natrium sianoborohidrida(NaBH3CN) adalah zat pereduksi kimia yang banyak digunakan dalam bidang sintesis organik, biokimia, dan ilmu material. Ini adalah bubuk kristal putih, hampir tidak larut dalam air, tetapi larut dalam beberapa pelarut organik, seperti etanol, asetonitril, dll. Merupakan senyawa organik, anggota keluarga borohidrida, rumus kimianya adalah NaBH3CN. NaBH3CN banyak digunakan dalam sintesis organik, sebagai zat pereduksi untuk reduksi karbonil dan sintesis senyawa vinil, dll.
Sodium Cyanoborohydride dapat secara efektif mengurangi senyawa tak jenuh, aldehida, keton, asam karboksilat, ester, amida, N-oksida dan gugus fungsi lainnya, dan dibandingkan dengan NaBH4, laju reaksinya lebih cepat, selektivitasnya lebih baik, dan tidak mudah untuk menjadi Kelembaban rusak. Dalam sintesis organik, ini banyak digunakan dalam sintesis senyawa seperti amina, alkohol, alkena, aldehida lemak dan asam lemak, dan merupakan agen pereduksi penting untuk sintesis senyawa ini. Senyawa ini memiliki aktivitas pereduksi yang lebih rendah daripada agen pereduksi tradisional, dan merupakan agen pereduksi yang sangat baik. Sodium Cyanoborohydride dapat digunakan untuk mengurangi senyawa tak jenuh yang kaya elektron, seperti keton, aldehida, karboksilat, dll. Ini juga dapat digunakan dalam reaksi deproteksi, seperti penghilangan gugus pelindung amida, gugus pelindung fosfat, gugus pelindung diisopropilamino, dll. .
Sodium Cyanoborohydride (NaBH3CN) adalah senyawa anorganik dengan sifat kimia berikut:
1. Keasaman dan kebasaan: NaBH3CN adalah senyawa basa.
2. Sifat oksidasi-reduksi: NaBH3CN merupakan zat pereduksi yang dapat mereduksi senyawa yang mengandung gugus fungsi seperti karbonil dan alil.
3. Stabilitas: Dibandingkan dengan borohidrida lainnya, NaBH3CN lebih stabil dan dapat disimpan pada suhu kamar.
4. Mudah terbakar: NaBH3CN tidak mudah terbakar, tetapi akan bereaksi keras atau bahkan meledak bila terkena oksigen atau oksidan lainnya.
Sodium Cyanoborohydride (NaBH3CN) adalah zat pereduksi serbaguna dengan sifat reaktivitas berikut:
1. Reaksi reduksi karbonil: NaBH3CN dapat mereduksi senyawa seperti aldehida, keton, amida, dan asam karboksilat menjadi alkohol, imina, alkohol amino, dan alkyd yang sesuai.
2. Reaksi reduksi alil: NaBH3CN dapat mereduksi senyawa alil karbonil menjadi alkohol, aldehida, dan alil alkohol yang sesuai.
3. Reaksi dehidrohalogenasi: NaBH3CN bereaksi dengan haloalkana untuk menghilangkan atom halogen dan menghasilkan hidrokarbon dan hidroksida yang sesuai.
4. Reaksi eliminasi: NaBH3CN dapat mengalami reaksi adisi Michael dengan keton, -tak jenuh, asam dan ester untuk menghasilkan alkohol dan ester yang sesuai.
5. Reaksi oksidasi: NaBH3CN dapat dioksidasi menjadi NaCN dan NaBO2 oleh asam nitrat dan hidrogen peroksida.
6. Pengurangan gugus fungsi lain: NaBH3CN juga dapat mereduksi NO2 pada cincin aromatik menjadi NH2, mereduksi COO dalam ester menjadi CH2, dan mereduksi gugus nitroso menjadi amina, dll.
Kesimpulannya, NaBH3CN adalah agen pereduksi multifungsi penting dengan aplikasi luas dalam sintesis organik.
