3-Nitrobenzonitril, adalah senyawa organik dengan CAS 619-24-9 dan rumus molekul C7H4N2O2. Ini adalah padatan tidak berwarna hingga kuning muda. Terdapat gugus nitro (NO2) dan gugus nitril (CN) dalam molekul, keduanya mempengaruhi sifat kimianya. Kehadiran gugus nitro memberikan keasaman yang signifikan, sedangkan gugus nitril memberikan tingkat nukleofilisitas tertentu. Dalam kondisi tertentu, warnanya mungkin tampak agak kuning atau coklat muda. Kepadatannya biasanya sedikit lebih besar dari 1, dan nilai spesifiknya mungkin sedikit berbeda karena perubahan suhu dan tekanan. Namun, dalam kondisi laboratorium normal, kepadatannya dapat dianggap sekitar 1,2 g/cm³. Ini dapat larut dalam sebagian besar pelarut organik, seperti aseton, kloroform, dan etil asetat. Namun, kelarutannya dalam air relatif rendah, sehingga kurang aktif secara biologis dalam air. Ini adalah senyawa dengan sifat kimia khusus. Ini dapat berfungsi sebagai perantara penting dalam sintesis organik, serta bahan aktif dalam aplikasi praktis seperti obat-obatan dan pestisida. Karena adanya beberapa gugus fungsi reaktif dalam struktur molekulnya, ia dapat mengalami berbagai reaksi kimia. Misalnya, keasaman gugus nitro memungkinkannya bereaksi dengan basa membentuk garam; Gugus nitril memungkinkannya menjalani reaksi adisi nukleofilik dengan reagen nukleofilik; Selain itu juga dapat mereduksi gugus nitro menjadi gugus amino melalui reaksi reduksi. Sifat kimia ini membuat zat ini dapat diterapkan secara luas dalam sintesis organik.
(Tautan produk:https://www.bloomtechz.com/sintetis-kimia/organik-intermediet/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
Metode 1: Diazotisasi klorinasi adalah metode yang umum digunakan untuk mensintesis 3-Nitrobenzoitrile.
Langkah 1: reaksi diazotisasi
Tambahkan asam klorida pekat dan natrium nitrit ke dalam larutan berair natrium klorida untuk membuat larutan asam klorida nitrit. Larutan ini bereaksi dengan senyawa organik (seperti benzonitril) pada suhu rendah membentuk garam diazonium. Struktur garam diazonium ditentukan oleh konsentrasi larutan asam klorida nitrit yang digunakan dan suhu reaksi.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Langkah 2: Reaksi kopling
Dalam larutan reaksi, senyawa organik (seperti benzonitril) yang mengalami reaksi penggandengan dengan garam diazonium ditambahkan untuk menghasilkan senyawa target 3-Nitrobenzon itrile. Reaksi ini dilakukan pada suhu rendah untuk mencegah penguraian garam diazonium.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitril+NaCl+H2O
Catatan:
1. Metode diazotisasi klorinasi memerlukan kondisi reaksi yang ketat, yang perlu dilakukan pada suhu rendah, dan nilai pH larutan reaksi perlu dikontrol selama proses reaksi. Jika nilai pH terlalu tinggi dapat menyebabkan penguraian garam diazonium sehingga mempengaruhi pembentukan senyawa target.
2. Selama proses reaksi diperlukan reagen dan pelarut dalam jumlah besar, oleh karena itu diperlukan pengolahan limbah dan pemulihan pelarut yang efektif untuk mengurangi biaya produksi dan pencemaran lingkungan.
3. Dalam proses sintesis, perlu menggunakan reagen kimia korosif, oleh karena itu peralatan tahan korosi perlu digunakan dan tindakan keselamatan yang diperlukan perlu dilakukan.
4. Setelah senyawa target terbentuk, pemurnian dan pemurnian diperlukan untuk menghilangkan kotoran dan meningkatkan kualitas produk. Metode pemurnian yang umum digunakan meliputi kristalisasi, ekstraksi, distilasi, dll.
Reaksi nitrifikasi merupakan reaksi organik yang terjadi pada kondisi asam seperti asam sulfat pekat atau asam nitrat pekat. Selama reaksi, asam bereaksi dengan zat nitrasi untuk mennitrasi atom hidrogen atau gugus hidroksida dalam molekul organik menjadi gugus nitro. Saat mensintesis 3-Nitrobenzoitrile, asam nitrat pekat biasanya digunakan sebagai zat nitrasi.
Persamaan reaksi antara benzonitril dan asam nitrat pekat:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Persamaan reaksi antara benzonitril dan asam sulfat pekat:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Langkah-langkah reaksi:
1. Siapkan bahan baku
Pertama, perlu menyiapkan benzonitril dan asam nitrat pekat sebagai bahan baku. Benzonitril dapat dibuat dengan mereaksikan benzoil klorida dengan air amonia. Asam nitrat pekat merupakan asam kuat dengan sifat pengoksidasi dan korosif yang kuat, sehingga memerlukan perawatan khusus dalam penanganannya.
2. Bahan baku campuran
Campurkan benzonitril dan asam nitrat pekat dengan takaran tertentu. Biasanya, jumlah asam nitrat pekat sekitar 1,5 kali lipat dari benzonitril. Saat mencampur, perlu menambahkan asam nitrat pekat secara perlahan ke benzonitril dan terus mengaduk untuk menghindari situasi berbahaya seperti panas berlebih atau ledakan.
3. Reaksi pemanasan
Panaskan larutan campuran hingga suhu tertentu (biasanya antara 60-80 derajat ) agar reaksi nitrifikasi dapat dimulai. Pengadukan terus menerus diperlukan selama proses pemanasan untuk meningkatkan reaksi. Pada saat yang sama, pengendalian suhu juga perlu diperhatikan untuk menghindari terjadinya reaksi samping akibat suhu yang berlebihan.
4. Kristalisasi pendingin
Setelah reaksi selesai, dinginkan larutan hingga suhu kamar dan biarkan 3-Nitrobenzoitrile mengkristal dan mengendap. Selama proses kristalisasi, perlu dilakukan pengadukan untuk menghindari penggumpalan atau pengendapan kristal.
5. Pemisahan filter
Saring dan pisahkan larutan yang mengkristal untuk mendapatkan kristal 3-Nitrobenzanitrile mentah. Saat menyaring, peralatan seperti corong Buchner dan botol hisap harus digunakan, dan perhatian harus diberikan untuk menjaga kebersihan dan keselamatan selama pengoperasian.
6. Pemurnian dan penyucian
Untuk mendapatkan 3-Nitrobenzoitrile dengan kemurnian tinggi, produk mentahnya perlu dimurnikan. Pemurnian biasanya dilakukan dengan menggunakan metode seperti rekristalisasi atau kromatografi kolom. Rekristalisasi adalah proses melarutkan produk mentah dalam pelarut yang sesuai, kemudian mengendapkan kristal dengan cara menguapkan pelarut atau menambahkan pelarut lain. Kromatografi kolom adalah metode pemisahan yang memanfaatkan perbedaan koefisien distribusi antara fase tetap dan fase gerak zat yang berbeda. Setelah pemurnian, 3-Nitrobenzoitrile dengan kemurnian tinggi dapat diperoleh.
Sintesis 3-Nitrobenzoitrile menggunakan metode oksidasi benzonitril merupakan metode sintesis yang umum digunakan. Metode oksidasi adalah suatu metode oksidasi gugus fungsi pada senyawa organik dengan memasukkan zat pengoksidasi. Asam nitrat umumnya digunakan sebagai oksidan dalam sintesis 3-Nitrobenzoitrile. Asam nitrat merupakan asam kuat dengan sifat pengoksidasi dan korosif yang kuat, sehingga memerlukan perawatan khusus dalam penanganannya.
Persamaan reaksi antara benzonitril dan asam nitrat:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Dalam reaksi ini, asam nitrat bertindak sebagai oksidan untuk mengoksidasi benzonitril menjadi 3-Nitrobenzoitril. Pada saat yang sama, air dihasilkan sebagai produk sampingan. Reaksi ini merupakan reaksi oksidasi yang khas, dan kemurnian serta hasil produk dapat ditingkatkan dengan mengontrol kondisi reaksi.
Langkah-langkah reaksi
1. Siapkan bahan baku
Pertama, perlu menyiapkan benzonitril dan asam nitrat sebagai bahan baku. Benzonitril dapat dibuat dengan mereaksikan benzoil klorida dengan air amonia. Asam nitrat merupakan asam kuat dengan sifat pengoksidasi dan korosif yang kuat, sehingga memerlukan perawatan khusus dalam penanganannya.
2. Bahan baku campuran
Campurkan benzonitril dan asam nitrat dalam perbandingan tertentu. Biasanya, jumlah asam nitrat yang digunakan sekitar 1,5 kali lipat dari benzonitril. Saat mencampur, perlu menambahkan asam nitrat secara perlahan ke benzonitril dan terus mengaduk untuk menghindari situasi berbahaya seperti panas berlebih atau ledakan.
3. Reaksi pemanasan
Panaskan larutan campuran hingga suhu tertentu (biasanya antara derajat 60-80 ) agar reaksi oksidasi dapat dimulai. Pengadukan terus menerus diperlukan selama proses pemanasan untuk meningkatkan reaksi. Pada saat yang sama, pengendalian suhu juga perlu diperhatikan untuk menghindari terjadinya reaksi samping akibat suhu yang berlebihan.
4. Kristalisasi pendingin
Setelah reaksi selesai, dinginkan larutan hingga suhu kamar dan biarkan 3-Nitrobenzoitrile mengkristal dan mengendap. Selama proses kristalisasi, perlu dilakukan pengadukan untuk menghindari penggumpalan atau pengendapan kristal.
5. Pemisahan filter
Saring dan pisahkan larutan yang mengkristal untuk mendapatkan kristal 3-Nitrobenzanitrile mentah. Saat menyaring, peralatan seperti corong Buchner dan botol hisap harus digunakan, dan perhatian harus diberikan untuk menjaga kebersihan dan keselamatan selama pengoperasian.
6. Pemurnian dan penyucian
Untuk mendapatkan 3-Nitrobenzoitrile dengan kemurnian tinggi, produk mentahnya perlu dimurnikan. Pemurnian biasanya dilakukan dengan menggunakan metode seperti rekristalisasi atau kromatografi kolom. Rekristalisasi adalah proses melarutkan produk mentah dalam pelarut yang sesuai, kemudian mengendapkan kristal dengan cara menguapkan pelarut atau menambahkan pelarut lain. Kromatografi kolom adalah metode pemisahan yang memanfaatkan perbedaan koefisien distribusi antara fase tetap dan fase gerak zat yang berbeda. Setelah pemurnian, 3-Nitrobenzoitrile dengan kemurnian tinggi dapat diperoleh.