2-Asam Kloronikotinatadalah senyawa organik dengan CAS {{0}} dan rumus kimia C6H4ClNO2. Ini adalah bubuk kristal putih. Kelarutannya dalam air relatif rendah, sekitar 0,9 gram per 100 mililiter air. Ketika dibakar di udara, gas nitrogen oksida beracun dihasilkan. Ia memiliki kelarutan yang baik dalam pelarut organik umum seperti etanol, aseton, dan dimetil sulfoksida. Ini adalah asam organik dengan larutan berair asam dan nilai pH di bawah 7. Ini adalah molekul asimetris dan karenanya memiliki kiral. Ia dapat memiliki dua isomer kiral, yaitu tangan kiri dan tangan kanan.
(Tautan produk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloronicotinic-acid-cas-2942-59-8.html)
Suntikkan gas klor ke dalam campuran fosfor oksiklorida dan fosfor triklorida, kendalikan suhu sekitar 60 derajat, hingga sisa klorin hilang. Setelah dingin, tambahkan niasin teroksidasi N secara bertahap dan panaskan. Bereaksi pada suhu 100-105 selama 1-1.5 jam, buat campuran reaksi transparan, aduk selama 30 menit, kurangi tekanan untuk menghilangkan fosfor oksiklorida, dinginkan residu hingga suhu kamar, dan tambahkan air untuk mendapatkan hasil akhir produk.
Ini terutama mencakup langkah-langkah berikut:
1. Sintesis 3-metilpiridin oksida:
Persamaan kimia:
C6H7N+H2O2->C6H7TIDAK
Langkah ini melibatkan oksidasi 3-metilpiridin menjadi 3-metilpiridin oksida melalui aksi hidrogen peroksida. Ini adalah reaksi oksidasi yang khas, di mana hidrogen peroksida bertindak sebagai oksidan untuk mengoksidasi ikatan CH dari 3-metilpiridin menjadi ikatan CO.
2. Sintesis 2-kloro-3,5-dimetilpiridin:
Persamaan kimia:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
Pada langkah ini, 3-metilpiridin oksida bereaksi dengan fosfor oksiklorida menghasilkan 2-kloro-3,5-dimetilpiridin. Ini adalah reaksi substitusi yang khas, di mana fosfor oksiklorida bertindak sebagai zat halogenasi untuk menggantikan hidroksil (atau oksigen) dalam 3-metilpiridin oksida dengan atom klor.
3. Pisahkan 2-kloro-3,5-dimetilpiridin dan 2-kloro-3-metilpiridin:
Melalui teknik kristalisasi dan distilasi, 2-kloro-3,5-dimetilpiridin dan 2-kloro-3-metilpiridin dapat dipisahkan dari produk reaksi. Metode pemisahan ini didasarkan pada perbedaan sifat fisik (seperti titik leleh dan titik didih) antara dua zat.
4. Sintesis 2-kloro-3-triklorometilpiridin:
Persamaan kimia:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
Pada langkah ini, 2-kloro-3-metilpiridin bereaksi dengan gas klor dalam kondisi tertentu menghasilkan 2-kloro-3-triklorometilpiridin. Ini adalah reaksi substitusi yang khas, di mana gas klor bertindak sebagai zat halogenasi untuk menggantikan atom hidrogen dalam 2-kloro-3-metilpiridin dengan atom klor.
5. Hidrolisis 2-kloro-3-triklorometilpiridin:
Persamaan kimia:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
Langkah terakhir adalah mengubah 2-kloro-3-triklorometilpiridin menjadi asam 2-kloronanikotinat melalui reaksi hidrolisis. Pada langkah ini, air digunakan sebagai reagen reaksi untuk menggantikan tiga atom klor dalam 2-kloro-3-triklorometilpiridin dengan gugus hidroksil, menghasilkan asam 2-kloronikotinat. Reaksi hidrolisis ini dapat menghasilkan asam 2-kloronikotinat atau garam terkaitnya.
2-Kloroniasin adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H4ClNO2. Dalam struktur molekulnya, asam kloronikotinat 2-mengandung satu atom klor, satu atom nitrogen, dua atom oksigen, dan sebuah cincin benzena. Susunan unsur-unsur ini dalam molekul menentukan sifat fisikokimia dan reaktivitas uniknya.
Pertama, mari kita analisis struktur cincin benzena dalam molekul asam kloronikotinat 2-. Cincin benzena adalah cincin tertutup yang terdiri dari enam atom karbon, yang membentuk ikatan stabil dengan berbagi elektron. Dalam 2-asam kloronikotinat, atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh atom klor, membentuk substituen 2-kloro. Kehadiran atom klor ini memberikan reaktivitas tertentu pada asam kloronikotinat 2-dan memungkinkannya untuk berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia.
Berikutnya adalah atom nitrogen dan oksigen dalam molekul. Baik atom nitrogen maupun oksigen adalah atom non-logam yang mengandung sepasang pasangan elektron bebas, yang masing-masing membentuk gugus amino dan karbonil dalam molekul. Gugus aminonya adalah - NH2, yang memberikan alkalinitas tertentu pada asam kloronikotinat 2-dan memungkinkannya bereaksi dengan asam atau mengalami reaksi substitusi nukleofilik. Gugus karbonil adalah gugus - CO2, yang memberikan keasaman tertentu pada asam kloronikotinat 2-dan memungkinkan terjadinya reaksi substitusi elektrofilik.
Selain substituen yang disebutkan di atas, asam kloronikotinat 2-juga memiliki struktur kaku tertentu. Karena adanya cincin benzena dan atom klor, seluruh molekul memperlihatkan struktur planar tertentu. Struktur kaku ini memberikan reaktivitas dan selektivitas tinggi asam kloronikotinat dalam reaksi kimia, dan dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa dengan fungsi tertentu.
Dalam industri kimia, 2-asam kloronikotinat terutama digunakan untuk mensintesis beberapa senyawa organik penting, seperti piridin, pirimidin, dll. Senyawa ini memiliki aplikasi luas dalam bidang seperti pewarna, wewangian, dan pestisida. Dengan bereaksi dengan kelompok kimia yang berbeda, senyawa dengan struktur dan sifat tertentu dapat diperoleh, menyediakan zat antara yang penting untuk sintesis pewarna, pewangi, pestisida, dan produk lainnya.
Selain penerapannya dalam industri kimia, asam kloronikotinat 2-juga digunakan untuk mensintesis beberapa senyawa aktif biologis. Misalnya, dapat digunakan untuk mensintesis beberapa agen antibakteri, obat anti kanker, dll. Dengan menggabungkan molekul bioaktif yang berbeda, senyawa molekul kecil dengan aktivitas biologis spesifik dapat diperoleh, yang memiliki nilai penerapan penting di bidang kedokteran dan bioteknologi. .
Selain itu, struktur molekul asam kloronikotinat 2-juga memberikan kemungkinan penerapannya dalam sintesis pewarna fluoresen. Karena adanya gugus transisi elektronik tertentu dan sistem terkonjugasi dalam molekul, asam kloronikotinat 2-dapat digunakan untuk mensintesis pewarna dengan fluoresensi panjang gelombang tertentu. Pewarna ini memiliki prospek penerapan yang penting dalam bidang seperti biomarker, probe fluoresen, dan pencitraan fluoresensi.