【Terobosan Teknologi; Inovasi Produk 】 Universitas Nankai Mengembangkan Senyawa Difluorovinylsilane Baru Dengan Aktivitas Antijamur Yang Sangat Baik

Kelompok penelitian Profesor Wang Qingmin di Universitas Nankai telah mengembangkan senyawa difluorovinylsilane baru, yang menunjukkan aktivitas antijamur yang sangat baik terhadap patogen tanaman seperti Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla, dan Fusarium graminearum. Dengan menggunakan pembelahan radikal amina untuk menggantikan ester asam silanol boronat, menerobos keterbatasan potensi oksidasi yang tinggi, metode sintesis ini ramah lingkungan dan terukur. Penelitian telah menunjukkan bahwa beberapa senyawa memiliki tingkat penghambatan lebih dari 60% terhadap Botrytis cinerea pada konsentrasi 50 μg/mL, dengan nilai EC50 lebih baik atau setara dengan fungisida komersial, memberikan arah baru dalam pengembangan fungisida.

Menurut situs Jaringan Agrokimia Dunia di Tiongkok, jamur patogen tanaman menimbulkan ancaman signifikan terhadap keamanan pangan global, ekosistem, dan mata pencaharian manusia. Pengendalian bahan kimia ramah lingkungan adalah metode paling umum dan efektif untuk pencegahan dan pengendalian jamur. Kelangkaan senyawa timbal baru untuk fungisida merupakan hambatan utama dalam pengembangan saat ini, oleh karena itu, penemuan senyawa dan target timbal baru yang efisien sangatlah penting.

Core parameters: Antibacterial rate>60% pada 50 μg/mL, nilai EC50 lebih baik dibandingkan fungisida komersial
Atom fluor memiliki jari-jari kecil, elektronegativitas tinggi, dan kemampuan mengikat kuat dengan atom karbon. Memasukkan unsur fluor ke dalam molekul bioaktif dapat secara signifikan meningkatkan keasaman, lipofilisitas, dan stabilitasnya, sehingga meningkatkan kemampuan pengikatannya untuk menargetkan reseptor atau enzim, meningkatkan efisiensi transportasi molekul, dan mencegah inaktivasi metabolik, sehingga meningkatkan aktivitas biologis.

Turunan silikon sangat penting sebagai bahan baku utama dalam bidang terkait, tetapi potensi oksidasi yang tinggi dari ester silanol dari asam boronat silikon membatasi penerapannya dalam silanisasi fotokatalitik. Metode tradisional mengandalkan reagen nukleofilik untuk menurunkan potensi, sementara radikal amina, sebagai strategi inovatif, menunjukkan potensi untuk mengaktifkan ikatan Si-B, sehingga memberikan jalur baru untuk sintesis ramah lingkungan. Namun, saat ini fragmen yang mengandung silikon dan berbasis difluoroena terdapat secara independen di sebagian besar senyawa, dan memasukkan keduanya ke dalam molekul yang sama akan memberikan perspektif penelitian baru dalam bidang kimia obat.

Menanggapi masalah hambatan kelangkaan senyawa timbal baru untuk fungisida, kelompok penelitian Profesor Wang Qingmin di Universitas Nankai menggunakan ester pinal asam boronat berbasis silikon sebagai bahan mentah dan menerobos batasan potensi oksidasi yang tinggi melalui strategi transfer radikal bebas untuk mensintesis serangkaian senyawa difluorovinilsilana. Eksperimen biologis lebih lanjut telah mengkonfirmasi bahwa beberapa senyawa target menunjukkan aktivitas antijamur yang sangat baik terhadap patogen tanaman seperti Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla, dan Fusarium graminearum.

Hasil penelitian yang relevan dipublikasikan di Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Metode ini memiliki pendekatan sintetik yang sederhana, ramah lingkungan, dan ringan, universalitas substrat yang kuat, kompatibilitas dengan berbagai gugus fungsi dan struktur produk alami, serta dapat ditingkatkan pada tingkat gram.

Beberapa senyawa menunjukkan aktivitas antibakteri yang baik terhadap Botrytis cinerea (Tabel 1), dan analisis DFT dan MEP menunjukkan korelasi antara struktur dan aktivitas (Gambar 2).

Analisis DFT dan MEP mengungkapkan bahwa senyawa yang sangat aktif memiliki sifat elektronik yang unik. Pemindaian mikroskop elektron mengkonfirmasi penghambatan pertumbuhan hifa yang efektif.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60% pada 50 μg/mL, dan nilai EC50 lebih baik atau setara dengan fungisida komersial. Perhitungan teoritis (DFT/MEP) mengungkap sifat elektronik unik dari senyawa yang sangat aktif, dan pemindaian mikroskop elektron menegaskan penghambatan efektif pertumbuhan hifa. Karya ini menyediakan senyawa timbal inovatif untuk pengembangan fungisida baru yang dioptimalkan secara struktural.