Natrium Triasetoksiborohidrida(tautan:https://www.bloomtechz.com/sintetis-kimia/organik-intermediet/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) adalah zat pereduksi kuat, juga dikenal sebagai STAB atau STAB-Na, dan rumus kimianya adalah NaBH(OAc)3. Stabil sampai batas tertentu, dapat disimpan selama beberapa bulan hingga beberapa tahun pada suhu kamar, dan tidak mudah terurai. Namun, senyawa tersebut rentan terhadap penguraian dalam kondisi ekstrim seperti suhu tinggi atau kelembaban tinggi, sehingga harus diawetkan dengan baik untuk memastikan kualitasnya. Senyawa ini stabil dan mudah disimpan. Sifat fisik ini membuatnya menjadi agen pereduksi penting dan memainkan peran penting dalam sintesis organik.
Berikut ini adalah pengantar singkat tentang sifat kimia utama senyawa:
1. Pengurangan:
Sodium Triacetylborohydride adalah zat pereduksi kuat yang dapat mereduksi banyak senyawa organik menjadi tingkat oksidasi yang lebih rendah. Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsi oksigen, seperti aldehida, keton, asam dan ester, Sodium Triacetoxyborohydride biasanya akan direduksi secara selektif menjadi alkohol atau senyawa hidroksil yang sesuai. Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsi belerang, seperti merkaptan dan disulfida, zat pereduksi juga memiliki sifat pereduksi yang kuat.
2. Reaktivitas:
Dalam banyak sintesis organik, Sodium Triacetoxyborohydride juga digunakan sebagai katalis untuk reaksi reduksi. Dalam reaksi ini, senyawa biasanya ditambahkan ke sistem reaksi untuk bereaksi dengan bahan kimia lainnya. Misalnya, dapat bereaksi dengan anhidrida asam karboksilat untuk menghasilkan alkohol yang sesuai, atau bereaksi dengan keton aromatik untuk menghasilkan alkohol aromatik yang sesuai, dll. Selain itu, Sodium Triacetoxyborohydride juga dapat digunakan sebagai katalis untuk reaksi kondensasi, seperti reaksi kondensasi antara karboksilat. asam dan amina.
3. Stabilitas:
Meskipun Sodium Triacetoxyborohydride adalah zat pereduksi kuat, ia lebih stabil daripada zat pereduksi lain yang umum digunakan seperti natrium borohidrida. Selama penyimpanan dan penggunaan, senyawa tidak mudah terpengaruh oleh kondisi seperti udara, kelembapan, dan suhu. Pada saat yang sama, juga harus dicatat bahwa Sodium Triacetoxyborohydride harus menghindari kontak dengan zat pengoksidasi, seperti hidrogen peroksida atau kalium permanganat, jika tidak, reaksi berbahaya akan terjadi.
4. Reversibilitas:
Reaksi reduksi Sodium Triacetoxyborohydride bersifat reversibel, sehingga beberapa transformasi kimia dapat dilakukan secara selektif dengan mengontrol kondisi reaksi. Misalnya, dengan mengontrol posisi gugus penghambat elektronik, gugus karbonil dalam keton aromatik dapat direduksi secara selektif tanpa mempengaruhi reaksi pada posisi lain.
5. Kekhususan:
Sodium Triacetylborohydride memiliki spesifisitas tinggi dalam reaksi reduksi. Misalnya, dalam asam karboksilat atau keton polifungsional, hanya satu gugus fungsi yang akan direduksi menjadi alkohol atau senyawa hidroksil yang sesuai, sedangkan gugus fungsi lainnya tidak terpengaruh. Hal ini membuat Sodium Triacetoxyborohydride sangat selektif dalam sintesis organik dan dapat mengurangi timbulnya reaksi samping lainnya.
