4-Methoxyphenylacetone, juga dikenal sebagai p-Anisylcetone, adalah senyawa organik dengan rumus kimia C10H12O2. Ini adalah bubuk kristal putih. Ini tidak larut dalam air, tetapi larut dalam etanol, eter, kloroform dan benzena.
4-Methoxyphenylacetone dapat diubah secara kimia melalui berbagai reaksi. Berikut ini adalah beberapa sifat reaksi yang khas:
1. Metilena reaktif: 4-Methoxyphenylacetone dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam format dalam kondisi asam untuk menghasilkan metilena aktif, dan selanjutnya bereaksi dengan amina aromatik untuk membentuk analog N-aril formamida.
2. Ethanol esterification: 4-Methoxyphenylacetone dapat diesterifikasi dengan etanol di bawah katalisis asam untuk mendapatkan 4-Methoxyphenylacetate.
3. Hidrogenasi: 4-Methoxyphenylacetone dapat direduksi menjadi 4-Methoxyphenylacetone melalui hidrogenasi katalitik.
4. Melakukan reaksi adisi elektrofilik: 4-Methoxyphenylacetone dapat melakukan reaksi adisi elektrofilik dengan reagen elektrofilik (seperti hidrokarbon terhalogenasi, asil halida, anhidrida asam, dll.) untuk memperoleh senyawa yang berbeda.
5. Reaksi pertukaran aromatik: 4-Methoxyphenylacetone dapat membentuk analog keton aromatik baru melalui reaksi pertukaran ester dengan asam karboksilat aromatik.
Reaksi ini menunjukkan bahwa 4-Methoxyphenylacetone memiliki reaktivitas tertentu dan dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa organik.
4-Methoxyphenylacetone dapat disintesis melalui reaksi kondensasi aldol asetofenon. Rute sintesis spesifik adalah sebagai berikut:
1. Sintesis 2,4-Dimetoksiasetofenon: reaksi asetofenon dan metanol di bawah katalisis asam sulfat untuk mendapatkan 2,4-Dimetoksiasetofenon.
2. Sintesis 2,4-Dimetoksiasetofenon hidroksialdehida: 2,4-Dimetoksiasetofenon dan formaldehida direaksikan dengan adanya natrium hidroksida untuk memperoleh 2,4-Dimetoksiasetofenon hidroksialdehida.
3. Sintesis 4-Methoxyphenylacetone: 2,4-dimethoxyphenylacetophenone hydroxyaldehyde dipanaskan dengan adanya asam klorida untuk menghasilkan 4-Methoxyphenylacetone.
Langkah-langkah terperinci adalah sebagai berikut:
Langkah 1: Sintesis 2,4-Dimethoxyacetophenone
Persamaan reaksi kimia: C6H5CH2COCH3ditambah 2CH3OH ditambah H2JADI4→(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3ditambah 2H2O ditambah H2JADI4
Rasio asetofenon dan metanol adalah 1:2, sejumlah kecil asam sulfat ditambahkan dalam kondisi pengadukan sebagai katalis, dan reaksi dilakukan pada suhu kamar selama 12 jam. Setelah reaksi, encerkan larutan reaksi dengan air, tambahkan larutan natrium karbonat jenuh untuk netralisasi, dan pisahkan fase organik dengan corong pisah. Keringkan fasa organik dengan natrium sulfat anhidrat, lalu hilangkan pelarut dengan rotary evaporator untuk mendapatkan produk padat putih 2,4-dimetoksi asetofenon.
Langkah 2: Sintesis 2,4-Dimetoksiasetofenon hidroksialdehida
Persamaan reaksi kimia: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3ditambah HCHO ditambah NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3ditambah NaCl ditambah H2O
Campurkan 2,4-Dimetoksiasetofenon dan formaldehida dalam rasio molar 1:1,2, tambahkan natrium hidroksida dalam jumlah yang sesuai, dan panaskan serta aduk dalam penangas air untuk reaksi selama 12 jam. Setelah reaksi, netralkan larutan reaksi dengan larutan asam klorida jenuh, dan pisahkan fasa organik dengan corong pisah.
Berikut adalah metode sintesis laboratorium 4-Methoxyphenylacetone:
Persamaan reaksi kimia: C6H5CH2COCH3ditambah 2CH3OH ditambah H2JADI4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3ditambah 2H2O ditambah H2JADI4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3ditambah HCl → C10H12O2Kl2ditambah 2CH3OH
Langkah-langkah eksperimental:
1. Sintesis 2,4-Dimethoxyacetophenone:
Campur asetofenon (1 mol) dan metanol (2 mol), tambahkan sedikit asam sulfat sebagai katalis, aduk untuk reaksi pada suhu kamar selama 12 jam, encerkan larutan reaksi dengan air, tambahkan larutan natrium karbonat jenuh untuk netralisasi, dan pisahkan fase organik dengan corong pisah. Keringkan fasa organik dengan natrium sulfat anhidrat, lalu hilangkan pelarut dengan rotary evaporator untuk mendapatkan produk padat putih 2,4-dimetoksi asetofenon.
2. 4-Methoxyphenylacetone sintetis:
Campurkan 2,4-dimetoksi asetofenon (1 mol) dan formaldehida (1,2 mol) sesuai dengan rasio molar, tambahkan natrium hidroksida dalam jumlah yang sesuai, dan panaskan serta aduk dalam penangas air selama 12 jam. Setelah reaksi, netralkan larutan reaksi dengan larutan asam klorida jenuh, dan pisahkan fasa organik dengan corong pisah. Keringkan fase organik dengan natrium sulfat anhidrat, lalu hilangkan pelarut dengan rotary evaporator untuk mendapatkan produk cairan berminyak 4-Methoxyphenylacetone.
3. 4-Methoxyphenylacetone yang dimurnikan:
Tambahkan 4-produk cairan berminyak Methoxyphenylacetone ke dalam sedikit asam hidroklorat untuk mendapatkan 4-Presipitasi metoksifenilaseton hidroklorida, ekstrak endapan dengan eter anhidrat, lalu keringkan fase organik dengan natrium sulfat anhidrat, singkirkan pelarut dengan rotary evaporator, dan dapatkan produk padat putih 4-Methoxyphenylacetone.
Di atas adalah metode sintesis laboratorium 4-Methoxyphenylacetone. Perlu dicatat bahwa tindakan perlindungan keselamatan yang diperlukan harus diambil selama percobaan dan operasi harus dilakukan sesuai dengan langkah-langkah percobaan.
Sintesis industri 4-Methoxyphenylacetone terutama mencakup dua metode berikut:
Metode 1: Toluena disintesis melalui karboksilasi, reduksi, asilasi, dan kondensasi formaldehida. Rute sintesis spesifik adalah sebagai berikut:
Toluena ditambah oksida kobalt 3 kali → asam p-toluenoat
Asam P-toluenoat plus mangan/seng → asam metil p-toluenoat
Metil p-toluena format ditambah asam nitrat → metil p-metoksibenzoat
Metil p-metoksibenzoat ditambah natrium hidroksida → p-metoksibenzaldehida
P-metoksibenzaldehida ditambah aseton ditambah asam klorida → 4-Methoxyphenylacetone
Metode 2: stirena disintesis dengan hidroksimetilasi, oksidasi dan asilasi. Rute sintesis spesifik adalah sebagai berikut:
Stirena plus metanol plus katalis → p-metoksi stirena
P-metoksi stirena ditambah oksidan → p-metoksi stirena aldehida
P-Methoxystyrene aldehyde plus oksidan → 4-Methoxyphenylacetone
Kedua metode sintesis ini memiliki kelebihan dan kekurangan tertentu, tetapi saat ini, metode pertama terutama digunakan untuk produksi 4-Methoxyphenylacetone di industri. Metode ini menggunakan bahan baku berbiaya rendah, kondisi reaksi ringan dan hasil reaksi tinggi, dan cocok untuk produksi industri skala besar.