4-Bromotrifenilamin, juga dikenal sebagai 4-bromo-N, N-diphenylaniline , adalah senyawa organik yang tampak sebagai bubuk atau kristal berwarna putih hingga kuning pucat. Ini larut dalam pelarut organik seperti toluena, stabil dalam kondisi normal, dan tidak memiliki reaksi berbahaya. Ini dapat dibuat dari difenilamin dan 1-bromo-4-iodobenzena melalui reaksi kopling dengan adanya katalis seperti Pd2 (DBA) 3, P (t-Bu) 3, dll. Hal ini terutama digunakan untuk mensintesis bahan optik seperti bubuk fluoresen, yang memiliki aplikasi penting dalam teknologi tampilan, teknik pencahayaan, dan bidang lainnya. Sebagai zat antara penting dalam sintesis organik, ia digunakan untuk mensintesis senyawa organik kompleks lainnya seperti obat-obatan, pewarna, bahan fungsional, dll. Di laboratorium kimia, sering digunakan sebagai reagen atau blok sintetik untuk berpartisipasi dalam berbagai reaksi sintesis organik.

Informasi tambahan tentang senyawa kimia:
|
Rumus Kimia |
C18H14BrN |
|
Massa Tepat |
323.03 |
|
Berat Molekul |
324.22 |
|
m/z |
323.03(100.0%),325.03(97.3%),326.03(18.9%), 324.03(16.2%),324.03(3.2%),327.04(1.2%),325.04(1.1%) |
|
Analisis Unsur |
C, 66,68; H, 4,35; Br, 24,64; N, 4.32 |
|
Titik lebur |
108-112 derajat (menyala) |
|
Titik didih |
185 derajat / 2,5mmHg |
|
Kepadatan |
1,369±0,06 g/cm3 (Diprediksi) |
|
|
|

4-Bromotrifenilaminmemiliki beragam aplikasi, terutama di bidang bahan optoelektronik, bahan polimer, pelapis fungsional, farmasi, pestisida, pewarna, dan sintesis organik. Berikut ini adalah kegunaan spesifiknya:
Aplikasi di bidang bahan optoelektronik
4-bromo-N, N-difenilanilin memiliki sifat transfer elektron yang sangat baik, terutama karena sistem terkonjugasi dalam struktur molekulnya. Elektron π dalam sistem terkonjugasi dapat bergerak bebas di dalam molekul, memungkinkan elektron berpindah dengan cepat dari satu atom ke atom lainnya, sehingga meningkatkan konduktivitas material. Pada saat yang sama, stabilitas struktur molekulnya memastikan bahwa struktur molekul tidak akan mudah rusak selama transfer elektron, sehingga menjamin ketahanan sifat material. Dalam sel surya organik, turunan 4-bromo-N, N-difenilanilin dapat berfungsi sebagai komponen penting pada lapisan fotoaktif. Struktur molekulnya yang unik memungkinkannya membentuk kontak antarmuka yang baik dengan bahan donor atau akseptor elektron lainnya, mendorong pemisahan dan pengangkutan pembawa muatan yang dihasilkan foto. Misalnya, lapisan fotoaktif dibuat dengan mencampurkan 4-Bromotriphenylamine dengan turunan fullerene. Turunan 4-Bromotriphenylamine berfungsi sebagai donor elektron dan turunan fullerene berfungsi sebagai akseptor elektron. Dalam kondisi penerangan, lapisan fotoaktif menyerap foton untuk menghasilkan rangsangan, yang dipisahkan menjadi elektron dan lubang pada antarmuka dan kemudian diangkut ke elektroda yang sesuai oleh akseptor elektron dan donor elektron, sehingga mencapai konversi energi cahaya menjadi energi listrik.

