5-Klorovaleril klorida(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) adalah senyawa organik yang mengandung asam karboksilat dan gugus halogen dalam strukturnya. Senyawa ini dapat disintesis dengan berbagai metode. Beberapa metode ini dijelaskan di bawah ini:
1. Klorinasi asam pentakloroasetat:
Asam pentakloroasetat dibuat dengan menambahkan asam klorida berlebih pada suhu kamar. Langkah-langkah berikut dapat diambil:
(1.) Siapkan reagen:
Asam pentakloroasetat, fosfor oksiklorida, air deionisasi atau pengering
(2.) Siapkan campuran reaksi:
Dalam botol reaksi kering, tambahkan asam pentakloroasetat dan fosfor oksiklorida ke dalam air deionisasi atau pengering, sambil mengaduk dan mendinginkan bahan reaksi hingga di bawah 0 derajat .
(3.) Tambahkan 5-Klorovaleril klorida:
Perlahan tambahkan {{0}}Klorovaleril klorida ke dalam campuran reaksi sambil menjaga suhu di bawah 0 derajat . Setelah penambahan selesai, campuran reaksi menjadi putih susu.
(4.) Untuk reaksi selanjutnya:
Pertahankan campuran reaksi di bawah 0 derajat dan terus aduk selama 30 menit, kemudian tambahkan air deionisasi atau pengering dalam jumlah tertentu untuk membuat campuran reaksi menjadi kuning pucat.
(5.) Produk terisolasi:
Campuran reaksi dikenai distilasi vakum untuk memisahkan produk, pada saat itu 5-produk Klorovaleril klorida awalnya diperoleh.
(6.) Produk yang dimurnikan:
Produk {{0}}Klorovaleril klorida yang diperoleh di atas dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dalam dimetil karbonat di bawah 0 derajat , dan kemudian 5-Klorovaleril klorida murni dapat diperoleh dengan filtrat dan pengeringan.
Perlu diperhatikan bahwa pada tahapan metode klorinasi, reaktan dan campuran reaksi perlu dijaga pada kondisi kering dan suhu rendah untuk menjamin keberhasilan reaksi dan pemurnian produk. Selain itu, fosfor oksiklorida selama reaksi perlu ditangani dengan sangat hati-hati untuk menghindari reaksi kimia yang berbahaya.
2. Asam karboksilat dan halogenasi 5-asam kloropentanoat:
5-asam kloropentanoat bereaksi dengan asam fosfor triklorida menghasilkan 5-asam kloropentanoat klorida. Kemudian direaksikan dengan mercaptoethanol untuk membentuk mercaptoester, yang kemudian dapat diproses menjadi asam haloa. Asam karboksilat dan reaksi halogenasi serta langkah-langkah rincinya.
(1.) Reaksi asam karboksilat 5-Klorovaleril klorida
Pertama, reaksi asam karboksilat 5-Klorovaleril klorida memerlukan penggunaan aseton-HCl.
Langkah 1: Tambahkan 5-Klorovaleril klorida dan aseton ke dalam dua labu alas bulat kering secara terpisah.
Langkah 2: Gas hidrogen klorida dipompa ke salah satu labu alas bulat dan direaksikan pada suhu kamar selama 2 jam.
Langkah 3: Pindahkan campuran reaksi ke corong pisah dan ekstrak produk dengan eter
Langkah 4: Tambahkan larutan asam klorida encer, air dan NaOH pekat satu per satu, dan terakhir lapisan eter dikeringkan dengan asam natrium sulfat anhidrat dan kemudian didistilasi untuk mendapatkan produk akhir 5-Klorovaleril klorida.
(2.) Reaksi halogenasi 5-Klorovaleril klorida
Halogenasi 5-Klorovaleril klorida dilakukan oleh fosfor klorida.
Langkah 1: Masukkan 5-Klorovaleril klorida dan fosfor klorida ke dalam labu reaksi, dan masukkan batang kaca untuk diaduk.
Langkah 2: Tambahkan N,N-dietilformamida (DMF) sesuai dengan berat fosfor klorida, dan lanjutkan mencampur dan mengaduk.
Langkah 3: Lanjutkan menambahkan N,N-dietilformamida, aduk, dan atur suhunya agar tidak melebihi 35 derajat.
Langkah 4: Setelah menyelesaikan reaksi, encerkan produk dengan air.
Langkah 5: Sejumlah kecil natrium hidroksida ditambahkan, dan fase organik atas diekstraksi dengan eter.
Langkah 6: Keringkan lapisan eter dengan asam natrium sulfat anhidrat dan lakukan distilasi untuk mendapatkan produk akhir 5-Klorovaleril klorida.
