Tetrabromoetanaadalah cairan tidak berwarna atau kuning muda dengan bau menyengat mirip brom. Rumus kimianya adalah C2H4Br4, CAS 79-27-6. Massa jenisnya 2,27 gram per sentimeter kubik, titik didih 198,5 derajat, dan titik leleh 9,6 derajat. Dalam struktur molekul tetrabromoetana, empat atom brom bergabung dengan atom karbon, membentuk empat unit bromometil. Struktur ini memberikan stabilitas tinggi pada tetrabromoetana dalam reaksi kimia. Tetrabromoetana memiliki indeks bias yang tinggi dan dapat digunakan untuk membuat bahan optik dan pelarut. Memiliki kelarutan yang baik dan dapat melarutkan berbagai zat organik sehingga banyak digunakan dalam industri seperti pewarna, pestisida, farmasi, dll. Selain itu, tetrabromoetana juga dapat digunakan sebagai bahan pemadam api dan penghambat api untuk pemadaman dan pencegahan kebakaran.
(Tautan produk: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/1-1-2-2-tetrabromoethane-cas-79-27-6.html)
Tetrabromoetana merupakan senyawa organik dengan sifat kimia yang relatif stabil, namun dapat mengalami beberapa reaksi kimia dalam kondisi tertentu.
1. Reaksi substitusi
Reaksi substitusi tetrabromoetana mengacu pada reaksi di mana satu atau lebih atom brom dalam molekul tetrabromoetana digantikan oleh gugus fungsi lain. Berikut detail langkah dan persamaan kimia reaksi substitusi tetrabromoetana:
1.1 Reaksi substitusi nukleofilik
Reaksi substitusi nukleofilik mengacu pada serangan haloalkana atau ester oleh reagen nukleofilik, yang mengakibatkan substitusi parsial atom halogen. Dalam reaksi substitusi nukleofilik tetrabromoetana, reagen nukleofilik (seperti natrium alkohol, amonia, dll.) menyerang atom brom dari tetrabromoetana, menyebabkan atom brom tersebut digantikan oleh reagen nukleofilik.
Langkah-langkah reaksi:
(1) Reagen nukleofilik menyerang atom brom dari tetrabromoetana untuk membentuk senyawa antara.
(2) Atom brom dalam senyawa antara digantikan oleh reagen nukleofilik, membentuk produk tersubstitusi.
(3) Hilangkan hidrogen halida atau proton lain untuk menghasilkan produk akhir.
C2H4Sdr4 + RO-+ Br- → C2H4Sdr3ATAU + Br-
(dimana RO-mewakili reagen nukleofilik seperti natrium alkohol)
1.2 Reaksi substitusi elektrofilik
Reaksi substitusi elektrofilik mengacu pada serangan haloalkana atau ester oleh reagen elektrofilik, yang mengakibatkan substitusi parsial atom halogen. Dalam reaksi substitusi elektrofilik tetrabromoetana, reagen elektrofilik (seperti klor, brom, dll.) menyerang atom brom dari tetrabromoetana, menyebabkan atom brom tersebut digantikan oleh reagen elektrofilik.
Langkah-langkah reaksi:
(1) Reagen elektrofilik menyerang atom brom dari tetrabromoetana, membentuk senyawa perantara.
(2) Atom brom dalam senyawa antara digantikan oleh reagen elektrofilik, membentuk produk tersubstitusi.
(3) Hilangkan hidrogen halida atau proton lain untuk menghasilkan produk akhir.
C2H4Sdr4 + X2 → C2H4X2Sdr2 + 2HBr
(di mana X mewakili reagen elektrofilik seperti klorin dan brom)
2. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis tetrabromoetana mengacu pada proses di mana tetrabromoetana bereaksi dengan hidroksida dalam air untuk menghilangkan hidrogen bromida dan menghasilkan etilen glikol. Berikut rincian langkah dan persamaan kimia reaksi hidrolisis tetrabromoetana:
Langkah-langkah reaksi:
(1) Tetrabromoetana membentuk pasangan asam-basa terkonjugasi dengan air
(2) Pasangan asam-basa terkonjugasi menghasilkan ion brom dan etilen glikol melalui proses transfer elektron
(3) Ion brom bergabung dengan ion hidroksida menghasilkan hidrogen bromida, sedangkan etilen glikol memperoleh ion hidrogen dari air untuk menghasilkan etilen glikol
C2H4Sdr4 + 2H2HAI + 2OH- → C2H6O2 + 4Br- + 2H2O
Perlu dicatat bahwa reaksi hidrolisis tetrabromoetana memerlukan pemanasan dan penambahan alkali untuk mendorong reaksi. Pada saat yang sama, hidrogen bromida akan dihasilkan selama proses reaksi, dan reaksi dengan alkali harus dihindari agar tidak mempengaruhi kualitas dan hasil produk.
