Nama kimia dariPaeonol(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) adalah 2'-hidroksi-4'-metoksiasetofenon, rumus molekulnya adalah C9H10O3, dan berat molekulnya adalah 166,17 g/mol. Ini adalah senyawa organik dengan struktur cincin benzena dan gugus keton. Bubuk kristal putih, mudah larut dalam metanol, etanol, larut dalam eter, aseton, kloroform, dan karbon disulfida, sedikit larut dalam air, larut dalam air panas, tidak larut dalam air dingin, berasal dari kulit kayu Xu Changqing dan Moutan. Bahan aktif diisolasi dari paeonol. Efek farmakologisnya meliputi anti-agregasi, anti-inflamasi, anti-iskemia-reperfusi dan anti-peroksidasi lipid. Digunakan sebagai obat antirematik, memiliki efek antiinflamasi dan analgesik. Dalam beberapa tahun terakhir, ia mendapat lebih banyak perhatian, dan sifat kimia serta sifat reaksinya juga menjadi perhatian besar. Kami juga akan menguraikan properti ini dalam teks lengkap.
1. Reaksi oksidasi:
- Paeonol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil fenolik, sehingga rentan terhadap oksidasi. Dalam kondisi oksidatif, Paeonol dapat dioksidasi oleh oksigen di udara menjadi produk oksidasi yang sesuai seperti fenolik novolak, keton fenolik, atau eter fenolik.
1.1. Oksidasi udara:
Paeonol mengalami reaksi oksidasi di udara untuk menghasilkan produk oksidasi yang sesuai seperti aldehida fenolik, keton fenolik, atau eter fenolik. Reaksi oksidasi ini biasanya dilakukan pada suhu kamar.
Rumus kimia:
C9H10O3 + O2→ Produk Oksidasi
1.2. Oksidasi suhu tinggi:
Paeonol juga dapat mengalami reaksi oksidasi pada kondisi suhu tinggi. Oksidasi suhu tinggi dapat dicapai dengan memanaskan sampel Paeonol ke suhu yang lebih tinggi (biasanya dalam kisaran 200-300 derajat Celsius).
Rumus kimia:
C9H10O3 + O2→ Produk Oksidasi
1.3. Oksidasi hidrogen peroksida:
Paeonol dapat teroksidasi dengan hidrogen peroksida (H2O2) untuk menghasilkan produk oksidasi yang sesuai.
Rumus kimia:
C9H10O3 + H2O2→ Produk Oksidasi + H2O
1.4. Oksidasi yang dikatalisis logam:
Paeonol mengalami reaksi oksidasi dengan adanya katalis logam, seperti ion logam transisi (seperti ion besi, ion tembaga, dll). Katalis dapat menyediakan situs aktif oksidasi dan mendorong reaksi oksidasi.
Rumus kimia:
C9H10O3 + O2→ Produk Oksidasi
2. Reaksi reduksi:
Sebagai senyawa polifenol, Paeonol juga memiliki reaktivitas tertentu dalam kondisi reduksi. Reaksi reduksi dapat terjadi melalui aksi zat pereduksi, dan dapat direduksi menjadi senyawa fenolik yang sesuai. Beberapa zat pereduksi yang umum digunakan, seperti natrium borohidrida (NaBH4), litium aluminium hidrida (LiAlH4), dll., dapat mereduksi gugus keton Paeonol menjadi gugus hidroksil.
2.1. Natrium borohidrida (NaBH4) pengurangan:
Paeonol dapat mereduksi gugus ketonnya menjadi gugus hidroksil dengan mereaksikannya dengan natrium borohidrida (NaBH4) untuk reaksi reduksi. Reaksi umumnya dilakukan pada suhu kamar atau di bawah pemanasan.
Rumus kimia:
C9H10O3+ NaBH4→ Produk Tereduksi + NaBO2 + H2
2.2. Litium aluminium hidrida (LiAlH4) pengurangan:
Paeonol juga dapat mengalami reaksi reduksi dengan litium aluminium hidrida (LiAlH4) untuk mereduksi gugus ketonnya menjadi gugus hidroksil. Ini adalah zat pereduksi yang umum digunakan dan biasanya dilakukan dalam atmosfer inert dan pada suhu yang lebih rendah.
Rumus kimia:
C9H10O3+ LiAlH4→ Produk Tereduksi + LiAlO2 + H2
2.3. Reduksi katalitik:
Paeonol dapat direduksi dengan adanya katalis. Katalis yang umum digunakan antara lain platina, paladium, rhodium dan katalis logam mulia lainnya.