Meringkaskan:
Di atas adalah langkah-langkah asam karboksilat dan reaksi halogenasi 5-Klorovaleril klorida. Reaksi ini adalah metode yang umum digunakan dalam kimia organik. Melalui reaksi ini, serangkaian senyawa organik dapat disintesis, menyediakan sarana dan metode penting untuk penelitian kimia organik.
|
|
|
3. Karbonilasi dan halogenasi aseton:
Pertama, kita perlu memahami proses karbonilasi aseton. Proses ini digunakan untuk mengubah ikatan rangkap karbon-karbon di tengah aseton menjadi gugus karbonil, oleh karena itu, selama karbonilasi, struktur molekul aseton berubah. Persamaan reaksi dari proses ini adalah sebagai berikut:
CH3COCH3ditambah H2O ditambah Hplus→ CH3COCH2OH2 ditambah
Sederhananya, ketika aseton terkena kondisi asam, ia kehilangan ion hidroksil dan menggantikannya dengan ion hidrogen. Akibatnya, derajat karbonilasi aseton akan meningkat.
Sekarang, kita dapat mulai menjelajahi reaksi 5-Klorovaleril klorida dan aseton. Proses ini dapat dibagi menjadi dua langkah: langkah pertama adalah karbonilasi aseton, dan langkah kedua adalah halogenasi 5-Klorovaleril klorida. Di bawah ini adalah deskripsi langkah-langkah terperinci.
Langkah pertama: karbonilasi aseton:
Kami akan melakukan langkah ini dalam kondisi asam, menambahkan alkohol sebagai katalis. Setiap larutan asam encer, seperti asam sulfat atau asam klorida, dapat digunakan. Lanjutkan sebagai berikut:
1. Campurkan aseton, asam klorida, dan metanol. Rasio 1:1:1 umumnya digunakan, tetapi dapat diskalakan sesuai kebutuhan.
2. Panaskan campuran hingga suhu reaksi (umumnya sekitar 80-100 derajat ), dan tambahkan beberapa katalis asam sulfat ke dalam campuran untuk mempercepat laju reaksi.
3. Setelah reaksi dilakukan selama jangka waktu tertentu, kami akan mengencerkan campuran dengan air untuk memurnikan produk reaksi.
4. Gunakan corong pisah untuk memisahkan air dan senyawa organik.
Melalui langkah ini, kita dapat mengubah ikatan C=C dalam aseton menjadi gugus karbonil, sehingga menghasilkan CH3COCH2OH2 ditambah, senyawa homokarbonil aseton. Ini sangat penting untuk tanggapan selanjutnya.
Langkah kedua: halogenasi 5-Klorovaleril klorida:
Langkah ini adalah memasukkan 5-Klorovaleril klorida ke dalam sistem reaksi dan bereaksi dengan senyawa karbonil aseton yang tinggi. Lanjutkan sebagai berikut:
1. Campurkan senyawa karbonil tinggi aseton dan 5-Klorovaleril klorida. Umumnya, 4,5 mol aseton dan 1 mol 5-Klorovaleril klorida digunakan untuk pencampuran, tetapi rasio spesifiknya dapat disesuaikan sesuai kebutuhan.
2. Tambahkan katalis natrium karbonat dan campur reaktan.
3. Campuran kemudian dipanaskan sampai suhu reaksi (biasanya sekitar 80-110 derajat ).
4. Selama reaksi, reaktan akan terhalogenasi melalui reaksi katalis asam, dan produk akhir akan terbentuk pada saat ini: 5-Kloro-3-oxopentanoyl chloride.
5. Terakhir, kami mengencerkan senyawa yang dihasilkan dengan air dan memisahkan air dari senyawa organik melalui pemisahan.
5-Kloro-3-oxopentanoyl chloride adalah senyawa perantara yang dapat digunakan untuk mensintesis senyawa organik lainnya. Persamaan reaksi dari seluruh proses reaksi adalah sebagai berikut:
CH3COCH2OH2 ditambahditambah C5H9ClO ditambah Na2BERSAMA3 → C7H10Klo2ditambah CO2ditambah H2O ditambah NaCl
Persamaan reaksi ini mencakup seluruh proses karbonilasi aseton dan halogenasi 5-Klorovaleril klorida untuk mendapatkan produk akhir.
