Paeonol(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) adalah kristal seperti jarum putih atau kekuningan mengkilap, kristal seperti jarum tidak berwarna (etanol), titik leleh 49 derajat -51 derajat , bau khas, rasa sedikit pedas, mudah larut dalam etanol dan metanol, larut dalam eter, Diantaranya aseton, benzena, kloroform dan karbon disulfida, sedikit larut dalam air, larut dalam air panas, tidak larut dalam air dingin, dapat menguap dengan uap air. Paeonol dapat disuling dengan uap air, dan memiliki daya serap yang kuat di daerah ultraviolet. Pada panjang gelombang 274nm, E (1 persen 1cm) adalah 862. Menggunakan properti ini, dapat diukur dengan spektrofotometer ultraviolet. Paeonol adalah senyawa organik alami dengan berbagai aktivitas biologis dan efek farmakologis. Ini sering digunakan di bidang pengobatan dan kosmetik tradisional Tiongkok, dan memiliki berbagai aktivitas biologis dan efek farmakologis. Berikut ini adalah deskripsi singkat dari beberapa metode sintetik Paeonol yang umum.
|
|
|
1. Metode Asam Oktanoat:
Ini adalah metode umum untuk mensintesis Paeonol. Pertama, reaksikan propiofenon dan aminofenol dalam kondisi asam untuk menghasilkan p-hidroksipropiofenon. Kemudian, p-hidroksiasetofenon direaksikan dengan asam bromoasetat untuk menghasilkan p-hidroksiasetofenon. Selanjutnya, mereaksikan p-hidroksiasetofenon dengan larutan basa seperti natrium hidroksida menghasilkan migrasi substrat untuk menghasilkan p-hidroksiakrilat. Terakhir, reaksikan p-hidroksiakrilat dengan asam oktanoat dalam kondisi asam untuk menghasilkan Paeonol. Langkah-langkah terperinci dan persamaan kimianya adalah sebagai berikut:
Langkah pertama: buat 4-Hydroxyphenylacetone (4-Hydroxyphenylacetone).
Persamaan reaksi:
C9H10O ditambah aminofenol → C9H10O2 ditambah CO2
Dalam kondisi asam, propiofenon diasilasi dengan aminofenol untuk menghasilkan p-hidroksipropiofenon.
Langkah kedua: menghasilkan p-hidroksiasetofenon (4-Hidroksifenilasetofenon).
Persamaan reaksi:
C9H10O2 ditambah C2H3BrO2 → C8H8O2 ditambah BrH
Reaksikan p-hidroksiasetofenon dengan asam bromoasetat dalam pelarut basa untuk menghasilkan p-hidroksiasetofenon melalui reaksi asilasi.
Langkah ketiga: menghasilkan 4-Hydroxyphenylpropenoate.
Persamaan reaksi:
C8H8O2 ditambah larutan basa → p-hidroksiakrilat
Bereaksi p-hidroksiasetofenon dengan larutan basa (seperti natrium hidroksida), dan reaksi migrasi substrat terjadi untuk menghasilkan p-hidroksiakrilat.
Langkah 4: Hasilkan Paeonol.
Persamaan reaksi:
p-Hidroksiakrilat plus C8H16O2 → C9H10O3
P-hidroksi akrilat dan asam oktanoat dipanaskan dan direaksikan dalam kondisi asam untuk menghasilkan Paeonol melalui transesterifikasi.
2. Metode reaksi o-hidroksianisol dan benzil alkohol:
Pertama, reaksikan o-hidroksianisol dan benzil alkohol dalam kondisi asam untuk menjalani reaksi kondensasi untuk menghasilkan m-hidroksibenzofenoksida. Kemudian, m-hidroksibenzofenon direaksikan dengan natrium hidroksida untuk mendapatkan stilbenzilfenol. Akhirnya, stilbenephenol diubah menjadi Paeonol melalui oksidasi atau hidrogenasi lithium aluminium.
Metode asam oktanoat adalah metode yang umum digunakan untuk sintesis Paeonol. Berikut adalah langkah-langkah rinci dari metode asam oktanoat dan persamaan kimianya:
3. Metode reaksi katekol dan asetilaseton:
Pertama, katekol dan asetilaseton dikondensasi melalui reaksi Alder-ena untuk menghasilkan produk kondensasi. Kemudian, reaksi laktonisasi siklik dilakukan dengan katalisis asam atau katalisis basa untuk menghasilkan Paeonol.
Langkah-langkah terperinci dan persamaan kimianya:
Langkah pertama: hasilkan 2-hidroksi-3-fenilpropanon (2-Hidroksi-3-fenilpropanon).
Persamaan reaksi:
C6H6O2ditambah C5H8O2→ 2-hidroksi-3-fenilaseton
Dalam kondisi asam, katekol diasilasi dengan asetilaseton untuk menghasilkan 2-hidroksi-3-fenilaseton.
Langkah kedua: menghasilkan 4-hidroksi-2-metoksibenzaldehida (4-Hidroksi-2-metoksibenzaldehida).
Persamaan reaksi:
2-Hidroksi-3-fenilaseton plus gugus ligan → C8H8O3
2-Hidroksi-3-fenilaseton direaksikan dengan gugus ligan yang sesuai, dan reaksi dekarbonilasi terjadi untuk menghasilkan 4-hidroksi-2-metoksibenzaldehida.
Langkah 3: Hasilkan Paeonol.
Persamaan reaksi:
C8H8O3 ditambah larutan basa → C9H10O3
4-Hidroksi-2-metoksibenzaldehida direaksikan dengan larutan basa (seperti natrium hidroksida) untuk menghilangkan formaldehida guna menghasilkan Paeonol.
4. Metode reaksi o-aminofenol dan asam maleat:
Reaksi o-aminofenol dan asam maleat dalam kondisi basa menghasilkan maleimida tersubstitusi-N. Selanjutnya, reaksikan maleimida tersubstitusi N dengan katalis tembaga asetat untuk menghasilkan siklopropenon tersubstitusi benzil. Akhirnya, siklopropenon diubah menjadi Paeonol melalui hidrogenasi.
Langkah-langkah terperinci dan persamaan kimianya:
Langkah pertama: buat o-aminoacetophenone (2-Aminoacetophenone).
Persamaan reaksi:
C6H7TIDAK ditambah C4H4O4 → C8H9TIDAK
Dalam kondisi asam, reaksikan o-aminofenol dengan asam maleat untuk melakukan reaksi asilasi anhidrida asam untuk menghasilkan o-aminoasetofenon.
Langkah kedua: menghasilkan 4-hidroksi-2-metoksiasetofenon (4-Hidroksi-2-metoksiasetofenon).
Persamaan reaksi:
C8H9NO plus gugus ligan → C9H10O3
O-aminoasetofenon direaksikan dengan gugus ligan yang sesuai, dan reaksi deasilasi terjadi untuk menghasilkan 4-hidroksi-2-metoksiasetofenon.
Langkah 3: Hasilkan Paeonol.
Persamaan reaksi:
C9H10O3ditambah larutan basa → C9H10O3
4-Hidroksi-2-metoksiasetofenon bereaksi dengan larutan basa (seperti natrium hidroksida) untuk melakukan reaksi deketon untuk menghasilkan Paeonol.
Perlu dicatat bahwa beberapa metode yang tercantum di atas hanyalah salah satu metode sintesis Paeonol yang umum. Menurut tujuan dan kondisi penelitian yang berbeda, ada banyak metode lain untuk mensintesis Paeonol. Selain itu, metode sintetik ini hanya menyediakan langkah-langkah perkiraan, dan reaksi kimia tertentu serta detail operasional dapat berbeda dari metode tertentu. Jika Anda tertarik dengan metode sintesis Paeonol, disarankan untuk berkonsultasi dengan ahli kimia sintetik organik profesional atau berkonsultasi dengan literatur ilmiah yang relevan untuk mendapatkan informasi yang lebih detail dan akurat, atau Anda juga dapat mengirimkan email kepada kami, dan kami akan membalas Anda setelah berkonsultasi staf penelitian ilmiah.