Aplikasi dalam Bahan Semikonduktor Organik

4-bromo-N, N-diphenylaniline dapat digunakan untuk mensintesis bahan lapisan luminescent untuk OLED. Dengan memodifikasi struktur molekulnya dan memasukkan kelompok luminescent yang berbeda seperti fluorena dan karbazol, bahan dengan warna dan efisiensi luminescent yang berbeda dapat dibuat. Di bawah pengaruh medan listrik, bahan-bahan ini menggabungkan kembali elektron dan lubang pada lapisan luminescent, sehingga menarik kelompok luminescent ke keadaan tereksitasi. Ketika kelompok luminescent yang tereksitasi kembali ke keadaan dasar, foton dilepaskan, sehingga mencapai luminescence. Selain berfungsi sebagai material lapisan luminescent, turunan 4-Bromotriphenylamine juga dapat digunakan sebagai material lapisan transport muatan untuk OLED. Misalnya,4-Bromotrifenilaminturunan dengan kinerja pengangkutan lubang yang baik dapat digunakan sebagai bahan lapisan pengangkutan lubang untuk mendorong injeksi dan pengangkutan lubang dari anoda ke lapisan luminescent, sehingga meningkatkan kecerahan dan efisiensi pendaran perangkat. Pada saat yang sama, dengan merancang struktur molekul secara wajar, mobilitas lubang dan tingkat energi material dapat disesuaikan agar lebih cocok dengan material lapisan fungsional yang berdekatan dan mengoptimalkan kinerja perangkat.
4-bromo-N, Gugus amina pada N-difenilanilin memiliki reaktivitas tinggi dan dapat bereaksi dengan senyawa lain yang mengandung gugus fungsi seperti karbonil dan asil klorida untuk mensintesis berbagai pewarna fotosensitif. Misalnya, gugus amina dapat mengalami reaksi kondensasi dengan senyawa aldehida untuk menghasilkan pewarna berstruktur basa Schiff; Pewarna yang mengalami reaksi asilasi dengan asil klorida membentuk struktur Amida. Pewarna fotosensitif ini mempunyai spektrum serapan spesifik dan sifat fotoresponsif, dan dapat mengalami reaksi fotokimia di bawah pencahayaan. Pewarna fotosensitif yang disintesis mempunyai aplikasi penting dalam bidang fotokatalisis. Dalam reaksi fotokatalitik, pewarna fotosensitif bertindak sebagai fotosensitizer dan dapat menyerap panjang gelombang cahaya tertentu untuk menghasilkan molekul pewarna yang tereksitasi. Molekul pewarna yang tereksitasi mentransfer energi ke katalis atau reaktan lain, sehingga memicu reaksi kimia. Misalnya, dalam dekomposisi fotokatalitik air untuk menghasilkan hidrogen, pewarna fotosensitif menyerap sinar matahari dan menyuntikkan elektron ke pita konduksi katalis, mendorong reaksi reduksi air dan menghasilkan gas hidrogen. Selain itu, pewarna fotosensitif juga dapat digunakan pada sensor optik untuk mendeteksi dan menganalisis zat tertentu dengan mendeteksi perubahan sinyal cahaya.

Aplikasi dalam bahan fotosensitif

Dalam sistem degradasi fotokatalitik polutan organik, fotosensitizer 4-bromo-N, N-diphenylaniline juga memainkan peran penting. Ia dapat menyerap energi cahaya dan menghasilkan spesies aktif dengan sifat pengoksidasi yang kuat, seperti radikal hidroksil (· OH), radikal anion superoksida (· O ₂⁻), dll. Spesies aktif ini dapat mengalami reaksi redoks dengan polutan organik, menguraikannya menjadi molekul kecil yang tidak berbahaya seperti CO ₂ dan H ₂ O. Dengan merancang fotosensitizer dengan struktur dan sifat tertentu, efisiensi degradasi dan selektivitas berbagai jenis polutan organik dapat ditingkatkan. Misalnya, zat uji tertentu dapat membentuk kompleks dengan pewarna fotosensitif, menyebabkan pergeseran puncak serapan atau perubahan intensitas fluoresensi pewarna. Dengan mendeteksi perubahan sinyal optik ini, analisis kualitatif dan kuantitatif dari zat yang diuji dapat dicapai. Di bidang pemantauan lingkungan, sensor optik berbasis 4-Bromotriphenylamine dapat digunakan untuk mendeteksi ion logam berat (seperti ion merkuri, ion timbal, dll) dan polutan organik (seperti fenol, pestisida, dll) dalam air. Di bidang biomedis, dapat digunakan untuk mendeteksi biomolekul (seperti protein, asam nukleat, dll.) dan biomarker, sehingga memberikan informasi penting untuk diagnosis dan pengobatan penyakit.
Aplikasi di bidang pewarna
4-bromo-N, N-difenilanilin sering digunakan sebagai zat antara penting dalam sintesis zat warna, yang bereaksi dengan senyawa lain melalui atom bromin dan gugus fungsi aminonya untuk membentuk struktur molekul zat warna yang kompleks. Misalnya, dalam sintesis pewarna azo, 4-Bromotriphenylamine dapat mengalami reaksi gandingan dengan garam diazonium. Pertama, amina aromatik direaksikan dengan natrium nitrit dan asam pada suhu rendah untuk membentuk garam diazonium, yang kemudian mengalami reaksi penggandengan dengan 4-Bromotriphenylamine dalam kondisi yang sesuai untuk menghasilkan molekul pewarna dengan struktur azo. Pewarna azo ini memiliki warna yang cerah dan tahan luntur yang baik, serta banyak digunakan dalam industri percetakan dan pencelupan tekstil. Dengan mengubah substituen atau kondisi reaksi 4-bromo-N, N-difenilanilin, pewarna dengan warna dan sifat berbeda dapat disintesis. Misalnya, memasukkan senyawa aromatik atau heterosiklik yang berbeda ke dalam molekul dapat menyesuaikan sistem konjugasi dan distribusi awan elektron pewarna, sehingga mengubah spektrum serapan dan emisi pewarna dan mencapai kontrol warna pewarna yang tepat.

