1,1'-Carbonyldiimidazole CAS 530-62-1

1,1'-Carbonyldiimidazole, alias N.N'- karbonil diimidazol, 1,1'- karbonil diimidazol dan karbonil diimidazol, rumus molekul C₇H₆N₄O, berat molekul 162,15, kristal putih, tidak larut dalam air, larut dalam alkohol dan eter. Carbonyl diimidazole adalah sejenis senyawa dengan reaktivitas yang kuat. Itu bisa bereaksi dengan^-COOH,^-NH₂, ^-OH dan gugus fungsi lainnya untuk mensintesis banyak keton, ester, urea, dan senyawa lain yang sulit diperoleh dengan metode umum. Misalnya, reaksi dengan amina dapat mensintesis pestisida imidazol, sambil menghindari penggunaan fosgen yang sangat beracun yang tidak mudah disimpan dan diangkut. Terutama digunakan untuk sintesis organik, pestisida dan zat antara farmasi.

1,1'-Carbonyldiimidazole(CDI) adalah turunan dari imidazol. Struktur imidazolnya memiliki ikatan P besar yang tertutup, dan terdapat sepasang elektron bebas pada orbital sp2 di mana salah satu atom nitrogen tidak terikat. Ini menentukan bahwa CDI memiliki reaktivitas kimia yang kuat dan dapat bereaksi dengan amonia, alkohol, asam, dan gugus fungsi lainnya untuk mensintesis banyak senyawa yang sulit diperoleh dengan metode kimia umum. Ini banyak digunakan sebagai pengikat enzim dan protein, perantara obat sintetis antibiotik, dan terutama sebagai agen pengikat untuk sintesis senyawa polipeptida.

Sebagai penggerak, N,N'-Carbonyldiimidazolecepat dan sederhana, sehingga banyak digunakan dalam sintesis organik, dan ada banyak laporan dalam biokimia dan farmasi. Jika CDI digunakan sebagai aktivator, oligomer urea amfifilik dengan sifat antibakteri yang baik dapat disintesis dengan cepat; Turunan hidroksikuinium dengan struktur amida yang dapat dirakit sendiri dalam keadaan padat dapat disintesis; Senyawa organik heterosiklik dengan struktur urea dapat dibuat melalui siklisasi mandiri monomer.

1. Persiapan dendrimer secara tradisional memerlukan proteksi dan deproteksi, dan metode pemisahan produk sangat dibutuhkan, sehingga penerapannya terbatas. Karena karakteristik reaksi N. yang sangat selektif,N'-Carbonyldiimidazole, diputuskan bahwa ia dapat menjamin keberadaan gugus fungsi tanpa proteksi dan deproteksi dalam reaksi. Pada saat yang sama, produk antara dan produk akhir yang diperoleh melalui aktivasi memerlukan metode pemurnian sederhana. Orang mulai menggunakannya untuk menyiapkan dendrimer bercabang tinggi. Misalnya, menggunakan monomer tipe AB2 untuk menyiapkan dendrimer bercabang yang sangat utuh dengan CDI sebagai aktivator dengan menggunakan metode proteksi dan deproteksi.

2. Polimer bercabang-bercabang Polimer bercabang-bercabang dapat diperoleh dengan polikondensasi sendiri dari monomer tipe ABx (atau AAx'), atau dengan polikondensasi dua gugus fungsi. Reaksi di atas juga dapat dicapai dengan menggunakan CDI sebagai aktivator. Untuk monomer tipe ABx (atau AAx '), polimer hyperbranched dapat dibuat dengan memanfaatkan karakteristik aktivasi selektif CDI untuk gugus fungsi yang berbeda. Selain itu, polikarbonat dan poliuretan hipercabang yang larut dalam air juga dapat diperoleh dari sistem reaksi monomer ganda A2 plus B3 dengan menggunakan mekanisme aktivasi CDI dan metode step feeding. Karena selektivitas monomer yang lebih luas dalam sistem bikamer A2 plus B3, kehadiran CDI membuat reaksi lebih dapat dikontrol melalui pengumpanan bertahap. Oleh karena itu, CDI akan memiliki prospek aplikasi yang sangat luas sebagai aktivator dalam sistem reaksi ini.