4. Halogenasi 5-kloropentanol:
5-Kloropentanol diubah menjadi 5-kloropenten dengan tionil klorida. Bahan ini kemudian dapat diubah menjadi 5-klorovaleralil klorida melalui reaksi dengan asam fosfor triklorida diikuti dengan penambahan diklorometana dan dietil tetraasetat untuk menghasilkan asam haloa asam 5-klorovalerat. Pertama, kita perlu mempersiapkan kebutuhan laboratorium, antara lain:
1. Reaktor atau labu alas bulat (100 mL);
2. Natrium hidroklorida (NaCl) dan asam klorida (HCl);
3. 5-kloropentanol dan besi klorida anhidrat (FeCl3);
4. Aluminium oksida (Al2O3) dan karbon tetraklorida (CCl4);
5. Pelarut eter, penangas air dan penangas es.
Selanjutnya, kita mulai langkah halogenasi 5-chloropentanol:
Langkah 1: Tambahkan 5-chloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) ke dalam labu alas bulat kering;
Langkah 2: Tambahkan asam klorida (2 mL, rasio molar 1:1) ke dalam labu alas bulat, hangatkan pada suhu kamar selama 15 menit;
Langkah 3: Tambahkan larutan NaCl 30 persen (2 mL) ke reaktan, masukkan ke dalam bak air untuk menghangatkan;
Langkah 4: Setelah pemanasan dan pengadukan sempurna, gunakan corong pisah untuk memisahkan lapisan berair dan lapisan organik, dan kumpulkan lapisan organik ke dalam labu alas bulat yang bersih;
Langkah 5: Tambahkan besi klorida anhidrat (5 g) dan alumina (5 g) ke labu alas bulat dan aduk pada suhu kamar selama 30 menit;
Langkah 6: Tambahkan karbon tetraklorida (10 mL) untuk ekstraksi, pasang corong pisah pada sumbat kayu, pisahkan lapisan organik dan lapisan air, dan kumpulkan lapisan organik ke dalam labu alas bulat yang bersih;
Langkah 7: menggunakan larutan asam klorida pekat untuk mengasamkan lapisan organik;
Langkah 8: Melarutkan bahan organik dalam pelarut eter, penyaringan dan pengeringan;
Langkah 9: Gunakan rotary evaporator untuk menghilangkan pelarut untuk mendapatkan 5-Klorovaleril klorida, produk terhalogenasi dari 5-kloropentanol.
Secara umum, reaksi ini relatif stabil dan aman, dan produk yang diharapkan dapat diperoleh dalam percobaan. Saat melakukan reaksi halogenasi, perhatian khusus harus diberikan untuk menghindari kontak mata dan kulit dengan halida, dan ventilasi yang baik harus disediakan. Jika terjadi reaksi kimia abnormal dalam reaksi, segera hentikan reaksi dan lakukan tindakan pengamanan yang sesuai.
5. Reaksi halogenasi asam bromobutyric:
Reaksi halogenasi 5-Klorovaleril klorida dan asam bromobutirat adalah reaksi sintesis organik yang umum, dan gugus fungsi reaktif dalam struktur kimianya dapat digunakan untuk reaksi substitusi untuk memperoleh senyawa organik baru.
Langkah-langkah reaksinya adalah sebagai berikut:
(1.) Pembuatan reaktan: Pertama, reaktan 5-Klorovaleril klorida dan asam bromobutirat perlu disiapkan. 5-Klorovaleril klorida dapat dibuat dengan klorinasi 5-Asam klorovalerat dan Tionil klorida. Asam bromobutirat dapat dibuat dengan reaksi substitusi butanol dan bromin.
(2.) Persiapan larutan reaksi: Larutkan 5-Klorovaleril klorida dan asam bromobutirat yang telah disiapkan dalam pelarut organik kering, seperti diklorometana atau benzena.
(3.) Tambahkan katalis: tambahkan katalis dalam jumlah yang sesuai, umumnya menggunakan natrium hidroksida atau besi klorida, dll.
(4.) Proses reaksi: Tambahkan kedua cairan reaksi secara perlahan ke dalam reaktor, dan panaskan reaksi. Waktu reaksi beberapa jam, dan suhu reaksi umumnya dikontrol di bawah titik didih reaktan.
(5.) Perlakuan pada akhir reaksi: Setelah reaksi, perlakukan bahan reaksi dengan air dingin atau larutan asam klorida untuk menghilangkan sisa reaksi dan katalis. Produk terhalogenasi yang dihasilkan dipisahkan dengan ekstraksi dan pemisahan, dipadatkan dan disaring untuk mendapatkan produk murni.
Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: Pertama, katalis selanjutnya mengasamkan gugus karboksil asam bromobutirat, sehingga lebih mudah tersubstitusi. Kedua, gugus kloroalkil dalam 5-Klorovaleril klorida mengalami reaksi substitusi dengan gugus karboksil dalam asam bromobutirat untuk menghasilkan produk terhalogenasi. Terakhir, larutan disaring untuk mendapatkan produk terhalogenasi murni.
Di atas adalah beberapa metode sintetik utama, yang semuanya dapat memperoleh 5-Klorovaleril klorida. Pemilihan metode sintetik juga bergantung pada ketersediaan reaktan, biaya, dan peralatan serta bahan kimia yang tersedia di laboratorium.