaksi kimia:

Reaksi 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reaksi 2:

C₁₀H₁₁FO₂+asam → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reaksi 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

Metode lain untuk mensintesisnya adalah melalui substitusi elektrofilik.

Langkah 1: Sintesis 4'-amino Asetofenon

4-Asam aminobenzoat direaksikan dengan anhidrida asetat menghasilkan etil ester asam fenilasetat 4'-aminonenenebc. Kemudian dilakukan hidrolisis dalam kondisi asam menghasilkan 4' - amino Asetofenon.

Rumus reaksi kimia:

Reaksi 1:

C₇H₇TIDAK₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃TIDAK₂+CH₃COOH

Reaksi 2:

C₁₀H₁₃TIDAK₂+asam → C₈H₉TIDAK+C₂H₅OH

Langkah 2: Sintesis produk

4'-amino Asetofenon direaksikan dengan Tembaga(I) bromida (CuBr) dan fluorida membentuk produk.

Rumus reaksi kimia:

Reaksi 3:

C₈H₉TIDAK+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Pengembangan obat adalah proses yang panjang dan kompleks, di mana pelacakan metabolisme obat dan analisis kuantitatif merupakan mata rantai utama. Pemahaman yang akurat tentang jalur metabolisme, karakteristik farmakokinetik, dan interaksi dengan obat lain dalam tubuh sangat penting untuk mengevaluasi kemanjuran dan keamanan obat. Teknologi pelabelan isotop stabil, khususnya pelabelan deuterium, memainkan peran yang tak tergantikan dalam penelitian metabolisme obat karena keunggulan uniknya.2-Bromo-4'-fluoroacetophenone, sebagai senyawa organik dengan struktur tertentu, sering digunakan sebagai perantara utama dalam sintesis obat. Studi tentang turunan deuterasinya memberikan perspektif baru untuk pemahaman yang lebih mendalam tentang mekanisme metabolisme obat.

Definisi dan klasifikasi isotop

 

Isotop mengacu pada atom berbeda dari unsur yang sama dengan jumlah proton yang sama tetapi jumlah neutron berbeda. Berdasarkan sifat fisiknya, isotop dapat dibedakan menjadi isotop radioaktif dan isotop stabil. Radioisotop mengalami proses peluruhannya sendiri, memancarkan energi radiasi dan memiliki waktu paruh-fisik; Isotop stabil bersifat non radioaktif dan mempunyai sifat fisik stabil, serta terdapat dalam proporsi tertentu di alam.

Prinsip dan Metode Pelabelan Isotop Stabil

 

Pelabelan isotop stabil adalah penggunaan isotop stabil non radioaktif untuk memberi label jalur metabolisme atau reaksi biokimia yang terjadi di dalam tubuh, dan membandingkan serta menganalisisnya dengan komponen berlabel isotop umum non radioaktif untuk menentukan perubahan kandungan relatif. Isotop stabil yang umum termasuk deuterium (² H), karbon-13 (¹³ C), nitrogen-15 (¹⁵ N), oksigen-18 (¹⁸ O), dll. Metode pelabelan isotop stabil terutama mencakup pertukaran hidrogen deuterium, reduksi deuterium, dll.

Keuntungan Pelabelan Isotop Stabil dalam Penelitian Obat

 

Dibandingkan dengan pelabelan isotop radioaktif, pelabelan isotop stabil memiliki keunggulan karena tidak mengandung radioaktivitas, tidak memerlukan peralatan radiokimia yang rumit dan tindakan proteksi radiasi, serta tidak menimbulkan pencemaran lingkungan. Selain itu, teknik persiapan dan deteksi reagen pelabelan isotop stabil relatif sederhana, hemat biaya-, dan dapat memberikan hasil analisis kuantitatif yang lebih akurat. Oleh karena itu, pelabelan isotop stabil telah banyak digunakan dalam pelacakan metabolisme obat dan analisis kuantitatif.

Persiapan Penanda Deuterasi

 

Mulai dari 2-bromo-4 '- fluoroacetophenone, turunan deuterasinya dapat dibuat melalui reaksi kimia tertentu. Misalnya, dengan menggunakan metode pertukaran hidrogen deuterium, di bawah kondisi katalis dan reaksi yang sesuai, ganti sebagian atau seluruh atom hidrogen dalam molekul 2-bromo-4' - fluoroacetophenone dengan atom deuterium untuk mendapatkan 2-bromo-4' - fluoroacetophenone yang dideuterasi. Kontrol ketat terhadap kondisi reaksi diperlukan selama proses persiapan untuk memastikan keakuratan dan selektivitas pelabelan deuterium.

Analisis jalur metabolisme

 

Biomarker yang dideuterasi dapat digunakan dalam penelitian metabolisme obat untuk menjelaskan jalur metabolisme obat. Setelah pemberian 2-bromo-4' - fluoroacetophenone yang dideuterasi atau turunannya pada hewan percobaan atau model sel, distribusi atom deuterium dalam metabolit dapat dideteksi dengan teknik analisis seperti spektrometri massa dan resonansi magnetik nuklir untuk menentukan jalur metabolisme obat secara in vivo. Misalnya, penelitian menemukan bahwa 2-bromo-4' - fluoroacetophenone yang dideuterasi dapat menghasilkan berbagai metabolit in vivo melalui oksidasi, reduksi, hidrolisis, dan reaksi lainnya. Pelabelan atom deuterium membantu memperjelas sumber dan hubungan transformasi setiap metabolit.

Penentuan parameter farmakokinetik

 

Parameter farmakokinetik merupakan indikator penting untuk mengevaluasi proses penyerapan, distribusi, metabolisme, dan ekskresi obat dalam tubuh. Penggunaan penanda deuterasi dapat menentukan parameter farmakokinetik obat secara akurat. Dengan membandingkan kurva waktu konsentrasi zat yang dideuterasi dan yang tidak diberi label secara in vivo, parameter seperti waktu paruh, laju pembersihan, dan ketersediaan hayati obat dapat dihitung. Misalnya, dalam mempelajari farmakokinetik turunan 2-bromo-4' - fluoroacetophenone yang dideuterasi, ditemukan bahwa pelabelan yang dideuterasi dapat secara signifikan memperpanjang waktu paruh obat dan meningkatkan bioavailabilitasnya, sehingga memberikan dasar penting untuk mengoptimalkan formulasi obat dan rejimen pemberian.

Tag populer: 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual