L-Valin(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) adalah kristal monoklinik putih atau bubuk kristal, tidak berbau, dengan rasa pahit khusus, titik leleh sekitar 315 derajat. Mudah larut dalam air (8,85g/100ml, 25 derajat), hampir tidak larut dalam etanol dan eter. Ini adalah salah satu asam amino esensial untuk pertumbuhan dan pemeliharaan kesehatan manusia dan hewan, dan merupakan zat perantara penting untuk sintesis protein dan katabolisme dalam tubuh manusia dan hewan. Ini berpartisipasi dalam proses metabolisme protein dalam tubuh manusia dan membantu menjaga fungsi fisiologis normal dan kesehatan tubuh manusia. Selain itu, ini juga merupakan suplemen nutrisi, yang dapat digunakan bersama dengan asam amino esensial lainnya untuk menyiapkan infus asam amino dan sediaan asam amino komprehensif untuk suplemen nutrisi dan terapi tambahan. Dalam valin yang dihasilkan melalui fermentasi, semua produknya bertipe L, dan tidak diperlukan resolusi optik. L-valin adalah asam amino dengan fungsi dan kegunaan fisiologis penting, dan banyak digunakan dalam metabolisme protein manusia, pembuatan suplemen nutrisi, dan bidang lainnya.
Perlu diperhatikan bahwa produksi L-valin harus melalui standar pemeriksaan kualitas yang ketat, seperti kandungan, logam berat, kehilangan pengeringan, putaran optik dan parameter lainnya harus memenuhi standar tertentu. Metode produksi yang berbeda dapat mempengaruhi kualitas dan penggunaan produk, sehingga berbagai parameter dan kondisi perlu dikontrol secara ketat selama proses produksi.
Ada banyak cara untuk mensintesis L-valin:
metode satu:
Aminoisobutanol dibuat dari isobutiraldehida dan amonia, kemudian aminoisobutironitril diproduksi dengan mereaksikan dengan hidrogen sianida, dan akhirnya L-valin (L-valin) diperoleh melalui hidrolisis. Di bawah ini adalah langkah-langkah rinci dan persamaan kimianya:
1. Isobutyraldehyde dan amonia menghasilkan aminoisobutanol:
Bereaksi isobutiraldehida dengan amonia dalam kondisi pelarut dan reaksi yang sesuai untuk menghasilkan aminoisobutanol.
Rumus reaksi kimia: (CH3)2CHCHO ditambah NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Sintesis aminoisobutironitril dari aminoisobutanol dan hidrogen sianida:
Aminoisobutanol dan hidrogen sianida bereaksi dalam kondisi asam untuk mengalami reaksi kondensasi menghasilkan aminoisobutyronitril.
Rumus reaksi kimia: (CH3)2CHCH2OHNH2 ditambah HCN → (CH3)2CHCH2CN ditambah H2O
3. Hidrolisis aminoisobutironitril untuk menghasilkan L-valin:
Reaksi aminoisobutironitril dengan larutan berair basa (seperti natrium hidroksida) untuk menjalani hidrolisis menghasilkan L-valin.
Rumus reaksi kimia: (CH3)2CHCH2CN ditambah 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH ditambah NH3
Metode Kedua:
Hidroksisobutironitril disintesis dari isobutiraldehida dan hidrogen sianida, direaksikan dengan amonia dan kemudian dihidrolisis untuk menghasilkan aminoisobutironitril.
Karena reaksi langsung isobutiraldehida dan hidrogen sianida untuk menghasilkan hidroksiisobutironitril sangat tidak stabil dan berbahaya, tidak ada jalur sintesis kimia konvensional. Dalam sintesis laboratorium, metode lain biasanya digunakan untuk menyiapkan hidroksiisobutironitril.
Dimulai dari hidroksiisobutironitril, bereaksi dengan amonia menghasilkan aminoisobutironitril, kemudian memperoleh L-valin (L-valin) melalui hidrolisis. Berikut rincian tahapan rute sintetik dan persamaan kimianya:
1. Sintesis Hidroksisobutironitril:
Isobutyraldehyde dioksidasi menjadi hidroksiisobutironitril dengan metode yang sesuai (seperti reaksi oksidasi).
Rumus reaksi kimia: (CH3)2CHCHO ditambah [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitrile bereaksi dengan amonia menghasilkan aminoisobutyronitrile:
Bereaksi hidroksiisobutironitril dengan amonia untuk menghasilkan aminoisobutironitril dalam kondisi reaksi yang sesuai.
Rumus reaksi kimia: (CH3)2C(OH)CN ditambah NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrolisis aminoisobutironitril untuk menghasilkan L-valin:
Aminoisobutironitril direaksikan dengan larutan berair basa (seperti natrium hidroksida), dan reaksi hidrolisis terjadi untuk menghasilkan L-valin.
Rumus reaksi kimia: (CH3)2CHCNH2 ditambah 2H2O → (CH3)2CHCOOH ditambah NH3
Metode ketiga:
Langkah-langkah sintesis langsung L-valin oleh isobutiraldehida, natrium sianida, amonium klorida adalah sebagai berikut:
1. Larutkan natrium sianida dalam air dan tambahkan ke dalam larutan amonium klorida untuk memperoleh campuran.
2. Interaksikan campuran isobutiraldehida, etil format dan etanol dengan campuran yang diperoleh pada langkah 1.
3. Tahap sintetik pembuatan N-Boc-isobutilglisin etil ester hidroklorida N-Boc-isobutilglisin etil ester melalui reaksi pemurnian adalah sebagai berikut:
Natrium sianida (2.0 eq.) dilarutkan dalam air, dan larutan amonium klorida (1.0 eq.) pada suhu 25 derajat ditambahkan untuk memperoleh campuran A.
4. Interaksikan campuran A yang diperoleh pada langkah 1 dengan campuran isobutiraldehida, etil format dan etanol pada 25 derajat C selama satu jam.
5. Hapus padatan dengan filter, dan ambil kembali air amonia untuk mendapatkan larutan B.
6. Tambahkan natrium etoksida dan kloroform pada suhu 18 derajat dan berinteraksi selama satu jam pada suhu 25 derajat untuk memperoleh C.
7. Tambahkan campuran etanol dan natrium hidroksida (8.0 eq.) untuk melakukan transesterifikasi pada suhu 30 derajat. Reaksi dilakukan dengan katalis transfer fasa.
8. Hapus etil format pada kondisi dietil eter dan natrium hidroksida.
9. Tambahkan asam klorida encer dan berinteraksi selama setengah jam pada suhu 30 derajat.
10. Tambahkan asam klorida encer pada suhu 5 derajat dan pertahankan pada suhu 5 derajat selama setengah jam.
11. Tambahkan larutan natrium klorida jenuh pada suhu 25 derajat , aduk rata, diamkan hingga lapisan terpisah, dan ambil fase organik.
12. Tambahkan larutan natrium bikarbonat jenuh ke dalam fasa organik, aduk rata, diamkan hingga lapisan terpisah, dan ambil fasa air.
13. Tambahkan larutan natrium klorida jenuh ke dalam fasa air dan aduk rata, kemudian diamkan dan pisahkan lapisan untuk mengambil fasa organik bagian atas sehingga diperoleh etil ester N-Boc-isobutilglisin mentah.
Hasil dari ketiga metode di atas semuanya 36 persen hingga 40 persen. Ini juga dapat disintesis dengan hidrolisis isobutiraldehida, natrium sianida dan amonium karbonat. Hasil dari metode ini adalah sekitar 49 persen. Ada juga banyak metode untuk resolusi rasemat, seperti hidrolisis enzimatik asam amino asil DL, dan kemudian pemisahan asam amino bebas dan asilasi dengan kelarutan yang buruk. Asam amino valerian yang dihasilkan melalui fermentasi semuanya bertipe L, dan tidak diperlukan pemisahan optik. Strain yang digunakan dalam metode fermentasi adalah Micrococcus glutamicum, Brevibacterium amonia, Escherichia coli dan Aerobacter. Gunakan glukosa, urea, garam anorganik dan media lainnya.