3. Reaksi oksidasi
Tetrabromoetana dapat dioksidasi oleh oksidan, seperti ketika dipanaskan bersama dengan larutan berair perak nitrat dan larutan berair natrium hidroksida, hidrogen bromida dapat dihilangkan untuk membentuk glioksal. Reaksi oksidasi mengacu pada proses hilangnya atom brom tetrabromoetana di bawah aksi oksidan. Berikut detail langkah dan persamaan kimia reaksi oksidasi tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetana bereaksi dengan oksidan seperti perak nitrat dan hidrogen peroksida membentuk senyawa antara.
(2) Atom brom dalam senyawa antara dioksidasi oleh oksidan membentuk senyawa lain.
(3) Hapus hidrogen bromida atau produk lain untuk menghasilkan produk oksidasi akhir.
C2H4Sdr4 + 2NaOH + HNO3 → C2H4O2 + 4NaBr + H2O
4. Reaksi reduksi
Tetrabromoetana dapat direduksi dengan zat pereduksi, seperti ketika bereaksi dengan natrium logam dalam amonia cair, hidrogen bromida dapat dihilangkan untuk menghasilkan etana.
Reaksi reduksi tetrabromoetana mengacu pada proses reduksi tetrabromoetana menjadi etana melalui zat pereduksi. Berikut rincian langkah dan persamaan kimia reaksi reduksi tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetana bereaksi dengan zat pereduksi seperti hidrogen dan natrium membentuk senyawa antara.
(2) Atom brom dalam senyawa antara direduksi dengan zat pereduksi menghasilkan etana.
(3) Hapus hidrogen bromida atau produk lain untuk menghasilkan produk reduksi akhir.
C2H4Sdr4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(di mana H2mewakili hidrogen)
5. Reaksi hidrogenasi
Reaksi hidrogenasi tetrabromoetana mengacu pada proses reduksi tetrabromoetana menjadi etana melalui zat pereduksi hidrogenasi. Berikut detail langkah dan persamaan kimia reaksi hidrogenasi tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetana bereaksi dengan zat pereduksi hidrogenasi (seperti hidrogen, formaldehida, dll.) membentuk senyawa antara.
(2) Atom brom dalam senyawa antara direduksi dengan zat pereduksi hidrogenasi untuk menghasilkan etana.
(3) Hapus hidrogen bromida atau produk lain untuk menghasilkan produk reduksi akhir.
C2H4Sdr4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(di mana H2 mewakili hidrogen)
6. Reaksi retak
Reaksi perengkahan tetrabromoetana biasanya dilakukan pada kondisi suhu tinggi, yang berhubungan dengan reaksi perengkahan. Berikut rincian tahapan dan persamaan kimia reaksi perengkahan tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetana mengalami reaksi pirolisis pada kondisi suhu tinggi, menghasilkan etilen dan hidrogen bromida.
(2) Etilena selanjutnya terpecah pada suhu tinggi, menghasilkan metana dan hidrogen bromida.
(3) Metana dan hidrogen bromida terus bereaksi menghasilkan hidrogen dan bromometana.
C2H4Sdr4 → C2H4 + 4Br-(ini adalah reaksi langkah pertama)
C2H4→ CH4 + Br2(ini adalah reaksi langkah kedua dan ketiga)
7. Reaksi dengan logam
Reaksi antara tetrabromoetana dan logam biasanya melibatkan reaksi substitusi nukleofilik, dimana logam bertindak sebagai reagen nukleofilik untuk menyerang atom brom dari tetrabromoetana dan menyebabkan reaksi substitusi. Berikut rincian langkah dan persamaan kimia reaksi tetrabromoetana dengan logam:
(1) Logam bertindak sebagai reagen nukleofilik untuk menyerang atom brom dari tetrabromoetana, membentuk senyawa perantara.
(2) Atom brom dalam senyawa antara digantikan oleh reagen nukleofilik, membentuk produk tersubstitusi.
(3) Hapus hidrogen bromida atau produk lain untuk menghasilkan produk pengganti akhir.
C2H4Sdr4 + R-M → C2H4Sdr3-R+RM-Br
(di mana R mewakili gugus alkil atau aril dan M mewakili logam)
8. Reaksi dengan asam
Reaksi antara tetrabromoetana dan asam biasanya melibatkan reaksi substitusi nukleofilik, dimana asam bertindak sebagai pereaksi nukleofilik untuk menyerang atom brom dari tetrabromoetana dan menyebabkan reaksi substitusi. Berikut detail langkah dan persamaan kimia reaksi tetrabromoetana dengan asam:
(1) Asam bertindak sebagai reagen nukleofilik untuk menyerang atom brom dari tetrabromoetana, membentuk senyawa antara.
(2) Atom brom dalam senyawa antara digantikan oleh reagen nukleofilik, membentuk produk tersubstitusi.
(3) Hapus hidrogen bromida atau produk lain untuk menghasilkan produk pengganti akhir.
C2H4Sdr4+ R-COOH → C2H4Sdr3-R + R-COOH-Br
(di mana R mewakili alkil atau aril)