S Allyl L Cysteine CAS 49621-03-6adalah 99%+ zat murni. Kami mendapatkannya dengan teknologi kimia organik kami. S - neneneba allyl - l - Cysteine adalah produk alami, yang terutama ada dalam bawang putih. Formula molekuler adalah C6H11nO2S, CAS 49621-03-6, dan berat molekul relatif adalah 161,23. Ini adalah padatan kristal kuning yang tidak berwarna hingga terang dengan bau dan rasa khusus, sering digambarkan memiliki aroma bawang putih. Ini memiliki kelarutan tinggi dalam air dan larut dalam air dan pelarut organik kutub seperti metanol, etanol, dan pelarut eter. Titik leleh adalah sekitar 220-225 derajat C. Selama proses pemanasan, secara bertahap meleleh dan menjadi cairan yang tidak berwarna. Mudah terbakar pada suhu tinggi, tetapi tidak mudah terbakar dalam keadaan normal. Relatif stabil, dapat disimpan untuk waktu yang lama di bawah suhu dan kondisi penyimpanan konvensional. Ini terdiri dari molekul sistein dan gugus kelompok allyl, dan strukturnya mengandung gugus fungsional amida, sulfida dan kelompok allyl. Ini adalah senyawa sulfur organik alami yang diekstraksi dari bawang putih. Ini telah dipelajari secara luas dan dianggap memiliki beberapa kegiatan biologis penting dan aplikasi medis potensial.
|
Formula Kimia |
C6H11NO2S |
|
Massa yang tepat |
161.05 |
|
Berat molekul |
161.25 |
|
m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
|
Analisis unsur |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
Silakan merujuk ke Standar Perusahaan atau COA kami. Jika Anda ingin beberapa detail, selamat datang untuk menghubungi penjualan kami.
|
|
|
S Allyl l Cysteineadalah senyawa sulfur organik alami, yang diekstraksi dari bawang putih. Secara tradisional, bawang putih banyak digunakan untuk obat -obatan dan makanan, dan s - Allyl Group - l - sistein dianggap sebagai salah satu bahan aktif utama bawang putih. Dengan studi lebih lanjut tentang S - Allyl Group - l - Cysteine, telah ditemukan bahwa S - allyl - l {{10} cysteine memiliki banyak aktivitas biologis yang penting dan potensial medis.
1. Efek antioksidan:
S - Allyl Group - l - Cysteine memiliki aktivitas antioksidan yang signifikan, yang dapat menetralkan radikal bebas dan mengurangi kerusakan sel yang disebabkan oleh stres oksidatif. Stres oksidatif adalah fitur umum dari banyak penyakit, termasuk penyakit kardiovaskular, kanker, penyakit degeneratif dan diabetes. Dengan memberikan perlindungan antioksidan, S - Allyl Group - l - Cysteine dapat membantu mengurangi kejadian dan pengembangan penyakit ini.
2. Perlindungan Kardiovaskular:
S - Allyl Group - l - Cysteine dapat mengurangi kadar kolesterol, meningkatkan sirkulasi darah, dan melindungi sistem kardiovaskular dari kerusakan. Ini dapat mengurangi oksidasi kolesterol lipoprotein kepadatan rendah (LDL) dan meningkatkan kadar kolesterol lipoprotein (HDL) {{4} {4} tinggi, sehingga mengurangi risiko aterosklerosis dan penyakit jantung.
3. Efek imunomodulator:
S - Allyl Group - l - Cysteine dapat mengatur fungsi sistem kekebalan tubuh dan meningkatkan kemampuan tubuh untuk menahan infeksi dan penyakit. Ini dapat mempromosikan respons kekebalan seluler dan kekebalan humoral, dan meningkatkan aktivitas makrofag dan sel pembunuh alami. Selain itu, ia juga memiliki efek inflamasi anti- dan dapat mengurangi reaksi inflamasi.
4. Efek Antitumor:
Beberapa penelitian telah menunjukkan bahwa S - Allyl Group - l - Cysteine memiliki aktivitas tumor anti -. Ini dapat menghambat proliferasi dan invasi sel tumor melalui berbagai jalur, dan meningkatkan apoptosis sel tumor. Selain itu, S - Allyl Group - l - sistein juga dapat meningkatkan kemanjuran obat kemoterapi dan mengurangi kerusakan pada sel normal in vivo.
