Sulfadimetoksin Natrium(tautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) adalah bubuk kristal putih dengan kelarutan yang baik. Rumus molekul: C12H14N4O4SNa, berat molekul: 330,32 g/mol. Kelarutan yang baik dalam air membuatnya mudah digunakan sebagai bahan sediaan farmasi. Ini juga larut dalam beberapa pelarut organik seperti metanol, etanol dan aseton. pH biasanya dalam kisaran netral atau basa. Ini adalah senyawa farmasi yang relatif stabil. Paparan cahaya yang kuat, panas dan kelembaban harus dihindari untuk mencegah kerusakan atau penurunan.
Berikut ini adalah deskripsi singkat dari tiga metode sintesis laboratorium Sulfadimethoxine Sodium dan persamaan kimia yang sesuai:
1. N4-metode sulfonil-N aromatik1-metoksipirazol-2-karboksilat:
A. Sintesis dimetil sulfat (Dimetil sulfat): Dimetil sulfat diproduksi dengan mereaksikan dioksan dengan asam sulfat pekat.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :C4H8O2ditambah H2O4S → dioksan termetilena
B. Reaksi dengan pirazol: reaksikan metilen dioksan dengan pirazol dalam kondisi reaksi yang sesuai untuk menghasilkan senyawa metoksipirazol. Langkah ini juga mencakup penggunaan pelarut dan katalis.
Dioksan metilena ditambah C3H4N2→ senyawa metoksipirazol
C. Reaksi dengan p-nitrobenzenesulfonyl chloride: reaksikan senyawa methoxypyrazole dengan p-nitrobenzenesulfonyl chloride dalam kondisi reaksi yang sesuai untuk menghasilkan N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2- Carboxylate.
Senyawa metoksipirazol ditambah C6H4ClNO4S → N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat
D. Netralisasi untuk menghasilkan garam natrium: reaksikan N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan Sulfadimethoxine Sodium. Langkah ini ditujukan untuk menghasilkan bentuk garam natrium dari obat.
N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat ditambah NaOH → C12H15N4NaO4S
2. Metode p-Nitrobenzenasulfonat:
Metode p-nitrobenzenesulfonate adalah salah satu metode yang umum digunakan untuk sintesis Sulfadimethoxine Sodium, yang melibatkan langkah-langkah berikut:
A. Sintesis asam p-nitrobenzenasulfonat (asam p-Nitrobenzenasulfonat): reaksikan p-nitrobenzena dengan asam sulfat pekat untuk menghasilkan asam p-nitrobenzenasulfonat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
C6H4ClNO4S ditambah H2O4S → C6H5TIDAK5S ditambah H2O
B. Reaksi dengan N4-metil ester asam aminobenzoat: reaksikan asam p-nitrobenzenesulfonat dengan N4-metil ester asam aminobenzoat dalam kondisi basa untuk menghasilkan N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole - Metil 2-karboksilat. Langkah ini membutuhkan penggunaan pelarut dan katalis yang tepat.
C6H5TIDAK5S plus N4-metil ester asam aminobenzoat → N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-metoksipirazol-2-metil ester asam karboksilat
C. Reaksi reduksi hidrogenasi: Reaksi reduksi hidrogenasi katalitik dari N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid methyl ester untuk menghilangkan gugus nitro dan menghasilkan N4-arylsulfonyl-N{ {6}}metil Oxypyrazole-2-metil ester asam karboksilat.
N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-metil ester asam karboksilat ditambah katalis ditambah H2 → N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-karboksilat metil ester asam
D. Netralisasi untuk menghasilkan garam natrium: reaksikan N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid methyl ester dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan Sulfadimethoxine Sodium. Langkah ini ditujukan untuk menghasilkan bentuk garam natrium dari obat.