Sejarah penemuan dan pengembangan Sodium Cyanoborohydride dapat ditelusuri kembali ke tahun 1970-an, ketika aktivitas pereduksinya ditemukan, dan digunakan secara luas dengan cepat. Selama beberapa dekade terakhir, Sodium Cyanoborohydride telah banyak digunakan dalam kimia organik, khususnya di bidang sintesis dan penelitian farmasi. Properti dan penelitian aplikasinya juga terus diperdalam dan ditingkatkan. Dalam biokimia, Sodium Cyanoborohydride juga merupakan agen pereduksi penting, yang digunakan untuk melindungi ikatan disulfida dalam polipeptida alami, mengurangi gugus fungsi dalam protein dan biomakromolekul lainnya, dll.
Pada tahun 1953, ahli kimia Amerika Herbert C. Brown secara tidak sengaja menemukan zat pereduksi baru saat mempelajari senyawa organoboron. Dia menggunakan natrium hidroksida dan boron sianida untuk bereaksi di bawah katalisis natrium hidroksida untuk menghasilkan zat pereduksi baru, Sodium Cyanoborohydride. Penemuan ini tidak disengaja. Dia awalnya ingin menyiapkan senyawa organik yang mengandung boron dalam eksperimennya, tetapi hasil eksperimennya tidak terduga. Dalam penelitian selanjutnya, tim Brown menemukan bahwa sodium cyanoborohydride memiliki efek reduksi yang ringan dan efisien, serta memiliki efek reduksi yang baik pada senyawa organik seperti aldehida, keton, dan asam dengan sifat pengoksidasi kuat.
Pada tahun 1954, Brown dan rekan-rekannya menerbitkan makalah pertama tentang natrium sianoborohidrida, memperkenalkan metode sintesis dan karakteristik zat pereduksi baru ini. Sejak itu, natrium sianoborohidrida telah banyak digunakan sebagai zat pereduksi umum di bidang sintesis organik dan kimia farmasi.
Sejak penemuannya pada tahun 1953, Sodium Cyanoborohydride (sodium cyanoborohydride), sebagai zat pereduksi yang umum digunakan, telah banyak digunakan dalam kimia organik, kimia medisinal, dan bidang lainnya, dan telah ditingkatkan dan dioptimalkan secara bertahap.
Pada 1960-an dan 1970-an, sintesis dan aplikasi natrium cyanoborohydride dipelajari secara intensif, dan ditemukan bahwa ia memiliki banyak keunggulan, seperti kelembutan, efisiensi tinggi, selektivitas yang kuat, dan pengoperasian yang mudah. Karena natrium borohidrida adalah zat pereduksi yang lebih ringan daripada zat pereduksi lainnya, ia dapat mereduksi senyawa dengan sifat pengoksidasi kuat menjadi alkohol atau amina yang sesuai dalam kondisi yang lebih ringan. Selain itu, karena tidak menghasilkan gas beracun, lebih aman daripada agen pereduksi lainnya dalam produksi skala besar.
Pada 1980-an, orang mulai mempelajari sifat katalitik natrium cyanoborohydride, dan menemukan bahwa itu dapat digunakan tidak hanya sebagai agen pereduksi, tetapi juga sebagai katalis reduksi untuk mengkatalisis reaksi reduksi berbagai senyawa organik, seperti enol, enon. , alkuna Hidrokarbon dan aldehida aromatik, dll. Pada saat yang sama, orang juga mulai mempelajari penerapan natrium sianoborohidrida dalam reaksi reduksi yang dikatalisis logam, seperti reaksi reduksi yang dikatalisis metalloporfirin.
Dalam beberapa tahun terakhir, dengan perkembangan kimia organik, penerapan natrium sianoborohidrida juga semakin meluas. Misalnya, natrium sianoborohidrida dapat digunakan sebagai agen pereduksi untuk sintesis di bidang biomedis, untuk sintesis obat-obatan penting seperti antibiotik, glukokortikoid, dan progestin. Selain itu, sodium cyanoborohydride juga bisa digunakan di sel surya organik, baterai lithium-ion dan bidang lainnya. Diperkirakan bahwa di masa depan, natrium sianoborohidrida juga akan memainkan peran penting dalam bidang yang lebih luas.
Kesimpulannya, Sodium Cyanoborohydride adalah agen pereduksi kimia dengan aplikasi penting di bidang sintesis organik, biokimia, dan ilmu material, dan kinerja pereduksi dan pengoperasiannya yang sangat baik memberikan dukungan kuat untuk penelitian di bidang terkait.