Nama kimia dariColuraacetamadalah N-(2,3-dimetil-5,6,7,8-tetrahidrofuran [2,3Buku Kimia-b] kuinolin-4-il)-2-({ {12}}oxopyrrolidine-1-yl) acetamide, yang merupakan turunan dari hexadecane dan berbentuk bubuk putih atau hampir putih. Tidak ada bau yang jelas. Rumus molekul C19H23N3O3, CAS 135463-81-9. Larut dalam air dan juga di sebagian besar pelarut organik. Struktur molekulnya terdiri dari cincin tetrahydroquinoline dan rantai samping asam asetat. Ini adalah zat kimia dengan banyak kegunaan, terutama digunakan untuk mengobati gangguan kognitif, meningkatkan daya ingat, melindungi otak, perlindungan saraf, dan anti kecemasan. Melalui penggunaan ilmiah dan rasional, ini dapat membantu orang meningkatkan kemampuan kognitif, mengurangi kecemasan, dan melindungi kesehatan otak.
(Tautan produk: https://www.bloomtechz.com/sintetis-kimia/organik-intermediet/coluracetam-bubuk-cas-135463-81-9.html)
Coloracetam, juga dikenal sebagai MKC-231, adalah penambah neuroprotektif dan kognitif otak yang memiliki efek meningkatkan pembelajaran dan memori, serta meningkatkan kewaspadaan. Salah satu metode sintesisnya adalah dengan menggunakan fenilasetilen sebagai bahan baku sintesis.
1. Pembuatan asam 2-amino-5-metil-3-piridinkarboksilat dari fenilasetilena sebagai bahan baku
Pertama, fenilasetilena dan nitroso metana direaksikan dengan katalisis hidrogen iodida untuk menghasilkan metil 2-nitro-3-stirena. Kemudian, 2-nitro-3-stirena metil ester dan NH4OH direaksikan dalam THF untuk mereduksi gugus nitro menjadi gugus amino, menghasilkan 2-amino-3-stirena metil ester. Terakhir, metil 2-amino-3-stirena dihidrolisis dengan adanya HCl untuk memperoleh asam 2-amino-5-metil-3-piridinkarboksilat.
Persamaan kimia:
Langkah 1: C6H5C ≡ CH+CH2N2 → C6H4 (NO2) C ≡ CH
Langkah 2: C6H4 (NO2) C ≡ CH+NH4OH → C6H4 (NH2) C ≡ CH+H2O+NH4NO2
Langkah 3: C6H4 (NH2) C ≡ CH+HCl+H2O → C6H4 (NH2) C (O) OH+NH4Cl
2. Sintesis N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) karbonilmetil-L-asam glutamat
Pertama, 2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin dan isobutil metakrilat direaksikan dengan adanya DCC/DMAP untuk memperoleh N - (2,3-dimetoksi{{7 }}metil-6-aminopiridin-4-il) metilakrilamida. Kemudian, N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) metilakrilamida dan N, N' - dimetil-L-asam glutamat direaksikan dalam THF menjadi memperoleh N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) asam karbonilmetil-L-glutamat.
Persamaan kimia:
Langkah 1: C6H4 (NH2) C (O) OH+i-BuO2CCH=CH2+DCC/DMAP → C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH 2+C9H17NO4
Langkah 2: C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH2+C9H17NO4 → N - (2,3-dimetoksi-5-metil{{15} }aminopiridin-4-il) karbonilmetil-L-asam glutamat
3. Sintesis Coloracetam
Coluracetam diperoleh dengan memanaskan N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) asam karbonilmetil-L-glutamat dan trifenilfosfin dalam benzena.
Persamaan kimia:
N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) karbonilmetil-L-asam glutamat+C18H15P → C19H23N3O3+CO{{15} }H2O
Metode ini memiliki kondisi reaksi yang ringan dan hasil yang tinggi, menjadikannya metode utama untuk produksi industri Coloracetam.
Metode 2:
Langkah-langkah untuk mensintesis Coluracetam dari 3-cyanopyridine terutama mencakup tahapan berikut:
1. Sintesis asam 2-amino-5-metil-3-piridinkarboksilat
A. Panaskan reaksi antara 3-sianopyridine dan metanol dengan adanya gas hidrogen untuk memperoleh 2-amino-5-metil-3-piridinol.
B. Bereaksi 2-amino-5-metil-3-piridinol dengan dimetilkarbamid dalam kondisi basa untuk menghasilkan asam 2-amino-5-metil-3-piridinkarboksilat.
2. Sintesis N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) karbonilmetil-L-asam glutamat
A. Bereaksi 2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin dengan isopentil kloroformat dalam kondisi basa menghasilkan N - (2,3-dimetoksi-5-metil{{8} }aminopyridin-4-yl) isopentil format.
B. Bereaksi N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) format isoamil ester dengan N, N '- dimetil-L-asam glutamat dalam kondisi basa menjadi menghasilkan N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) asam karbonilmetil-L-glutamat.
3. Sintesis Coloracetam
Bereaksi N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) asam karbonilmetil-L-glutamat dengan trifenilfosfin dalam kondisi basa untuk menghasilkan Coluracetam.
Metode ini memiliki hasil yang tinggi, tetapi biaya bahan bakunya tinggi, dan memerlukan penggunaan sulfoksida klorida dan fosfor oksiklorida yang sangat beracun, sehingga tidak cocok untuk produksi industri.
Metode 3:
Langkah-langkah untuk mensintesis Coluracetam dari 3-etil format kuinolin terutama mencakup tahapan berikut:
1. Sintesis asam 2-amino-5-metil-3-piridinkarboksilat
A. Bereaksi 3-etil format kuinolin dengan amonia dalam kondisi basa untuk memperoleh 2-amino-5-metil-3-piridinol.
B. Bereaksi 2-amino-5-metil-3-piridinol dengan dimetilkarbamid dalam kondisi basa untuk menghasilkan asam 2-amino-5-metil-3-piridinkarboksilat.
2. Sintesis N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) karbonilmetil-L-asam glutamat
A. Bereaksi 2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin dengan isopentil kloroformat dalam kondisi basa menghasilkan N - (2,3-dimetoksi-5-metil{{8} }aminopyridin-4-yl) isopentil format.
B. Bereaksi N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) format isoamil ester dengan N, N '- dimetil-L-asam glutamat dalam kondisi basa menjadi menghasilkan N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) asam karbonilmetil-L-glutamat.
3. Sintesis Coloracetam
Bereaksi N - (2,3-dimetoksi-5-metil-6-aminopiridin-4-il) asam karbonilmetil-L-glutamat dengan trifenilfosfin dalam kondisi basa untuk menghasilkan Coluracetam.
Metode ini memiliki hasil yang tinggi, tetapi biaya bahan bakunya tinggi, dan memerlukan penggunaan sulfoksida klorida dan fosfor oksiklorida yang sangat beracun, sehingga tidak cocok untuk produksi industri.