N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-metil ester asam karboksilat ditambah NaOH → C12H15N4NaO4S
3. 4-metode aminobenzenasulfonat:
Metode 4-aminobenzenesulfonate adalah metode umum untuk sintesis Sulfadimethoxine Sodium (sulfadimethoxypyrimidine sodium). Metode ini melibatkan langkah-langkah utama berikut:
A. Sintesis 4-asam aminobenzenasulfonat (4-asam aminobenzenasulfonat):
- Reaksi p-nitrobenzene dengan asam nitrat.
- Pembentukan 4-asam aminobenzenasulfonat dan produk air.
Persamaan kimia: C6H5TIDAK3ditambah HNO2 → C6H7TIDAK3S ditambah H2O
B. Reaksi dengan metil N4-metoksibenzoat:
- Reaksi asam 4-aminobenzenesulfonic dengan metil N4-methoxybenzoate dalam kondisi basa.
- Produk menghasilkan metil N4-aminobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate.
Rumus kimia:C6H7TIDAK3S plus N4-methoxybenzylamine methanesulfonate → N4-sulfanilamido-N1-methoxyisotxazole-2-methanesulfonate
C. Reaksi reduksi hidrogenasi:
- Reduksi hidrogenasi katalitik dari metil N4-aminobenzenesulfonyl-N1-metoksipirazol-2-karboksilat.
- Penghapusan gugus amino dan sulfonil menghasilkan produk Sulfadimethoxine (sulfadimethoxypyrimidine).
Rumus kimia: N4-sulfanilamido-N1-metoksiisotxazol-2-metana sulfonat ditambah H2ditambah Pd/C → C12H14N4O4S ditambah CH3OH
D. salinisasi natrium:
- Reaksi sulfadimethoxine dengan natrium hidroksida.
- Produk yang menghasilkan Sulfadimethoxine Sodium.
Persamaan kimia: C12H14N4O4S ditambah NaOH → C12H15N4N4O4S ditambah H2O
4. Biasanya, metode sintetik Sulfadimethoxine Sodium terdiri dari langkah-langkah berikut:
A. Reaksi nitrasi: Asam metilsulfonat (asam metilsulfonat) direaksikan dengan asam nitrat untuk menghasilkan nitrat asam metilsulfonat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
CH3JADI3H ditambah HNO3→ CH3JADI3TIDAK2ditambah H2O
B. Reaksi reduksi: Reaksi reduksi asam nitrometanasulfonat dan natrium bisulfit (Sodium bisulfite) menghasilkan asam metilsulfonat (asam Methylsulfonic) dan natrium nitrosomethanesulfonate (Sodium methylsulfonate). Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
CH3JADI3TIDAK2ditambah NaHSO3→ CH3JADI3H ditambah NaCH3JADI3
C. Reaksi asetilasi: reaksikan natrium nitrosomethylsulfonate dengan asetat anhidrida (Acetic anhydride) untuk menghasilkan natrium nitrosoacetyl methylsulfonate (Sodium acetyl methylsulfonate). Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
NaCH3JADI3ditambah (CH3BERSAMA)2O → NaO2CCH3ditambah CH3JADI3CH3ditambah CH3COOH
D. Reaksi sulfonasi: reaksikan sodium nitrosoacetylmethylsulfonate dengan asam sulfonat untuk menghasilkan Sulfadimethoxine Sodium. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
NaO2CCH3ditambah CH3JADI3H → CH3JADI2NHCH2COONa ditambah CH3COOH
Langkah-langkah ini hanya gambaran singkat dari metode sintetik. Proses sintesis yang sebenarnya juga dapat melibatkan optimalisasi langkah antara dan kondisi reaksi. Untuk langkah-langkah terperinci dan persamaan kimia tertentu, silakan merujuk ke literatur yang relevan atau informasi profesional. Harap diperhatikan bahwa saat melakukan reaksi sintetik ini, penting untuk mengikuti prosedur pengoperasian yang aman dan melakukannya di lingkungan laboratorium profesional. Selain itu, disarankan agar ahli kimia yang berpengalaman memandu proses sintesis.