3. Polimer linier dan modifikasi kimianya Karena CDI berhasil mengaktifkan asam biner, alkohol, amonia, dan senyawa lain, tidak sulit menggunakannya untuk membuat polimer linier. Misalnya, glikol diaktifkan dengan N,N'-Carbonyldiimidazole, dan kemudian monomer teraktivasi berpolimerisasi dengan monomer glikol untuk mendapatkan polikarbonat linier; Poliuretan linier disintesis dengan menggunakan CDI sebagai aktivator, diamina dan glikol sebagai bahan baku. Penerapan CDI dalam modifikasi kimia relatif awal, terutama direalisasikan oleh kopling CDI antara gugus fungsi yang berbeda. Sebagai contoh, CDI digunakan sebagai coupling agent untuk memfungsikan asam poliakrilat dan asam polimetakrilat. Homopolimer ester selulosa dengan struktur kompleks dan sensitif disintesis dengan memodifikasi gugus samping selulosa dengan asam karboksilat tak jenuh menggunakan aktivator CDI.

4. 1,1'-Carbonyldiimidazoledigunakan dalam bidang biologi dapat digunakan untuk mensintesis bahan imunosorben protein A untuk pemurnian penyerapan cairan. Permukaan Si Glass dan Wafer dimodifikasi dengan teknologi kopling CDI dan dendrimer yang digunakan untuk imobilisasi protein. Dengan CDI sebagai aktivator, 2-hidroksimetil-3,5,6-trimethylpyrazine dimodifikasi dengan polyethylene glycol (PEG) - 10000-diacid, dan kinerja degradasinya secara in vitro dipelajari. Senyawa organik yang mengandung amina digabungkan ke polietilen dengan gugus hidroksil alkohol pada rantai samping oleh N,N'-Carbonyldiimidazole, dan transfer gen dari polimer yang dimodifikasi dipelajari.

Sintesis dari1,1'-Carbonyldiimidazole:

Imidazol direaksikan dengan fosgen yang dilarutkan dalam benzena, imidazol hidroklorida dalam reaktan disaring, dan filtratnya dipekatkan untuk mendapatkan 1,1'-karbonildiimidazol dengan hasil 91 persen .

Tuang 200 ml benzena anhidrat ke dalam corong berbentuk kerucut 500 ml dan timbang dengan sumbat. Lepaskan sumbat kaca dan pasang pipa saluran masuk gas dengan filter inti pasir pada corong. Di bawah perlindungan suhu ruangan dan tabung pengering, sekitar 20g fosgen dimasukkan dalam waktu sekitar 1 jam (volume larutan benzena meningkat sekitar 12-16ml). Pasang corong dan segera timbang. Berat sebenarnya fosgen adalah 16,55 g (0,167 mol). Oleh karena itu, jumlah imidazol yang dibutuhkan dihitung berdasarkan rasio molar fosgen terhadap imidazol 1:4. Kemudian, pasang corong pada labu leher tiga yang berisi 45,60g (0,669mol) imidazol dan 500ml tetrahidrofuran anhidrat. Di bawah pendinginan dan pengadukan elektromagnetik, jatuhkan larutan benzena fosgen dalam 15-30 menit. Lanjutkan pencampuran selama 15 menit, dan diamkan pada suhu kamar selama 1 jam. Dalam suasana kering, hilangkan imidazol hidroklorida dengan corong inti pasir. Filtrat dipekatkan hingga kering pada suhu 40~50 derajat dan tekanan dikurangi untuk mendapatkan 24,5g (91 persen ) kristal tak berwarna.

Hati-hati! Fosgen beracun, dan operasi ini harus dilakukan di lemari asam.

Tag populer: 1,1'-carbonyldiimidazole cas 530-62-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, grosir, untuk dijual