Aplikasi dalam Pewarna Fluoresen

4-bromo-N, N-diphenylaniline dapat digunakan untuk mensintesis pewarna dengan sifat emisi fluoresensi yang efisien. Sistem terkonjugasi dan sifat transfer elektron dalam struktur molekulnya memungkinkan pewarna fluoresen yang disintesis menyerap energi cahaya secara efektif dan mengubahnya menjadi emisi fluoresen ketika terkena cahaya eksitasi. Misalnya, dengan menggabungkan 4-Bromotriphenylamine dengan gugus fluoresen seperti fluorescein, molekul pewarna dengan emisi fluoresensi yang kuat dapat disintesis. Pewarna fluoresen ini memiliki aplikasi penting dalam bidang-bidang seperti pencitraan biologis dan probe fluoresen. Dalam pencitraan biologis, pewarna fluoresen yang efisien dapat memberi label biomolekul seperti protein, asam nukleat, dll., dan mencapai lokalisasi dan pemantauan dinamis biomolekul dalam sel atau jaringan dengan mendeteksi sinyal fluoresen. Dibandingkan dengan pewarna fluoresen tradisional, pewarna fluoresen yang disintesis berdasarkan 4-Bromotriphenylamine memiliki hasil kuantum fluoresensi yang lebih tinggi dan fotostabilitas yang lebih baik, serta dapat mempertahankan kestabilan emisi fluoresensi untuk jangka waktu yang lebih lama, sehingga menyediakan alat yang lebih andal untuk penelitian pencitraan biologis.
Dalam hal pencitraan biologis, pewarna fluoresen berbasis 4-bromo-N, N-difenilanilin dapat digunakan untuk pencitraan sel, pencitraan jaringan, dan pencitraan in vivo. Dalam pencitraan sel, pewarna dapat secara spesifik memberi label pada organel atau biomolekul tertentu di dalam sel, dan mengamati perubahan struktur dan fungsi sel melalui mikroskop fluoresensi. Misalnya, menggabungkan pewarna dengan kelompok sasaran mitokondria dapat mencapai pelabelan spesifik mitokondria dan mempelajari morfologi, distribusi, dan aktivitas metabolismenya. Di bidang probe fluoresen, pewarna fluoresen berbasis 4-bromo-N, N-difenilanilin dapat digunakan untuk mendeteksi ion, molekul kecil, dan biomolekul dalam organisme hidup. Dengan merancang probe fluoresen dengan fungsi pengenalan spesifik, ketika analit target berikatan dengan probe, maka akan menyebabkan perubahan sinyal fluoresensi, seperti peningkatan atau penurunan intensitas fluoresensi, pergeseran panjang gelombang emisi fluoresensi, dll., sehingga mencapai deteksi kuantitatif atau kualitatif dari analit target. Misalnya menggunakan4-Bromotrifenilaminpewarna fluoresen berbasis untuk merancang probe fluoresen ion kalsium yang dapat memantau perubahan konsentrasi ion kalsium intraseluler secara real-time, menyediakan sarana penting untuk mempelajari peran ion kalsium dalam transduksi sinyal seluler.

Perspektif Masa Depan
Permintaan 4-bromotriphenylamine diperkirakan akan meningkat karena keserbagunaannya dalam bidang elektronik organik dan ilmu material. Arah penelitian di masa depan meliputi:
1) Sintesis Ramah Lingkungan: Mengembangkan metode brominasi yang ramah lingkungan (misalnya brominasi elektrokimia).
2) Turunan Biodegradable: Merancang material berbasis TPA-dengan ketahanan lingkungan yang berkurang.
3) Aplikasi Tingkat Lanjut: Menjelajahi penggunaannya dalam sel surya quantum dot, LED perovskit, dan agen bioimaging.
4-Bromotriphenylamine adalah senyawa serbaguna dengan aplikasi signifikan dalam elektronik organik, ilmu material, dan penelitian farmasi. Sintesisnya, meskipun sederhana, memerlukan kontrol yang cermat untuk memastikan regioselektivitas. Meskipun sifat elektroniknya menjadikannya berharga dalam industri teknologi tinggi, masalah keamanan memerlukan penanganan dan pembuangan yang bertanggung jawab. Penelitian di masa depan harus fokus pada metode sintesis yang lebih ramah lingkungan dan memperluas aplikasi biomedisnya sambil memitigasi risiko lingkungan.
Dengan memahami sifat dan keterbatasannya, ilmuwan dan insinyur dapat memanfaatkan potensi penuh 4-bromotriphenylamine dalam teknologi generasi berikutnya.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Apakah 4-Bromotriphenylamine cocok untuk digunakan dalam makanan atau obat-obatan?
+
-
Bukan untuk makanan atau penggunaan obat langsung. Hanya untuk penelitian laboratorium dan aplikasi industri.
Bagaimana cara menghilangkan produk sampingan selama sintesis?
+
-
Pemurnian dicapai melalui kromatografi kolom, rekristalisasi, atau ekstraksi, dengan metode spesifik yang disesuaikan dengan jenis pengotor.
Apakah Anda mendukung sintesis khusus?
+
-
Sebagian besar pemasok menawarkan layanan penyesuaian, yang memerlukan penyediaan struktur target dan spesifikasi kemurnian.
Tag populer: 4-bromotriphenylamine cas 36809-26-4, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual









