5-Methoxytryptamine(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1.html) adalah senyawa organik yang juga dikenal sebagai 5-MeO-DMT. Rumus molekulnya adalah C13H16N2O, dan massa molekul relatifnya adalah 220,28 g/mol. Ini terdiri dari cincin indol, gugus etilamino dan gugus metoksi. Gugus etilamino dan metoksi masing-masing melekat pada posisi 3 dan 5 pada cincin indol. Bentuk umum tidak berwarna sampai padatan kristal kuning pucat, atau bubuk kristal putih sampai krem. Sebagai senyawa yang mengandung gugus etilamin, 5-Methoxytryptamine menunjukkan sifat dasar. Itu dapat bereaksi dengan asam untuk membentuk garam dan dapat terprotonasi dalam kondisi yang sesuai. Protonasi ini dapat mempengaruhi kelarutan dan reaktivitas kimianya. Ini relatif stabil di bawah kondisi penyimpanan yang kering, kedap udara dan tepat. Namun, dapat mengalami degradasi, oksidasi, atau perubahan kimia lainnya saat terkena cahaya, panas, kelembapan, atau paparan udara. Banyak digunakan sebagai perantara sintesis kimia. Ini dapat digunakan untuk mensintesis senyawa organik lainnya seperti obat-obatan, wewangian dan pewarna. Struktur kimia dan reaktivitas 5-Methoxytryptamine menjadikannya bahan awal yang penting untuk sintesis beragam senyawa.
|
|
|
1. Reaksi substitusi amino:
Gugus amina (NH2) dalam 5-Methoxytryptamine memiliki nukleofilisitas yang kuat, yang membuatnya rentan terhadap berbagai reaksi substitusi gugus amina. Misalnya, dapat bereaksi dengan anhidrida asam untuk menghasilkan senyawa amida; bereaksi dengan alkil halida untuk menghasilkan alkilamina; bereaksi dengan asam klorida aromatik untuk menghasilkan amida aromatik, dll.
1.1. Reaksi amidasi:
Reaksi amidasi adalah reaksi substitusi gugus amina yang umum. Gugus amina dalam 5-Methoxytryptamine direaksikan dengan anhidrida asam untuk menghasilkan senyawa amida yang sesuai. Reaksi ini biasanya dilakukan dalam kondisi basa, dan gugus asil (C=O) dalam anhidrida digantikan oleh gugus amina melalui serangan nukleofilik.
Contoh persamaan reaksi:
R-CO-OR' ditambah C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O ditambah ROH
1.2. Reaksi alkilasi amino:
Reaksi alkilasi amino adalah reaksi di mana gugus amina dalam 5-Methoxytryptamine direaksikan dengan alkil halida, dan gugus alkil dimasukkan ke dalam gugus amina. Reaksi ini sering dilakukan dalam kondisi basa.
Contoh persamaan reaksi:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O ditambah HX
Diantaranya, R mewakili gugus alkil, dan X mewakili atom halogen (seperti Cl, Br, dll.).
1.3. Reaksi amidasi aromatik:
Reaksi amidasi aromatik adalah mereaksikan gugus amino dalam 5-Methoxytryptamine dengan asam klorida aromatik untuk membentuk amida aromatik yang sesuai. Reaksi ini biasanya dilakukan dalam kondisi basa.
Contoh persamaan reaksi:
Ar-CO-Cl ditambah C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O ditambah HCl
Dimana, Ar merupakan kelompok aromatik.
1.4. Reaksi eterifikasi sederhana:
Reaksi eterifikasi adalah mereaksikan gugus amino dalam 5-Methoxytryptamine dengan alkohol untuk menghasilkan senyawa eter. Reaksi ini umumnya dilakukan dalam suasana asam.
Contoh persamaan reaksi:
R-OH ditambah C11H14N2O → R-O-C11H14N2O ditambah H2O
Di mana, R mewakili gugus alkil atau gugus aromatik.
2. Kebalikan dari reaksi:
Gugus amina 5-Methoxytryptamine mengalami ikatan hidrogen atau interaksi non-kovalen lainnya dengan banyak senyawa, membuat beberapa reaksi menjadi reversibel. Misalnya, ia dapat mengalami reaksi protonasi dalam kondisi asam untuk membentuk kation, dan menjalani reaksi deprotonasi dalam kondisi basa untuk kembali ke keadaan netral. Reaksi dalam 5-Methoxytryptamine dapat dibagi menjadi reaksi reversibel dan reaksi ireversibel. Reaksi reversibel berarti bahwa reaktan dapat berubah dengan produk dalam kondisi tertentu untuk membentuk keadaan setimbang. Reaksi ireversibel berarti bahwa reaktan tidak dapat kembali ke keadaan semula setelah perubahan kimia.
Berikut adalah beberapa contoh reversibilitas 5-reaksi Methoxytryptamine dan persamaan kimianya yang sesuai:
2.1. Reaksi oksidasi kimia:
5-Methoxytryptamine dapat dioksidasi oleh oksidan oksigen (O2) menjadi senyawa kuinon yang sesuai, seperti 5-Methoxy-N-acetyltryptamine quinone. Reaksi ini reversibel, dan 5-Methoxy-N-acetyltryptamine quinone dapat direduksi kembali menjadi 5-Methoxytryptamine oleh zat pereduksi (seperti sulfit).
Contoh persamaan reaksi:
C11H14N2O ditambah O2 → C13H16N2O2kuinon
Contoh persamaan reduksi:
C13H16N2O2kuinon plus zat pereduksi → C11H14N2O
2.2. Reaksi substitusi amino:
Gugus amina 5-Methoxytryptamine dapat mengalami reaksi substitusi untuk membentuk produk substitusi gugus amina baru. Reaksi ini reversibel, dan produk dapat direduksi kembali menjadi 5-Methoxytryptamine dengan kondisi yang sesuai (seperti asam atau basa).
Contoh persamaan reaksi:
C11H14N2O ditambah RX → C11H14N2O-R
Contoh persamaan reduksi:
C11H14N2ATAU ditambah H2O → C11H14N2O
2.3. Reaksi kondensasi:
5-Methoxytryptamine dapat mengalami reaksi kondensasi dengan senyawa lain membentuk ikatan CC untuk membentuk senyawa baru. Reaksi ini reversibel, dan produk dapat didekomposisi menjadi 5-Methoxytryptamine dan reaktan asli lagi melalui kondisi yang sesuai (seperti asam atau basa).
Contoh persamaan reaksi:
C11H14N2O ditambah C6H12O3→ Imina
Contoh persamaan anjak piutang:
Imina plus H2O → C11H14N2O ditambah C6H12O3
3. Reaksi oksidasi:
Gugus metoksi (-OCH3) dari 5-Methoxytryptamine memiliki sifat pendonor elektron yang kuat dan mudah diserang oleh oksidan. Ini dapat dioksidasi menjadi senyawa kuinon yang sesuai. Oksidan yang umum termasuk oksigen (O2), hidrogen peroksida (H2O2) dan amonium persulfat (NH4)2S2O8).
4. Reaksi reduksi:
Turunan kuinon dari 5-Methoxytryptamine dapat direduksi kembali menjadi turunan fenol yang sesuai melalui reaksi reduksi. Bahan pereduksi yang biasa digunakan termasuk fosfit, sulfit, hidrida logam, dan sejenisnya.
5. Reaksi substitusi hidroksil:
Gugus hidroksil (-OH) pada cincin aromatik 5-Methoxytryptamine dapat mengalami reaksi substitusi. Itu dapat mengalami reaksi metilasi untuk menghasilkan produk metilasi yang sesuai; itu juga dapat bereaksi dengan aldehida asam untuk membentuk ketal.
6. Reaksi penataan ulang:
5-Methoxytryptamine dapat mengalami reaksi penataan ulang dalam kondisi yang sesuai. Misalnya, ia dapat menjalani penataan ulang pembukaan cincin oksiran dalam kondisi asam. 5-MeO-DMT adalah senyawa yang mengandung cincin aromatik dan gugus amina, yang memiliki reaktivitas tertentu.
6.1. Reaksi penataan ulang Hoffmann:
Reaksi penataan ulang Hoffmann adalah salah satu reaksi penataan ulang yang penting dari senyawa amina, yang dilakukan dalam kondisi basa. Reaksi ini mengubah alkanolamina menjadi amida asam isobutirat yang sesuai melalui migrasi gugus amina. Dalam 5-Methoxytryptamine, reaksi ini dapat memulai penataan ulang cincin aromatik.
Contoh persamaan reaksi:
C11H14N2O ditambah C4H7ClO → N-isobutiril-C11H14N2O
6.2. Reaksi penataan ulang Curtius:
Penataan ulang Curtius adalah reaksi penataan ulang di mana amina dibentuk melalui pelepasan amida dan zat antara isonitril. Dalam 5-Methoxytryptamine, reaksi ini mengarah ke zat antara isonitril yang sesuai yang selanjutnya dihidrolisis menjadi amina yang sesuai.
Contoh persamaan reaksi:
C11H14N2O ditambah asam klorida ditambah intermediet isonitril ditambah H2O → C11H14N2O
6.3. Reaksi penataan ulang lossen:
Reaksi penataan ulang Lossen adalah reaksi penataan ulang yang terjadi dalam kondisi asam atau basa, melalui deaminasi amida dan substitusi elektrofilik untuk menghasilkan intermediet isonitril yang sesuai, diikuti dengan isomerisasi lebih lanjut untuk menghasilkan produk amina baru.
Contoh persamaan reaksi:
C11H14N2O plus zat antara isonitril → zat antara isonitril plus produk amina
6.4. Reaksi penataan ulang Pictet-Spengler:
Reaksi penataan ulang Pictet-Spengler adalah jenis khusus dari reaksi penataan ulang amina, yang terjadi antara cincin aromatik dan substituen. Dalam 5-Methoxytryptamine, reaksi ini biasanya terjadi antara aldehida atau keton dan amina, membentuk struktur cincin baru.
Contoh persamaan reaksi:
C11H14N2O ditambah aldehida/keton → struktur cincin baru
Harap diingat bahwa hal di atas hanyalah ikhtisar dari beberapa sifat reaksi utama 5-Methoxytryptamine, dan tidak dapat mencakup semua jenis dan detail reaksi. Untuk informasi yang lebih terperinci dan komprehensif, lihat literatur ilmiah yang relevan, buku pegangan kimia profesional, atau buku teks kimia organik. Sementara itu, harap ikuti praktik keselamatan laboratorium yang benar dan patuhi undang-undang dan peraturan saat melakukan pekerjaan laboratorium apa pun.