Rumus kimia:
C9H10O3 + H2+ Katalis → Produk Tereduksi
3. Reaksi substitusi hidroksil:
- Gugus hidroksil (OH) pada Paeonol dapat mengalami reaksi substitusi membentuk produk tersubstitusi hidroksil. Misalnya, melalui reaksi dengan metil format, produk substitusi metoksi yang sesuai dapat diperoleh. Merupakan senyawa organik alami yang mengandung gugus fenolik, sehingga dapat mengalami reaksi substitusi hidroksil. Reaksi substitusi hidroksil adalah reaksi kimia organik umum yang mengubah struktur dan sifat molekul dengan memasukkan gugus baru.
3.1. Reaksi esterifikasi:
Gugus hidroksil Paeonol dapat mengalami reaksi esterifikasi dengan asam anhidrida atau asam untuk menghasilkan produk esterifikasi yang sesuai. Reaksi dilakukan dalam kondisi asam, biasanya memerlukan penggunaan katalis asam.
Rumus kimia:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Reaksi eterifikasi:
Gugus hidroksil Paeonol dapat bereaksi dengan alkohol untuk menjalani reaksi eterifikasi untuk membentuk produk eterifikasi yang sesuai. Reaksi umumnya dilakukan dalam kondisi asam atau basa.
Rumus kimia:
C9H10O3+ ROH → Eter + H2O
3.3. Reaksi substitusi amino:
Gugus hidroksil Paeonol dapat mengalami reaksi substitusi amino dengan senyawa amina untuk membentuk produk substitusi amino yang sesuai. Reaksi ini biasanya terjadi pada kondisi basa.
Rumus kimia:
C9H10O3 + R-NH2→ Produk Pengganti Amina + H2O
3.4. Reaksi alkilasi:
Gugus hidroksil Paeonol dapat bereaksi dengan alkil halida atau zat alkilasi untuk menjalani reaksi alkilasi untuk membentuk produk substitusi alkil yang sesuai. Reaksi berlangsung pada kondisi basa.
Rumus kimia:
C9H10O3+ RX → Produk Tersubstitusi Alkil + HX
4. Reaksi esterifikasi:
- Gugus hidroksil Paeonol dapat mengalami reaksi esterifikasi dengan asam anhidrida membentuk produk ester. Anhidrida asam yang umum digunakan termasuk anhidrida asetat, anhidrida benzoat, dan sejenisnya.
Rumus kimia:
Secara umum, dalam reaksi esterifikasi, gugus hidroksil dalam Paeonol bereaksi dengan asam anhidrida atau asam (R-COOH) untuk menghasilkan produk esterifikasi yang sesuai (R-CO-O-Paeonol) dan air (H2HAI). Persamaan kimianya adalah sebagai berikut:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Dimana, R mewakili substituen atau rantai alkil alifatik.
Deskripsi reaksi esterifikasi:
Esterifikasi adalah reaksi antara gugus hidroksil dan asam anhidrida atau asam yang dihasilkan oleh katalis asam. Selama reaksi, atom oksigen pada gugus hidroksil mengalami serangan elektrofilik, menggantikan atom oksigen karbonil dalam molekul anhidrida atau asam untuk membentuk ikatan ester baru. Proses reaksi ini biasanya dilakukan dalam kondisi ringan, memerlukan media asam.
Mekanisme reaksi esterifikasi:
Mekanisme esterifikasi terutama terdiri dari langkah-langkah berikut:
(1.) Katalisis asam: Dalam suatu reaksi, katalis asam biasanya diperlukan untuk mempercepat laju reaksi. Katalis asam dapat disediakan dalam bentuk proton (H+) dan menjadikan gugus hidroksil dalam reaksi sebagai zat penyerang elektrofilik.
(2.) Serangan elektrofilik: Adanya katalis asam membuat atom oksigen pada gugus hidroksil mempunyai elektrofilisitas yang kuat dan terjadi serangan elektrofilik. Atom oksigen pada gugus hidroksil menyerang atom karbon karbonil dalam molekul anhidrida atau asam dan membentuk keadaan transisi.
(3.) Membentuk ikatan ester: Dalam keadaan transisi, atom oksigen dalam gugus karbonil bergabung dengan atom oksigen yang diserang secara elektrofilik untuk membentuk ikatan ester CO baru. Pada saat yang sama, sebuah proton hilang untuk membentuk zat antara yang sesuai.
(4.) Regenerasi katalis: Setelah reaksi, katalis asam dapat dihasilkan kembali untuk mempertahankan reaksi.