5. Perlindungan Hati:
S - Allyl Group - l - Cysteine memiliki efek perlindungan pada hati. Ini dapat mengurangi kerusakan hati dan reaksi inflamasi, mempromosikan regenerasi dan perbaikan sel hati. S - Allyl Group - l - Cysteine juga dapat meningkatkan aktivitas enzim detoksifikasi hati, membantu menghilangkan zat berbahaya dalam tubuh, dan dengan demikian mempertahankan fungsi sehat hati.
6. Efek regulasi glukosa darah:
S - Allyl Group - l - Cysteine dapat mengurangi kadar glukosa darah, meningkatkan sensitivitas insulin, dan meningkatkan sekresi insulin. Ini sangat penting untuk pencegahan dan manajemen diabetes. Selain itu, S - Allyl Group - l - sistein juga dapat mengurangi risiko komplikasi diabetes, seperti penyakit kardiovaskular dan neuropati.
7. Efek antibakteri:
S - Allyl Group - l - Cysteine memiliki efek penghambatan pada beberapa bakteri dan jamur. Ini dapat menghambat pertumbuhan dan reproduksi bakteri dan memblokir ikatannya dengan sel inang. Ini membuat S - Allyl Group - l - Cysteine Agen antibakteri alami yang potensial dan pengawet makanan.
8. Efek anti penuaan:
S - Allyl Group - l - Cysteine dapat memperlambat proses penuaan tubuh. Ini meningkatkan kemampuan pertahanan antioksidan sel, mengurangi tampilan penanda penuaan, dan mempromosikan kesehatan dan umur panjang dengan memberikan perlindungan antioksidan dan mengatur jalur pensinyalan seluler.
Reaksi kelompok amino
Reaksi asilasi
Dalam kondisi asam, - kelompok amino kantung dapat bereaksi dengan asil klorida atau anhidrida
Contoh: Bereaksi dengan anhydride asetat (pH 4 - 5) untuk menghasilkan n - acetyl - S - allyl - l-cysteine.
Reaksi alkilasi
Memperkenalkan gugus alkil melalui reaksi aminasi reduktif
Produk:S Allyl l Cysteine(dengan peningkatan lipofilisitas).
Reaksi gugus asam karboksilat
Reaksi esterifikasi
Reaksi dengan alkohol yang dikatalisis oleh asam sulfat pekat
Contoh: Bereaksi dengan metanol untuk menghasilkan S - allyl - l - sistein metil ester (dengan permeabilitas membran).
Reaksi asilasi
Menghasilkan amida melalui kondensasi DCC dengan amina
Produk: S - allyl - l - cysteine benzamide (stabil secara biologis).
Reaksi Allyl
Reaksi Penambahan Ikatan Ganda
Epoksidasi: Bereaksi dengan m - CPBA untuk menghasilkan turunan epichlorohydrin
Hydroxylation: Di bawah katalisis osmium tetroksida, senyawa diol dihasilkan.
Oksidasi sulfida
Allyl Sulfide dapat dioksidasi oleh hidrogen peroksida menjadi sulfoksida atau sulfon
Produk: S - allyl - l - Cysteine sulfoxide (dengan polaritas yang lebih tinggi).
Reaksi potensial di situs tiol
Meskipun kelompok tiol dilindungi oleh kelompok allyl, mereka masih dapat mengalami substitusi di bawah aksi reagen elektrofilik yang kuat seperti iodometana
Produk: S - (allyl) - S - methyl - l - sistein (struktur disulfida).
Metode umum dari sintesis S - allyl - l - Cysteine adalah sebagai berikut:
Langkah 1:
Pertama, l - Cysteine direaksi dengan allyl aldehyde untuk menghasilkan bahan baku perantara s - neneneba allyl - l - cysteine ester. Reaksi biasanya dilakukan di lingkungan anhidrat dengan penambahan katalis asam. Suhu dan waktu reaksi bervariasi tergantung pada kondisi reaksi tertentu.
Langkah 2:
Langkah selanjutnya adalah untuk menghidrogenasi S - Allyl Group - l - Cysteine Ester ke S - Allyl Group - l {- Cysteine. Biasanya, katalis platinum (seperti platinum hitam) digunakan untuk reaksi hidrogenasi, yang dilakukan dalam pelarut yang sesuai pada suhu dan tekanan yang sesuai.
Langkah 3:
Akhirnya, hapus S - grup pelindung grup allyl melalui reaksi deproteksi untuk mendapatkan S murni S - Allyl Group - l - Cysteine. Metode deproteksi yang umum adalah menggunakan kondisi alkali, seperti larutan natrium hidroksida.
