Trifenilfosfin, rumus molekul c18h15p, berat molekul 262,30. Yang merupakan bubuk kristal putih hingga putih; Mudah larut dalam alkohol, benzena dan triklorometana dan tidak larut dalam air. Triphenylphosphine adalah ligan penting dari katalis homogen yang digunakan dalam produksi petrokimia dan bahan kimia halus, dan penggunaan barunya terus dikembangkan, dan permintaannya meningkat dari tahun ke tahun.
Trifenilfosfin adalah substituen trifenil dari fosfin, yang terutama bersifat reduktif dan nukleofilik. Bidang aplikasinya adalah sebagai berikut:
1. Ligan penting dari katalis homogen yang digunakan dalam produksi petrokimia dan kimia halus.
2. Bahan baku dasar katalis kompleks rodium fosfin.
3. Ini memainkan peran penting dalam sintesis vitamin D2, vitamin A, klorpromisin dan obat lain serta pigmen tumbuhan.
4. Pencerah, penstabil panas, penstabil cahaya, antioksidan, penghambat api, agen antistatik, agen anti ozon karet dan reagen analitik dalam industri pewarna.
5. Trifenilfosfin banyak digunakan dalam industri kimia. Ini adalah katalis penting untuk sintesis bahan kimia halus. Melalui peningkatan teknis, katalis pemrosesan minyak bumi baru dapat diterapkan dengan lebih baik; Teknologi dan katalis biokatalisis baru; Katalis baru dan efisien untuk perlindungan lingkungan; Katalis baru untuk sintesis organik; Katalis efisiensi tinggi baru untuk poliolefin; Bahan baru untuk pendukung katalis dan berbagai bahan promotor katalitik baru; Ini juga dapat digunakan sebagai bahan kimia fungsional dan bahan kimia khusus pembuatan kertas baru; Bahan kimia ladang minyak baru yang cocok untuk eksploitasi perlindungan dan pemulihan minyak yang ditingkatkan; Surfaktan baru; Pelapis fungsional dan aditif Waterborne Berperforma Tinggi; Alat bantu pencelupan dan finishing tekstil baru; Perekat ramah lingkungan berkinerja tinggi; Pigmen dan pewarna keamanan dan perlindungan lingkungan baru; Bahan kimia kulit ramah lingkungan berkinerja tinggi. Trifenilfosfin juga dapat digunakan sebagai produk kimia penting untuk sintesis kimia, seperti - Perantara dalam sintesis karoten, cefprozil dan cefdinir.
Trifenilfosfin adalah ligan penting dari katalis homogen yang digunakan dalam produksi petrokimia dan kimia halus modern, seperti katalis Wilkinson untuk hidrogenasi katalitik homogen dari olefin dan reagen vistamoksin yang digunakan dalam industri kimia halus, yang banyak digunakan. Sintesis trifenilfosfin telah lama dilaporkan dalam literatur. Ada tiga metode utama:
(1) metode reagen Grignard;
(2) Metode reduksi trifenilfosfin oksida;
(3) Metode Natrium.
Pada awal tahun 1882, Michaelis melaporkan bahwa natrium, bromobenzena Fosfor triklorida digunakan untuk membuat trifenilfosfin dari eter", tetapi teknologi produksi pasir natrium yang terbelakang dan penggunaan eter pada tahap awal membatasi penerapan dan pengembangan metode natrium. Dari laporan literatur, dapat dilihat bahwa pekerjaan penelitian utama terkonsentrasi setelah tahun 1960. Pada 1960-an dan 1970-an, metode Grignard dan metode natrium adalah pekerjaan penelitian utama, dan 14 paten dilaporkan. terutama metode natrium dan metode reduksi trifenilfosfin oksida, dan 17 paten telah dilaporkan.
Bandingkan tiga metode:
Proses Grignard: telah digunakan dalam produksi skala besar sejak lama. Meskipun hasil telah ditingkatkan menjadi 76 persen - 91 persen oleh dodonov dan lain-lain, itu tidak ideal karena hilangnya besar pelarut tetrahidrofuran, harga tinggi dan siklus panjang, dan hilangnya besar agen operasi kompleks tetrahidrofuran, tinggi harga dan siklus panjang.
Metode reduksi trifenilfosfin oksida: penelitian dimulai dari penggunaan kembali katalis limbah dan secara bertahap meningkat, tetapi harga reduktor yang digunakan, seperti R3a l.naa ih4 ditambah ICL3, clsih, S ditambah Pd/C dan seterusnya, relatif tinggi. Jika digunakan dalam produksi industri, biayanya masih sangat tinggi, dan tidak dapat memenuhi pasar trifenilfosfin yang sedang tumbuh.
Metode natrium: bahan baku yang digunakan adalah natrium logam, benzena terhalogenasi, fosfor trihalida, dan pelarutnya adalah toluena, butil eter, benzena, dietil eter, dll. hasil yang dilaporkan dalam literatur adalah 44 persen ~ 95 persen. Sebaliknya, metode natrium memiliki keunggulan biaya rendah, siklus reaksi pendek, dan operasi sederhana. Dengan perkembangan teknologi produksi pasir natrium di dalam dan luar negeri.
Peningkatan teknik memiliki prospek pengembangan yang sangat baik, dan diperkirakan akan menggantikan posisi dominan metode Grignard.
Ada dua cara untuk menyiapkan trifenilfosfin dengan metode natrium:
Salah satunya adalah reaksi satu langkah dari campuran natrium, klorobenzena, dan fosfor triklorida, yang memerlukan inisiasi katalitik;
Cara lainnya adalah natrium dan klorobenzena pertama-tama membuat natrium benzena, lalu bereaksi dengan fosfor triklorida untuk membuat trifenilfosfin.
Pada premis pemilihan katalis yang baik, metode sebelumnya memiliki lebih banyak keuntungan. Ini tidak hanya memiliki siklus pendek dan langkah-langkah sederhana, tetapi juga dapat menghindari dampak hilangnya natrium benzena yang sangat aktif.
Hingga saat ini, hanya ada sedikit laporan tentang sintesis satu langkah, dan semuanya adalah paten. Trifenilfosfin dan diklorotrifenilfosfin dipilih sebagai katalis, dan hasilnya kurang dari 93 persen . Kami memilih dibromotriphenyl phosphine, yang belum pernah dilaporkan dalam literatur, sebagai katalis, dan memilih metode sodium berbiaya rendah untuk mensintesis triphenyl phosphine dalam satu langkah, dan memperoleh hasil yang ideal dengan hasil 92,4 persen . Pada saat yang sama, persiapan trifenilfosfin dengan dibromotrifenilfosfin sebagai katalis adalah rute sintetik yang ideal dengan biaya rendah. Hal ini ditandai dengan biaya rendah, operasi sederhana, hasil tinggi dan produk murni. Kontrol inisiasi reaksi lebih baik daripada trifenilfosfin dan diklorotrifenilfosfin. Kondisi reaksi optimum adalah: suhu reaksi 30 ~ 40 derajat C; Rasio bahan Na "PHC l.pcl adalah 6.1.3. * 1, suhu inisiasi reaksi adalah 50 ~ 60 derajat C, dan diameter rata-rata pasir natrium lebih disukai kurang dari 40 μm. Ini harus memenuhi indeks kadar katalitik , tetapi pretreatment sebelum reaksi sangat penting.Hasil rata-rata adalah 80,15 persen dan kemurniannya > 99 persen.