Kesimpulannya, Sodium Triacetoxyborohydride, sebagai zat pereduksi penting, memiliki kemampuan reduksi dan stabilitas yang kuat. Ini memiliki spesifisitas dan selektivitas yang tinggi dalam reaksi kimia, sehingga banyak digunakan di bidang sintesis obat, sintesis organik, dan ilmu material. Penggunaan khusus adalah sebagai berikut:
1. Reaksi reduksi:
Sebagai agen pereduksi yang kuat, Sodium Triacetylborohydride dapat digunakan secara luas dalam reaksi reduksi dalam sintesis organik. Ini dapat mereduksi banyak senyawa organik menjadi tingkat oksidasi yang lebih rendah. Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsi oksigen, seperti aldehida, keton, asam dan ester, Sodium Triacetoxyborohydride biasanya akan direduksi secara selektif menjadi alkohol atau senyawa hidroksil yang sesuai. Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsi belerang, seperti merkaptan dan disulfida, zat pereduksi juga memiliki sifat pereduksi yang kuat.
2. Reaksi kondensasi:
Selain berperan penting dalam reaksi reduksi, Sodium Triacetoxyborohydride juga dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi kondensasi. Ini dapat bereaksi dengan anhidrida asam karboksilat untuk menghasilkan alkohol yang sesuai, atau bereaksi dengan keton aromatik untuk menghasilkan alkohol aromatik yang sesuai, dll.
3. Sintesis Senyawa Heterosiklik:
Sodium Triacetylborohydride juga memainkan peran penting dalam sintesis senyawa heterosiklik. Ini dapat mengurangi berbagai senyawa yang mengandung nitrogen, seperti piridin, karbazol, pirimidin, piran, tiofena dan tiazol, dll., Menjadi senyawa dihidro yang sesuai. Selain itu, Sodium Triacetoxyborohydride juga dapat bertindak sebagai katalis dalam reaksi sikloadisi, mempromosikan pembentukan cincin beranggota dua dan beranggota tiga yang biasanya sulit.
4. Katalis:
Sodium Triacetylborohydride juga memainkan peran penting dalam banyak reaksi katalitik. Misalnya, ini banyak digunakan dalam reaksi N-alkilasi, reaksi sikloadisi, reaksi hibridisasi arena, reaksi amidasi, reaksi polimerisasi olefin, dll. Selain itu, juga dapat mengkatalisasi reaksi transfer asil dan reaksi dekarboksilasi, dll.
5. Sintesis obat:
Sodium Triacetylborohydride juga banyak digunakan dalam sintesis obat. Dengan secara selektif mengurangi atau mengubah gugus fungsi tertentu dalam molekul obat, senyawa baru dapat disintesis, menghasilkan molekul obat yang lebih efektif. Misalnya, dalam pembuatan obat antikanker Ifosfamide, Sodium Triacetoxyborohydride dapat digunakan untuk menghilangkan karbonil hidrokarbon aromatik.
6. Ilmu Material:
Sodium Triacetylborohydride juga banyak digunakan dalam ilmu material. Ini dapat digunakan untuk mensintesis nanopartikel, kawat nano, dan tabung nano dengan bentuk dan ukuran tertentu. Selain itu, dapat juga digunakan sebagai agen pereduksi untuk pelapisan tanpa listrik, persiapan bahan nano logam dan oksidanya, dll.
7. Industri semikonduktor:
Sodium Triacetylborohydride juga banyak digunakan dalam industri semikonduktor. Ini dapat digunakan untuk menyiapkan bahan tipe-p berkualitas tinggi. Selama persiapan bahan semikonduktor, Sodium Triacetoxyborohydride biasanya ditambahkan ke sistem reaksi sintesis untuk mengontrol konsentrasi pengotor seperti besi dan kobalt dalam bahan yang ada dan mencegah migrasi elemen pengotor.
Kesimpulannya, Sodium Triacetoxyborohydride adalah reagen sintesis organik yang penting dengan kemampuan reduksi dan stabilitas yang kuat. Ini memiliki spesifisitas dan selektivitas yang tinggi dalam reaksi kimia, sehingga banyak digunakan di bidang sintesis obat, sintesis organik, dan ilmu material.