Metode umum untuk mensintesis S - Allyl Group - l - Cysteine adalah sebagai berikut:
Langkah 1:
Siapkan l - Cysteine Sulfate. Bereaksi l - sistein dengan asam sulfat berlebihan untuk menghasilkan l - sistein sulfat. Reaksi ini biasanya dilakukan pada suhu kamar dan perlu untuk memastikan bahwa reaktan dicampur secara menyeluruh.
Langkah 2:
Sintesis Allyl Group Bromide. Alkohol Allyl bereaksi dengan larutan asam klorida encer dan tembaga (I) bromida untuk menghasilkan kelompok bromida allyl. Reaksi ini perlu dilakukan di atmosfer lembam (seperti nitrogen), dan suhu dan waktu reaksi harus dikontrol.
Langkah 3:
SintesisS Allyl l Cysteine. Sulfat l - sistein yang diperoleh pada Langkah 1 direaksikan dengan kelompok allyl bromida yang disiapkan pada langkah 2 dalam kondisi alkali. Gunakan alkali yang tepat (seperti natrium hidroksida) dan pelarut, tambahkan dua reaktan ke sistem reaksi, dan kontrol suhu dan waktu reaksi.
Langkah 4:
Pemurnian dan pemisahan produk. Purni dan pisahkan campuran reaksi melalui teknik pemurnian yang tepat. Metode pemurnian umum termasuk kristalisasi, ekstraksi pelarut, kromatografi, dll.
Perlu dicatat bahwa ini hanya salah satu metode sintesis laboratorium, dan kondisi dan langkah eksperimental spesifik dapat bervariasi tergantung pada peralatan dan kebutuhan laboratorium. Dalam operasi praktis, silakan merujuk ke literatur penelitian yang relevan dan pendapat profesional untuk memastikan keakuratan dan kelayakan metode sintesis. Selain itu, ketika melakukan sintesis laboratorium, penting untuk mematuhi peraturan keselamatan laboratorium dan persyaratan pembuangan limbah kimia.
Penemuan Awal: Menelusuri Komponen Bawang Putih ke Komponen Aktif
Penemuan SAC terkait erat dengan penelitian kimia tentang bawang putih. Sebagai tanaman obat tradisional, bawang putih (Allium sativum) telah digunakan oleh manusia selama ribuan tahun untuk inflamasi antibakteri, anti --, dan sifat lainnya. Pada awal abad ke -20, para ilmuwan mulai menganalisis komponen kimia bawang putih dan menemukan bahwa senyawa sulfur - adalah sumber utama dari aktivitasnya. Pada tahun 1944, Cavallito dan Bailey adalah yang pertama mengisolasi "allicin", zat aktif antibakteri, dari bawang putih. Namun, allicin tidak stabil dan mudah terurai menjadi berbagai sulfur - yang mengandung zat organik, termasuk zat prekursor kantung.
Dari tahun 1950 -an hingga 1960 -an, para sarjana Jepang melakukan penelitian tentang proses fermentasi bawang putih dan menemukan bahwa bawang putih biasa, setelah difermentasi di bawah suhu tinggi dan kelembaban tinggi, akan menghasilkan zat hitam (yaitu, bawang putih hitam), dengan perubahan signifikan pada sulfur -} yang mengandung sulfur -. Pada tahun 1972, tim yang dipimpin oleh ilmuwan Jepang Akira Okawa mengisolasi sulfur yang stabil - yang mengandung asam amino dari bawang putih hitam dan menentukan strukturnya menjadi S - allyl - l {{10} cysteine (sacan). Penemuan ini mengungkapkan dasar kimia untuk rasa unik dan manfaat kesehatan dari bawang putih hitam, meletakkan dasar untuk penelitian selanjutnya.
Konfirmasi struktur dan eksplorasi awal aktivitas biologis
Struktur kimia SAC adalah bahwa grup tiol (- sh) dari l - cysteine digantikan oleh grup allyl (ch₂=ch - ch₂ -). Formula molekulnya adalah C₆h₁₁no₂s. Pada tahap awal penemuannya, para ilmuwan secara bertahap mengkonfirmasi aktivitas biologisnya melalui studi berikut:
Antioksidan dan anti - aktivitas kanker
Pada 1980 -an, para sarjana Jepang menemukan bahwa SAC dapat menghambat terjadinya kanker lambung pada tikus yang diinduksi oleh karsinogen kimia dan mengurangi proliferasi sel tumor. Studi lebih lanjut menunjukkan bahwa efek antioksidan kantung dengan menghilangkan radikal bebas dan menghambat peroksidasi lipid, sehingga secara tidak langsung menghambat karsinogenesis.
Efek neuroprotektif
Pada tahun 2003, sebuah tim dari Universitas Kyoto di Jepang menerbitkan sebuah studi di "Neuroscience" yang membuktikan bahwa SAC dapat melindungi neuron dari kematian sel yang diinduksi oleh - protein amiloid (A) dan mengurangi tingkat spesies oksigen reaktif intraseluler (ROS). Penemuan ini menarik perhatian pada potensi SAC dalam mengobati penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer.
Anti - regulasi inflamasi dan kekebalan tubuh
Setelah 2010, beberapa penelitian mengkonfirmasi bahwa kantung memberikan efek inflamasi anti - dengan menghambat jalur NF - κB dan mengurangi pelepasan faktor inflamasi (seperti TNF -, IL {{7} 6). Sebagai contoh, laporan 2018 dalam "Biochimica et Biophysica Acta" menyatakan bahwa SAC dapat menghambat faktor nekrosis tumor (TNF -) yang diinduksi atrofi otot rangka dengan mengatur ekspresi gen yang terkait dengan katabolisme protein.
Munculnya makanan fungsional dan penelitian klinis
Dengan klarifikasi aktivitas biologis SAC, aplikasinya telah berkembang dari laboratorium ke makanan fungsional dan penelitian klinis:
Perkembangan fungsionalisasi bawang putih hitam
Perusahaan Jepang adalah yang pertama mempromosikan bawang putih hitam sebagai makanan kesehatan, menandai kandungan SAC sebagai indikator kualitas. Penelitian telah menunjukkan bahwa mengonsumsi 2mg SAC (setara dengan 1 - 2 cengkeh bawang putih hitam) setiap hari dapat secara signifikan meningkatkan kualitas tidur dan menghilangkan kelelahan. Sebagai contoh, pada tahun 2022, Asosiasi Makanan Fungsional Jepang menyetujui ekstrak bawang putih hitam yang mengandung kantung untuk digunakan dalam "mengurangi kelelahan mental terkait pekerjaan".
Ekspansi Pasar Internasional
Pasar AS menggabungkan SAC dengan komponen -komponen seperti buah markisa Afrika Selatan dan GABA untuk mengembangkan tidur - membantu permen; Tim peneliti Cina mengeksplorasi potensinya untuk meningkatkan gangguan kognitif, dan uji klinis yang relevan sedang berlangsung.
Terobosan dalam Teknologi Sintesis dan Industrialisasi
Biaya ekstraksi alami SAC tinggi, mendorong para ilmuwan untuk mengembangkan metode sintesis kimia:
Sistein bereaksi dengan reagen allylating
Dengan bereaksi l - cysteine dengan allyl bromide (atau allyl tiol) dalam kondisi alkali, kantung dapat disintesis secara efisien. Metode ini dapat mencapai hasil lebih dari 80%, tetapi diperlukan kontrol reaksi samping (seperti alilasi ganda).
Metode biokatalitik
Menggunakan reaksi enzimatik (seperti enzim sulfinasi sistein) untuk menggabungkan sistein dengan senyawa allyl memiliki keunggulan seperti stereoselektivitas tinggi dan keramahan lingkungan, tetapi masih pada tahap laboratorium.
Prospek masa depan: dari mekanisme molekuler hingga kesehatan yang tepat
Penelitian saat ini sangat menganalisis situs target dan jalur pensinyalan SAC:
Bidang perlindungan saraf:Penemuan SAC memungkinkan regulasi protein terkait autophagy - (seperti LC3, p62), memberikan arah baru untuk pengobatan penyakit Alzheimer.
Intervensi Sindrom Metabolik:Eksperimen hewan telah menunjukkan bahwa SAC dapat meningkatkan resistensi insulin dan menurunkan lipid darah, berpotensi menjadi metode intervensi baru untuk penyakit metabolisme.
Nutrisi yang dipersonalisasi:Berdasarkan perbedaan genom individu, mengeksplorasi dosis optimal dan kemanjuran SAC pada populasi yang berbeda, mempromosikan manajemen kesehatan yang tepat.
Tag populer: S Allyl L Cysteine CAS 49621-03-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, dijual